Bloque 1. Reactividad de hidrocarburos parafínicos y olefínicos

Bloque 1. Reactividad de hidrocarburos parafínicos y olefínicos
Ejercicios Prácticos
1. Comparar la tendencia a la ruptura homolítica de los siguientes compuestos:
a) butano; b) cumeno; c) etileno; d) metilciclohexano.
2. Completar los siguientes mecanismos de reacción: a) propileno + ácido
clorhídrico y b) butadieno + bromo.
3. El alcohol etílico se puede obtener por dos posibles mecanismos de
reacción. Formular y comparar entre si las distintas etapas de estos
procesos.
4. Formular cuál sería el producto que se obtendría preferentemente en la
reacción:
CH3
CH CH Br
CH3
KOH
CH3
5. Completar con los mecanismos correspondientes los procesos de alquilación:
a) 1 butileno + t- butano H Fcat
b) 2 butileno + t- butanoH2SO4cat
6. Comparar a partir de los efectos de desplazamiento electrónico observables
en sus estructuras la estabilidad de las olefinas que se obtendrían en la
deshidratación catalítica con ácido sulfúrico como catalizador, del 2-butanol.
7. Razonar el mecanismo de eliminación entre el 3 metil 2 butanol y el ácido
sulfúrico justificando cuál es el producto que se forma preferentemente en
el proceso.
8. Proponer un método de síntesis que permita la obtención del compuesto:
CH3-CHOH – CH = CH2
9. En la hidratación catalítica del 1 butileno se obtienen dos productos que se
hacen reaccionar con bromuro de sodio a) formular los mecanismos de las
reacciones implicadas ; b) identificar los productos predominantes de cada
etapa.
10. Completar razonadamente el siguiente proceso:
A + H2SO4 → 1 butileno +
B
HCl
2clorobutano
identificando los compuestos A y B y estableciendo los correspondientes
mecanismos de reacción.
11. En la hidrólisis alcalina del 2 bromo butano se puede llegar a tres productos
finales: un alcohol y dos olefinas. Razona y formula el mecanismo de
reacción que conduce a cada uno de ellos, y selecciona entre las olefinas
cuál se obtiene con mayor rendimiento.
12. ¿Cuál sería de los intermedios transitorios de la ruptura homolítica del
CH3
CH2 = C CH2
13. En la reacción:
CH3
el de mayor estabilidad?.
CH2OH CH CH2
CH3
H2SO4
175º
a) Razonar todos los mecanismos de reacciones posibles
b) Explicar la misión del H2SO4 en cada uno de los mecanismos.
14. Predecir razonadamente las estructuras
de los compuestos que se
obtendrían de la reacción del producto preferente del ejercicio anterior con
los reactivos siguientes:
a) H2O, H+; b) HOCl; c) Br2; d) HBr
15. Razonar las diferencias existentes en la hidratación catalítica de las
siguientes olefinas:
a) etileno; b) propileno; c) butilenos 1 y 2
16. Demostrar la tendencia a la ruptura heterolítica del 1 bromopropano y del
bromobenceno.
17. Ordenar razonadamente de mayor a menor estabilidad los carbocationes
fenilo, butilo, y alilo. Justificar el orden elegido.
18. Completar el siguiente esquema:
CH3
CH2
CBr
CH2
CH3 + reactivo A
CH3
Producto B + H2SO4
Producto C + CH3
CH = C CH2
CH3
CH3
19. Comparar la tendencia a la ruptura heterolítica de los siguientes derivados
halogenados: a) 2 cloro butano, b) 1 cloro 2 buteno y c) clorobenceno.
20. A partir de isobutileno y en presencia de ácido sulfúrico como catalizador,
desarrollar los mecanismos de reacción que permitan la síntesis de
compuestos que puedan mejorar la capacidad de detonación de la fracción
de gasolinas.
21. Desarrollar e identificar todos los mecanismos de reacción implicados en el
proceso de alquilación del 2 butileno con + t butano en presencia de
fluorhídrico como catalizador. Explicar la aplicación de este proceso en la
refinería de Repsol-Puertollano.