Química biológica

SOLUCIONES DEL SEMINARIO 5
5.1 Dibuja la estructura del producto orgánico mayoritario resultante de cada una de las siguientes
reacciones. Asume que se emplea un equivalente de cada reactivo y que la temperatura de reacción es de 20
ºC (salvo que se indique otro valor). Asegúrate de mostrar de forma no ambigua la estereoquÃ−mica en los
casos pertinentes
5.2 ¿Cuál de los siguientes derivados reaccionará más rápido con H2O (vÃ−a SN1)?
5.3 ¿Cuál de las siguientes parejas de carbocationes es más estable?
5.4 Indica si las siguientes reacciones de sustitución nucleófila tendrán lugar según un mecanismo SN1
ó SN2. Escribe el producto de la reacción
• ¿Cuál de los siguientes pares de reacciones transcurrirá más deprisa? ExplÃ−calo y da el producto
que se formará en cada caso
• La sÃ−ntesis de Williamson es un método para la formación de éteres que consiste en la reacción
SN2 de derivados halogenados con iones alcóxido. Suponiendo que quieres llevar a cabo la preparación
del ciclohexil metil éter, ¿cuál de las dos rutas siguientes escogerÃ−as? ¿Por qué?
• Indica los sustratos de partidas más adecuados para preparar cada uno de los siguientes compuestos
mediante reacción de sustitución nucleófila. En el caso de existir varias posibilidades, elige aquélla
que darÃ−a lugar a una reacción más rápida. Especifica también las condiciones de reacción que
consideres más adecuadas
• Escribe un mecanismo que explique los resultados experimentales que se indican a continuación:
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