Examen Pirrol, Furano, Tiofeno e Indol-1

UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO
División de Ciencias Naturales y Exactas
Departamento de Química
Química Orgánica III (QUI-20307)
Invierno Dic 2013-Ene 2014
Dr. César Rogelio Solorio Alvarado
3er y 4to Parcial
Exámen B
Calif._________________
Estudiante:_______________________________________________
Fecha:
2
/
Enero
/
2014
LEE
CUIDADOSAMENTE
LAS
PREGUNTAS
INDICADAS
Y
CONTESTA
CORRECTAMENTE.
CADA
UNA
TIENE
UN
VALOR
DE
0.5
ptos.
¡¡¡
ÉXITO
!!!
1. Menciona: A) 3 caracterìsticas generales del pirrol.
B) 2 aspectos de importancia.
C) ¿Las sales N-sustituidas del pirrol son aromáticas? ¿Por què?
D) Iniciando con la estructura del pirrol, ilustra las 2 formas resonantes que
indiquen su nucleofilia en posición C2 y C3.
E) Del inciso anterior, señala en un recuadro la estructura resonante mas
importante, y comenta ¿por qué?
2. A) Indica el producto de la siguiente reacción y
B) ilustra el mecanismo.
AcONO2
N
Ac 2 O, 23 ºC
TIPS
3. Para la sulfinilación del pirrol
A) Indica el (los) reactivos
B) Indica el (los) productos
C) El mecanismo de la reacción
N
H
DCM, 0 ºC
4. Ilustra el mecanismo de la siguiente reacción.
SO 2Cl2
Cl
N
N
DCM, 0 ºC
H
H
monohalogenación controlada 5. Para el furano menciona:
A) 3 generalidades y B) 2 métodos de síntesis
6. El pirrol y sus derivados en medio ácido experimentan polimerización, A) ¿qué
le sucede al furano en medio fuertemente ácido? B) Ilustra el mecanismo
7. Ilustra solamente el producto de la siguiente reacción:
N SO3
O
1,2-DCE, 23 ºC
8. Para el tiofeno menciona A) 5 generalidades y B) 2 métodos de síntesis.
9. En la formilación de Vilsmeier para el tiofeno ilustra:
A) El mecanismo para la formación del “intermedio de Vilsmeier”
B) El mecanismo para el producto final de formilación.
1. POCl3 / DMF
2. H 2O
S
35 ºC
10. Completa los recuadros correctamente:
O
1.
S
Li
S
Et 2 O, 23 ºC
Li
Li
S
E t 2O, 2 3 º C
Ph
2 . H2 O
11.‐
Menciona
a)
3
generalidades
y
b)
3
aspectos
de
importancia
del
indol.
12
m ec an i smo :
NO 2
Me
Me
N
H
N
H
me ca n ism o :
13
O 2N
Me
Me
N
H
N
H
14
Ac
N
Ac
N
H
O
17
N
15
Ac
N Me 2
N
H
15
+ M e 2N H
+ M e 2N H
N
H
N
Ac
16
O
N
H
N Me 2
18
N
H
19
20
FOR MILA C IÓ N D E V ILSM EIER PA R A IND OL, R XN GEN E R AL
R EA C TIVOS , R E GIOSE LEC TIVID A D Y ME CA N ISM O
SÍN TES IS DE FISH ER PA R A IN D OL, R XN GEN E RA L
RE A CT IV OS Y M EC A N ISM O DE R EA C CIÓN
La
siguiente
pregunta
solo
incrementan
tu
calificación,
si
no
das
respuesta
no
se
afectará
el
resultado
de
tu
examen.
a) Menciona
el
nombre
de
los
11
estados
de
los
estados
Unidos
México
cuyas
playas
son
bañadas
por
el
océano
pacífico
(1
pto).
b) El
nombre
de
los
6
estados
cuyas
playas
están
en
el
golfo
de
México
(1pto)