Introducción a la Química Orgánica

Introducción a la Química
Orgánica
F. G. Calvo-Flores
F. G. Calvo-Flores
1
Introducción
F. G. Calvo-Flores
Formulación de Química Orgánica
2
1
Configuración electrónca del carbono
2p
2s
F. G. Calvo-Flores
3
Hibridaciones del carbono
• Concepto de hibridación
• Tipos de hibridación:
– sp3
– sp2
– sp
F. G. Calvo-Flores
Formulación de Química Orgánica
4
2
Hibridación sp3
2p
2p
2s
2s
F. G. Calvo-Flores
5
2p
2 sp3
2s
F. G. Calvo-Flores
Formulación de Química Orgánica
6
3
Formulación de Química Orgánica
F. G. Calvo-Flores
7
F. G. Calvo-Flores
8
4
Formulación de Química Orgánica
F. G. Calvo-Flores
9
F. G. Calvo-Flores
10
5
Formulación de Química Orgánica
F. G. Calvo-Flores
11
F. G. Calvo-Flores
12
6
C2H6
CH3CH3
F. G. Calvo-Flores
13
F. G. Calvo-Flores
14
Cadenas y ciclos
Formulación de Química Orgánica
7
Hibridación sp2
2p
p
2 sp2
2s
Formulación de Química Orgánica
F. G. Calvo-Flores
15
F. G. Calvo-Flores
16
8
C2H4
H2C=CH2
σ
σ
σ
σ
σ
Formulación de Química Orgánica
F. G. Calvo-Flores
17
F. G. Calvo-Flores
18
9
Formulación de Química Orgánica
F. G. Calvo-Flores
19
F. G. Calvo-Flores
20
10
F. G. Calvo-Flores
21
F. G. Calvo-Flores
22
H
C
O
H
Formulación de Química Orgánica
11
Hibridación sp
2p
2p
2 sp
2s
Formulación de Química Orgánica
F. G. Calvo-Flores
23
F. G. Calvo-Flores
24
12
C2H2
HC
CH
Formulación de Química Orgánica
F. G. Calvo-Flores
25
F. G. Calvo-Flores
26
13
F. G. Calvo-Flores
27
Posibilidad de formación de enlaces
Con hibridación sp3
-
Con hibridación sp2
-
Con hibridación sp
-
F. G. Calvo-Flores
Formulación de Química Orgánica
28
14
sp3 :
• sp2 :
• sp:
Formulación de Química Orgánica
F. G. Calvo-Flores
29
F. G. Calvo-Flores
30
15
Formulación de Química Orgánica
F. G. Calvo-Flores
31
F. G. Calvo-Flores
32
16
Formulación
F. G. Calvo-Flores
33
F. G. Calvo-Flores
34
Fórmula empírica:
Fórmula molecular:
molecular:
Fórmula estructural:
Formulación de Química Orgánica
17
F. G. Calvo-Flores
35
Carbonos primarios:
Carbonos secundarios:
CarbonosTerciarios:
Carbonos Cuaternarios:
F. G. Calvo-Flores
Formulación de Química Orgánica
36
18
Concepto de grupo funcional
Grupo funcional:
funcional
Serie homóloga:
homóloga
F. G. Calvo-Flores
37
Clasificación de hidrocarburos
Hidrocarburos
Alifáticos
Alcanos
Aromáticos
Alquenos
F. G. Calvo-Flores
Formulación de Química Orgánica
Alquinos
38
19
Hidrocarburos
Alifáticos
Alcanos
H
F. G. Calvo-Flores
H
H
C
C
H
H
H
39
Hidrdrocarburos
Alifáticos
H
H
C
Alquenos
F. G. Calvo-Flores
Formulación de Química Orgánica
H
C
H
40
20
Hidrocarburos
Alifáticos
HC
Alquinos
CH
F. G. Calvo-Flores
41
Hidrocarburos
H
H
H
H
H
Aromáticos
H
F. G. Calvo-Flores
Formulación de Química Orgánica
42
21
Nomenclatura alcanos y cicloalcanos
CH4
metano: un átomo de carbono
CH3CH3
etano: dos átomos de carbono
CH3CH2CH3
propano: tres átomos de carbono
CH3(CH2)2CH3
butano: cuatro átomos de carbono
CH3(CH2)3CH3
pentano: cinco átomos de carbono
CH3(CH2)4CH3
hexano: seis átomos de carbono
CH3(CH2)5CH3
heptano: siete átomos de carbono
CH3(CH2)6CH3
octano: ocho átomos de carbono
CH3(CH2)7CH3
nonano: nueve átomos de carbono
CH3(CH2)8CH3
decano: siete átomos de carbono
Formulación de Química Orgánica
F. G. Calvo-Flores
43
F. G. Calvo-Flores
44
22
Nomenclatura de Radicales
CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH3(CH2)2CH2CH3(CH2)3CH2CH3(CH2)2CH2CH3(CH2)2CH2CH3(CH2)2CH2CH3(CH2)2CH2-
metilo
etilo
propilo
butilo
pentilo
butilo
butilo
butilo
butilo
F. G. Calvo-Flores
45
Alcanos y cicloalcanos ramificados
F. G. Calvo-Flores
Formulación de Química Orgánica
46
23
ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL
F. G. Calvo-Flores
47
10C
7C
F. G. Calvo-Flores
Formulación de Química Orgánica
8C
48
24
Localizadores
CORRECTO
Formulación de Química Orgánica
INCORRECTO
F. G. Calvo-Flores
49
F. G. Calvo-Flores
50
25
Alquenos
F. G. Calvo-Flores
H2C
H2C
H2C
CH2
H2C
51
CHCH3
CHCH2CH3
CHCHCH2Br
CH3
H2C
CHCHCH2OH
CH3
Formulación de Química Orgánica
F. G. Calvo-Flores
52
26
F. G. Calvo-Flores
53
Materia prima para reacciones de polimerización
F. G. Calvo-Flores
Formulación de Química Orgánica
54
27
Alquinos
HC
HC
CCH3
(CH3)3CC
CH
HC
CCH2CH3
CCH3
F. G. Calvo-Flores
55
Hidrocarburos aromáticos
C6H6
F. G. Calvo-Flores
Formulación de Química Orgánica
56
28
H
H
H
H
H
H
H
Formulación de Química Orgánica
H
H
H
H
H
F. G. Calvo-Flores
57
F. G. Calvo-Flores
58
29
F. G. Calvo-Flores
59
Hidrocarburos aromáticos policíclicos
F. G. Calvo-Flores
Formulación de Química Orgánica
60
30
F. G. Calvo-Flores
61
Bencenos sustituídos
• Monosutituídos
• Disustituídos
• Polisustituídos
F. G. Calvo-Flores
Formulación de Química Orgánica
62
31
Br
C(CH3)3
NO2
F. G. Calvo-Flores
63
Algunos hidrocarburos aromáticos con nombre no sistemático
OCH3
CH3
O
O
CH
COH
F. G. Calvo-Flores
Formulación de Química Orgánica
64
32
Algunos hidrocarburos aromáticos con nombre no sistemático
O
CCH3
OH
NH2
CH
F. G. Calvo-Flores
CH2
65
H. Aromáticos disustituídos
Orto, Meta, Para
F. G. Calvo-Flores
Formulación de Química Orgánica
66
33
H. Aromáticos disustituídos
Cl
NO2
CH2CH3
Cl
F. G. Calvo-Flores
67
H. Aromáticos polisustituídos
Cl
Br
F
F. G. Calvo-Flores
Formulación de Química Orgánica
68
34
Heterociclos aromáticos
••
••
N
••
O
N
S
••
••
H
F. G. Calvo-Flores
69
Haluros de alquilo
Nomenclatura sustitutiva
CH3CH2CH2CH2CH2F
CH3CHCH2CH2CH3
Br
CH3CH2CHCH2CH3
I
F. G. Calvo-Flores
Formulación de Química Orgánica
70
35
Haluros de alquilo
Nomenclatura radical-función
CH3F
CH3CH2CH2CH2CH2Cl
CH3CH2CHCH2CH2CH3
H
I
Br
F. G. Calvo-Flores
71
Alcoholes
CH3
CH3CH2OH
CH3CCH2CH2CH3
CH3CHCH2CH2CH2CH3
OH
OH
OH
CH3
F. G. Calvo-Flores
Formulación de Química Orgánica
72
36
Tioles (mercaptanos)
CH3CHCH2CH2SH
CH3
F. G. Calvo-Flores
73
F. G. Calvo-Flores
74
Fenoles
Formulación de Química Orgánica
37
Éteres
CH3OCH2 CH3
CH3CH2OCH2CH2CH2Cl
CH3CH2OCH2 CH3
F. G. Calvo-Flores
CH3OCH2 CH3
75
CH3CH2OCH2CH2CH2Cl
CH3CH2OCH2 CH3
F. G. Calvo-Flores
Formulación de Química Orgánica
76
38
Epóxidos y otros éteres cíclicos
1
H3C
CHCH3
H2C
2
3
CHCH3
C
O
H3C
4
O
O
F. G. Calvo-Flores
77
1818-CoronaCorona-6
O
O
O
K+
O
K+
O
O
F. G. Calvo-Flores
Formulación de Química Orgánica
78
39
O
O
O
O
O
F–
benceno
O
O
O
F–
O
O
O
O
F. G. Calvo-Flores
79
Aminas
CH3CH2NH2
NH2
CH3CHCH2CH2CH3
NH2
Amino como susituyente
F. G. Calvo-Flores
Formulación de Química Orgánica
80
40
NH2
HOCH2CH2NH2
O
HC
Formulación de Química Orgánica
NH2
F. G. Calvo-Flores
81
F. G. Calvo-Flores
82
41
Sulfuros
CH3SCH2 CH3
SCH3
CH3CH2SCH2 CH3
F. G. Calvo-Flores
83
Sulfóxidos y sulfonas
CH3SOCH3
CH3SO2 CH3
F. G. Calvo-Flores
Formulación de Química Orgánica
84
42
Aldehídos
-al
O
O
H
H
O
O
HCCHCH
F. G. Calvo-Flores
85
Nombres no sistemáticos
O
O
HCH
CH3CH=O
F. G. Calvo-Flores
Formulación de Química Orgánica
CH
86
43
Cetonas
-ona
O
O
CH3CH2CCH2CH2CH3
CH3CHCH2CCH3
CH3
H3C
O
C
O
CCH3
H3C
F. G. Calvo-Flores
87
O
O
CHO
H
o
HO
F. G. Calvo-Flores
Formulación de Química Orgánica
88
44
Ácidos carboxílicos
Ácido ……. -oico
O
HCOH
O
CH3COH
F. G. Calvo-Flores
89
F. G. Calvo-Flores
90
CH3CH2CH2COOH
H
H3C
COOH
OH
H
H3C
COOH
OH
OH
H2C
CH2 COOH
COOH
Formulación de Química Orgánica
45
Ácidos sulfónicos
OH
O
S
O
F. G. Calvo-Flores
91
Derivados de ácidos
O
RCCl
O O
RCOCR
O
RCOR'
O
RCNR'2
Formulación de Química Orgánica
F. G. Calvo-Flores
92
46
O
CH3CCl
O
F
CBr
F. G. Calvo-Flores
93
F. G. Calvo-Flores
94
O O
CH3COCCH3
O O
C6H5COCC6H5
O O
C6H5COC(CH2)5CH3
Formulación de Química Orgánica
47
O
CH3COCH2CH3
O
CH3CH2COCH3
O
COCH2CH2Cl
F. G. Calvo-Flores
95
F. G. Calvo-Flores
96
O
CH3CNH2
O
(CH3)2CHCH2CNH2
O
CNH2
Formulación de Química Orgánica
48
F. G. Calvo-Flores
97
O
CH3CNHCH3
O
CN(CH2CH3)2
O
CH3CH2CH2CNCH(CH3)2
CH3
F. G. Calvo-Flores
Formulación de Química Orgánica
98
49
Nitrilos
CH3C
C6H5C
N
N
CH3CHCH3
C
Formulación de Química Orgánica
N
F. G. Calvo-Flores
99
F. G. Calvo-Flores
100
50
Formulación de Química Orgánica
F. G. Calvo-Flores
101
F. G. Calvo-Flores
102
51
Carbonos quirales
F. G. Calvo-Flores
103
Cl
Cl
Br
Br
H
H
F
F
F. G. Calvo-Flores
Formulación de Química Orgánica
104
52
Isomeros
Isómeros
constitucionales
estereoisomeros
F. G. Calvo-Flores
105
Isomeros
Isómeros
constitucionales
estereoisomers
enantiomeros
F. G. Calvo-Flores
Formulación de Química Orgánica
diastereomeros
106
53
F. G. Calvo-Flores
107
F. G. Calvo-Flores
108
luz normal
(no polarizada)
luz polarizada en el
plano
Formulación de Química Orgánica
54
Prisma de Nicol
F. G. Calvo-Flores
109
α
[α] =
F. G. Calvo-Flores
Formulación de Química Orgánica
100 α
cl
110
55
F. G. Calvo-Flores
1
1
3
4
4
3
2
2
F. G. Calvo-Flores
Formulación de Química Orgánica
111
112
56
1
1
3
4
4
3
2
2
F. G. Calvo-Flores
H
113
H
CH2CH3
CH3CH2
C
OH
HO
CH3
H3C
F. G. Calvo-Flores
Formulación de Química Orgánica
C
114
57
F. G. Calvo-Flores
Formulación de Química Orgánica
115
58