GUÍA Compuestos Aromáticos _ JPO 1. Indique, y - U

GUÍA Compuestos Aromáticos _ JPO 1. Indique, y explique brevemente, cuál o cuáles de los siguientes compuestos tienen carácter aromático:
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A)
C)
B)
D)
a) De acuerdo a la regla de Hückel, todos los ciclos que posean (4n + 2) electrones  conjugados son aromáticos. Una excepción a esta regla es el llamado 10‐anuleno. 2. 10‐ anuleno b)
El pireno tiene 16 electrones , sin embargo es un compuesto con carácter aromático. De una explicación para estas observaciones.
Pireno 3. Ordene los siguientes compuestos, según su mayor o menor facilidad para reaccionar con el ion nitronio (NO2+). Justifique su respuesta. CH3
CH3
C
C
N
N
N
CH2 CH3
a)
c)
b)
CH2 CH3
C
N
CH3
4. CH3
CO2CH3
NO2
a)
CH2 CH3
Para los siguientes compuestos, indique y nombre donde se produciría principalmente una monosustitución electrofílica: c)
b)
CH3
COCH3
d)
CH3
Cl
COOH
e)
d)
e)
CH2 CH3
5. Indicando el mecanismo detallado de la sustitución electrofílica aromática (SEAr), prediga el producto de la nitración del p‐metilfenol. 6. 7. 8. Prediga el producto de la mononitración del ácido p‐etoxibenzoico. Indique el mecanismo detallado de esta sustitución electrofílica aromática. En una reacción de Friedel y Crafts, un halogenuro de alquilo reacciona, en presencia de AlCl3, con un compuesto aromático adecuado para formar el alquilderivado correspondiente a través de la formación de un carbocatión intermedio. Formule un mecanismo para la reacción de benceno con cloruro de n‐butilo. ¿Cuáles de los siguientes halogenuros de alquilo se esperaría que reaccionaran con benceno por la reacción de Friedel y Crafts sin reordenamiento? Explique adecuadamente en base al mecanismo de reordenamiento de carbocationes. 9. Cl
a) CH3CH2Cl
b) CH3CH2CH CH3
Cl
CH3
c) CH3CH2CH2Cl
d) H3C C CH2Cl
e)
CH3
Prediga los productos mayoritarios que se forman cuando el isopropilbenceno reacciona con los siguientes reactivos: a.
b.
c.
d.
e.
1 equivalente de Br2 y UV Br2 y FeBr3 KMnO4cc y caliente Cloruro de acetilo y AlCl3 Cloruro de n‐propilo y AlCl3 10. (*) Sintetice los siguientes compuestos a partir de benceno o tolueno y cualquier otro reactivo. Suponga que es posible separar los isómeros: orto y para. a.
b.
c.
d.
ácido p‐nitrobenzoico 2‐bromo‐4‐nitrotolueno 2‐bromo‐4‐nitroanilina 4‐bromo‐2‐nitroanilina 11. (*) Proponga un método de síntesis de los siguientes compuestos a partir del benceno, asumiendo que en el caso de formación de isómeros éstos pueden separarse. a.
b.
c.
d.
1‐bromo‐4‐nitrobenceno ácido 3,5‐dinitrobenzoico 2‐bromo‐4‐nitrofenol p‐nitroanilina