Nomenclatura de hidrocarburos

FUNDAMENTOS DE LA NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
INTRODUCCIÓN
La Nomenclatura de los Compuestos Orgánicos es uno de los temas de mayor importancia
dentro del estudio sistemático de la Química Orgánica, por que es como "la carta de
presentación" de una sustancia y de sus propiedades. Por ejemplo, si un compuesto se
llama ácido Etanoico, o lo que es lo mismo ácido acético, sabemos que es un compuesto
formado por dos átomos de Carbono, que se caracteriza porque tiene un grupo -COOH,
propio de los ácidos carboxílicos, que es un compuesto que tiene un pH menor que siete,
que por tener solo dos carbonos es soluble en agua, y por ser soluble en agua es polar, etc.
Toda esa información y muchos más detalles podemos obtener de un compuesto orgánico a
partir de su sola presentación o nombre químico. El ácido etanoico, al cual estamos haciendo
mención, tiene como fórmula estructural la siguiente:
Para nombrar los compuestos orgánicos, se dispone esencialmente de dos sistemas: La
nomenclatura sistemática o Reglas de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada), y la nomenclatura común, vulgar o tradicional, usada con gran propiedad en
muchos compuestos. En este documento se desarrollará primordialmente el uso de la
nomenclatura IUPAC.
SISTEMA IUPAC PARA NOMBRAR LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
El sistema IUPAC de nomenclatura proporciona una serie de reglas ordenadas que permiten
nombrar la mayoría de los compuestos orgánicos sin ninguna ambigüedad.
El estudio de este sistema se iniciará con la familia de los alcanos, y se hará con cierto
detalle por cuanto es la base para nombrar las demás familias de compuestos orgánicos. Si
el estudiante adquiere la suficiente destreza para nombrar alcanos, podrá luego nombrar
fácilmente los demás compuestos, adicionando adecuadamente prefijos o sufijos al nombre
del alcano de la cadena carbonada básica.
Nociones Básicas: El nombre de todo compuesto orgánico está conformado, como mínimo
por tres partes: raíz, sufijo primario y sufijo secundario.
SUFIJO
SECUNDARIO
Indica el número de Indica el tipo de Indica el tipo de
átomos de carbono enlaces presentes función principal
de
la
cadena en
la
cadena
principal.
principal.
1C
met
Simples
an Oico – ácido
5C
pent
Un doble
en Al – aldehido
10 C dec
Dos dobles
dien Ona – cetona
Triple
in
Dos triples
diin
RAÍZ
SUFIJO PRIMARIO
EJEMPLOS
Prop an o
1,3 − Buta dien o
But an ona
1
Raíz: es una palabra latina que indica el número de átomos de carbono contenidos en la
cadena que se ha elegido como cadena principal.
Átomos
Raíz
Átomos
Raíz
Átomos
Raíz
Átomos
Raíz
de C
de C
de C
de C
1
Met
9
Non
17
Heptadec
25
Pentadeicos
2
3
4
Et
Prop
But
10
11
12
Dec
Undec
Dodec
18
19
20
Octadec
Nonadec
Eicos
30
40
44
Triacont
Tetracont
Tetratetracont
5
Pent
13
Tridec
21
Uneicos
46
Hexatetracont
6
7
Hex
Hept
14
15
Tetradec
Pentadec
22
23
Dodeicos
Trideicos
50
pentacont
8
oct
16
hexadec
24
Tetradeicos
Sufijo primario: indica el tipo de enlace presentes en la cadena principal. Cuando todos los
enlaces entre los carbonos de la cadena principal son simples, se agrega el sufijo an a la
raíz. Si existe un doble enlace se agrega el sufijo en y se antepone a ella un número, que
indica el carbono donde esta situado el doble enlace. Cuando es el primer carbono se puede
omitir el número. Si son dos enlaces dobles, se agrega el sufijo dien y se anteponen a la
raíz los números indicativos de la posición. Si son tres será trien y así sucesivamente. Si
existen dobles y triples enlaces carbono – carbono, se agrega primero el sufijo en y luego el
in, indicando la posición de ellos.
Ejemplos:
Butano
1,3 − Butadieno
Buteno
1,3 − Butadiíno
3 − buten − 1 − ino
3,5 − hexadien − 1 − ino
1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
a. Alcanos normales o de cadena contínua.
Sus nombres deben indicar el número de carbonos que tiene la cadena básica, agregando al
final el sufijo ANO. A veces, se usa la letra minúscula n para indicar que la cadena no tiene
ramificaciones.
CH4
Metano
CH3CH3
Etano
CH3CH2CH3
Propano
CH3(CH2)4
Hexano
CH3
CH3(CH2)5
Heptano
CH3
CH3(CH2)6CH3 Octano
CH3(CH2)2
CH3
Butano
CH3(CH2)7CH3 Nonano
CH3(CH2)9
CH3
CH3(CH2)10
CH3
CH3(CH2)18
CH3
CH3(CH2)28
CH3
Undecano
Dodecano
Eicosano
Triacontano
2
CH3(CH2)3
CH3
Pentano
CH3(CH2)8CH3 Decano
b. Alcanos con Ramificaciones o Sustituyentes
Los grupos sustituyentes también conocidos como grupos alquílicos o radicales son el
resultado de retirar un átomo de hidrogeno de un hidrocarburo, especialmente de un alcano.
Los grupos alquílicos o radicales se representan por una R y se nombran reemplazando por
il el sufijo ano del hidrocarburo correspondiente.
Antes de escribir un ejemplo de un alcano que presente ramificaciones o sustituyentes, lo
más indicado es que conozcamos primero cuáles son precisamente los sustituyentes más
comunes que podemos encontrar en los compuestos orgánicos.
CH3 -
Metil
CH3 CH2 –
Etil
CH3CH2CH2-
Propil
Isobutil
Fenil
Bencil
CH3CH2CH2C
H2-
Isopropil
Secbutil
Butil
Terbutil
Ciclohexil
c. Reglas de la IUPAC para nombrar alcanos sustituidos
1. Se escoge la cadena carbonada más larga, aunque se presente en línea quebrada.
2. Se numeran los átomos de carbono de tal forma que la suma de las posiciones de los
grupos sustituyentes sea la menor posible.
3. Se nombran los sustituyentes o radicales en orden alfabético e indicando la posición en
que se encuentran y al final el nombre del alcano de la cadena carbonada más larga.
4. En caso de que uno o más sustituyentes se repitan, su presencia se indica mediante el
uso de prefijos cuantitativos como di, tri, tetra, penta, hexa, etc. unidos a los nombres de
los sustituyentes, respectivos.
5. Cuando hay dos cadenas de igual longitud que puedan seleccionarse como cadena
principal, se escoge la que tenga mayor número de sustituyentes.
Aplicaremos estas reglas en los siguientes ejemplos.
Ejemplos
1.
Escribir el nombre IUPAC correspondiente a la siguiente fórmula estructural:
De acuerdo a la primera regia la cadena carbonada más larga es la que consta de 8 átomos
de carbono. Procedemos entonces a enmarcarla con el objetivo de diferenciarla y de
entender que lo que queda por fuera de ella son los sustituyentes:
De acuerdo a la segunda regla, la numeración de la cadena carbonada puede hacerse de
izquierda a derecha o de derecha a izquierda buscando siempre en qué sentido la suma de
las posiciones de los sustituyentes es la menor posible. Si se hace la numeración de
izquierda a derecha tendremos:
3
Siendo la suma de los sustituyentes 4 + 5 + 7 = 16
Si se numera en sentido contrario tendremos:
Siendo ahora la suma 2 + 4 + 5 = 11
Como 11 es menor que 16, el sentido correcto de numerar la cadena carbonada debe ser, en
este caso, de derecha a izquierda.
Al aplicar la tercera regla prácticamente lo que se hace es dar el nombre IUPAC del
compuesto:
5 – etil – 4 – isopropil – 2 – metiloctano
Obsérvese que este compuesto no tiene sustituyentes que se repitan por lo cual no
aplicamos la cuarta regla.
2. Dar el nombre IUPAC correspondiente a la siguiente fórmula estructural:
Compruebe que el nombre de este compuesto es:
6 – etil – 4 – fenil – 2,3 – dimetildecano
No solamente es importante dar el nombre IUPAC correspondiente a una fórmula estructural,
sino también hacer el problema inverso; es decir, dado el nombre IUPAC, escribir la formula
estructural.
Escribir por ejemplo la fórmula estructural correspondiente al siguiente nombre químico: 3,5 –
dietil – 4 -isopropilheptano.
En un problema como éste, se parte de la información que nos da el nombre del compuesto;
es decir, que se trata de un alcano de 7 carbonos (por lo de heptano), que tiene dos tipos de
sustituyentes etil e isopropil enlazados a los carbonos 3 y 4 de la cadena carbonada
principal, y que además hay otro sustituyente etilo en posición 5. A partir de esta información
se escribe la cadena carbonada más larga que como dijimos consta de 7 carbonos, y se
procede a colocar los sustituyentes menciona dos en sus respectivas posiciones. La fórmula
estructural será la siguiente:
d. Nomenclatura de Cicloalcanos
1. Se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena abierta
correspondiente.
2. Cuando hay sustituyentes en el anillo se nombran en orden alfabético, indicando sus
posiciones por números, anteponiéndolos al nombre del ciclo. La numeración debe dar el
número más bajo a los radicales.
4
Ciclopropano
Etilciclohexano
Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano
1 - Etil - 2 – Propilciclopentano
EJERCICIOS
1. Para los siguientes compuestos escribir el nombre IUPAC.
a.
c. CH(C6H5)3
b.
d. C(CH3)4
e.
f.
g.
h.
i.
j.
2. Escriba la formula estructural correspondiente a cada uno de los siguientes nombres
químicos:
a. 3-ciclopropil–5-propilnonano
b. 3-etil-2,2-dimetilhexano
c. Terbutilcicloheptano
d. 2,3,8-tricloro-6-etil-7-isopropil-5-terbutildecano
e. 10–(metilpentil)eicosano
f. 3–ciclobutil-5-fenil-4–propiloctano
g. 1,1-dietilciclopropano
h. 4-metil-5-(1,2-dimetilpropil)decano
i. 6,7–dietil– 2,3,4,8,9,10 –hexametil–4–isopropil–9– terbutil–6(1,2,3–trimetil butil) undecano
2. NOMENCLATURA DE HALOGENUROS DE ALQUILO: R-X.
Los halogenuros de alquilo son compuestos que se caracterizan porque tienen como fórmula
general RX, donde X es cualquier halógeno (F, Cl, Br, I) y R es un radical alifático tipo CH3-,
CH3CH2-, etc.
Para nombrarlos se agrega como prefijo el nombre del halógeno
correspondiente (Cloro, Bromo, Yodo o Flúor) al nombre del alcano correspondiente.
Ejemplos:
CH3Cl
CH3 CH2 CH2Cl
CH3 CHBr CH3
Clorometano (Nombre común: Cloruro de metilo).
1 - Cloropropano (o Cloruro de n-propilo)
2 - Bromopropano (o Bromuro de Isopropilo)
3 NOMENCLATURA DE ALQUENOS
5
1. Se cambia la terminación ANO del nombre del alcano correspondiente por ENO,
indicando la posición del doble enlace cuando sea necesario.
2. Se escoge la cadena carbonada más larga que contenga los dobles enlaces carbonocarbono (no siempre la cadena carbonada más larga será la más importante). Se numera
empezando por el extremo más cercano al doble enlace.
3. Los cicloalquenos se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo de
cadena abierta correspondiente.
4. Los cicloalquenos sustituidos se numeran de tal forma que se dé a los átomos de carbono
del doble enlace las posiciones 1 y 2 y a los grupos sustituyentes los números más
pequeños. No es necesario especificar la posición del doble enlace.
Ejemplos:
CH2 = CH2
CH3CH = CH CH3
CH2 = CH CH2 CH3
Eteno (o Etileno)
2 - Buteno
1 – Buteno
1,3 - Butadieno
2 – Propil - 1,3 – Butadieno
Ciclobuteno
Ciclopenteno
Ciclopropeno
Ciclohexeno
Sustituyentes Insaturados Importantes
CH2 = CH -
Vinilo (Etenil)
2 - Ciclohexenil
CH2 = CH - CH2 Alilo (2 - Propenil)
3 - Ciclohexenil
- CH = CH - CH3
1 - Propenil
4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
-C≡C-
1. Se cambia la terminación ANO del nombre del alcano correspondiente por INO.
2. Se escoge la cadena carbonada más larga que contenga el ó los triples enlaces carbonocarbono. Se numera empezando por el extremo más cercano al triple enlace.
3. Si la molécula contiene un doble enlace y uno triple, el nombre lleva ambas
terminaciones, eno e ino, y se numera la cadena con el número más bajo posible al doble
enlace.
Ejemplos:
CH ≡ CH
Etino (o acetileno)
CH ≡ C - C ≡ C - CH3
1,3 – Pentadi ino
CH ≡ C - CH2 - CH = CH - CH3
4 - Hexen - 1 – ino
CH2 = CH - C ≡ CH3 - Buten - 1 – ino
EJERCICIOS
1. Para los siguientes compuestos escribir el nombre IUPAC
a.
b.
6
c.
d.
e.
f.
g.
h.
i.
k.
n.
j.
l.
m.
o.
2. Escriba la formula estructural correspondiente a cada uno de los siguientes nombres
químicos
a. 3,4–dimetilciclohexeno
b. 1,3,5-hexatriino
c. 1,5-octadien-3,7-diino
d. 4-(1-metilbutil)-1,4-hexadieno
e. 3,3-dietil-5,5-dietenil-1,6-heptadieno
f. 4–pentil–1,3,5,7–octatetraeno
g. 4-(2-propinil)-1,5-heptadiino
h. 3,6–dimetil–5–heptén–1–ino
i. 7-ciclopropil-4-pentil-7-octen-2,5-diino
j. 3–bromo–2–metil–ciclopenteno
k. 4,4–dibromo–3–cloro–3,5,5–trimetilnonano
l. 5–etil–3,5,6–trimetil–3,6–octadien–1–ino
m. 3–propil-1,5–hexadieno
n. 4,6–heptadien–1–ino
7