Química Orgánica: Formulación y Nomenclatura - Guía de Estudio

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA
ORGÁNICA
FORMULACIÓN ORGÁNICA
TIPOS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
A)
HIDROCARBUROS: Compuestos formados únicamente por carbono e hidrógeno.

- Saturados : Alcanos


- Alquenos o etilénicos
- De cadena abierta : 
- Insaturado s : - Alquinos o acetilénicos





HIDROCARBUROS 

- Saturados : Cicloalcanos



- De cadena cerrada : - Alicíclicos : - Insaturado s : - Cicloalquenos




- Cicloalquinos





- Aromático s o bencénicos
B)
DERIVADOS DE LOS HIDROCARBUROS:
Cadena carbonada + GRUPO FUNCIONAL
GRUPOS

- Alcoholes, fenoles y éteres


- COMPUESTOS OXIGENADOS- Aldehidos y cetonas


- Ácidos carboxílicos y ésteres


FUNCIONALES 
- Aminas



- Amidas
- COMPUESTOS NITROGENADOS 
- Nitrilos



Nitroderivados

FÓRMULAS
La estructura de los compuestos orgánicos es más compleja que la de los inorgánicos.
Por ello, ni la fórmula empírica (que indica únicamente la proporción de los elementos
que forman la molécula), ni la fórmula molecular (que indica el número d átomos de
cada elemento) resultan suficientes para dar idea de la distribución de los átomos en la
cadena. De aquí que se utilice la fórmula desarrollada y, sobre todo, la
semidesarrollada.
F. EMPÍRICA
F. MOLECULAR
F. SEMIDESARROLLADA
propeno
CH2
C3H6
CH2=CH-CH3
ác. etanoico
CH2O
C2H4O2
CH3-COOH
F. DESARROLLADA
H H H
C=C-C-H
H
H
- - -
NOMBRE
-
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- -
H
O
H - C-C
OH
H
2
FORMULACIÓN ORGÁNICA
HIDROCARBUROS
1. ALCANOS
1.1.
Alcanos de cadena lineal
• Son los más simples. Su fórmula general es CnH2n+2
• Los cuatro primeros términos de la serie tienen nombres sistemáticos y llevan los
prefijos met- (C1), et- (C2), prop- (C3), but- (C4), seguidos del sufijo -ano.
• Los demás se nombran mediante el prefijo griego que indica el número de átomos
de la cadena, como pent- (cinco), hex- (seis), hept- (siete), oct- (ocho), non(nueve) etc… y la terminación -ano.
Nombre
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
1.2.
Fórmula semidesarrollada
CH4
CH3-CH3
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Alcanos ramificados
• Son alcanos que presentan cadenas laterales o ramificadas por sustitución de
algún hidrógeno de la cadena por un radical.
• Se llama radical a los agregados de átomos que resultan de suprimir un átomo de
hidrógeno en un hidrocarburo.
• Los radicales derivados de los alcanos se llaman radicales alquilo y se nombran
cambiando la terminación - ano por –ilo o por –il cuando están unidos a una
cadena.
Radical
Nombre
CH3CH3-CH2CH3-CH2-CH2-
Metilo
Etilo
Propilo
CH3
-CH
CH3
Isopropilo
NOMENCLATURA
1. El nombre del hidrocarburo viene dado por la cadena carbonada más larga (cadena
principal). En caso de existir dos con igual número de carbonos, se opta por la que
tenga más ramificaciones. Las otras cadenas se nombran como radicales (omitiendo
la -o final del nombre del radical).
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3
FORMULACIÓN ORGÁNICA
2. Para indicar la posición de los radicales se enumeran los átomos de carbono de la
cadena principal de un extremo al otro, de manera que los carbonos que van unidos a
algún radical reciban los números más bajos posible. El número que se asigna a cada
átomo de carbono recibe el nombre de localizador.
CH3
CH3-CH2-CH-CH2
3-metilhexano
CH2
CH3
3. Los radicales o ramificaciones se nombran anteponiéndoles el nº del carbono al cual
están unidos, por orden alfabético. Si algún radical aparece repetido dos o más veces
se separan los localizadores por comas y se anteponen al radical los prefijos: di, tri,
etc...
4. Si en una molécula hay radicales diferentes, se citan en orden alfabético, sin tener en
cuenta los prefijos multiplicadores di, tri, etc...
CH3
3-etil-2,2-dimetilhexano
CH3-CH2-CH-CH - CH-CH3
CH2 CH3
CH3
5. En los nombres de los alcanos ramificados, y, en general, de todos los compuestos
orgánicos Se separan mediante guión (-) los números localizadores de las palabras y
se escriben éstas sin interrupción.
1.3.
Alcanos cíclicos o cicloalcanos
• Reciben este nombre los hidrocarburos de cadena cerrada o anillos.
• Su fórmula general es CnH2n.
NOMENCLATURA
1. Se nombran de la misma manera que los hidrocarburos de cadena abierta,
anteponiendo el nombre ciclo-.
CH3
H2C
CH2
H2C
CH2
Ciclobutano
CH3
CH2CH3
2-etil-1,1-dimetilciclopentano
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4
FORMULACIÓN ORGÁNICA
EJERCICIOS
a) Formular:
1) hexano
6) 3,3-dietilhexano
2) 2-metilheptano
7) 2,4-dimetil-6-propilnonano
3) 2,3-dimetilpentano
8) ciclobutano
4) 2,2,4-trimetilpentano
9) 2-etil-1,3-dimetilciclopentano
5) 5-etil-3-metiloctano
10) 1,3,5-trimetilciclooctano
b) Nombrar:
1) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
2) CH2-CH2-CH2-CH3
CH3
3)
CH3-CH2-CH2-CH- CH2-CH3
CH3
4)
CH3-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
5)
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3
CH3
CH2
CH3
6) CH 3-CH-CH2-CH- CH2-CH-CH2-CH3
CH3
7)
CH2
CH3
CH2
CH3
CH3 CH3
CH3-C-CH2-C-CH2-CH3
CH3 CH2
CH3
8)
CH3
9)
10)
CH3
CH3
CH
CH3
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5
FORMULACIÓN ORGÁNICA
2. ALQUENOS Y ALQUINOS
2.1.
Alquenos u olefinas
• Son hidrocarburos que presentan dobles enlaces entre los átomos de carbono. Su
fórmula general, para un solo doble enlace es: CnH2n.
NOMENCLATURA
1. Los alquenos que contienen un doble enlace se nombran igual que los alcanos,
cambiando la terminación -ano por -eno.
2. La posición del doble enlace se indica con el localizador del primer carbono implicado
en el enlace. Como debe ser el más bajo posible, se empieza a numerar la cadena
por el extremo más próximo al doble enlace.
CH3-CH2-CH=CH2
1-buteno
3. Si existen ramificaciones, se toma como cadena principal la más larga de las que
contienen el doble enlace.
3-propil-1-hepteno
CH3-CH2-CH2-CH-CH=CH2

CH2- CH2- CH2-CH3
4. Al enumerar la cadena, hay que tener en cuenta que el doble enlace tiene prioridad
frente a los radicales hidrocarbonados a la hora de asignar los números localizadores
más bajos.
CH3-CH- CH2- CH2-CH=CH-CH3

CH3
6-metil-2-hepteno
5. Cuando el doble enlace forma parte de un anillo (cicloalquenos), se añade el prefijo
ciclo- al nombre del alqueno, análogamente a lo que hacen en el caso de los alcanos
cíclicos.
CH3
3-metilciclohexeno
Cuando hay más de un doble enlace se emplean las terminaciones -dieno, -trieno, etc...,
anteponiendo los localizadores de los mismos.
CH2=CH- CH2- CH2-CH=CH-CH3
1,5-heptadieno
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6
FORMULACIÓN ORGÁNICA
2.2.
Alquinos o acetilenos
• Son hidrocarburos que poseen uno o más enlaces triples. Los que poseen un
enlace triple tienen de fórmula molecular CnH2n-2.
NOMENCLATURA
1. Su nomenclatura sigue las mismas reglas de nomenclatura que los alquenos,
cambiando la terminación -eno por -ino.
HC≡CH
CH3-C≡C-CH2-C≡CH
2.3.
etino (acetileno)
1,4-hexadiino
Hidrocarburos con dobles y triples enlaces
• En su nomenclatura hay que nombrar tanto los dobles enlaces como los triples.
1. Se citan en primer lugar los dobles enlaces (con la partícula -en en lugar de la -eno
habitual) y después los triples enlaces, enumerando la cadena de manera que los
localizadores de las insaturaciones sean lo más bajos posible.
CH2=CH-CH2-CH2-C≡C-CH3
1-hepten-5-ino
2. La cadena principal será la que contenga mayor número de enlaces múltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
3. Para enumerar la cadena principal se debe procurar que los enlaces no saturados
tengan localizadores lo más bajos posibles, prescindiendo de si son dobles o triples.
Sólo si coinciden los localizadores al enumerar por ambos extremos se da preferencia
a los dobles enlaces.
4. Si las insaturaciones son iguales por los dos extremos, los radicales deciden la
numeración.
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7
FORMULACIÓN ORGÁNICA
EJERCICIOS
a) Formular:
1) 2-buteno
6) 1,4-hexadieno
2) 6-metil-2-hepteno
7) 3-metil-1-pentino
3) 2-propil-1-penteno
8) 1,5-heptadiino
4) ciclohexeno
9) 1-hepten-5-ino
5) 3-metilciclohexeno
10) 4-octen-1,7-diino
b) Nombrar:
1) CH3-CH2-CH=CH-CH3
2)
CH3-CH-CH2-CH=CH-CH3
CH3
3)
4)
CH3
5) CH3-CH=CH-CH2-CH=CH3
6) CH2=CH-CH=CH-CH=CH2
7)CH3-C≡C-CH3
8) CH2=CH-C≡CH
9) CH C-CH-CH=CH 2
CH2-CH2 -CH3
10)
CH2CH3
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FORMULACIÓN ORGÁNICA
3. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos derivados del benceno: C6H6.
El radical derivado del benceno, se denomina fenilo: -C6H5
NOMENCLATURA
3.1. Hidrocarburos aromáticos monocíclicos
1. Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho sustituyente, seguido de
la palabra benceno.
CH2-CH3
CH3
metilbenceno (tolueno)
etilbenceno
2. Cuando hay dos radicales, su posición relativa se puede indicar mediante números
localizadores o por medio de unos prefijos: orto (1,2), meta (1,3), y para (1,4).
CH2-CH3
CH2-CH3
CH2-CH3
CH3
CH3
1-etil-2-metilbenceno
orto-etilmetilbenceno
o-etilmetilbenceno
CH3
1-etil-3-metilbenceno
meta-etilmetilbenceno
m-etilmetilbenceno
1-etil-4-metilbenceno
para-etilmetilbenceno
p-etilmetilbenceno
3. Si hay más de dos sustituyentes, se sigue la norma de asignar los números
localizadores más bajos posible, dando preferencia al orden alfabético.
3.2. Hidrocarburos aromáticos policíclicos
• Se conocen muchos hidrocarburos aromáticos condensados. Los siguientes son
los más frecuentes.
3
4
8
8
1
9
5
1
7
2
7
2
6
3
6
3
5
4
Naftaleno C10H8
5
10
2
4
antraceno C14H10
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1
6
7
10
8
9
fenantreno C14H10
9
FORMULACIÓN ORGÁNICA
EJERCICIOS
a) Formular:
1) Metilbenceno
6) o-dimetilbenceno
2) Etilbenceno
7) m-dietilbenceno
3) 1,2dimetilbenceno
8) p-dipropilbenceno
4) 1,3,5-trimetilbenceno
9) 1-etilnaftaleno
5) 1-etil-3-metilbenceno
10) 9,10-dietilantraceno
b) Nombrar:
1)
CH3
2)
CH3
CH3
3)
CH3
CH3
CH3
CH2-CH3
4)
CH2-CH3
5)
CH2-CH3
CH3
6)
CH2-CH3
CH2-CH2-CH3
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10
FORMULACIÓN ORGÁNICA
4. DERIVADOS HALOGENADOS
• Son aquellos compuestos que se obtienen al sustituir uno o más átomos de
hidrógeno del hidrocarburo por uno o más átomos de halógeno (F, Cl, Br, I).
NOMENCLATURA
1. El método general consiste en añadir un prefijo derivado del nombre del halógeno
presente (fluoro-, cloro-, bromo-, yodo-) al nombre del hidrocarburo, indicando (si es
necesario) su posición mediante un número localizador.
2. En el caso de cadenas ramificadas, se consideran los átomos de halógeno como
radicales. Al numerar la cadena, se les concede la misma prioridad que a los
radicales hidrocarbonados y, al nombrar el compuesto, se citan, indistintamente, en
orden alfabético.
CH3-CH-CH-CH2-CH3
 
Br CH3
2-bromo-3-metilpentano
EJERCICIOS
a) Formular:
1) Clorometano
2) 1-cloropropano
3) 2-bromopropano
4) triclorometano
5) 3,4-diyodo-1-penteno
6) o-bromofluorbenceno
7) hexaclorobenceno
8) 1,3,5-triclorohexano
9) 1,3,5-tribromobenceno
10) 3,4-dibromo-1,5-heptadieno
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11
FORMULACIÓN ORGÁNICA
DERIVADOS DE LOS HIDROCARBUROS
1.- Compuestos que contienen un solo grupo funcional
• La cadena principal es la más larga de las que lo contienen y se numeran de
manera que el número localizador de la función sea el más bajo posible.
• El nombre del compuesto se obtiene añadiendo al nombre del hidrocarburo de
referencia un sufijo (cuando es función principal) o un prefijo (si es sustitutyente)
característico de cada uno de los grupos funcionales.
2.- Compuestos que contienen más de un grupo funcional
• La cadena principal es la más larga de las que contienen la función que se
considera prioritaria.
• El nombre del compuesto viene dado por el sufijo característico del grupo funcional
preferente añadido al nombre del hidrocarburo de referencia.
• Las demás funciones se consideran y se nombran como sustituyentes, citándolos
en orden alfabético, antes de la terminación característica del grupo funcional
principal.
Sufijos
FUNCIONES
1. Ácidos:
-COOH
Prefijos
Cuando es función principal
Como cadena
Cuando van como
En cadena lateral
principal
sustituyentes
-oico
-carboxilo
carboxi-
2. Ésteres:
R-CO-OR
-oato de
-carboxilato de
-
3. Amidas:
R-CONH2
-amida
-carboxamida
carbamoil-
4. Aldehídos: R-CHO
-al
Carbaldehído
formil-
5. Cetonas:
R-CO-R
-ona
-
oxo-
6.-Nitrilos:
-CN
-nitrilo
-carbonitrilo
ciano-
7. Alcoholes:
R-CH2OH
-ol
-
hidroxi-
8. Aminas:
-NH2
-amina
-
amino-
-éter
-
R-oxi-
10. Halógenos: -X
-
-
X-
11Nitrosoderivados: -NO
-
-
nitroso-
9. Éteres:
R-O-R
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12
FORMULACIÓN ORGÁNICA
- OH
5. ALCOHOLES
• Se pueden considerar el resultado de sustituir uno o más átomos de hidrógeno de
un hidrocarburo por uno o más grupos hidroxilos (-OH).
NOMENCLATURA
1. Para nombrarlos se añade la terminación -ol al hidrocarburo de referencia. Si hay
más de un grupo hidroxilo, se indica mediante un prefijo multiplicador diol, triol,
tetrol...
2. En los alcoholes, el grupo -OH es la función preferente, por tanto, hay que numerar la
cadena carbonada asignando el localizador más bajo posible al carbono que lo
contenga y acabar el nombre del compuesto con el sufijo -ol.
2,4-pentanodiol
CH3-CHOH-CH2-CHOH-CH3
3-hexen-1-ol
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2OH
4-metil-2-pentanol
CH3-CH-CH2-CHOH-CH3

CH3
3. Cuando el grupo -OH entra en algún compuesto como sustituyente por tener prioridad
otras funciones, dicho grupo se nombra con el prefijo hidroxi-.
• Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitución de átomos de H en los
hidrocarburos aromáticos por el grupo -OH.
OH
OH
OH
bencenol o fenol
1,2-bencenodiol
-O-
6. ÉTERES
R - O - R'
• Se pueden considerar el resultado de sustituir el átomo de hidrógeno del grupo OH
de un alcohol o de un fenol por un radical hidrocarbonado. R - O - R'
NOMENCLATURA
1. Se nombran primeramente los dos radicales por orden alfabético seguidos de la
palabra éter o también con el prefijo oxi interpuesto entre los dos radicales
considerándolo derivado del radical mayor o más complejo.
CH3-CH2-O-CH3
CH3-CH2-CH2-O-CH3
O-CH3
metoxietano
o
1-metoxipropano o
metoxibenceno
o
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etilmetiléter
metilpropiléter
fenilmetiléter
13
FORMULACIÓN ORGÁNICA
EJERCICIOS
a) Formular:
1) 2-hexanol
6) 1,2,3-propanotriol
2) 3-metil-1-pentanol
7) 1,3-ciclopentanodiol
3) 3-penten-1-ol
8) m-metilfeol
4) 4-penten-2-ol
9) o-bencenodiol
5) 2,4-pentanodiol
10) 1,3,5-bencenotriol
b) Nombrar:
1) CH3-CHOH-CH3
2) (CH3)2CH-CHOH-CH3
3) CH2=CH-CH2-CHOH-CH3
4) CH2OH-CH2-C≡CH
5) CH3-CHOH-CHOH-CH3
6) CH≡C-CHOH-CH2-CHOH-CH3
7)
OH
OH
OH
8)
9)
OH
OH
OH
OH
10)
CH3
OH
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14
FORMULACIÓN ORGÁNICA
c) Formular:
1) metoxietano (etil metil eter)
2) etoxietano (dietil eter)
3) etoxibenceno (etil fenil eter)
4) 3-metoxihexano
5) 4-metoxi-1-penteno
d) Nombrar:
1) CH3-O-CH2-CH2-CH3
2) CH3-O-CH3
O-CH3
3)
4) CH3-CH-CH2-CH3
O-CH3
5) CH 3-CH-CH=CH-CH 3
O-CH3
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15
FORMULACIÓN ORGÁNICA
7. ALDEHIDOS Y CETONAS
• Son sustancias orgánicas que se caracterizan por tener como grupo principal el
grupo carbonilo
C=O
7.1. Aldehídos
H
R
R - CHO
C=O
NOMENCLATURA
1. Los aldehidos se nombran cambiando la –o final del hidrocarburo de referencia por
al. Si existe un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena, el nombre del aldehido
lleva la terminación -dial.
2. El grupo carbonilo tiene prioridad frente a todas las funciones vistas hasta ahora. Por
ello, las cadenas se empiezan a numerar por el extremo que lleva el grupo carbonilo.
HCHO
CH2=CH-CH2-CH2-CHO
HC≡C-CH2-C=CH-CHO

OH
metanal
4-pentenal
3-hidroxi-2-hexen-5-inal
R
7.2. Cetonas
R’
C=O
R - CO - R'
NOMENCLATURA
• La cetonas se pueden nombrar de dos formas:
1. Cambiando la terminación –o del hidrocarburo por -ona indicando con un número
localizador lo más bajo posible la posición que ocupa el grupo carbonilo.
2. Anteponiendo a la palabra cetona el nombre de los dos radicales unidos al grupo
carbonilo.
3. Si hay más de un grupo carbonilo, se indica, como de costumbre, añadiendo un
prefijo multiplicador (di, tri,...) delante de la partícula -ona.
4. Cuando la función cetona figura como función derivada, el grupo carbonilo se nombra
con la partícula -oxo.
CH3-CO-CH3
CH3-CH2-CH=CH-CO-CH3
CH3-CO-CO-CH2-CH3
O
propanona
3-hexen-2-ona
2,3-pentanodiona
ciclohexanona
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16
FORMULACIÓN ORGÁNICA
EJERCICIOS
a) Formular:
1) Propanal
6) propanona
2) 3-metilpentanal
7) 2-pentanona
3) 2-pentenal
8) ciclopentanona
4) benzaldehido
9) 5-cloro-2-hexanona
5) 3-hexenodial
10) 4-penten-2-ona
b) Nombrar:
1) HCHO
O
2)
CH3-CH2-CH2-C
H
3) CH2=CH-CH2CHO
O
4)
CH3-CH-CH=CH-C
Cl
H
O
C
5)
H
6) CH3-CO-CH2-CH3
7) CH3-CO-CH2-CH2-CH3
8) CH3-CO-CHCl-CH2-CH3
O
9)
O
10)
Br
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17
FORMULACIÓN ORGÁNICA
8. ACIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES
O
-C
8.1. Ácidos carboxílicos
OH
• Son compuestos que tienen una o más veces el grupo –COOH, al final de la
cadena o como sustituyente a modo de radicales.
NOMENCLATURA
1. Se nombran añadiendo el sufijo -oico al nombre del hidrocarburo de referencia, que
va precedido de la partícula ácido.
HCOOH
CH3-COOH
CH3-CH2-COOH
CH3--CH2-CH2-COOH
ácido metanoico o ácido fórmico
ácido etanoico o ácido acético
ácido propanoico o ácido propiónico
ácido butanoico o ácido butírico
2. El grupo carboxílico tiene preferencia frente a todas las demás funciones, por tanto,
las cadenas que lo contienen se empiezan a numerar por el extremo en el que se
encuentra y el nombre del compuesto acaba en oico.
CH3--CH2-CH=CH-COOH
CH3--CH2-CHOH-CH2-COOH
ácido 2-pentenoico
ácido 3-hidroxipentanoico
COOH
ácido benzoico
O
2. Ésteres
R- C
O-R’
R - COO - R'
• Los ésteres se pueden considerar derivados de los ácidos orgánicos, al sustituir el
hidrógeno del grupo carboxilo por un radical hidrocarbonado.
NOMENCLATURA
1. Se nombran cambiando la terminación -ico de ácido por -ato, seguido del nombre del
radical hidrocarbonado.
CH3-COO-CH3
CH3-COO-CH2-CH3
CH2=CH-CH2-COO-CH3
COO-CH2-CH3
etanoato de metilo o acetato de metilo
etanoato de etilo
3-butenoato de metilo
benzoato de etilo
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FORMULACIÓN ORGÁNICA
EJERCICIOS
a) Formular:
1) ácido metanoico
6) acido 3-bromobenzoico
2) ácido 3-pentenoico
7) propionato de metilo
3) ácido 3-hexenodioco
8) butanoato de etilo
4) ácido 4-hidroxipentanoico
9) benzoato de etilo
5) ácido p-hidroxibencencarboxílico
10) 2,3-dicloroporpanoato de fenilo
b) Nombrar:
1) CH3-COOH
2) CH3-CH=CH-COOH
3) CH3-C≡C-CH2-COOH
4) CH2=CH-CH-COOH
5) COOH-CH2-COOH
6) CH2-CO-CH2-COOH
7)
CH3- C
O
O-CH2-CH2-CH3
O
8)
CH3-CH2-C
O-CH2-CH3
O
C
9)
O-CH3
OH
10)
CH3- C
O
O-
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FORMULACIÓN ORGÁNICA
9. COMPUESTOS NITROGENADOS
9.1. Aminas
Las aminas se pueden considerar compuestos orgánicos derivados del amoníaco
(NH3) al sustituir uno o más átomos de hidrógeno por cadenas carbonadas.
R - NH2
R - NH - R'
R - N - R'

R''
aminas primarias
aminas secundarias
aminas terciarias
NOMENCLATURA
1. Las aminas primarias se nombran añadiendo al sufijo -amina al nombre del radical
hidrocarbonado unido al nitrógeno.
2. Las aminas secundarias y terciarias con el mismo radical repetido dos o tres veces,
se nombran anteponiendo al radical los prefijos di- o tri-. Las aminas secundarias y
terciarias con radicales diferentes se nombran como derivadas de las primarias,
considerando una cadana principal que contiene la amina (la más larga o compleja) y
citando las demás cadenas por orden alfabético, o bien de mayor a menor
complejidad como radicales del nitrógeno.
3. Para indicar que los radicales se unen directamente al nitrógeno y no en otra posición,
se antepone el radical N o bien N,N.
CH3-CH2-NH2
CH3-NH-CH3
CH3-CH2-NH-CH3
CH3-CH2-N-CH3
CH3
4.
etilamina
dimetilamina
N-metil etilamina
N,N-dimetil etilamina
Cuando en una cadena carbonada hay más de una función amina (poliaminas) se
nombran como sustituyentes del hidrocarburo:
CH3-CH(NH2)-CH2-CH(NH2)-CH2-CH3
2,4-hexanodiamina
5. Cuando la amina no es la función principal se nombran con el prefijo amino-:
CH3-CH(NH2)-COOH
ácido 2-aminobutenoico
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FORMULACIÓN ORGÁNICA
EJERCICIOS
a) Formular:
1) Metilamina
6) N- metilbutilamina
2) Dietilamina
7) N-metil-N- propilpentilamina
3) Trietilamina
8) 2,5-heptanodiamina
4) Ciclohexilamina
9) ácido 3-aminobutanoico
5) 2,4-dimetilpentilamina
10) 3-amino-1-butenol
b) Nombrar:
1) CH3-CH2-CH2-NH2
NH2
2)
3)
NH
4) (CH3)2-CH-CH2-CH2-CH2-NH2
5) CH2(NH2)-CH2-CH(NH2)-CH2-CH3
6) CH3-CH2-CH2-NH-CH3
7)
CH3-CH2-N-CH3
CH3
8)
CH3-CH2-CH2-CH2-N-CH3
CH2-CH3
9)
CH3-CH2-CH-CH2-COOH
NH2
10)
O
CH3-CH-CH2-CH2-C
NH2
H
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FORMULACIÓN ORGÁNICA
9.2. Amidas
• Las amidas se pueden considerar procedentes de los ácidos carboxílicos, al
sustituir el grupo -OH por el grupo amido -NH2. Este tipo de amida se llama amida
primaria
O
O
R-C
R-C
OH
NH2
NOMENCLATURA
1. Las amidas no sustituidas se nombran cambiando la terminación -oico del ácido de
procedencia por el sufijo -amida.
2. En el caso de las amidas sustituidas, es decir cuando el nitrógeno del grupo amido
lleve algún susitituyente, se antepone N o N,N a nombre de los radicales unidos al
nitrógeno.
CH3 -CO-NH2
CH3-CH2-CO-NH2
CH3-CH2-CO-NH-CH3
CH3-CH2-CO-N-CH3

CH3
acetamida
propanamida
N-metil propanamida
N,N-dimetil propanamida
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FORMULACIÓN ORGÁNICA
EJERCICIOS
a) Formular:
1) etanamida
2) 2-metilpropanamida
3) 2-metil-4-pentenamida
4) 3,5-hexadienamida
5) propanamida
b) Nombrar:
O
1)
CH3-CH2-CH2-C
2)
CH2=CH-C
NH2
O
NH2
O
3)
CH3-CH2-CH-CH2-C
CH3
NH2
O
4)
CH2=CH-CH=CH-C
5)
CH3-CH-CH=CH-CH2-CH2-C
OH
NH2
O
NH2
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FORMULACIÓN ORGÁNICA
9.3. Nitrilos
H-C≡N
R -CN
• Son compuestos que se pueden considerar derivados del ácido cianhídrico al
sustituir el átomo de hidrógeno por un radical hidrocarbonado.
NOMENCLATURA
1. Los compuestos que contienen uno o dos grupos nitrilo se nombran añadiendo el
sufijo -nitrilo (o dinitrilo) al nombre del hidrocarburo de referencia.
CH3-CN
CN-CH2-CH2-CH2-CN
etanonitrilo
pentanodinitrilo
2. Cuando hay más de dos grupos nitrilo se consideran como sustituyentes y se
nombran mediante el sufijo –carbonitrilo.
NC -CH2-CH-CH2-CH2-CN
1,2,4-butanotricarbonitrilo
CN
(los carbonos de los grupos CN no se contabilizan dentro de la cadena principal)
3. De igual manera se nombra el grupo nitrilo cuando no se puede considerar parte de la
cadena carbonada
CN
bencenocarbonitrilo
4. Si esa cadena contiene funciones más importantes que el grupo –CN, éste se
considera un radical, con el prefijo -ciano.
N≡C-CH2-CH2-COOH
ácido 3-cianopropanoico
5. Otro sistema de nomenclatura consiste en considerarlos derivados del HCN (ácido
cianhídrico) y denominarlos cianuros.
CH2-CH2-CN
cianuro de etilo
CN
cianuro de fenilo
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FORMULACIÓN ORGÁNICA
EJERCICIOS
a) Formular:
1) propanonitrilo
2) hexanonitrilo
3) ciclopentanocarbonitrilo
4) m-metilbencenocarbonitrilo
5) ácido 4-cianopropanoico
b) Nombrar:
1) CH3-CH2-CH2-C≡N
2) CN-CH2-CH2-CH2-CH2-CN
3) CH3-CH-CH2-CH-CH3
CN
CN
CN
4)
5)
OH
CN
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FORMULACIÓN ORGÁNICA
10. NITRODERIVADOS
•
R - NO2
El grupo NO2 no se considera nunca como función preferente y se nombra como
un radical, mediante el prefijo nitro-.
CH3-CH2-NO2
NO2
nitroetano
o-dinitrobenceno
NO2
EJERCICIOS
a) Formular:
1) 1-nitrobutano
2) 2,4-dinitrohexano
3) 1-metilnitropropano
4) 1,3,5-trinitrociclohexano
5) 1,3,5-trinitrobenceno
b) Nombrar:
1) CH3-CH2-CH2-NO2
2) CH3-CH-CH2-CH-CH3
NO2
CH3
NO2
3)
4)
5) Cl
NO2
NO2
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