Tema6-Cuestiones(2)

TEMA 6
ALCOHOLES, FENOLES
Y ÉTERES
CUESTIONES-2
1. ¿Cuáles de los siguientes compuestos contienen al menos un grupo hidroxilo
secundario?
a) I, II, III
b) III, IV, V
c) I, II, IV
d) I, III, IV
e) I, III, V
2. ¿Cuál será el producto de la siguiente reacción?
3. Para la reacción que se indica a continuación:
¿Qué tipo de mecanismo explica la reacción?
a) SN1
b) SN2
d) E1
d) E2
4. ¿Cuál será el producto de la siguiente reacción?
5. ¿Cuál será el producto mayoritario de la siguiente reacción de eliminación?
Ph
H
CH3
a
TsO
Ph
H3C
CH3
b
Ph
H
H3C
CH3
c
CH3
H
H3C
Ph
d
6. Indique qué mecanismo operará en la siguiente reacción de ruptura de éter:
a) SN1
b) SN2
c) E1
d) E2
7. Indique qué mecanismo operará en la reacción que se indica a continuación:
a) SN1
b) SN2
c) E1
d) E2
8. ¿Cuál será el compuesto que se formará en la siguiente reacción?
9. ¿Cuál será el compuesto que se formará en la siguiente reacción?
10. ¿Cuál de las siguientes descripciones mecanísticas es la correcta en la reacción de
apertura del epóxido con metilamina?
11. ¿Cuáles serán los compuestos que se formarán en la siguiente reacción?
a) II y III
b) I y III
c) I y II
d) III y IV
12. Cuando el 4-bromobutan-1-ol se trata con una disolución acuosa de NaOH se obtiene
el tetrahidrofurano (THF). En la reacción no se forma el butan-1,4-diol.
En relación con la reacción anterior ¿qué frase es la correcta?
a) El THF se forma preferentemente como resultado de una reacción SN1.
b) El butan-1,4-diol no se forma porque es demasiado inestable.
c) El THF se forma como resultado de una reacción de sustitución nucleofílica
intramolecular (SNi), que es mucho más rápida que la reacción SN2 que daría lugar al
butan-1,4-diol.
d) El THF se forma con preferencia al butan-1,4-diol porque el anión hidróxido es un
nucleófilo fuerte.
13. Cuando la bromohidrina que se indica a continuación reacciona con una disolución
acuosa de NaOH se obtiene un epóxido de fórmula molecular C4H8O.
Br
CH3
H
HO
H
NaOH
H2O
CH3
epóxido (C4 H8 O)
¿Cuál será la estructura del epóxido?
14. Cuando el epóxido que se obtiene en la reacción anterior se trata con NaOH acuosa
se obtiene un diol de fórmula molecular C4H10O2.
epóxido (C4H8O)
NaOH
H2O
diol (C4H10O 2)
¿Cuál es la estructura del diol?
15. Cuando el epóxido I se trata con t-butóxido de potasio en t-butanol no se obtiene el
producto SN2, resultante de la apertura del anillo oxiránico, sino el alcohol II que se
indica a continuación:
H
H 3C
O
I
CH 3
t-BuOK
CH 3
t-BuOH
OH
CH 3
H 2C
II
CH 3
En relación con la reacción anterior ¿qué frase es la correcta?
a) El compuesto II es el resultado del ataque SN1 del t-butanol.
b) El anión t-butóxido es una base fuerte pero un mal nucleófilo y el compuesto II es el
resultado del ataque tipo E2 del anión t-butóxido.
c) El anión t-butóxido no es reactivo y el epóxido I se transforma espontáneamente en el
alcohol II.
d) El alcohol II nunca se forma en la reacción.
16. Cuando el compuesto I se trata con una disolución acuosa de NaOH se obtiene un
compuesto isomérico II, de fórmula molecular C10H18O2.
¿Cuál de los compuestos que se indican a continuación es el compuesto II?
17. ¿Qué compuesto se formará en la siguiente reacción?
18. ¿Qué compuesto se formará en la siguiente reacción?
19. Las reacciones de apertura de epóxido en medio ácido siguen una regioquímica
opuesta a la que se observa en medio básico. Por ejemplo, el epóxido I forma el diol II
cuando la reacción de apertura se lleva a cabo en medio básico (NaOH/H2O) y el diol III
cuando la reacción de apertura se lleva a cabo en ácido (H2SO4/H2O)
Con los datos anteriores prediga qué compuesto se formará en la siguiente reacción:
Soluciones
1
d
2
a
3
a
4
c
5
d
6
b
7
c
8
d
9
a
10
a
11
c
12
c
13
c
14
b
15
b
16
a
17
b
18
b
19
a