ejercicio reacciones resuelto

EJERCICIO REACCIONES
QUÍMICA DEL CARBONO
RESUELTO
5.- Formule las reacciones orgánicas que se proponen a
continuación. Indique el tipo de reacción que participa en cada
caso y nombre los compuestos orgánicos formados en ellas.
Propanol
H2SO4
Calor
1-buteno + HCl
2-cloropropano
Propino
2 H2 (Pt)
NaOH
5.- Formule las reacciones orgánicas que se proponen a
continuación. Indique el tipo de reacción que participa en cada
caso y nombre los compuestos orgánicos formados en ellas.
ELIMINACIÓN
H2SO4
Propanol
Calor
H
Los alcoholes se deshidratan, es decir,
pierden agua al calentarlos en medio ácido,
en este caso sulfúrico
OH
CH3 - CHCH2
H2SO4
CH3 - HCCH2 + H2O
El enunciado debería indicar si se trata del 1-propanol o del 2-propanol
aunque en los dos casos se produce el propeno
5.- Formule las reacciones orgánicas que se proponen a
continuación. Indique el tipo de reacción que participa en cada
caso y nombre los compuestos orgánicos formados en ellas.
ADICIÓN
1-buteno + HCl
CH3 CH2 CH CH2 + H Cl
Las reacciones más típicas de los alquenos son las de
adición. En este caso se une el H a unos de los
carbonos del doble enlace y el cloro al otro.
Se originan dos productos siendo el mayoritario aquel
en el que se une el H al C que tenía más hidrógenos
CH3 CH2 CH Cl  CH3
producto mayoritario
CH3 CH2 CH2  CH2 Cl
5.- Formule las reacciones orgánicas que se proponen a
continuación. Indique el tipo de reacción que participa en cada
caso y nombre los compuestos orgánicos formados en ellas.
ELIMINACIÓN
Los halogenuros de alquilo sufren una
deshidrohalogenación en medio básico de NaOH o KOH
2-cloropropano
Cl
NaOH
H
CH3 CH CH2 + KOH
CH3CH CH2 + KCl + H2O
5.- Formule las reacciones orgánicas que se proponen a
continuación. Indique el tipo de reacción que participa en cada
caso y nombre los compuestos orgánicos formados en ellas.
ADICIÓN
Al igual que los alquenos los alquinos sufren
reacciones de adición. En este caso puesto que se
adicionan dos moles de hidrógeno primero dará
propeno y finalmente propano. El Platino actúa de
catalizador, acelerando la reacción.
Propino
CH3C≡ CH + H2
2 H2 (Pt)
CH3CH CH2 + H2
CH3CH2CH3
5.- Formule las reacciones orgánicas que se proponen a
continuación. Indique el tipo de reacción que participa en cada
caso y nombre los compuestos orgánicos formados en ellas.
ELIMINACIÓN
Propanol
Los alcoholes se deshidratan, es decir, pierden agua al
calentarlos en medio ácido, en este caso sulfúrico
H2SO4
Calor
ADICIÓN
Las reacciones más típicas de los alquenos son las de adición. En
este caso se une el H a unos de los carbonos del doble enlace y
el cloro al otro. Se originan dos productos siendo el mayoritario
aquel en el que se une el H al C que tenía más hidrógenos
1-buteno + HCl
2-cloropropano
2 H2 (Pt)
Propino
NaOH
ELIMINACIÓN
Los halogenuros de alquilo sufren una
deshidrohalogenación em dedio básico de NaOH o KOH
ADICIÓN
Al igual que los alquenos los alquinos sufren reacciones de
adición. En este caso puesto que se adicionan dos moles de
hidrógeno primero dará propeno y finalmente propano. El
Platino actúa de catalizador, acelerando la reacción.
6.- Considere el siguiente compuesto orgánico
CH2=CH-CH-CH2-CH2OH
CH3
Escriba su nombre sistemático
Plantee y formule una posible reacción de eliminación, en donde intervenga este
compuesto
Plantee y formule una reacción de adición con este compuesto
Plantee y formule una reacción de sustitución con este compuesto (No en Asturias)
3-metil-4-penten-1-ol
ELIMINACIÓN
ADICIÓN
Los alcoholes se deshidratan, es
decir, pierden agua al calentarlos
en medio ácido fuerte.
Como tiene un doble enlace puede adicionar H2,
H2O, HCl, Br2 . Se pueden poner muchos ejemplos
de reacciones de adición.
CH2= CH-CH-CH = CH2
CH3
CH3 –CH2-CH-CH2 CH2OH
CH3
9.- Formule y complete estas reacciones indicando a qué
tipo pertenece cada una de ellas:
1-CLOROPROPANO CON HIDRÓXIDO DE POTASIO
2-CLORO-2-METILPROPANO CON HIDRÓXIDO DE POTASIO
BENCENO CON BROMO
PROPENO CON HIDRÓGENO
9.- Formule y complete estas reacciones indicando a qué
tipo pertenece cada una de ellas:
1-CLOROPROPANO CON HIDRÓXIDO DE POTASIO
Reacción de eliminación de HCl, origina propeno. Ver caso anterior con 2-cloropropeno
2-CLORO-2-METILPROPANO CON HIDRÓXIDO DE POTASIO
Reacción de eliminación de HCl, origina metilpropeno
BENCENO CON BROMO
No reacciona porque el benceno no da reacciones de adición sólo de sustitución
PROPENO CON HIDRÓGENO
Reacción de adición, da propano
9.- Formule y complete estas reacciones indicando a qué
tipo pertenece cada una de ellas:
ÁCIDO BUTANOICO CON METANOL
Reacción de condensación (esterificación)
butanoato de metilo
O
CH3CH2-CH2 C
OH
+ CH3 O  H
O
CH3 CH2-CH2 C
O  CH3
+ H2O
9.- Formule y complete estas reacciones indicando a qué
tipo pertenece cada una de ellas:
2-CLORO-2-METILPROPANO CON HIDRÓXIDO DE SODIO
Eliminación de HCl
1-BUTINO CON ÁCIDO BROMHÍDRICO
METIL-2-BUTENO CON ÁCIDO CLORHÍDRICO
CH3
CH3
CH3
|
|
|
CH3–C=CH–CH3 + HBr  CH3–CCl–CH2–CH3 + CH3–CH2–CH–CHCl–CH3
(mayor proporción)
9.- Formule y complete estas reacciones indicando a qué
tipo pertenece cada una de ellas:
2-CLORO-2-METILPROPANO CON HIDRÓXIDO DE SODIO
Lo mismo que con hidróxido de potasio
ÁCIDO BUTANOICO CON METANOL
O
CH3…. C
+ CH3 O  H
OH
1-BUTINO CON ÁCIDO BROMHÍDRICO
METIL-2-BUTENO CON ÁCIDO CLORHÍDRICO
O
CH3…. C
O  CH3
+ H2O
CLOROETANO CON HIDRÓXIDO DE POTASIO
2-PROPANOL CON ÁCIDO SULFÚRICO Y CALOR
Eliminación: deshidratación
2-BUTANOL CON ÁCIDO SULFÚRICO Y CALOR Eliminación: deshidratación
BENCENO CON 1-CLOROPROPANO EN PRESENCIA DE ALCL3 Reacción de sustitución
H
+
RX
AlCl3
R
+
HX
ÁCIDO METANÓICO Y ETANOL
O
H C
+ CH3 CH2 O  H
O
H C
OH
O  CH2-CH3
+ H2O
Metanoato de etilo
El metanoato de etilo es isómero de función del ácido propanoico
CH3 -CH2 -COOH
1-PROPANOL CON PERMANGANATO DE POTASIO
RCH2OH
CH3-CH2CH2OH
oxidación
KMnO4
oxidación
RCHO
oxidación
RCOOH
KMnO4
CH3-CH2CHO
propanal
oxidación
CH3-CH2 COOH
Ácido propanoico
ÁCIDO ACÉTICO CON AMONIACO
O
O
CH3 C
+
OH
CONDENSACIÓN
H N H
CH3 C N H
H
+ H2O
H
Acetamida o
etanoamida
O
CH3 C
OH
O
+ CH3 CH2 N H
H
CH3 C N  CH2 CH3 + H2O
H
N-etiletanoamida