BOLETÍN DE EJERCICIOS 1. 1. Para los siguientes compuestos

Ciencias Fundamentales – Química Orgánica
Grado Veterinaria – Primer curso Curso 2010-11
BOLETÍN DE EJERCICIOS 1.
1. Para los siguientes compuestos dibuje las fórmulas estructurales desarrollada, abreviada y
de líneas. (a) Dietil éter. (b) 2,3-Dimetil-1-penteno. (c) Ácido 2,2-dimetilbutanoico. (d) 1Amino-2-butanol. [Sugerencia: si tiene dificultades con la nomenclatura puede recurrir a la
tabla de grupos funcionales mostrada en clase].
2. Represente al menos seis isómeros que posean la fórmula molecular C4H8O. Utilice las
fórmulas de líneas.
3. Un compuesto tiene fórmula empírica C2H4O y una masa molecular de 88 g/mol. [Utilice
las siguientes masas atómicas: C 12, H 1, O 16]
(a) ¿Cuál es su fórmula molecular?
(b) Proponga cuatro posibles estructuras para dicho compuesto, sabiendo que no posee
ningún enlace múltiple.
4. Identifique los grupos funcionales presentes en las siguientes moléculas.
O
CO2H
OH
OH
O
O
O
O
A. Ácido salicílico
N
CH3
OH
O
CH3
O
O
E. Cocaína (alcaloide)
D.
C. MDMA
B. Ácido acetilsalicílico
O
HO
HN
O
O
O
HO
OH
O
O
NH2
OH O
OH
O
NH
COOH
O
O
O
G. Furfural
H.
CH3
F. Ácido N-acetilmurámico
(componente de pared bacteriana)
5. A continuación se muestra la fórmula de líneas de la cafeína. (a) Dibuje la fórmula
desarrollada y escriba la fórmula molecular. (b) Dibuje todos los pares de electrones no
enlazantes. (c) Suponga que se disuelve cafeína en una disolución ácida. ¿Qué átomos son los
más básicos y se protonarán con más facilidad? Dibuje los dos productos de protonación más
razonables.
N
N
O
N
N
O
6. Para el aminoácido que se muestra, (a) ¿qué compuesto se formará si se le añade un
equivalente de ácido? (b) ¿Y si se adiciona un segundo equivalente de ácido?
O
O
NH2
CH3
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Grado Veterinaria – Primer curso Curso 2010-11
7. A continuación se muestran las estructuras del ciclohexanol y del fenol (hidroxibenceno).
(a) Para cada compuesto, dibuje el producto resultante al tratarlo con una base fuerte (B:) y la
ecuación química ajustada.
(b) ¿Cuál de los dos compuestos cree que es más ácido? Justifíquelo brevemente. (c) Los pKa
de estos compuestos son aproximadamente 10 y 17. Asígnelos a cada compuesto.
OH
OH
8. Por tratamiento con una base, las cetonas pierden un protón de su posición α (alfa),
señalada con una flecha en la figura. (a) Dibuje el producto de desprotonación de la
propiofenona (etilfenilcetona). (b) Determine la carga formal del carbono α del compuesto
anterior. (c) Proponga una estructura resonante, indicando los pares de electrones libres y sus
desplazamientos con flechas curvas.
O
9. Basándose en los valores de electronegatividad de los átomos, indique (a) la polarización
de los enlaces C-heteroátomo y H-heteroátomo de los compuestos que se muestran. (b)
Represente sobre cada enlace las cargas parciales positiva y negativa.
H
N
H
O
1
O
H
O
O
2
4
3
H
O
N
H
5
10. El enlace de hidrógeno (a veces llamado enlace por puente de hidrógeno) es una fuerza de
Van der Waals entre dos grupos funcionales o dos moléculas. Como se muestra en la figura,
se produce entre un grupo dador (X—H) y un aceptor (Y), donde X e Y son átomos
electronegativos (típicamente O, N ó F). El aceptor Y debe tener un par de electrones libre por
el que se asocia al protón. Los enlaces de hidrógeno desempeñan un papel muy importante en
la química de los seres vivos. Para cada compuesto del ejercicio anterior dibuje el complejo
que se formaría mediante enlace de hidrógeno con una molécula de agua. Proponga dos
posibilidades —una como dador y otra como aceptor— para los compuestos 2, 4 y 5.
Especies
X H
Y
Ejemplo
Enlace de hidrógeno
X H
Y
H
H
O
H
O
H
Por claridad, en el ejemplo solo se
muestra el par de electrones
relevante para el enlace de
hidrógeno