Los ácidos carboxilicos son ácidos débiles

ACIDOS CARBOXILICOS
Nomenclatura
nomenclatura IUPAC: reemplazar la
terminación "-o" del alcano con "oico"
O
HCOH
ácido metanoico
O
CH3COH
ácido etanoico
O
CH3(CH2)16COH
ácido octadecanoico
sistemático
común
O
HCOH
Ácido metanoico
Ácido formico
Ácido etanoico
Ácido acético
Ácido octadecanoico
Ácido
estreárico
O
CH3COH
O
CH3(CH2)16COH
Nombre común
O
Ácido láctico
CH3CHCOH
O
OH
CH3(CH2)7
(CH2)7COH
C
H
C
H
Ácido oleico
sistemático
O
CH3CHCOH
OH
Ácido
2-hidroxipropanoico
común
Ácido lactico
O
CH3(CH2)7
(CH2)7COH
C
H
C
H
Ácido
(Z)-9-octadecenoico
Ácido oleico
Estructura de los ácidos
carboxílicos
El ácido formico es plano
O
H
C
120 pm
H
O
134 pm
La deslocalización electrónica
estabiliza al grupo carbonilo
R
C
•• •
O•
•• O ••
R
+
C
•• •–
O•
••
C
+ O ••
•• O ••
H
R
•• •–
O•
••
H
H
Propiedades físicas
Puntos de ebullición
O
bp (1 atm)
31°C
80°C
OH
O
OH
99°C 141°C
Las fuerzas intermoleculares, especialmente
puentes de hidrógeno, son más fuertes en
ácidos carboxilicos que en otros compuestos
de forma y peso molecular similar.
Dimeros
O
H
O
CCH3
H3CC
O
H
O
El ácido acético existe como dímero en fase
gaseosa.
Solubilidad en agua
Los ácidos carboxílicos
son similares a los
alcoholes respecto a su
solubilidad en agua.
Forman puentes de
hidrógeno con el agua
H
O
H
O
H3CC
H
O
H
O
H
Acidez de los ácidos
carboxílicos
Los ácidos carboxilicos son ácidos débiles
pero son mucho màs àcidos que los alcoholes
O
CH3COH
CH3CH2OH
pKa = 4.7
pKa = 16
La mayoría de los ácidos carboxílicos tiene
pKa cercano a 5.
Energías de ionización
CH3CH2O– + H+
ΔG°= 64 kJ/mol
ΔG°= 91 kJ/mol
O
CH3CO– + H+
ΔG°= 27 kJ/mol
O
CH3CH2OH
CH3COH
La acidez de los ácidos carboxilicos es atribuida
a la estabilización del ion carboxilato por
Efecto inductivo del grupo carbonilo
O
–
RC O
δ+
Estabilización por resonancia del ión carboxilato
••
O ••
RC
•• –
O ••
••
•• –
•• O ••
RC
O ••
••
Sales de ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos de neutralizan
con bases fuertes
O
RCOH +
Ácido
fuerte
O
HO–
RCO– +
H2O
Ácido
débil
el equilibrio está desplazado a la derecha;
K is ca. 1011
los carboxilatos de sodio y potasio de ácidos
de peso molecular bajo son solubles en agua.
micelas
Los ácidos carboxilicos lineales con 12-18 carbonos
dan carboxilatos que forman micelas en agua.
O
ONa
estearato de sodio
(octadecanoato de sodio)
O
–
CH3(CH2)16CO Na+
micelas
O
ONa
No polar
polar
Una micela
micelas
El interior de una micela es no polar y tiene la
capacidad de disolver substancias no polares.