7. Analisis de grupos funcionales

Química Orgánica Química Orgánica Química Orgánica Química Orgánica Química Orgánica
ITESM-cq, Depto. C.B. Academia Química
Tarea. Análisis de grupos funcionales
Objetivos
Identificar las características estructurales de los principales grupos funcionales, por medio del tipo
de hibridación y la naturaleza de los átomos del grupo funcional.
Analizar, mediante fuerzas intermoleculares las principales propiedades físicas de alcanos,
alquenos, alquinos, aromáticos, alcoholes, tioles, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos,
halogenuros de alquilo, anhídridos, esteres, aminas, amidas
De una serie de compuestos, identificar los que lleven mayor o menor punto de fusión y ebullición,
solubilidad y/o alguna característica en particular.
I.
Completa sobre la línea con la palabra o frase correcta, según corresponda.
El término de parafina se usa como sinónimo de los ______________________________.
A los alquenos también se les identifica con el nombre de _________________________________.
Un compuesto ___________________________ se caracteriza por tener al menos un anillo de benceno y/o por
presentar propiedades similares a las del benceno.
4.
El grupo funcional hidroxilo caracteriza a los ______________________________________________________.
5.
Grupo funcional al que pertenecen los mercaptanos_______________
6.
Tipo de fuerza intermolecular predominante presente en alcoholes, ácidos carboxílicos, amidas 1ª y 2da. y aminas 1ª
y 2da. __________________________________________.
7.
La característica esencial del carbonilo es ___________________________________________________________.
8.
Familias que presentan el grupo carbonilo:____________________________________________________________
______________________________________________________________________________________________.
9.
Además del tipo de fuerza intermolecular, los factores que influyen en los puntos de ebullición y de fusión
son:_______________________________________________________________
10.
Por presentar al carbonilo, a los aldehídos y cetonas se les conoce también como compuestos __________________
pese que hay otras familias con este grupo.
11.
En general, a mayor número de átomos de carbono el punto de ebullición ________________________, mientras que
la solubilidad en agua_____________________________________
12.
¿Cuál es la influencia de las ramificaciones en el punto de ebullición?_______________________________________
13.
Si las ramificaciones aumentan, el punto de fusión _____________________________________________
14.
Las aminas se clasifican como ________________________________ dependiendo el número de átomos de
hidrógeno del amoniaco reemplazados por grupos arilo o alquilo.
15.
¿Cuál es la característica estructural de un halogenuro de acilo (o de ácido)_____________________________
16.
En una amina __________________, todos los carbonos unidos con el nitrógeno derivan de grupos alquilo
17.
¿Cuál es el número de carbono, de muchos compuestos polares, en los disminuye la solubilidad en agua? _________
18.
¿Qué es un dímero?_____________________________________________________________________________
19.
En una amina _________________, uno o más de los carbono enlazados al nitrógeno son grupos arilo.
20.
Una amina ____________________________ es aquella en la cual el átomo de nitrógeno forma parte de un anillo
aromático o alifático.
21.
Fuerza intermolecular predominante en ésteres, anhídridos, halogenuros de alquilo, aminas 3ª, amidas y halogenuros
de acilo__________________________________.
22.
Las aminas forman interacciones por ___________________________ con el agua.
23.
Las soluciones acuosas de las aminas son ________________________
24.
Propiedad física que caracteriza a muchas aminas y tioles de peso molecular relativamente bajo ________________
25.
Grupo funcional con las fuerzas intermoleculares mayores ______________________________________________
1.
2.
3.
II.
Propiedades físicas. Si se requiere investiga en un libro de química orgánica la estructura de algunos
compuestos.
A.
1.
De los siguiente pares de compuestos identificar al que tenga el punto de ebullición más bajo:
Cicloheptano y Ciclobutano
Academia de Química, Depto. Ciencias Básicas, ITESM, campus Qro
2.
3.
4.
5.
6.
1-bromopentano y 1-bromohexano
n-pentanol y alcohol terpentílico
Cloruro de pentilo y cloruro de isopentilo
alcohol isobutilico y isohexanol
Ciclobutanol y ciclohexanol
B.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
Para los siguientes pares de sustancias identifica el de mayor punto de ebullición
1-hexano y 1-pentanotiol
etanal y etanol
n-hexanol y 2-hexanona
Acido adípico y Acido fórmico
Acido Butanodioico y Acido propanodioico
Propanona y butanal
Acetato de metilo y acetona
Alcohol isopentílico y isopentilamina
C.
1.
2.
3.
4.
5.
Seleccionar de los siguientes grupos de compuestos el más soluble en agua
n-pentano y n-pentanol
3-pentanol y 1,5-pentanodiol
alcohol n-pentílico, 2-heptanol y metanol
Acido caproico
y Acido eicosanoico
Acido Maleico y
Acido benzoico
D.
1.
2.
3.
4.
Para los siguientes pares de sustancias identifica el de menor solubilidad en agua
Propionaldehído y pentanal
Butanona y n-butanol
ciclohexanol y ciclohexanona
pentildiamina y pentilamina
El Ansaid y el Motrin pertenecen a los medicamentos antiinflamatorios no esteroidales. Ambos son ligeramente solubles en
agua, sin embargo uno es más soluble que el otro. ¿Cuál de los dos tiene la mayor solubilidad?
F
CH3
CHCOOH
Ansaid
CH3
CH3CHCH2
CHCOOH
Motrin
Respuestas.
I.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
Alcanos
Olefinas
Aromático
Alcoholes, fenoles y enoles
Tiol
Puente de hidrógeno
Un doble enlace entre un átomo de carbono y un átomo de oxígeno
Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, amidas, anhídridos, halogenuros de acilo y ésteres.
Tamaño molecular, ramificación de la cadena, empacamiento de los cristales, isomería geométrica cis y trans y ciclos.
Carbonílicos
Aumenta, disminuye
A mayor ramificación disminuye el punto de ebullición
En gral. Disminuye aunque no varía uniformemente
1ª, 2ª. y 3ª.
Un acilo unido a un átomo de halógeno
Alifática
Entre 4 y 5
Una agrupación de dos moléculas
Academia de Química, Depto. Ciencias Básicas, ITESM, campus Qro
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
Aromática
Heterocíclica
Dipolo-dipolo
Puente de hidrógeno
Básicas
Olores característicos
Amidas
II.
A.
1. Ciclobutano
2. 1-Bromopentano
3. Alcohol terpentilico
4. Cloruro de Isopentilo
5. Alcohol Isobutilico
6. Ciclobutanol
B.
1. 1- Pentanotiol
2. Etanol
3. n-Hexanol
4. Acido Adipico
5. Acido Butanodioico
6. Butanal
7. Acetato de Metilo
8. Alcohol Isopentilico
C.
1. n- Pentanol
2. 1,5 - Pentanodiol
3. Metanol
4. Acido Caproico
5. Acido Maleico
D.
1. Pentanal
2. Butanona
3. Ciclohexanona
4. Pentilamina
III.
Ansaid
Academia de Química, Depto. Ciencias Básicas, ITESM, campus Qro