halogenuros de alquilo - q

HALOGENUROS DE ALQUILO
Marcela Robayo
Gabriela Ipiales
Santiago Alvares
HALOGENUROS DE ALQUILO


Similitudes estructurales y de propiedades con los
de arilo: al igual que los halogenuros de arilo, los de
alquilo tienen un enlace polar generado por el
halógeno, pero más fácil de romperse.
Elemento diferenciador: halógeno unido a carbono
sp3.
PROCEDIMIENTO DE PREPARACIÓN:

A partir de alcanos: halogenación radicalaria.

A partir de alquenos y alquinos con HX o X2
y 2HX o 2X2 respectivamente.

A partir de alcoholes, ejm: R-OH + HX = R-X

A partir de otros haluros, ejm: R-X + I = R-I
+X
REACCIONES DE HALOGENURO DE ALQUILO
Sustitución Y Eliminación
 SN1/E1
1.
2.
3.

1.
2.
3.
Solvente prótico
Nucleófilo débil
Intermediaarios carbocatiónicos estables
SN2/E1
Solvente aprótico
Nucleófilo fuerte
No se generan carbocationeS
REACTIVIDAD DE SN1 Y SN2
CH3X >1°>2°>3º
Esto es, a medida que se avanza a lo largo de
la serie CH3, 1º, 2º, 3º, la reactividad decrece
en un comienzo, pasa por un mínimo (por lo
general en el 2º), y finalmente aumenta
Es significativo que el mínimo ocurre
justamente en el punto de la serie donde la
cinética cambia de segundo a primer orden.
CINÉTICA DE LA SUSTITUCIÓN
La reacción sn1 tiene un
mecanismo que consta de
dos pasos con dos estados
de transición un carbocatión
intermediario
La reacción sn2 solo
tiene un estado de
transición y no tiene
intermediarios
CINÉTICA DE ELIMINACIÓN
E1 sigue un cinética de primer
orden, los reordenamientos son
frecuentes para obtener
carbocationes más estables y la
estereoselectividad se dá en los
E2 Sigue una cinética de segundo
orden, no hay transposiciones, es
concertada, depende de la base y
del sustrato.
MECANISMOS DE SUSTITUCIÓN
Mecanismo de la reacción SN1
Mecanismo de la reacción SN2
MECANISMOS DE ELIMINACIÓN
Mecanismo de la reacción E1
Mecanismo de la reacción E2
NUCLEOFILICIDAD YBASICIDAD




El nucleófilo fuerte participa en el paso lento de
la reacción SN2
El nucleofilo debil promueve la reacción SN1
Si una base fuerte predomina ocurre E2
Si hay base débil se produce una ionización
unimolecular es decir E1