isomería - Colegio Cristo Rey de Las Rozas

ISOMERÍA
Se llama isomería a la propiedad por la que varios compuestos que tienen la misma fórmula
molecular presentan propiedades diferentes. Estos compuestos reciben el nombre de isómeros.
ESQUEMA:
Isomería estructural
Isomería espacial
Cadena, posición y función
Estereoisómeros
Isomería geométrica
Isomería Óptica
cis -trans
enantiómeros
ISOMERÍA ESTRUCTURAL:
Se da en aquellos compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula
desarrollada.
ISOMERÍA DE CADENA. Los isómeros se diferencian en la distinta posición de los átomos
de carbono dentro de la cadena.
Por ejemplo: C5H12
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
butano
CH3
CH3 – CH – CH3
metilpropano
ISOMERÍA DE POSICIÓN. Ahora, los compuestos difieren en la situación de su grupo
funcional.
Por ejemplo: C5H10
CH2 = CH2 – CH2 – CH3
CH3 - CH = CH – CH3
1-penteno
2-penteno
ISOMERÍA DE FUNCIÓN. Es la que presentan compuestos con distinto grupo funcional.
Por ejemplo: C3H6O
CH3 - CH2 – CHO
CH3 - CO - CH3
propanal
propanona
ISOMERÍA
ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEROISOMERÍA:
Se da en aquellos compuestos que tienen idénticas fórmulas moleculares desarrolladas pero
difieren en la orientación espacial de sus átomos
ISOMERÍA GEOMÉTRICA O CIS-TRANS. Se da en compuestos en los que dos átomos de
carbono están unidos mediante un enlace que tiene imposibilidad de giro (enlace doble o que
forma parte de un ciclo).
CIS: cuando los grupos similares se sitúan hacia un mismo lado
TRANS: cuando los grupos similares se sitúan en lados opuestos
cis-2-buteno
trans-2-buteno.
ISOMERÍA ÓPTICA. Se da en los compuestos que tienen un CARBONO ASIMÉTRICO (unido
a cuatro grupos diferentes, que se representa en la molécula por un asterisco (*)).
Estos compuestos se llaman enantiómeros y son imágenes especulares no superponibles,
propiedad que se llama quiralidad.
Ej.- El ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico)
CH3
H
CH3
OH
COOH
ácido D-láctico
HO
H
COOH
ácido L-láctico
Los isómeros ópticos presentan, en general, las mismas propiedades físicas y químicas, pero si
son atravesadas por un haz de luz polarizada*, tienen la propiedad de poder desviar el plano de
vibración de la luz polarizada.
Una de las formas lo desvía hacia la derecha (DEXTRÓGIRA) y la otra forma lo desvía hacia la
izquierda (LEVÓGIRA).
*Se denomina luz polarizada a aquella cuyas vibraciones están restringidas a una única dirección en el
espacio, mientras que la luz ordinaria (no polarizada se considera que vibra en numerosas direcciones.
Polarizador