Nota: los floruros de alquilo dan como producto mayoritario

UNAM- Facultad de Química
Prof. Mario Alfredo García Carrillo
1311 Química Orgánica I
Semestre 2015-I
TAREA 7
1. Dibuja en el espacio los dos productos que se forman de la siguiente reacción. ¿Qué relación
guardan entre ellos? Dibuja la estructura de Fisher para cada producto.
2. Da la configuración del o los productos obtenidos de las siguientes reacciones:
a) Cis-3-hepteno + Br2
b) Trans-3-hepteno + Br2
3. Dibuja el producto mayoritario que se da al hacer reaccionar los siguientes halogenuros de
alquilo con el ion hidróxido.
Nota: los floruros de alquilo dan como producto mayoritario el alqueno menos sustituido.
4. ¿Cuál sería el producto mayoritario de la adición de HBr a cada uno de los siguientes
compuestos?
5. ¿Cuál sería el producto mayoritario de la hidratación con catálisis acida de cada uno de los
siguientes alquenos?
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6. ¿Por qué el cis-1-bromo-2-etilciclohexano da un alqueno diferente al trans-1-bromo-2etilciclohexano?
7. La reacción para obtener alquenos por mecanismo E2 es regioselectiva. Determina los
alquenos que se pueden formar por el mecanismo E2 y menciona cual es mayoritario.
8. Lista los siguientes alcoholes en orden decreciente de velocidad de deshidratación en presencia
de H2SO4 o H3PO4.
9. ¿Qué producto se formaría si un alcohol se calentara con HBr en lugar de H2SO4?
10. Propón un mecanismo de reacción para cada una de las siguientes reacciones:
11. Pon el producto mayoritario de las siguientes reacciones:
12. ¿Qué alqueno daría únicamente acetona como producto de ozonolisis? ¿Qué alqueno daría sólo
butanal como producto de ozonolisis?
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13. ¿Qué alquino y qué reactivos emplearías para preparar los siguientes productos: pentano, cis-2buteno, trans-2-penteno y 1-hexeno?
14. ¿Cómo le harías para preparar los siguientes alquenos a partir de la materia prima que se te
indica?
15. Empleando el mecanismo de eliminación de Cope, propón el producto que se formaría por el
tratamiento de las siguientes aminas terciarias con agua oxigenada y calor.
16. ¿Qué producto o productos esperarías obtener cuando los siguientes compuestos son tratados
con ozono y el otro reactivo que se indica:
17. El 1-buteno reacciona con HCl para dar una mezcla racemica de S-2-bromobutano y R-2bromobutano. Explica porque se da dicha mezcla. Para ayudarte haz el mecanismo de reacción
y dibuja la geometría del intermediario.
18. El 2-metil-1-buteno reacciona con HBr en presencia de peróxido para dar una mezcla racemica
de R-1-bromo-2-metilbutano y S-1-Bromo-2-metilbutano. Explica porque se da dicha mezcla.
Para ayudarte haz el mecanismo de reacción y dibuja la geometría del intermediario.
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19. Pon el alqueno que se obtendría de las siguientes reacciones. Menciona si sería cis o trans.
Ponga el nombre de la materia prima de partida si como del producto que se forma.
20. ¿Qué compuestos carbonilos y que iluro de fosfonio se requieren para preparar los siguientes
alquenos?
21. La hidrogenación del cis-2,3-dideuterio-2-penteno da lugar a dos compuestos que son
enantiomeros. Dibuja las formulas en prespectiva de dichos enantiomeros.
22. Predice el producto de eliminación de los siguientes compuesto con ioduro de sodio en
acetona. Incluye la esterioquímica.
23. ¿Cuál de los siguientes carbocationes se reordenará a un carbocatión más estable? Haz el
mecanismo de reacción de dicho reordenamiento.
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24. ¿Cómo sintetizarías los siguientes compuestos a partir de un alqueno? ¿De qué alqueno?
25. ¿Cómo podrías sintetizar los siguientes compuestos a partir de 3-metil-1-buteno?
26. ¿Qué producto se obtendrá de la hidroboración-oxidación de los siguientes alquenos: a) 2metil-2-buteno, b) 1-metilciclohexeno?
27. Predice el producto mayoritario de las siguientes reacciones
28. Predice el Producto mayoritario de las siguientes reacciones. Incluye la estereoquímica si esta
aplica.
29. Pon el producto de reacción. Incluye la estereoquímica. 1-metilciclopenteno con bromo
molecular y agua.
30. De un ejemplo de la anti hidroxilación de alquenos.
31. Predice el producto incluyendo la estereoquímica para la epoxidación de los siguientes
alquenos con ácido meta-cloroperoxibenzoico: a) cis-2-hexeno, b) trans-2-hexeno, c) cisciclodeceno, d) trans-ciclodeceno
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32. Predice el producto mayoritario de las siguientes reacciones. Incluye la estereoquímica.
33. Completa las siguientes reacciones.
34. Muestre un mecanismo de reacción para la siguiente reacción.