Dibujo - Campus Virtual FFyB

Uso de programas para dibujar,
nombrar y modelar moléculas
Primera Parte
2014
¿Para qué?
Para que Uds. puedan hacer los ejercicios del campus
que específicamente deben hacerse con estos
programas, verificar sus ejercicios del campus y la
guía, y adquieran destreza en el uso de programas
graficadores:
 Empezaremos a usar para esta primera parte para
dibujar y nombrar moléculas (en inglés).
 Más adelante los emplearemos para analizar la
estereoquímica de las moléculas, ya sea el análisis
configuracional como el conformacional (en el
próximo power point).

2
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman
¿Qué programas?
Hay varios programas, nosotros usaremos dos, que son
gratis:
 Marvinsketch:
http://www.chemaxon.com/products/marvin/marvinsk
etch/
 Es necesario tener Java instalado
 Chemsketch (Acdlabs):
http://www.acdlabs.com/resources/freeware/
 Puede bajarse una versión compatible con Linux.
 La versión libre no incluye todas las funcionalidades
de la versión paga.

3
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman
MARVINSKETCH
4
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman
Al abrir aparece la primera pantalla
Se puede
bajar por 30
días
5
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman
Se puede
usar online
CLIQUEE
AQUI
Rolando la pantalla, en el final
Tiene un
presentación de
todo lo que se
puede hacer
Tiene un
manual del
usuario online
6
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman
Al abrirlo online, aparece (tener
paciencia, en algunos casos mucha)
7
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman
Esta es el área
donde vamos a
trabajar
8
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman
Íconos
Conviene que miren que es lo que implica cada ícono
En las siguientes diapositivas mostraremos algunos de los
que necesitamos para esta primera parte.


9
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman
Supongamos que
queremos usar
una unión simple
10
En este ícono
tenemos los
distintos tipos de
uniones.
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman
Dibujando el
etano
Dibujo una línea,
apretando el
botón izquierdo
del mouse y suelto
11
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman
Nos queda una
fórmula del etano.
12
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman
Para nombrar compuestos
13
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman
Recuerden que
está en inglés.
14
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman
Para borrar
Primero tenemos
que seleccionar lo
que queremos
borrar (sobre
todo si tenemos
varias cosas
dibujadas)
15
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman
Y luego elegir
BORRAR (ERASE)
o la tecla suprimir
16
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman
Sigamos
dibujando
Si queremos
escribir cadenas
más largas,
podemos usar
este ícono
17
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman
Por ejemplo para
dibujar una
cadena de 10 C
hay que cliquear
en la pantalla y
arrastrar el
cursor hasta
escribir la cadena
deseada
18
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman
Si queremos
escribir un
alcano ramificado
19
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman
Usar este ícono
20
Y cliquear
sobre el
carbono al que
se une la
ramificación
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman
Seguir de la misma
forma hasta
obtener, por
ejemplo, este
compuesto
21
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman
Y después lo
podemos nombrar
como antes
22
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman
Para escribir el
2-pentanol
Primero
escribimos la
cadena
carbonada,
incluyendo una
ramificación en
el C2
23
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman
Para escribir
otro elemento
Y cliqueando
aquí una TP
acá tenemos los
elementos más
usados
24
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman
TP
Se abre una tabla,
donde cliqueando
sobre el elemento
deseado, queda
habilitado para
usarlo en nuestra
fórmula.
Además nos
muestra algunas
características del
elemento.
25
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman
Cliqueo sobre el O
26
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman
Cliquear
sobre el C de
la ramificación
después de
haber
seleccionado
al O
27
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman
28
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman
Lo podemos
nombrar como
en los casos
anteriores
29
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman
Nomenclatura 2: Del nombre a la
fórmula


Podemos conocer la estructura teniendo el nombre del
compuesto (recordar que debemos escribirlo en inglés)
Algunos nombres en inglés:
Methane
Ethane
Propane
Butane
Methyl
Ethyl
Propyl
Butyl
Isopropyl
Isobutyl
sec-Butyl
30
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman
tert-Butyl
Cliquear
aquí para
transformar
el nombre
en la
fórmula del
compuesto
31
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman

32
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman
Aparece
una
ventana
donde
debemos
escribir el
nombre
33
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman
Y el programa nos
dibuja el
compuesto
34
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman
CHEMSKETCH - ACDLAB
35
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman
El programa
Es importante notar que el
programa funciona de dos
modos: Estructura (1) y
Dibujo (2)
El usuario puede
representar
moléculas.
Existen herramientas para hacer
líneas rectas y curvas, círculos,
cuadrados y una variedad de flechas
y medias flechas necesarias en las
ecuaciones químicas
36
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt, Bekerman
Dibujando moléculas en 2D


El programa se abre en esta ventana y está listo para dibujar
moléculas.
La representación generalmente utilizada por el programa es la
de líneas de enlace.
37
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt, Bekerman
Dibujando el 3-metilheptano

La representación puede dibujarse de varias formas:

38
Cliqueando en el espacio para representar, aparecerá un
CH4 , luego cliqueando sobre el CH4, aparecerá el etano,
haciendo clic sobre el CH3 terminal, se irá formando la
cadena, seguir de esta manera hasta obtener una de 7
carbonos. Por último cliquear sobre el tercer carbono para
dibujar la ramificación
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt, Bekerman
Otra forma de dibujar

39
Cliqueando en el espacio destinado para el dibujo,
manteniendo apretado el botón derecho del mouse y
dibujando los enlaces como uno quiera. Cada enlace se
dibuja por separado
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt, Bekerman
Otra forma más



40
Utilizando el comando específico para dibujar cadenas:
para dibujar directamente las cadenas del largo deseado.
Hay que apretar el botón izquierdo para señalar el inicio y el
fin de la cadena. A medida que desplazo el mouse hacia la
derecha aparece el número de carbonos de la cadena.
Cliqueando, luego, sobre el tercer carbono dibujaré el metilo
de la ramificación
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt, Bekerman
Y por último, para fórmulas condensadas


Hay que trabajar en el modo de dibujar cadenas
, pero
apretando simultáneamente Ctrl y el botón izquierdo del
mouse para desplazarse (Si uno deja de apretar la tecla Ctrl,
obtiene nuevamente la fórmula de líneas de enlace).
Para la ramificación, otra vez, cliquear sobre el tercer carbono.
41
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt, Bekerman
Las representaciones obtenidas
Todas las representaciones son de la misma
molécula aunque no sean parecidas.
¿Son de la misma molécula?
42
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt, Bekerman
Siempre puedo arreglar


Siempre puedo volver atrás con
, cancelando la
última acción o con
, borrando lo que hice.
Recordar que si cliqueo sobre un enlace, escribo un
doble enlace, también se puede arreglar.
43
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt, Bekerman
También puedo mejorar las
representaciones

A través de tools, clean structure, puedo
redimensionar una estructura seleccionada para
estandarizar los ángulos y longitudes de enlace.
44
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt, Bekerman
Generando nombres para un compuesto


Para generar los nombres primero debo seleccionar con los
comandos
Una vez seleccionada la representación ir a tools, generate,
name for structure.
45
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt, Bekerman
Midiendo longitudes y ángulos


Esto lo haremos con el ChemSketch (el Marvin sólo
mide enlaces).
1° dibujamos y optimizamos una molécula, por
ejemplo, el 2-buten-1-ol.
Luego la visualizamos en 3D
Estos son los comandos que vamos a usar
Para medir enlaces
Al cliquear ver
que abajo
indica que
debemos
seleccionar los
átomos
Simplemente
cliqueando entre
los dos átomos
que deseamos, la
molécula pintará
de verde ese
enlace y abajo
indicará los
átomos y la
medida buscada.
El dato de longitud de
enlace también se puede
hacer con el Marvin. Da
todos los de la molécula.
El ícono del medio
nos mide los
ángulos de enlace.
Al igual que antes,
nos pide que
marquemos los
átomos
involucrados, tres
en este caso.
Simplemente
cliqueando entre
los tres átomos que
deseamos, la
molécula pintará de
verde ese ángulo y
abajo indicará los
átomos
involucrados en
ese ángulo y la
medida buscada.
El ícono de la
derecha mide los
ángulos de torsión
o diedros.
Al igual que antes,
nos pide que
marquemos los
cuatro átomos
involucrados en el
ángulo que
queremos medir.
Marcando los
cuatro átomos que
conforman el
ángulo a medir, la
molécula pintará de
verde ese ángulo y
abajo indicará los
átomos
involucrados en el
ángulo y la medida
buscada.
Y ahora les toca a ustedes…




Esperamos que esta presentación les haya servido como
para empezar a trabajar con estos programas.
En breve subiremos la otra para ayudarlos con el análisis
configuracional y el conformacional
Lo más importante para aprender estos programas es que
ustedes se apropien de ellos, por eso decimos que ahora
les toca a ustedes…
Cualquier duda nos preguntan en el foro…
56
Farré, Abasolo, Caterina, Shmidt y Bekerman