Diapositiva 1 - Campus Virtual FFyB

ANÁLISIS CONFORMACIONAL CON
MARVINSKETCH
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
1
Veamos el caso
del ciclohexano


2
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Dibujemos la
molécula de
ciclohexano,
cliqueando
directamente en
las formas del
menú inferior.
[Primero borren
todo lo que
tenían para que
solo quede el
ciclohexano]


3
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
La optimizamos
en 3D, con todos
los pasos
previos.
Y la rotamos
Confórmeros

4
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Para visualizar
los confórmeros
y ver sus
energías mínimas
para poder
comparar hay
que entrar en
calculations,
conformation,
conformers


5
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Aquí pueden
modificar los
valores que el
programa trae
por default.
O seguir
cliqueando en
OK

6
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Aparece este
cartel, cliqueen
en aceptar, y…

7
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Va a
aparecer una
ventana con
los
confórmeros


8
Nos da el valor de
mínima energía de
cada uno (los valores
se pueden comparar
entre sí, pero NO con
los valores de otros
programas).
Y podemos rotar cada
uno de los
confórmeros para ver
sus distintas formas.
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman

9
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Lo mismo
se puede
hacer para
el butano
CONFORMACIONES CON
CHEMSKETCH
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
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Conformación del ciclohexano
sustituído
• Para dibujar el ciclohexano se pueden utilizar
las fórmulas prediseñadas que se presentan en
el margen derecho.
• De la misma manera en que se incluía un
metilo en una cadena, puede incluirse en un
ciclo.
• El terc-butilo puede dibujarse de la misma
manera o utilizando la fórmula prediseñada.
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
11
Conformación del ciclohexano sustituído

Optimizar las fórmulas y visualizarlas en 3 D
12
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Conformación del ciclohexano sustituído

Para comparar con la otra conformación silla en dónde los
sustituyentes estén en posición axial:

Mover la silla con los comandos
se aprecie la conformación en el dibujo.
H
H
H
H
H
H
H
H
H

H
H
H
H
H
H
H
para ubicarlas de modo que
H
H H
H
H H
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
Luego, remover los hidrógenos explícitos y cambiar la posición de los
restos (de ecuatorial a axial), para eso debe mantener el botón izquierdo
del mouse apretado para dibujar el enlace.
CH3
H3C
CH3
H3C

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Optimizar y visualizar
Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Conformación del ciclohexano sustituído:
metilciclohexano
¿Se
comprende
que en
posición axial
hay
interacción
1,3 con los
hidrógenos,
por lo que el
equilibrio se
desplaza
hacia la
posición
ecuatorial?
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Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman
Conformación del ciclohexano sustituído:
ter-butiltilciclohexano
¿Puede
entenderse
por qué el
grupo tercbutilo no
sustituye al
ciclohexano
en posición
axial?
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Abasolo, Farré, Shmidt, Caterina, Bekerman