CH - Departamento de Ciencias Químico Biológicas

Química Orgánica
General
Dra. Maribel Plascencia Jatomea
Departamento de Investigación y Posgrado en Alimentos, DIPA
Laboratorio de Microbiología y Micotoxinas
3er
piso, Edificio 5P “Dr. Manuel Sánchez Lucero”
E-mail: [email protected]
Capítulo 3:
Nomenclatura y estructura de
hidrocarburos
 Estructura del carbono
 Fórmulas
 Nomenclatura alifáticos
 Isomería
 Isómeros geométricos
 Nomenclatura aromáticos
 Benceno
 Resonancia
Estructura del carbono,
fórmulas, nomenclatura
alifáticos
colesterol
Generalidades

Alcanos:
Son hidrocarburos que contienen enlaces
carbono-carbono sencillos (una
ligadura).

Cicloalcanos:
Son alcanos en dónde todos o algunos de
los átomos de carbono están
distribuidos en un anillo.
Estructura y fórmula general
Estructuras de cicloalcanos

Alcanos y cicloalcanos son tan similares que
muchas de sus propiedades se pueden
considerar en forma paralela.

Algunas diferencias y ciertas
características estructurales se deben a los
anillos de los cicloalcanos.
Fuentes de alcanos

Petróleo: mezcla compleja de compuestos
orgánicos, la mayoría de los cuales son alcanos e
hidrocarburos aromáticos. También contiene
pequeñas cantidades de compuestos que tienen
O, N y S.

Refinación del petróleo: destilación, separación de
fracciones en base a volatilidad de compuestos.

Separación catalítica: Descomposición y
reordenamiento de moléculas en alcanos más pequeños
y más ramificados (5-10 átomos de carbono), en presencia
de catalizadores. Ejemplo, obtención de gasolina.

El compuesto 2,2,4-trimetilpentano (isooctano), altamente
ramificado, se quema con mucha uniformidad (sin detonaciones)
en las máquinas de combustión interna y se utiliza como uno de
los estándares para establecer el índice de octano en las
gasolinas. Tiene un índice de octano de 100.

El heptano produce muchas detonaciones al quemarse y tiene un
índice de octano de 0.
CH3
CH3
CH3–C–CH2–CH–CH3
CH3
2,2,4-trimetilpentano
(“Isooctano”)
CH3–(CH2)5–CH3
Heptano
Alcano lineal
Punto de ebullición: 98°C
Alcano ramificado
Punto de ebullición: 99°C
El n-octano tiene un punto de ebullición de 126°C
Nomenclatura.
Nomenclatura IUPAC
International Union of Pure and Applied
Chemistry:
Sistema formal de nomenclatura creado por primera
vez en 1892 y que se sigue utilizando actualmente.
El sistema IUPAC para compuestos orgánicos se basa en un
principio fundamental: cada compuesto diferente debe
tener un nombre diferente (el número de compuestos
orgánicos conocidos supera los 7 millones).
Es posible deducir la estructura de un compuesto
determinado a partir de su nombre IUPAC: los
nombres de los alcanos terminan en –ano.
Tipos de carbono e hidrógeno.
H 1°
H 3°
H 2°
Grupos alquilo

Si se elimina un átomo de H de un alcano, se obtiene lo que
se llama un grupo alquilo. Estos grupos tienen nombres
que terminan en –ilo.

Cuando el alcano es NO RAMIFICADO y el átomo de H que
se elimina es terminal, los nombres son directos:
Alcano
Abreviatura
Grupo alquilo
Metano CH3-H
Etano CH3CH2-H
Propano CH3CH2CH2-H
Butano CH3(CH2)3-H
Metilo CH3Etilo CH3CH2Propilo CH3CH2CH2Butilo CH3(CH2)3-
MeEtPrBu-
Uso de los prefijos: n-, iso-, neo-, sec- y ter
En alcanos con tres átomos de Carbono, es posible
obtener más de un grupo:
CH3CH2CH2- Grupo Propilo
CH3CH2CH3
Propano
(n-propilo)
CH3-CHCH3
Grupo 1-metileno
(iso-propilo)

Existe un grupo de cinco átomos de carbono con un
nombre común aprobado por la IUPAC que se debe
reconocer: el grupo 2,2-dimetilpropilo, llamado
comúnmente grupo neopentilo.
pentilo
CH3
CH3-C-CH2CH3
Grupo 2,2-dimetilpropilo ó
neopentilo
Nomenclatura común
1. Localizar la cadena continua más larga
de átomos de carbono; ésta cadena
determina el nombre básico del alcano.
CH3CH2CH2CH2CHCH3
hexano
CH3
CH3CH2CH2CH2CH CH3
heptano
CH2
CH3
2. Numerar la cadena más larga empezando por el
extremo más cercano al sustituyente.
6
5
4
3
2
1
CH3CH2CH2CH2CHCH3
CH3
7
6
5
4
3
CH3CH2CH2CH2CH CH3
2
CH2
1 CH3
sustituyentes
3. Utilizar los números obtenidos al aplicar la regla 2
para identificar la posición del grupo sustituyente.
6
5
4
3
2
1
CH3CH2CH2CH2CHCH3
2- metil hexano
CH3
7
6
5
4
3
CH3CH2CH2CH2CH CH3
2
CH2
1
CH3
3- metil heptano
4. Cuando se encuentran presentes 2 o más
sustituyentes, a cada sustituyente se le dará un
número correspondiente a su posición en la
cadena más larga.
CH3 CH CH2 CH CH2 CH3
CH3
CH2
CH3
4-etil-2-metil hexano
5. Cuando se encuentran 2 sustituyentes
presentes en el mismo átomo de carbono, se
utiliza ese número dos veces.
CH3
CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3
CH2
CH3
3-etil-3-metil hexano
6. Cuando 2 o más sustituyentes son idénticos,
esto se indica por el uso de prefijos di-, tri-,
tetra-, etc. Los números se separan por comas.
CH3
CH3 CH CH CH3
CH3 CH CH CH CH3
CH3 CH3
CH3
2,3-dimetil butano
CH3
CH3
2,3,4-trimetil pentano
CH3
CH3 C CH2 C CH3
CH3
CH3
2,2,4,4-tetrametil pentano
7. Cuando 2 cadenas de igual longitud compitan por
la selección como cadena base, escoger la cadena
que tiene el mayor número de sustituyentes.
CH3
CH3 CH3
CH3 CH2 CH CH CH CH CH3
CH2
CH2
CH3
2,3,5-trimetil-4-propil heptano
(4 sustituyentes)
NO
4-sec-butil-2,3-dimetil heptano
(3 sustituyentes)
8. Cuando la primera ramificación aparezca a una
distancia igual de cada extremo de la cadena más
larga, escoger el nombre que dé el menor
número al primer punto de diferencia.
6
5
4
3
2
1
CH3 CH CH2 CH CH CH3
CH3
CH3 CH3
2,3,5-trimetil hexano
NO 2,4,5-trimetil hexano
**Ejercicios: De nombre a
C
C
C–C–C–C–C–C–C
C–C
C
C
C
C
C
C–C–C–C–C–C–C–C
C
C
C
C
C
Nomenclatura de cicloalcanos

Los cicloalcanos que contiene un solo anillo se
construyen agregando el prefijo ciclo a los
nombres de los alcanos que tienen el mismo
número de átomos de carbono:

Si solo esta presente un sustituyente, no es necesario
indicar su posición. Cuando están presentes 2
sustituyentes, el anillo se numera empezando por el
sustituyente que se encuentre primero en el alfabeto,
y la numeración sigue la dirección que da el menor
número posible al siguiente sustituyente.
CH3 CH CH3
CH3
CH2CH3
Isopropil ciclo hexano
1-etil-3-metil ciclo hexano
NO 1-etil-5-metil ciclo hexano
CH3

Cuando están
presentes tres o
más sustituyentes,
se empieza por el
sustituyente que
lleva a dar a los
localizadores los
números más
bajos.
CH2CH3
1
2
3
4
Cl
4-cloro-2-etil-1-metil ciclo hexano
NO 1-cloro-3-etil-4-metil ciclo hexano
Cuando un anillo contiene menos átomos de C
que un grupo alquilo unido a él, el compuesto
se nombra como un alcano y el anillo se trata
como un sustituyente cicloalquilo.
CH3CH2CHCH2CH3
3-ciclobutil pentano
**Ejercicio: Nombre a cada uno de los siguientes
compuestos
CH3
b)
a)
C(CH3)3
CH3CH
C(CH3)3
c)
CH3CH2CH(CH2)2CH3
CH3CH
CH3CH2CH(CH2)2CH3
d)
H3C
CH3CH
CH3
H3C
CH3
Representación de las moléculas orgánicas:
fórmula estructural desarrollada, semidesarrollada
y molecular.
Ejemplo: Propano (3 carbonos)
 Fórmula molecular: C3H8

Fórmula estructural semidesarrollada:
CH3 - CH2 - CH3

Fórmula estructural desarrollada:
H
H
H
H-C–C–C-H
H
H
H
**Ejercicios: Dibuje la fórmula estructural
semidesarrollada de:
4-etil-3-metil octano
4-etil-3,5-dimetil octano
5-etil-2,4,6-trimetil octano
Modelos de esferas y barras para tres alcanos simples
Propano
CH3CH2CH3
Butano
CH3CH2CH2CH3
Pentano
CH3CH2CH2CH2CH3
Isobutano
CH3- CH- CH3
CH3
Isopentano
CH3- CH- CH2- CH3
CH3
CH3
Neopentano
CH3- C- CH3
CH3
Conceptos básicos

Hidrocarburo: compuesto formado sólo por C e H.

Alcano: compuesto formado sólo por C, H y enlaces sencillos.

Cicloalcano: compuesto cíclico que contiene sólo C e H.

Grupo alquilo: cadena de hidrocarburo con un punto de unión abierto.

Fórmula molecular: fórmula que proporciona el número exacto de cada
clase de átomo en un compuesto.

Fórmula condensada (estructural semidesarrollada): fórmula estructural en
la cual NO se muestran individualmente todos los enlaces o átomos.

Fórmula estructural (desarrollada): fórmula que proporciona la disposición
de los enlaces de los átomos de una molécula.

Compuesto saturado: compuesto sólo con enlaces sencillos.

Compuesto no saturado: compuesto con al menos un doble o triple enlace.

Isómeros: compuestos con la misma fórmula molecular pero diferentes
fórmulas estructurales.
Conformación tridimensional estable del colesterol.
Ninguno de los anillos es plano, sino que están plegados
para formar ángulos de enlace más estables.
Isomería, isómeros
geométricos
Existen 6 clases de isomería
Isomería
estructural
(isomería de
constitución)
Estereoisomería
1. De esqueleto.
2. De posición.
En los isómeros
estructurales,
diferentes átomos
están unidos
unos con otros.
3. Funcional.
4. Geométrica.
5. De conformación.
6. Óptica.
Los mismos
átomos están
enlazados unos
con otros pero su
configuración en
el espacio es
diferente.
Isomería estructural
Isómeros estructurales: isómeros que varían
en las uniones de los átomos a través de enlaces.
A mayor número de átomos en una fórmula molecular,
mayor será el número de compuestos posibles para
ella.
Muy pocos de los isómeros de C20H42 o C40H82 se han
sintetizado, aislado de fuentes naturales o caracterizado.
Sin embargo, la posibilidad de su existencia ilustra muy
bien el enorme alcance de la química orgánica.
Isomería de esqueleto en alcanos
(Isomería estructural)
Isómeros de esqueleto: aquellos que difieren en la disposición de
la cadena de carbono.
Isomería de esqueleto en cicloalcanos
(Isomería estructural)
Tienen la fórmula molecular CnH2n (dos hidrógenos menos que los
alcanos correspondientes). El cicloalcano más sencillo es el C3H6. Hay
una sola fórmula estructural posible. El siguiente cicloalcano, el C4H8,
muestra dos isómeros de esqueleto:
C3H6
C4H8
Existen 5 posibles isómeros del C5H10
(no se incluyen los isómeros que tienen dobles enlaces)
Representaciones de fórmulas estructurales
Al aumentar el número de átomos en una molécula, se requieren de
métodos más breves para representar compuestos.
Esto es posible con las fórmulas condensadas, las cuales varían
desde agrupar los H de un C dado, hasta usar diagramas de
varillas. Ejemplo:
CH3
(CH3)2-CH-(CH2)2CH3
CH3-CH-CH2CH2CH3
Todas son representaciones
del compuesto:
C
C–C–C–C–C
Isomería de posición (Isomería estructural)
Isómeros de posición: isómeros que difieren en la ubicación de
un grupo SIN carbono o un doble o triple enlace. El esqueleto de
carbono NO se modifica. Ejemplo: los cuatro isómeros de C4H9Br
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CHCH3
Br
Isómeros de
esqueleto
Isómeros de posición
CH3CHCH2Br
CH3
CH3
CH3CCH3
Br
Estereoisomería
Estereoisomería: se refiere a variaciones isoméricas en cuanto a
la orientación espacial o tridimensional de los átomos.
La disposición de enlazamiento de los átomos permanece
constante, pero la relación de los átomos en el espacio difiere a
consecuencia de una rotación en torno a enlaces C-C sencillos.
Escalonada
Conformación
Representaciones
Eclipsada
Diagrama de caballete
Proyección de Newman
Isómeros conformacionales (confórmeros)
Isómeros que difieren como resultado del grado de rotación en torno a un enlace C-C
sencillo. Esta rotación ocurre sin dificultad, con fácil interconversión de los isómeros. Por
lo tanto, estas variantes no se pueden aislar. Ejemplo: etano
En la conformación eclipsada, la proyección
muestra que los H están tan próximos unos a
otros, lo cual conduce a una repulsión
máxima entre los pares de e- enlazantes y
explica la inestabilidad de esta
conformación.
Un giro de 60° alrededor del eje del enlace
C-C coloca los H y los pares enlazantes a una
distancia máxima entre sí, con lo que la
repulsión se reduce al mínimo. Esta es la
conformación escalonada, más estable.
Proyecciones de Newman de las conformaciones
del 1,2-dibromo etano (BrCH2CH2Br):
eclipsada
escalonada
gauche
eclipsada
escalonada
gauche
anti
(la más estable)
Ejemplo: Isómeros de conformación escalonada y eclipsada del butano,
CH3CH2CH2CH3, mirando a lo largo del enlace C1-C2 y utilizando proyecciones
de Newman.
1. Determinar primero cuáles átomos están unidos a C1 y C2.
2. Dibujar la proyección de Newman en ángulos de 120° y colocar el resto
de los átomos en C1 (H,H,H) y C2 (H, H, CH2CH3). Por último, girar 60° uno
de los átomos de C para obtener la conformación eclipsada.
**Ejercicio: Dibuje los isómeros de conformación escalonada y eclipsada del hexano
CH3(CH2)4CH3, formados por giros de 60° alrededor del enlace sencillo entre
los C2 y C3. Use proyecciones de Newman, identificando al isómero más estable.
**Ejercicio: Identifique los alcanos correspondientes a cada una de las
siguientes representaciones y escriba la fórmula condensada
correspondiente.
a)
b)
c)
d)
Isomería geométrica y de
conformación de cicloalcanos
El ciclopropano y el ciclobutano son menos estables que los cicloalcanos de
anillo más grande. El origen de esta relativa inestabilidad son los ángulos
internos de cada anillo.
Cada C de un anillo tiene 4 átomos enlazados, tiene
hibridación sp3 y debe ser tetraédrico, con ángulos de
enlace de 109.5°
Isomería geométrica en compuestos
cíclicos
Isómeros geométricos: isómeros cis y trans; es un tipo de
estereoisomería en la cual los átomos o grupos exhiben
diferencias de orientación en torno a un doble enlace o anillo.
Isómero trans: isómero
geométrico en el cual los
grupos están en lados
opuestos del anillo o doble
enlace.
Isómero cis: isómero
geométrico en la cual los
grupos están en el mismo
lado de un anillo o doble
enlace.
Ejemplo: el 1,2-dibromo ciclopropano presenta dos
isómeros, uno cis y otro trans, ya que los átomos de
Br pueden estar del mismo lado, o bien en lados
opuestos.
**Ejercicio: Dibuje los isómeros geométricos del 1,2-dimetil
ciclobutano y del 1,3-dimetil ciclobutano.
Isomería de conformación en el ciclohexano
Conformación de bote: una
conformación inestable del
ciclohexano con ángulos de
enlace de 109.5°, pero en la
cual casi todos los enlaces
están eclipsados.
Conformación de silla:
conformación más estable del
ciclohexano en la cual todos los
enlaces están escalonados y los
ángulos de enlace son de
109.5°.
Forma de bote
Forma de silla
Las conformaciones de silla y de bote están
libres de tensión angular
Factores que afectan la estabilidad de una
conformación.
Primer factor de desestabilización: en la forma de bote, los C de
extremos opuestos (C1 y C4) se acercan uno al otro, lo que causa
interacciones estéricas entre los hidrógenos de “asta de bandera”
a causa de su proximidad.
En la forma de silla, éstos dos mismos C se doblan alejándose uno del
otro (uno hacia arriba y otro hacia abajo) y por tanto no están sujetos
a repulsión mutua.
Segundo factor de desestabilización: Conformación
Al observar de frente los enlaces C2-C3 y C5-C6 usando proyecciones
de Newman:
Bote
Silla
Forma de bote: los átomos enlazados están en la conformación
eclipsada menos estable.
Forma de silla: los átomos enlazados se encuentran escalonados,
por lo que esta forma es la conformación predominante más
estable.
Tercer factor de desestabilización: Tensión anular.
Una diferencia significativa con respecto al ángulo tetraédrico
preferido (<109.5°) causa una disminución en el traslape de
orbitales en los enlaces sigma y tensión en los ángulos internos
El ángulo interno de un
pentágono es muy
cercano al ángulo
tetraédrico de 109.5°,
por lo que el
ciclopentano se dobla
fuera del plano y es
energéticamente muy
estable.
Conformaciones del ciclopentano
Envelope
Media silla
En los cicloalcanos más
grandes, como el ciclohexano y
el ciclooctano, los anillos son lo
bastante grandes y tienen
suficiente flexibilidad a través de
la rotación de enlaces para
doblarse, torcerse y plegarse
fuera del plano hasta que cada
C tiene el ángulo tetraédrico
estable.
Fullereno
Molécula compuesta totalmente de átomos
de carbono, de forma esférica, elipsoidal o
de tubo (nanotubos de carbono). Su
estructura es similar a la del grafito,
pudiendo contener anillos penta o
heptagonales.
El primer fullereno (C60) se descrubrió en
1985 por R. Curl, H. Kroto y R. Smalley.
Su descubimiento incrementó
enormemente el número de formas
conocidas de alótropos de carbono, los
cuales se limitaban al grafito, diamante y
formas amorfas como carbón y hollín.
Desde entonces han sido sujeto de
intensa investigación debido a sus
propiedades químicas únicas y
aplicaciones tecnológicas, especialmente
en la ciencia de materiales, electrónica y
nanotecnología.
Nomenclatura aromáticos,
benceno, resonancia
Compuestos alifáticos y aromáticos
Compuestos alifáticos y aromáticos
Los compuestos orgánicos se dividen en dos grandes clases: alifáticos
(graso) y aromáticos (fragante).
Compuestos alifáticos: son de cadena abierta y los cíclicos que se
les asemejan.
Los hidrocarburos alifáticos alcanos, alquenos, alquinos y sus análogos
cíclicos reaccionan principalmente por adición y sustitución por
radicales libres: la primera ocurre en los enlaces múltiples; la segunda, en
otros puntos de la cadena alifática.
Compuestos aromáticos: son el benceno y los compuestos de
comportamiento químico similar. Se caracterizan por su tendencia a la
sustitución heterolítica. Además, estas mismas reacciones de sustitución
son características de anillos aromáticos dondequiera que aparezcan,
independientemente de los otros grupos funcionales que la molécula pudiera
contener. Estos últimos afectan a la reactividad de los anillos aromáticos, y
viceversa.
Hidrocarburos aromáticos
ESTIMULANTES DEL SISTEMA NERVIOSO CENTRAL:
ANFETAMINAS
Nombre Genérico
Nombre Comercial
Sulfato de Anfetamina
Benzedrina
Dextro-anfetamina
Dexedrina
Metilfenidato
Ritalina
Fenproporex
Fenisec
Clobenzorex
Asenlix
Metilendioximetanfetamina
(MDMA)
Extasis
Clorhidrato de clobenzorex (Asenlix)
Inhibidor del apetito
cocaína
Estructura del benceno

El benceno se conoce desde 1825, y sus propiedades químicas
y físicas son mejor conocidas que las de ningún otro
compuesto orgánico. A pesar de ello, hasta el año 1931 no se
había logrado proponer una estructura satisfactoria para esta
sustancia, y tuvieron que pasar de 10 a 15 años para que fuera
de uso general entre los químicos orgánicos.

La dificultad no residía en la complejidad de la molécula, sino
más bien en las limitaciones del desarrollo que había alcanzado
por entonces la teoría estructural.
Benceno y aromaticidad




1900’s: los químicos se rompieron la cabeza para
poder establecer la estructura de un líquido con
fórmula molecular C6H6
Este debía de ser insaturado pero sin sufrir recciones
de adición.
En 1861 A. Kekulé y J. Loschmidt propusieron
independientemente una forma cíclica.
Los compuestos cíclicos con 4n+2 electrones  poseen
características únicas y elevada estabilidad.
Modelo de Kekulé
or
Resonance structures
for benzene
Representation
of hybrid
Estabilidad del anillo bencénico. Reacciones
del benceno
Tabla 13.1 CICLOHEXENO CONTRA BENCENO
Reactivo
Ciclohexeno da
KMnO4
Oxidación rápida
(acuoso, frío,
diluido)
Adición rápida
Br2/CCI4 (en
la oscuridad)
Adición rápida
HI
Hidrogenación rápida
H2 + Ni
a 25ºC, 1.3 atm
Benceno da
No hay reacción
No hay reacción
No hay reacción
Hidrogenación lenta
a 100-200ºC, 100 atm
El benceno resiste
la adición, que
destruiría su
sistema anular. En
cambio, se
sustituye con
facilidad,
conservando el
sistema anular.
La adición
convertiría al
benceno en un
producto menos
estable debido a la
destrucción del
anillo bencénico
estabilizado por
resonancia.
(HNO3)
(H2SO4)
Descripción orbital del benceno
Cada carbono está enlazado a tres átomos, utiliza orbitales sp2
(como en el etileno), que se encuentran en un mismo plano, el del
núcleo del carbono, y se dirigen hacia los vértices de un triángulo
equilátero.
Si se disponen seis carbonos y seis hidrógenos de modo que se
permita el solapamiento máximo de estos orbitales, se obtiene la
siguiente estructura:
H
o C
C
H
C
120º
H
120º
C
120º
(a)
o H
C H
La molécula es plana, con todos
los C e H ubicados en el mismo
plano. Es simétrica, con todos los
C en los vértices de un hexágono
regular.
de enlace
HCada ángulo
C
mide 120º.
C
C
H
C
Esta planaridadHpermite el
solapamiento de los orbitales
p en
H
ambas direcciones, con la
deslocalización y estabilización
(b)
resultante.
H
Cada átomo de carbono dispone de un cuarto orbital p que tiene dos
lóbulos: uno encima y otro debajo del plano del anillo. Ese orbital está
ocupado por un solo electrón.
El orbital p de un C puede solapar al correspondiente de un C
adyacente, lo que permite el apareamiento de los electrones y la
formación de un enlace pi adicional. El orbital p de cualquiera de
los átomos de C solapa igualmente a los orbitales de ambos C unidos
a él. El resultado son dos nubes electrónicas pi continuas con
forma de rosca, una encima y otra abajo del plano.
H
C
C H
C
H
C
H
H
H
(b)
C
C H
C
H
H
C
H
Resonancia del benceno
Nomenclatura de derivados del benceno
Nomenclatura de bencenos monosustituídos.
Se usan dos sistemas:
1.
Se utiliza benceno como nombre base y se agrega el
del sustituyente como prefijo. Ejemplo:
Br
F
Fluorobenceno
NO2
Cl
Clorobenceno
Bromobenceno
Nitrobenceno
2.
Para otros compuestos, el sustituyente y el anillo
forman un nombre nuevo base. Ejemplo:
NH2
CH3
Tolueno
(metilbenceno)
OH
Fenol
(hidroxibenceno)
Anilina
(aminobenceno)
O
COOH
Ácido benzoico
SO3H
O-CH3
C-CH3
Acetofenona
Anisol
Ácido
bencensulfónico
Nomenclatura de bencenos disustituídos.
1.
Las posiciones relativas se indican por los prefijos orto,
meta y para (o-, m-, p-). Ejemplo:
Br
Br
Br
Br
Br
1,2-dibromobenceno
(o-dibromobenceno)
1,3-dibromobenceno
(m-dibromobenceno)
Br
1,4-dibromobenceno
(p-dibromobenceno)
• Nunca se usan los términos o-, m- y p- si hay más de dos sustituyentes.
• Para 2 o más sustituyentes de usan números.
Para los ácidos nitrobenzoicos:
COOH
COOH
COOH
NO2
NO2
Ácido 2-nitrobenzoico
(ác. o-nitrobenzoico)
Ácido 3-nitrobenzoico
(ác. m-nitrobenzoico)
NO2
Ácido 4-nitrobenzoico
(ác. p-nitrobenzoico)
Los dimetilbencenos se llaman xilenos.
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1,2-dimetilbenceno
(o-xileno)
1,3-dimetilbenceno
(m-xileno)
CH3
1,4-dimetilbenceno
(p-xileno)
Si hay más de dos grupos en el anillo, sus
posiciones se ubican con números. Ejemplo:
Br
Cl
Cl
Br
Cl
1,2,3-triclorobenceno
Br
1,2,4-tribromobenceno
Cuando se asigna un nombre al benceno para identificarlo
como sustituyente, se le llama grupo fenilo. Ejemplo:
CH3CH(CH2)4CH3
2-fenilheptano
CH3C=CHCH3
2-fenil-2-buteno
El nombre bencilo se presenta al grupo derivado del
tolueno, al eliminar un átomo de hidrógeno del grupo
metilo.
CH2-
Grupo bencilo
(fenilmetilo)
CH2- Cl
Cloruro de bencilo (ó
cloruro de fenilmetilo)
Fuente de hidrocarburos aromáticos
En 1825, Michael Faraday aisló un nuevo hidrocarburo a partir de gas,
al que llamó “bicarburo de hidrógeno”. Nueve años más tarde, Eilhardt
Mitscherlich de la Universidad de Berlin preparó la misma sustancia
mediante calentamiento de ácido benzoico con lima, encontrando un
hidrocarburo con la fórmula empírica CnHn.
Debido a su relación con el ácido benzoico, a este hidrocarburo se le nombró
Benzina, y más tarde Benceno, nombre con el que se le conoce en la actualidad.
Exudado de árboles: materiales resinosos
(bálsamos), algunos muy fragantes, de
elevado valor comercial, en especial cuando
los árboles que los producen crecen solo en
lugares exóticos.
Ejemplo: La goma benzoina, bálsamo
obtenido de un árbol que crece en Java y
Sumatra. Benzoina es una palabra francesa
equivalente a Benjoina, la cual significa
“incienso de Java”.
El ácido benzoico es inoloro, aunque puede
aislarse de la goma benzoina. Los compuestos
relacionados con el benceno se obtienen se
extractos vegetales similares. Ejemplos: el
bálsamo tolu se obtiene del árbol del tule
que crece en Sudamérica. La destilación de
éste bálsamo permite la obtención del
tolueno.
Incienso de Java
Bálsamo de Tolú
OBTENCIÓN DE HIDROCARBUROS AROMATICOS
USOS DE HIDROCARBUROS AROMATICOS
COMPUESTOS ORGANICOS USADOS A GRAN ESCALA
Preguntas generadoras
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¿Qué es un hidrocarburo?
¿Dónde podemos encontrar alcanos?
¿Por qué es tan importante el petróleo?
¿Por qué es importante seguir reglas para
nombrar los compuestos?