Asimetria - WordPress.com

Grupo # 5
200911024 – Claudia Flores
200921127 – Christian Castro
200923657 – Luis López
ASIMETRÍA!
MOLECULAR
En las moléculas orgánicas, la presencia de
asimetría es causada en la mayoría de los
casos por la existencia de uno o más
“carbonos asimétricos”
Esto sucede cuando las cuatro valencias de un carbono con
hibridación sp3, orientadas hacia las esquinas de un tetraedro,
se encuentran unidas a grupos químicos diferentes,
perdiéndose así todo elemento de simetría.
§ En química explica la teoría de partículas elementales, un
compuesto químico se identifica determinando su estructura. La
mayoría de los métodos para determinar estructuras son
métodos espectroscópicos, y la base de estos métodos es la
simetría.
§ La simetría molecular es aquella simetría que presentan los
átomos de una molécula en su estado de equilibrio el cual será el
más estable.
§ La simetría se define en términos de operaciones y elementos de
simetría.
§ Las operaciones de simetría son operadores que transforman la
posición de un cuerpo en el espacio tridimensional, en una
posición de simetría se desplaza una molécula en torno a un
elemento de simetría a otra posición indistinguible a la original,
dicho elemento de simetría puede ser un plano, un eje o un
centro.
§ Un factor importante es el estado energético en el cual se
encuentra la molécula, si la molécula se encuentra en estado
excitado la simetría que presentará será diferente a la que podría
presentar en un estado de equilibrio.
§  Los elementos más sencillos de simetría son:
El centro, el eje y el plano de simetría.
La simetría en la química sirve para:
§ Predecir ciertas propiedades que tiene la molécula
tales como su quiralidad, su actividad óptica, su
estructura y su momento dipolar.
§ Para predecir la interacción que sufre la molécula con
respecto a una onda electromagnética, esto es muy
importante para espectroscopia infrarroja.
§ Para describir los orbitales responsables en los
enlaces de la molécula.
Operación de simetría
§  Rotación propia: el elemento de simetría que le corresponde esta
operación es al eje de rotación, el cual es la línea en la cual se da la
rotación.
§  Reflexión: el elemento que le corresponde esta operación es el plano
de simetría.
§  Inversión: el elemento de simetría es el centro de inversión.
§  Rotación impropia: el elemento de simetría es un eje de rotación
reflexión, en esta operación de primero hay una rotación de 360º y
después habrá una reflexión en un plano perpendicular al eje de
rotación.
Cada molécula contiene un conjunto de elementos de simetría que dan
como resultado un conjunto de operaciones simetría, este conjunto
describe la simetría completa de la molécula y se denomina grupo
puntual de simetría.
Los principales grupos puntuales son:
§  Alta simetría
§  Baja simetría
§  Lineales
Una molécula que posee un carbono asimétrico existe en dos
formas que no pueden superponerse, correspondiendo una de
ellas a la imagen especular de la otra, tal como sucede con la
mano derecha respecto a la izquierda.
Ambas moléculas desviarán el plano de vibración de la luz
polarizada en igual magnitud, pero mientras una es levógira, su
imagen especular será dextrógira.
La acción de una molécula sobre el plano de vibración de la luz
polarizada se explica de la siguiente manera:
Los campos electro-magnéticos provocados por los electrones de los
grupos atómicos en una molécula, al recibir ésta un rayo de luz polarizada,
desvían el plano de vibración.
Si la molécula es simétrica, el efecto resultante es cero, no observándose
cambios en el plano de vibración. Si la molécula es asimétrica, el efecto
producido por un átomo o grupo no será compensado por el otro idéntico
ubicado en posición simétrica (que producirá el efecto opuesto), y el
resultado es una rotación del plano de vibración.
Un ejemplo simple de asimetría molecular con un carbono
asimétrico lo encontramos en el ácido láctico que existe en
dos formas, el ácido dextro-láctico y el ácido levo-láctico.
Estos isómeros son imágenes especulares, como puede verse
mejor en las fórmulas de perspectiva, donde el carbono
asimétrico ha sido colocado en el centro del tetraedro.
Una solución que contiene cantidades iguales de las formas
“dextro” y “levo” de una sustancia de denomina solución
racémica o racemo. Esta solución carece de actividad óptica,
pues el efecto dextrorrotatorio causado por un tipo de moléculas
es neutralizado totalmente por las moléculas levorrotatorias de
composición idéntica y diferenciadas sólo por la posición
espacial de sus grupos químicos que desvían el plano de
vibración en el sentido opuesto y en igual grado.
Por esta razón se dice que esta solución es ópticamente inactiva
por compensación externa. Los dos isómeros componentes del
racemo, que son imágenes especulares o antípodas) reciben el
nombre de “enantiomorfos o enantiómeros”.
Si una sustancia tiene varios carbonos asimétricos, la desviación de
la luz polarizada será la resultante del efecto causado por cada uno
de ellos. Cuando existe un carbono asimétrico sólo hay dos formas
ópticamente activas: dextro y levo.
Al existir dos carbonos asimétricos, cada uno de los cuales
puede tomar la disposición dextro o levo, existirán cuatro
formas ópticamente activas. Por cada carbono asimétrico
que se agregue, se duplicará el número de formas activas.
El número total de formas activas de una molécula dada
será entonces igual a 2n, en que n es el número de
carbonos asimétricos presentes en ella.
GRACIAS