Oxidación del ciclohexeno a ácido adípico

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Oxidación del ciclohexeno a ácido adípico
Introducción
El permanganato potásico es un compuesto que presenta carácter oxidante y que se
puede utilizar en numerosas reacciones de oxidación en sustratos orgánicos. La reacción que
nos ocupa consiste en la rotura oxidativa de un doble enlace para la obtención de ácidos
carboxílicos.
Esquema
MnO4-
COOH
acetona
COOH
Material
Montajes y equipos
Filtración por succión
Placa calefactora
Erlenmeyer
Büchner y Kitasatos
Vaso de precipitados
Reactivos
Permanganato potásico
ciclohexeno
Acetona
Cantidad
6.32 g
1.24 g (1.5 ml)
10 ml
Observaciones
comburente, nocivo
inflamable, tóxico
inflamable
Procedimiento.
En un erlenmeyer de 250 ml se prepara una disolución de 6.3 g permanganato
potásico en 100 ml de agua. El permanganato se disuelve lentamente, por lo que hay que
agitar ocasionalmente para conseguir la disolución. Durante un periodo de 10 minutos se
adiciona la disolución de permanganato (en porciones de unos 10 ml) a una solución de 1.24
ml (1.24 g) de clclohexeno en 10 ml de acetona contenidos en un segundo Erlenmeyer de 250
ml.
Entre adiciones es preciso agitar el Erlenmeyer con el fin de mezclar los reactivos.
Una vez que las adiciones se han completado, la mezcla se calienta a 55-60ºC en baño de
agua durante 30 minutos. Una vez transcurrido este tiempo se retira el Erlenmeyer del baño
de agua, se añade 1g de bisulfito sódico a la oscura mezcla de reacción, enfriándola
seguidamente en un baño de hielo. Filtrar la mezcla de reacción en un Büchner; enjuagar el
erlenmeyer con 25 ml de agua, verter el contenido sobre el precipitado marrón del embudo.
Transferir el filtrado claro a un vaso de precipitado de 500 ml y acidificar hasta pH 2 con ácido
clorhídrico. Concentrar el filtrado hasta unos 10 ml. Enfriar esta disolución concentrada en un
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p11.pdf
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baño de hielo, filtrar el precipitado de ácido adipico y secarlo mediante una corriente de aire.
El productos así obtenido puede recristalizarse en agua.
determinar su punto de fusión.
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Secar el producto, pesarlo y