Manual de Prácticas de Química Orgánica

UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO
Campus Irapuato-Salamanca
División Ciencias de la Vida
Manual de Prácticas de Química Orgánica
Dr. J. Eleazar Barboza-Corona
Dra. Guadalupe Ortiz
Dr. Rubén Salcedo-Hernández
Manual de Prácticas de Química Orgánica
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Dr. J. Eleazar Barboza-Corona
Manual de Prácticas de Química Orgánica
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INTRODUCCION
El presente manual, es la segunda versión del Manual de Prácticas de
Química Orgánica elaborado por los mismos autores, y en el cual se incluyen una
serie de observaciones, sugerencias, correcciones y algunas nuevas prácticas
(algunas también eliminadas) en relación a la primera versión. Fue elaborado
tomando como base el programa semestral de Química Orgánica que se imparte
en el Instituto de Ciencias Agrícolas de la Universidad de Guanajuato. Se
persiguieron dos propósitos fundamentales: (1) Que el estudiante conozca algunas
de las técnicas de separación tradicionales comúnmente empleadas en Química
Orgánica, y (2) demuestre experimentalmente algunas de las propiedades de los
compuestos orgánicos aprendidas en la parte teórica del curso.
En la primera práctica, se indica la manera en que se deben reportan los
resultados obtenidos en alguna práctica realizada, así como diversas medidas de
seguridad. En la segunda práctica se demostrarán de manera sencilla algunas
diferencias básicas entre compuestos orgánicos e inorgánicos. De la tercera a la
cuarta, se intenta que el estudiante se familiarice con algunas técnicas de
separación comúnmente utilizadas en Química Orgánica. De la práctica cinco a la
diez, se realizará la síntesis de varios compuestos orgánicos alifáticos y se
comprobará experimentalmente algunas de sus propiedades físicas y químicas.
Por último, en la práctica once, se estudiarán algunas propiedades de los
compuestos aromáticos.
Expresamos nuestro más sincero agradecimiento a la alumna de Ingeniería
en Alimentos Fátima Luz María Herrera Castillo, quién durante su Servicio Social
universitario colaboró de manera extraordinaria en la preparación del presente
manual. Finalmente, un profundo reconocimiento a las sugerencias hechas por los
alumnos quienes han tomado el curso de Química Orgánica en nuestro Instituto.
Atentamente,
Dr. J. Eleazar Barboza Corona, Dra. Guadalupe Ortiz y Dr. Rubén Salcedo
Hernández
Irapuato, Guanajuato, México
Dr. J. Eleazar Barboza-Corona
Manual de Prácticas de Química Orgánica
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INDICE DEL CONTENIDO
Página
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Introducción
Prácticas
1.Guía breve para el trabajo en el laboratorio de química orgánica y
reporte de prácticas
2. Diferencia entre compuestos orgánicos e inorgánicos
3. Destilación simple
4. Destilación por arrastre de vapor
5. Propiedades químicas de los hidrocarburos saturados y superiores
6. Síntesis de acetileno
7. Síntesis de un halogenuro de alquilo
8. Propiedades de los alcoholes y síntesis de aldehidos y cetonas
9. Saponificación de una grasa
10. Alcalinidad de las aminas
11. Propiedades de los compuestos aromáticos
4-5
6-7
8-9
10-11
12-13
14-16
17-18
19-20
21-22
23-24
25-26
Dr. J. Eleazar Barboza-Corona
Manual de Prácticas de Química Orgánica
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PRACTICA 1
Guía breve para el trabajo en el laboratorio de química orgánica y
reporte de prácticas
1.1 Seguridad en el laboratorio
Deben tenerse presente las reglas generales de seguridad. Se debe estar
conciente que los reactivos utilizados en el laboratorio son potencialmente tóxicos,
irritantes o inflamable. Sin embargo estas sustancias son peligrosas solo cuando
no se manipulan correctamente.
1.2 Limpieza del material de vidrio
Los resultados de los experimentos, dependen en gran parte, de la limpieza del
equipo: 1) muchos reactivos se usan en miligramos o microgramos, por lo tanto
cualquier contaminación,podría contribuír a un porcentaje significativo de la
muestra experimental total del experimento. 2) Muchas sustancias son sensible a
uno o más contaminantes, como iones metálicos, detergentes o residuos
orgánicos.
1.3 La libreta de laboratorio
Es muy importante hacer un diagrama de flujo antes de iniciar la sesión. Los
procedimientos, detalles, observaciones y resultados se deben registrar en una
libreta de laboratorio mientras el experimento se esta llevando a cabo.
1.4 Guía breve para el reporte de práctica
1.4.1 Introducción
Breve resumen de conceptos y/o importancia del tema. La información debe tener
relevancia para la práctica y no debe ser una copia de un libro o de internet.
Procurar que no exceda de una cuartilla.
1.4.2 Objetivo
Aquí se debe incluir cual es el objetivo de la práctica, porque lo haces, para que?.
1.4.3 Parte experimental
1.4.3.1 Materiales y métodos
Se describen los reactivos, materiales y equipo que se utilizan, así como la
metodología empleada.
1.4.3.2. Resultados y discusión
Se describen los resultados obtenidos, se indican los cálculos, tablas, gráficas o
figuras, así como una explicación con fundamentos científicos del porqué se
obtuvieron esos resultados.
1.4.3.3 Cuestionario
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Se deben contestar las preguntas indicadas, las cuales están relacionadas con los
fundamentos, la relevancia, la ampliación o aplicación de los resultados o los
métodos utilizados.
1.4.3.4 Bibliografía
Reportar las fuentes utilizadas con el formato estándar: Para libros: Autor(s), año
de publicación, título, editorial y páginas consultadas, en el caso de internet
señalar la dirección completa. Para el caso de revistas científicas: Autor(es), año,
nombre del artículo, nombre de la revista, volumen, número, páginas.
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PRÁCTICA 2
Diferencia entre compuestos orgánicos e inorgánicos
2.1 Objetivo: Demostrar experimentalmente algunas de las diferencias entre los
compuestos orgánicos e inorgánicos.
2.2 Introducción
Las propiedades de los compuestos esta influenciada principalmente por el tipo de
enlace. Los compuestos inorgánicos, formados principalmente por enlaces iónicos,
son altamente resistentes al calor, por lo que tienen altos puntos de fusión. Los
compuestos orgánicos, en los cuales predomina el enlace covalente, requieren
menos energía calorífica para fundirse o descomponerse. De esta propiedad
también se explica el porqué los compuestos orgánicos se disuelven en solventes
no polares, en cambio los inorgánicos en polares. Generalmente los ácidos
inorgánicos (ácido clorhídrico, sulfurico) son fuertes con constantes de acidez
altos, mientras los orgánicos son débiles con constantes de acidez bajos.
2.3 Materiales y métodos
2.3.1 Materiales
Gradilla con tubos de ensaye, vasos de precipitado de 100 y 200 ml, baño maría,
soporte universal con anillo, termómetro, alambre de asbesto, pinzas para tubo de
ensaye, pipetas graduadas de 5 y 19 ml, espátulas y balanza, papel
2.3.2 Reactivos
Cloruro de sodio, nitrato de potasio, ácido benzoico, almidón, benceno, acetona,
ácido sulfúrico y azucar
2.3.3 Solubilidad
Colocar en 4 tubos de ensaye 2 ml de agua destilada y numéralos. Agrega 0.2 gr
de Cloruro de sodio, nitrato de potasio, ácido benzoico, almidón, respectivamente.
Agitar vigorosamente y anotar tus observaciones.
2.3.4 Punto de ebullición
En un baño maría coloca en un vaso de precipitado 10 ml de acetona. Caliena con
cuidado y anota la temperatura de ebullición con un termómetro. Deja enfriar la
acetona y regrésala al frasco de donde lo tomaste. Haz lo mismo con el agua y
anota tus observaciones.
2.3.5 Formación de carbono
Quema un trozo de papel y anota tus observaciones. Ahora en una cápsula de
porcelana calienta un poco de azúcar y después un poco de NaCl. ¿En dónde
hubo formación de carbono?
2.3.6 Estabilidad térmica
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Toma dos tubos de ensaye y agrégale a uno de ellos 1g de NaCl y al otro 1g de
almidón. Llévalos a la flama del mechero y caliéntalos hasta que notes un cambio
en ellos. ¿En cuál tardas más tiempo en observar algún cambio?
2.4 Cuestionario
1) En base a lo que realizaste en la práctica, ¿Cuál prueba consideras que
sea la más sencilla y contundente para diferenciar un compuesto orgánico
de uno inorgánico?
2) Explica porqué los compuestos iónicos conducen la electricidad.
3) ¿Porqué un compuesto puede solubilizarse en agua? (Varias opciones).
4) Teóricamente quién es más soluble, ¿El ácido benzoico o el almidón?
¿Estas observaciones coinciden con los datos que obtuviste
experimentalmente?
2.5 Referencias
Domínguez, X.A. y X.A. Domínguez, S. 1990. Química Orgánica Experimental.
Primera edición. Editorial Limusa. México, D.F.
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición.
Grupo Editorial Iberoamericana. México, D.F.
Almarego, W.L.F. and Chai C.L.L. 2003. Purification of laboratory chemicals. Fifth
Edition. Elsevier. Great Britain
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PRÁCTICA 3
Destilación Simple
3.1 Objetivo: Separar los componentes de una mezcla mediante destilación
simple.
3.2 Introducción
La destilación simple consiste en la separación de una mezcla de dos o más
líquidos del componente más volátil, quedando un residuo rico en componentes
menos volátiles. Este tipo de destilación se aplica en el caso de mezclas que
tengan puntos de ebullición considerablemente diferentes, no en el caso contrario,
porque las dos sustancias se volatilizarían al mismo tiempo y no habría separación
o purificación de alguna de ellas. Por lo tanto, en este tipo de mezclas, se va ha
separar primero el que tenga menor punto de ebullición. El material menos volátil
queda en el frasco destilador como residuo, y el destilado se recibe en el matraz.
En esta práctica se separará el alcohol etílico del agua y el grado de separación
será medido por medio de un alcoholímetro.
3.3 Materiales y métodos
3.3.1 Materiales
Refrigerante, matraz balón, soporte universal, anillo, dos mangueras, un vaso de
precipitado de 100 ml, probeta de 100 ml, termómetro, mangueras, mechero,
alcoholímetro, pinzas para refrigerante.
3.3.2 Reactivos
Mezcla de etanol y agua a una concentración (volumen/volumen) determinada.
3.3.3 Métodos
Montar el aparato como se muestra en la figura 1. Tomar 150 ml de una mezcla
alcohol-agua y determinar los grados Gay Lussac con el alcoholimetro. Adicionar
la mezcla al matraz redondo de 150 ml. Inicie el calentamiento con el mechero,
con la flama lo más pequeña posible. Anote la temperatura inicial de ebullición de
la mezcla. Obtener de 70 a 90 ml del destilado, medir los grados Gay Lussac y
compararlo con los de la mezcla inicial.
Figura 1. Sistema para destilación simple
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3.4 Cuestionario
1) ¿Qué es un alcoholímetro?
2) ¿Qué son los grados Gay Lussac?
3) ¿En la farmacia se puede conseguir alcohol para curaciones, porqué no
puede ingerirse?
4) ¿Crees que sea posible separar alcohol etílico del metílico? (hint: consultar
puntos de ebullición)
5) Menciona algunos usos del alcoholímetro en la industria.
6) ¿Qué otros tipos de destilación existen?
3.5 Referencia
Domínguez, X.A. y X.A. Domínguez, S. 1990. Química Orgánica Experimental.
Editorial Limusa. México, D.F.
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición.
Grupo Editorial Iberoamericana. México, D.F.
Almarego, W.L.F. and Chai C.L.L. 2003. Purification of laboratory chemicals. Fifth
Edition. Elsevier. Great Britain
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PRÁCTICA 4
Destilación por arrastre con vapor de agua
4.1 Objetivo: Separar aceite esencial mediante destilación por arrastre de vapor.
4.2 Introducción
La destilación por arrastre de vapor es una operación que permite aislar y purificar
sustancias orgánicas. Puede emplearse con líquidos completamente inmiscibles
con el agua, o miscibles con ella en cantidades muy pequeñas. Los vapores
saturados de los líquidos inmiscibles siguen la ley de Dalton sobre las presiones
parciales. Al destilar una mezcla de dos líquidos inmiscibles, su punto de ebullición
será la temperatura a la cual la suma de las presiones de vapor es igual a la
atmosférica. Esta temperatura será inferior al punto de ebullición del componente
más volátil. Si uno de los líquidos es agua (destilación por arrastre con vapor de
agua) y si se trabaja a la presión atmosférica, se podrá separar un componente de
mayor punto de ebullición que el agua a una temperatura inferior a 100°C. Este
procedimiento es útil para separar sustancias volátiles de las no volátiles o
indeseables (resinas, sales inorgánicas, etc.).
Es esta práctica se separará el aceite esencial de un cítrico (naranja, lima o limón)
o de una especia (canela, clavo, etc.).
4.3 Materiales y métodos
4.3.1 Materiales
Dos matraces balón de 1litro, tubo de vidrio para conectar los matraces y el
refrigerante, un matraz Erlenmeyer de 500ml, 3 soporte universal, mechero, tres
pinzas para matraz, dos mangueras, tapones de corcho o hule. El equipo completo
puede ser sustituido por un sistema Corning.
4.3.2 Material biológico
Clavos, canela, naranja, limón, lima u otra especia o cítrico.
4.3.3 Métodos
Montar el equipo como se muestra en la figura 2. El sólido o mezcla que se va a
destilar se coloca con un poco de agua (no indispensable) en el matraz “B”. Se
calienta el agua del matraz “A”. Cuando empieza a pasar el vapor a “B”, se
calienta un poco este matraz “B” para evitar la condensación del vapor de agua.
Se pasa vapor hasta que se ha recogido alrededor de 500ml de destilado. Se
vierte el destilado en un embudo de separación, se remueve la capa aceitosa (es
el aceite esencial) el cual se guarda en un frasco.
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Figura 2. Sistema para destilación por arrastre de vapor.
4.4 Cuestionario
1) ¿En qué consiste la ley de las presiones parciales de Dalton?
2) ¿Qué ventajas tiene la destilación por arrastre de vapor de agua en
comparación con la destilación simple?
3) Mencione algunas aplicaciones de la destilación por arrastre de vapor de
agua en la industria.
4.5 Referencias
Domínguez, X.A. y X.A. Domínguez, S. 1990. Química Orgánica Experimental.
Primera edición (1982). Editorial Limusa. México, D.F.
Brown, T.L., H.E. Lemay, B.E. Bursten. 1993. Química, La ciencia Central.
Prentice may, Quinta edición.
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Edition. Elsevier. Great Britain
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PRÁCTICA 5
Propiedades de los hidrocarburos saturados y superiores
5.1 Objetivo: Comprobar experimentalmente algunas propiedades químicas de
los hidrocarburos saturados.
5.2 Introducción
Los hidrocarburos saturados o alcanos, son compuestos orgánicos más o menos
inertes químicamente, que están constituidos exclusivamente por C e H y
presentan solamente enlaces sencillos Durante muchos años se les llamó
parafinas (“poca afinidad”), debido a que tienen pocas reacciones. No reaccionan
con agentes oxidantes fuertes como el permanganato o dicromato potásicos. Sin
embargo, si reaccionan con los halógenos, con el oxígeno cuando arden y con
ácidos fuertes concentrados. Son compuestos no polares y por lo tanto son
solubles en compuestos no polares o escasamente polares. Poseen densidades
inferiores a la del agua, por lo que flotan en ella.
5.3 Materiales y métodos
5.3.1 Materiales
Gradilla con 30 tubos de ensaye, pinzas para tubo de ensaye, 5 pipetas de 5 o
10ml
5.3.2 Reactivos
3 hidrocarburos saturados, éter de petróleo, parafina, ácido sulfúrico, ácido nítrico;
carbonato de sodio al 5%, permanganato de potasio al 2%, etanol, bromo en
tetracloruro de carbono al 1%, hidróxido de sodio al 25%.
5.3.3 Métodos
5.3.3.1 Reacción con ácido sulfúrico concentrado
Colocar en cada uno de 3 tubos de ensaye 1ml de ácido sulfúrico. Adicionar gota a
gota, con agitación frecuente, varias gotas de cada hidrocarburo a cada uno de los
tubos con ácido. Observar la solubilidad. Precaución: El ácido sulfúrico debe
descartarse vaciando lentamente en un vaso de agua fría. Observar si hay
producción de gas o decoloración de la mezcla.
5.3.3.2 Reacción con ácido nítrico
Repetir el experimento anterior, pero en lugar de usar ácido sulfúrico usar ácido
nítrico. Observar solubilidad o reacción.
5.3.3.3 Reacción con permanganato de potasio alcalino
A cada uno de tres tubos de ensayo adicionar 1ml de solución de carbonato de
sodio al 5%. En seguida adicionar 2 o 3 gotas de permanganato de potasio al 2%.
Adicionar frecuentemente unas cuantas gotas de cada hidrocarburo en los
diferentes tubos. Calentar la muestra sin hervir. Observar si hay cambio de color o
evidencia de reacción química.
5.3.3.4 Reacción solución bromo
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Colocar 1 ml de cada una de las muestras de hidrocarburo en un tubo de ensaye
diferente y adicionar varias gotas de solución al 1% de bromo en tetracloruro de
carbono. Agitar vigorosamente. Observar si hay cambio de color. Dejar la mezcla
de reacción de 15 a 20 min y soplar suavemente a través de la parte superior del
tubo. ¿Hay evidencias de la formación de halógeno?
5.3.3.5 Solubilidad en alcohol
Adicionar 1ml de alcohol etílico a cada uno de tres tubos de ensaye. En seguida
adicionar cada una de las muestras de hidrocarburos, gota a gota, con agitación a
cada uno de los tubo que contienen el etanol. Observar solubilidad. (Resumir los
resultados anteriores en una tabla).
5.3.3.6 Ensayos con hidrocarburos superiores
Colocar una pequeña pieza de cera de parafina en cada uno de tres tubos de
ensaye. Tratar la parafina con 1ml de ácido nítrico concentrado, ácido sulfúrico
concentrado e hidróxido de sodio al 25%, respectivamente. Agitar 3 a 5 min y
registrar sus observaciones.
5.4 Cuestionario
1) ¿Qué son los hidrocarburos superiores?
2) ¿Bajo qué condiciones los hidrocarburos parafínicos superiores reaccionan
con ácidos concentrados como el nítrico y el sulfúrico?
3) Explicar la diferencia entre la reacción del éter de petróleo y el bromo en la
oscuridad y en la luz.
4) ¿Para qué se le añadía tetraetilo de plomo a la gasolina?
5) ¿Qué otros contaminantes se producen por el uso de las máquinas que
usan gasolina?
6) Por qué a los hidricarburos saturados (alcanos) se les llamó parafínicos.
5.5 Referencias
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición.
Grupo Editorial Iberoamericana. México, D.F.
Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Química Orgánica. Quinta Edición. Editorial
Addison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A
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PRÁTICA 6
Síntesis de acetileno
6.1 Objetivo: Realizar la síntesis de un alquino y comprobar algunas de sus
propiedades químicas.
6.2 Introducción
El acetileno es el primer miembro de los alquinos y quizás el más importante. El
acetileno se produce en la descomposición térmica de muchos hidrocarburos e
industrialmente se obtiene por la descomposición con agua del carburo de calcio
[CaC2 + 2H2O→
H-C = C-H + Ca(OH)2] ó por pirólisis del metano. La presencia
de una triple ligadura aumenta la actividad química de un hidrocarburo, en este
caso el acetileno, el cual forma compuestos de adición, aunque con más lentitud
que una alqueno (olefinas). Los hidrógenos de los alquinos son substituidos por
metales, propiedad química que los diferencia de los alquenos y puede empelarse
para separarlos y caracterizarlos.
6.3 Materiales y métodos
6.3.1 Materiales
1 matraz para destilación de 500ml, 1 embudo de separación, 1 soporte universal,
1 pinzas para bureta, 1 anillo de hierro, 1 tela de alambre con asbesto, 1 mechero
Bunsen, 1 tapón monohoradado , 6 tubos de ensaye de 18x150mm, 6 tapones de
caucho, 6 pipetas de 5ml, 1 pinza para crisol, 1 gradilla, 1 espátula, 1 pinza para
tubo de ensaye, 1 gotero, 2 lentes de seguridad, 2 matraces Erlenmeyer de 50ml y
1 palangana circular.
6.3.2 Reactivos
Agua destilada, carburo de calcio en trozos, permanganato de potasio al 1%,
bicarbonato de sodio al 1%, solución acuosa de bromo al 1%, hidróxido de amonio
concentrado, ácido clorhídrico diluido 1:2, sulfato de cobre pentahidratado, cloruro
de sodio, bisulfito de sodio, hidróxido de sodio al 5% y nitrato de plata 0.1N.
6.3.3 Métodos
6.3.3.1 Montaje del equipo
En un matraz (A) de destilación de 500 ml colocar una manguera en la conexión
de salida. Colocarle un tapón monohoradado en la boca principal e introducirle un
embudo de separación (B) (Figura 3). En el interior del matraz de destilación
colocar 4 gr (o mas) de carburo de calcio en trozos y en el embudo de separación
ponerle 10 ml (o mas) de agua destilada. Abrir la llave del embudo dejando gotear
lentamente el agua. Observe como el acetileno comienza a salir por la manguera.
Poner rápidamente la manguera en cada uno de los reactivos que deberán
contener los reactivos de cada uno de los ensayos. Deja burbujear y anota los
resultados.
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Manual de Prácticas de Química Orgánica 16
Figura 3. Montaje del sistema para la síntesis de acetileno.
6.3.3.2 Formación de la flama
Tomar con unas pinzas el tubo de ensaye con acetileno y con precaución (use
anteojos) acercarle un cerillo o la flama del mechero. Observe la naturaleza de la
flama y su aspecto.
6.3.3.3 Reacción con bromo
Agrega en un tubo de 2 ml de una solución acuosa de bromo al 1%. Anota tus
observaciones.
6.3.3.4 Reacción con nitrato de plata amoniacal
Pasa una corriente de acetileno, aproximadamente durante 1 min en un tubo de
ensaye conteniendo 5 ml de nitrato de plata amoniacal (para prepararlo añada
solución de hidróxido de amonio a 2ml de nitrato de plata 0.1N hasta disolución de
precipitado; añada agua hasta completar un volumen de 5ml. Esta solución deberá
de destruirse antes de 10hrs, ya que se forman sustancias explosivas). Observe
las características del precipitado. Sepárelo por decantación, tome un poco de él y
póngalo en un extremo de unas pinzas de crisol y acérquelo con precaución a la
flama. ¿Qué pasa? La otra porción del residuo se coloca en un tubo de ensaye y
se añade ácido clorhídrico diluido. Anota lo que sucede, e indica cuál será la
composición química del gas que se desprende.
6.4 Cuestionario
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1) Indica cómo se puede separar químicamente los alquinos de los alquenos.
2) Porqué los alquinos son mas reactivos que los alcanos.
3) Escribe la reacción entre el acetileno y el bromo.
4) Da dos ejemplos de aplicaciones del acetileno.
6.5 Referencias
Domínguez, X.A. y X.A. Domínguez, S. 1990. Química Orgánica Experimental.
Primera edición (1982). Editorial Limusa. México, D.F.
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición.
Grupo Editorial Iberoamericana. México, D.F.
Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Química Orgánica. Quinta Edición. Editorial
Addison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.
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Manual de Prácticas de Química Orgánica 18
PRÁCTICA 7
Síntesis de un halogenuro de alquilo
7.1 Objetivo: Estudiar algunas propiedades de un halogenuro de alquilo obtenido
a partir de un alcohol terciario.
7.2 Introducción
La transformación de un alcohol en el correspondiente haluro de alquilo (RX) por
reacción con un hidrácido, es un método de síntesis muy socorrido en el
laboratorio. Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, reaccionan con
hidrácidos para formar haluros de alquilo, pero lo hacen por diferentes
mecanismos. Los alcoholes primarios reaccionan por un mecanismo de sustitución
nucleofílica bimolecular (SN2), mientras que los secundarios y terciarios lo hacen
por sustitución nucleofílica unimolecular (SN1). Además, es importante considerar
la diferencia en reactividad: los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente a
temperatura ambiente, los secundarios requieren de un catalizador y los primarios
requieren tanto de un catalizador como de temperaturas elevadas. En el caso de
los hidrácidos, la velocidad de reacción sigue el siguiente orden: HI>HBr>HCl>BF.
7.3 Materiales y métodos
7.3.1 Materiales
Embudo de separación de 125ml, soporte, anillo, vaso de precipitado de 50 o
100ml, aparato de destilación, 2 tubos de ensaye, baño de hielo.
7.3.2 Reactivos
Ácido clorhídrico concentrado, alcohol ter-butílico, solución acuosa saturada de
bicarbonato de sodio, cloruro de calcio anhidro, cloruro de n-butilo, solución de
nitrato de plata.
7.3.3 Preparación de cloruro de ter-butilo
Colocar 60 ml (71.5g, 0.72moles) de ácido clorhídrico concentrado (previamente
enfriado en un baño de hielo) en un embudo de separación de 125 ml. Adicionar
20 ml (15.8g, 0.21 mol) de alcohol terc-butílico Agitar la mezcla ocasionalmente
durante 20 min, liberando la presión interna por inversión del embudo y abriendo la
llave cuidadosamente. Dejar en reposo la mezcla hasta que las capas se hayan
separado completamente, separar y descartar la capa de ácido clorhídrico. Lavar
el producto dos veces con 10 ml de agua y después tras dos veces con 10 ml de
solución acuosa de bicarbonato de sodio. Secar el producto con cloruro de calcio
anhidro y destilar, colectando en un baño de hilo la fracción que hierve entre 49 y
52°C como cloruro de terc-butilo.
7.3.4 Propiedades del halogenuro de alquilo sinteizado.
Adicionar unas gotas de cloruro de ter-butilo con 2 ml de agua destilada y dos
gotas de solución de nitrato de plata y agitar. Repetir el ensayo con cloruro de nbutilo y con alcohol terc-butílico (control negativo). Dejar reposar y observa en que
ensayos aparece la formación de precipitado.
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7.4 Cuestionario
1)
¿Cómo se puede justificar tóricamente la diferencia de reactividad entre los
tres tipos de alcoholes (primario, secundarios y terciarios) cuando reaccionan con
los hidrácidos?
2)
Escribe el mecanismo de reacción entre el alcohol terbutílico y el ácido
clorhídrico para sintetizar cloruro de terbutílo.
3)
Indica tres uso de los halogenuros de alquilo.
4)
Existen compuestos orgánicos halogenados en los seres vivos?. Si tu
respuesta es afirmativa, da dos ejemplos.
7.5 Referencias
Domínguez, X.A. y X.A. Domínguez, S. 1990. Química Orgánica Experimental.
Primera edición (1982). Editorial Limusa. México, D.F.
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición.
Grupo Editorial Iberoamericana. México, D.F.
Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Química Orgánica. Quinta Edición. Editorial
Addison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.
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Manual de Prácticas de Química Orgánica 20
PRÁCTICA 8
Propiedades de los alcoholes y síntesis de aldehídos y cetonas
8.1 Objetivo: comprobar algunas de las propiedades de los alcoholes y sintetizar
un aldehído y/o cetona a partir de su oxidación.
8.2 Introducción
Los alcoholes forman una familia de compuestos orgánicos caracterizados por el
grupo funcional hidroxilo u oxhidrilo (-OH). Sus propiedades físicas y químicas
resultan de la presencia de esta grupo funcional. Estructuralmente se dividen en
tres grupos: primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del grado de
sustitución del carbono al cual está unido el grupo funcional. Consecuentemente,
cada tipo presenta reacciones características, lo cual permite diferenciarlos.
La oxidación de un alcohol apropiado conduce a la síntesis de aldehídos y
cetonas. En esta práctica se estudiará, en parte, el comportamiento de los
alcoholes hacia un agente oxidante fuerte (dicromato de sodio). A pesar de que es
difícil aislar en forma pura los productos de oxidación, es fácil saber que ha
ocurrido una reacción. El (Cr2O7)-2 es de color anaranjado intenso y cuando actúa
como oxidante se convierte en Cr+3. Éste, es de color verde brillante, por lo que si
el alcohol se oxida, se observará un cambio en el color de la solución. Además, el
aldehído y cetona que se obtienen poseen olores muy distintos de los alcoholes de
los cuales provienen, por lo tanto si hay oxidación se notará un cambio de olor.
8.3 Materiales y métodos
8.3.1 Materiales
Varilla de vidrio, 12 tubos de ensaye, pinzas para tubo de ensaye.
8.3.2 Reactivos
Etanol, isopropanol, ter-butanol, glicerina, benceno, éter etílico frío: sodio metálico,
ácido sulfúrico concentrado, permanganato de potasio, dicromato de sodio al 5%.
8.3.3 Métodos
8.3.3.1 Solubilidad
Determinar la solubilidad relativa del etanol, isopropanol y glicerina en agua y éter.
Agregar 10 gotas del alcohol problema a 1 ml del solvente. Hacer las
observaciones con cuidado, ya que es difícil comprobar a simple vista la presencia
de dos capas distintas de líquidos, cuando ambas son incoloras.
Algunas Precauciones:
a)
cuando se use el éter, el tubo de ensaye debe estar seco.
b)
Tener cuidado de que no haya mecheros encendidos cerca cuando viertas
o uses éter, ya que es extremadamente flamable.
c)
Los experimentos con éter hacerlos en la campana de extracción y cuando
deseches los residuos hacer correr el agua.
8.3.3.2 Reacción del etanol con sodio
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Manual de Prácticas de Química Orgánica 21
En un tubo de ensaye ponga 5ml de etanol y agréguele, con precaución un trozo
de sodio del tamaño de una lenteja (para la manipulación del sodio consulte con el
instructor). Antes de que desaparezca el sodio coloque en la abertura del tubo un
cerillo prendido. Anote e interprete sus observaciones.
8.3.3.2 Oxidación de los alcoholes
Colocar 3 ml de dicromato de sodio al 5% en tres tubos de ensaye y adicionar con
cuidado 1 ml de ácido sulfúrico concentrado a cada tubo. Si aparece un
precipitado agita la mezcla hasta que se disuelva. Agrega lentamente 2ml de
etanol, isopropanol y ter-butanol a cada tubo respectivamente. Si el color de la
solución cambia a verde identifique su olor y compárelo con el del alcohol del cual
proviene. De ser posible, compare el olor con la muestra auténtica de aldehído o
cetona que se debería formar bajo esas condiciones. Precaución: Sé cauto
siempre que quieras percibir el olor de cualquier compuesto. No aspires a fondo,
dirige los vapores a la nariz con la mano.
8.4 Cuestionario:
1)
Explicar el mecanismo de solubilidad del glicerol en éter.
2)
Escribir la reacción química que se efectúa al reaccionar el etanol con
sodio. ¿Qué gas se desprende de esa reacción?
3)
Escribe la estructura de los productos de oxidación esperados en la
oxidación de los alcoholes usados en tu experimento. Si no observaste reacción
con ninguno de los alcoholes explica porqué.
8.5 Referencias
Butrille. D, J. Rivas, F. Villarreal. 1982. Experimentos de Química Parte 2: Química
Orgánica y Bioquímica. Editorial Trillas. México, D.F.
Fessenden. J.R. y S. J. Fessenden 1983. Química Orgánica. Primera Edición
Grupo Editorial Iberoamericana. México. D.F.
Holum, J.R. Prácticas de Química General, Química Orgánica y Bioquímica. 1977.
Primera reimpresión. Editorial Limusa. México. D.F.
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Manual de Prácticas de Química Orgánica 22
PRÁCTICA 9
Saponificación de una grasa
9.1 Objetivo: Obtener jabón a partir de la saponificación de una grasa.
9.2 Introducción
Las grasas y aceites son ésteres mixtos naturales de ácidos grasos (de peso
molecular elevado) y de la glicerina. La palabra saponificar significa hacer jabón.
La saponificación de un éster con NaOH da la sal de sodio de un ácido carboxílico.
La saponificación de un triglicérido produce la sal de un áido graso de cadena
larga (jabón) y la glicerina.
Ejemplo de saponificación:
En esta práctica se obtendrá jabón a partir de la saponificación del aceite de coco
y se demostrarán algunas de sus propiedades.
9.3 Materiales y métodos
9.3.1 Materiales
2 vasos de precipitado de 1000 ml, baño maría, papel filtro, 4 vasos de precipitado
de 100ml, 2 pipetas de 10ml, 1 cápsula de porcelana.
9.3.2 Reactivos
Aceite de palma o aceite de coco, KOH (1g/ml agua), HCl al 10%, CaCl2 al 10%
NaCl (sal de cocina).
9.3.3 Métodos
9.3.3.1 Reacción de saponificación
En un vaso de precipitado de 1000ml calienta en un baño maría 15 g de aceite de
palma o aceite de coco. Agitando constantemente agrega 13 ml de KOH (1g/ml
agua). Terminada la adición, continúa calentado en baño maría y agita durante 50
min. En seguida añade 250ml de agua hirviendo, agita bien hasta que la solución
se torne homogénea y con el producto obtenido realiza los experimentos que se
mencionan a continuación.
9.3.3.2 Efecto de salado
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Manual de Prácticas de Química Orgánica 23
A 10ml de la solución añádale 10g de NaCl y observe la separación del jabón por
“efecto salado”.
9.3.3.3 Desparición de espuma
Coloca 10ml en un tubo de ensaye, tápelo y sacuda el tubo durante 2min, déjelo
reposar y anote el tiempo en que tarda en desaparecer la espuma.
9.3.3.4 Adición de CaCl2
En un tubo de ensaye poner 10ml y adicionar 5ml de CaCl2 al 10%, agite la mezcla
y observe si se forma espuma. Continúe adicionando CaCl2 hasta que no se forme
espuma.
9.3.3.5 Adición de HCl
Colocar 5ml del producto obtenido caliente y agrega unas cuantas gotas de HCl al
10% y compruebe que la solución es ácida, si no lo es, agregue ácido gota a gota
hasta lograr acidificar. ¿Nota algún cambio visible? Si no observa ningún cambio,
deje enfriar el tubo a temperatura ambiente y registre cualquier cambio visible que
ocurra.
9.4 Cuestionario
1)
Si se agita frecuentemente la mezcla de reacción, ¿Se acelera la velocidad
de saponificación? ¿Porqué?
2)
¿Qué es el efecto de salado? ¿Porque se separa el jabón mediante éste
proceso?
3)
¿Qué cambio químico se lleva a cabo si la solución con jabón (caliente) se
acidifica con HCl al 10%?. Escribe la ecuación iónica.
4)
¿Qué son las micelas?
5)
Una molécula de jabón, ¿Es o no soluble en agua? Explica tu respuesta.
6)
Explica físicamente cómo un jabón es capaz de quitar una mancha de
aceite de una camisa o un pantalón.
7)
¿Qué diferencia estructural hay entre un jabón y un detergente?
9.5 Referencias:
Domínguez, X.A. y X.A. Domínguez, S. 1990. Química Orgánica Experimental.
Primera edición (1982). Editorial Limusa. México, D.F.
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición.
Grupo Editorial Iberoamericana. México, D.F.
Holum, J.R. Prácticas de Química General, Química Orgánica y Bioquímica. 1977.
Primera reimpresión. Editorial Limusa. México. D.F.
Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Química Orgánica. Quinta Edición. Editorial
Addison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.
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PRÁCTICA 10
Alcalinidad de las aminas
10.1 Objetivo: Demostrar de manera experimental que las aminas son
compuestos básicos.
10.2 Introducción
Las aminas orgánicas tienen propiedades semejantes a las del amoniaco. En esta
práctica se estudia la alcalinidad de una amina, la trietilamina, y se compara con la
del amoniaco. También se estudia la forma en que ciertas moléculas que
aparentemente no tienen en su estructura H+ u (OH)-, pueden alterar rápida y
fácilmente la solubilidad de una amina orgánica a temperatura ambiente, con sólo
cambiar el pH del medio.
10.3 Materiales y métodos
10.3.1 Materiales
Gradilla, 2 tubos de ensaye, 2 tapones de hule para los tubos, 5 pipetas de 1 o
5ml.
10.3.2 Reactivos
Papel tornasol, agua destilada o desionizada, trietilamina, amoniaco al 10%, ácido
clorhídrico al 10%, hidróxido de sodio al 10%.
10.3.3 Métodos
De ser posible, los experimentos realizarlos en campana.
10.3.3.1 Ensayo con tira indicadora de pH o con papel tornasol
En una tira indicadora de pH coloca una gota de amonio al 10% y una gota de
trietilamina. Que pH tiene cada compuesto?. En caso de no tener tira indicadora,
usa papel tornasol y anota tus observaciones.
10.3.3.2 Adición de HCl
En un tubo de ensaye coloca 2 ml de amoniaco al 10% y en otro 2 ml de
trietilamina. Al tubo con trietilamina añade 2 ml de agua, ¿Hay solubilidad?
Después a cada uno de los tubos, adiciona gota a gota ácido clorhídrico al 10%
(anota la cantidad), agitando los tubos constantemente hasta que los olores
desaparezcan. Nota: Si persiste el olor, no sólo será necesario añadir más ácido,
sino también tapar bien los tubos y agitarlos vigorosamente.
10.3.3.3 Adición de NaOH
A los tubos del experimento 2, adiciona igual cantidad de hidróxido de sodio al
10% que la que usaste de ácido clorhídrico. Describe cualquier cambio de color.
¿Qué más observó en el tubo que contenía originalmente la trietilamina?
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10.4 Cuestionario
1) (a) Cuando la gota de trietilamina toca el agua del papel tornasol húmedo,
¿Cuál ión (del agua ionizada) tiende a unirse con sus moléculas? (b) ¿Cuál ión de
la ionización del agua queda en exceso y ocasiona el cambio de color del papel
tornasol? (c) ¿En qué se parece este comportamiento al de las moléculas de
amoniaco en el agua? Escribe las ecuaciones para explicar lo ocurrido.
2)
En el experimento con HCl y NaOH ¿Cuáles reacciones convirtieron el
amoniaco y la trietilamina en sustancias sin olor y, en el caso de la trietilamina, en
sustancia hidrosoluble?
3)
Escribe las ecuaciones iónicas indicando la formación de sustancias, que
expliquen las propiedades observadas, cuando se agrega hidróxido de sodio.
4)
¿Cuál de los iones, RCOO- o RNH3+, puede elevar el pH de una solución
acuosa? ¿Cuál puede bajar el pH?
5)
¿Qué tipo de molécula orgánica RCOO- o RNH2, puede elevar el pH de una
solución acuosa? ¿Cuál puede bajar el pH?
10.5 Referencias
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición.
Grupo Editorial Iberoamericana. México, D.F.
Holum, J.R. Prácticas de Química General, Química Orgánica y Bioquímica. 1977.
Primera reimpresión. Editorial Limusa. México. D.F.
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PRÁCTICA 11
Propiedades de los compuestos aromáticos
11.1 Objetivo: Comprobar experimentalmente algunas de las propiedades y
químicas de los compuestos aromáticos.
11.2 Introducción
Los hidrocarburos aromáticos forman una familia particular de hidrocarburos no
saturados. Comúnmente se clasifican en esta familia los hidrocarburos que tienen
las propiedades químicas características del benceno. El benceno es una
molécula insaturada pero a diferencia de los alquenos o alquinos difícilmente sufre
reacciones de adición. En lugar de esto reacciona principalmente por sustitución
electrofílica aromática, y se ha demostrado que sus seis hidrógenos son
equivalentes.
En esta práctica se estudiará algunas propiedades de los siguientes compuestos
aromáticos: benceno, tolueno, fenol y naftaleno.
11.3 Materiales y métodos
11.3.1 Materiales
Gradilla, 17 tubos de ensaye de 16x150mm, espátula, baño maría, mechero, tripie,
pipetas de 10ml.
11.3.2 Reactivos
Benceno, tolueno, fenol, naftaleno, etanol, éter de petróleo, permanganato de
potasio al 1%, ácido sulfúrico concentrado.
11.3.3 Métodos
11.3.3.1 Solubilidad de hidrocarburos aromáticos
En una gradilla coloca 3 tubos de ensaye y vierte en cada uno 3 ml de benceno. Al
primer tubo añádale 3 ml de agua; al segundo 3ml de etanol y al tercero 3ml de
éter de petróleo. Agite los tres tubos con el dedo sin taparlos, y anota tus
observaciones. Repite la misma secuencia de pruebas con el tolueno y fenol.
Nota: para el caso del fenol colocar unos cuantos cristales en cada tubo de ensaye
(aproximadamente 0.25 cm) y realiza las pruebas anteriores.
En relación al naftaleno, repetir los tres experimentos anteriores y además los dos
siguientes: en un cuarto y quinto tubo coloca cristales de neftaleno (0.25cm) y al
cuarto tubo adiciona 3ml de benceno y al quinto 3 ml de tolueno.
Anote todos los resultados de solubilidad en una tabla.
11.3.3.2 Reactividad del benceno
En un tubo de ensaye vierta 3ml de benceno y 5 gotas de permanganato de
potasio al 1%. Agite el tubo sin taparlo, anote y explique sus observaciones. En
otro tubo de ensaye vierta 3ml de benceno y gota a gota, 1 ml de ácido sulfúrico
concentrado. Agite el tubo, caliéntelo brevemente en baño maría y déjelo reposar.
Anota tus observaciones.
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Manual de Prácticas de Química Orgánica 27
11.4 Cuestionario
1. Explicar con fórmulas químicas las solubilidades entre los diferentes
compuestos (experimento 1)
2. Explicar lo que sucede químicamente en el experimento 2 (reactividad del
benceno).
3. Como se lleva a cabo la nitración del benceno.
4. Da tres ejemplos de moléculas presentes en los seres vivos (biomoléculas) que
contengan anillos aromáticos.
11.5 Referencias
Butrille, D., J. Rivas, F. Villareal. 1982. Experimentos de Química. Parte 2:
Química orfánica y Bioquímica. Editorial Trillas. México, D.F.
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición.
Grupo Editorial Iberoamericana. México, D.F.
Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Química Orgánica. Quinta edición. Edit.
Addison Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.
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