INSTITUCION EDUCATIVA LA PRESENTACION NOMBRE ALUMNA: AREA : ASIGNATURA: DOCENTE: TIPO DE GUIA: PERIODO 2 CIENCIAS NATURALES Y EDUCACION AMBIENTAL QUIMICA OSCAR GIRALDO HERNANDEZ CONCEPTUAL - EJERCITACION GRADO FECHA DURACION 11 27 ABRIL 2012 3 UNIDADES INDICADORES DE DESEMPEÑO: 1. Nombra y escribe las formulas químicas de los alcanos y cicloalcanos aplicando las reglas de la IUPAC. 2. Describe las propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos. 3. Utiliza los conocimientos adquiridos en la solución de problemas diarios y en el mejoramiento de las condiciones de vida. LOS CICLOALCANOS Los compuestos orgánicos más sencillos se conocen con el nombre de hidrocarburos. Como su nombre lo indica sólo contienen los elementos carbono e hidrógeno. Estos elementos pueden combinarse de diferentes maneras, por ejemplo, pueden enlazarse entre sí para formar una cadena lineal o un ciclo; además, las moléculas pueden contener sólo enlaces simples o también enlaces múltiples (dobles o triples) carbono-carbono. Los hidrocarburos se han clasificado en dos clases principales, los alifáticos y los aromáticos, teniendo en cuenta propiedades características comunes a su estructura y comportamiento químico. A su vez estas dos clases se dividen en otros grupos que tienen propiedades características. Los hidrocarburos alifáticos comprenden los alcanos, los cicloalcanos, los alquenos, los cicloalquenos y los alquinos. Los cicloalcanos, Los hidrocarburos cicloalifáticos o alicíclicos son similares a los alifáticos en sus propiedades, pero su estructura es cíclica o de cadena cerrada. Los cicloalcanos más importantes son los componentes de algunos petróleos llamados nafténicos (Ucrania occidental, Venezuela, California, Colombia). Los más difundidos en la naturaleza son los de 5 y 6 carbonos y sus derivados. Los cicloalcanos o cicloparafinas tienen como fórmula general: CnH2n Los cicloalcanos de 3 y 4 carbonos son gases, de 5 a 10 carbonos son líquidos y en adelante son sólidos. Los puntos de fusión y ebullición y las densidades, son un poco más elevadas que los de los alcanos con el mismo número de carbonos. Son prácticamente insolubles en agua, pero se disuelven en solventes orgánicos como el éter y el tetracloruro de carbono. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS Los cicloalcanos simples se nombran como los alcanos simples anteponiéndoles el prefijo ciclo. 1 Si existen radicales sustituyentes se numera en el sentido que conduzca a la numeración de los carbonos más baja (siempre un sustituyente ocupará la posición 1). ciclobutano ciclopropano 1- Metil – 3 - etil – 5 - propil ciclohexano 1,1,3 - trimetil- 4 - etil ciclohexano REACCIONES DE LOS CICLOALCANOS La reactividad de los cicloalcanos está condicionada a los diversos factores de tensión que operan en sus en sus anillos. El ciclopropano es el más activo químicamente, le sigue el ciclobutano. Los otros miembros de la serie muestran poca reactividad, por lo que su conducta química se asemeja a la de las parafinas. Los ciclos pequeños se inclinan por las reacciones de adición y la consiguiente ruptura del anillo, formándose las parafinas y sus derivados. En cambio, los anillos con mayor número de eslabones tienden más hacia reacciones de sustitución. ADICION DE LOS HALOGENOS El ciclopropano y sus derivados fácilmente adicionan bromo con ruptura del anillo y formación del derivado 1,3 – dibromo parafinico. Con el ciclobutano la adición del bromo requiere altas temperaturas; el resultado es el 1,4 – dibromo butano. La acción de los halógenos sobre el ciclopenteno, ciclohexano y demás miembros superiores no ocasiona la ruptura del ciclo, sino que ocurre una reacción de sustitución de hidrogeno por halógeno. ADICION DE HALOGENUROS DE HIDROGENO El ciclopropano y sus derivados alquílicos adicionan con facilidad acido yodhídrico, rompiéndose el ciclo y formando yodo propano. Con el ciclobutano la reacción es más difícil, aun calentando, el ciclopentano y los anillos superiores no dan esta reacción. ADICION DE HIDROGENO La reacción de los cicloalcanos con el hidrogeno (Hidrogenólisis) muestra claramente cómo aumenta la estabilidad en ellos, desde el ciclopropano hasta el ciclohexano. Para que se produzca una ruptura del anillo no basta la acción de un catalizador (níquel), se requiere además alta temperatura. (80 – 120 0C) 2 OXIDACION El ciclopropano y sus derivados se oxidan lentamente a temperatura normal con solución alcalina de permanganato de potasio. Calentando o con oxidantes más fuertes, se oxidan también otras cicloparafinas. Se rompe el anillo y se forma el ácido dicarboxilico con igual número de carbonos. NITRACION La nitración se realiza en los cicloalcanos de 5 y 6 carbonos en las mismas condiciones que en las parafinas. Es de gran importancia práctica el nitrociclohexano, del cual se puede obtener la crapolactama, que es la materia prima para la producción de fibras sintéticas... PRINCIPALES CICLOALCANOS EL CICLOPROPANO Es un gas incoloro, de olor picante agradable, inflamable. Se halla en la fracción más baja del petróleo de Luisiana, Se utiliza como anestésico en mezcla con oxígeno, se consigue anestesia profunda con una concentración del 18%. EL CICLOHEXANO Gas incoloro, inflamable, que arde con llama luminosa, es insoluble en agua, soluble en acetona y alcohol. Existe en el petróleo ruso. Se usa en la fabricación del nailon. PRUEBA DE QUÍMICA PREGUNTAS DE SELECCIÓN MÚLTIPLE CON ÚNICA RESPUESTA Estas preguntas se desarrollan en torno a una idea o problema al cual se refieren las opciones o posibilidades de respuesta. Constan de un enunciado en el que se expone el problema y cuatro posibilidades de respuestas. Las cuales son expresiones que completan el enunciado inicial; entre estas opciones debe escogerse una. 1. La fórmula general del cicloeicosano es: A. 20H40 B. C20H42 2. El hexano proviene de la ruptura del hidrocarburo cíclico que es: A. Ciclo pentano B. Ciclo hexano C. Ciclo butano 3. El nombre correcto de la siguiente estructura es: A. B. C. D. D. C20H36 C. C20H38 D. cicloheptano Cl -- Ciclohexano cloro 3- cloro ciclohexano Cloro benceno 1 – cloro ciclohexano 4. El producto que se obtiene de la siguiente reacción : Ciclobutano + O2 → A. Un Alcohol B. Un Ester C. Un ácido carboxílico ¿ D. Un éter “TRASLUCE EN TU ROSTRO LA ALEGRIA DE HABER VIVIDO” 3