Reac vidad del furano

Reac%vidad del furano Substitución electrofílica 1011 veces mas
rápido que benceno.
La energía de resonancia en el furano
es menor que en el benceno.
El anillo de furano tiene exceso de
electrones (5 átomos, 6 e π).
Subs%tución electro5lica aromá%ca Se lleva a cabo mediante un mecanismo de adicióneliminación.
u Substitución regioselectiva para C-2/C-6.
u La deslocalización de la carga positiva en el complejo σ
II es mas eficiente.
u 
El coeficiente HOMO en C-2/C-6 es mayor que en
C-3/C-5.
Reacción con ácidos Relativamente estable frente a ácidos minerales diluidos.
u 
Reacción de apertura con ácidos minerales con
calentamiento.
u 
Se descompone con H2SO4 concentrado o ácidos de
Lewis (e.g. AlCl3).
u 
Reacciones de apertura de anillo Ejemplos de reacciones de apertura nitración sulfonación bromación acilación 1. DMF, POCl3
O
2. K2CO3 ac.
H
O
O
Condensación con iminas Reacciones con bases. Desprotonación. +
nBuLi
O
O
+
O
Li
Li
CH3(CH2)6Br
O
(CH2)6CH3
Reacciones de cicloadición Ejemplos de reacciones de cicloadición
pirroles
Reacciones ácido-base del pirrol
Reacción con ácido
Reacciones ácido-base del pirrol
Reacción con base
Reacciones del pirrol. Substitución
105 veces mas reactivo que furano fajo
condiciones similares.
Reacciones de pirroles protonados
nitración sulfonación
halogenación acilación
Condensación con aldehídos y cetonas
Prueba de Erlich
Condensación con iminas.
Reacción de Mannich
Acoplamiento diazo
Reacciones de metalación
Reacción de Diels-Alder
Tiofenos
Generalidades sobre tiofeno
nitración Tiofeno reacciona mas lento que furano,
pero mas rápido que benceno.
Su reactividad en SEA, es comparable
al anisol
halogenación
acilación
Condensación con iminas
Reacción con oxidantes
metalación
Desulfurización-reductiva