SÍNTESIS DE ASPIRINA (Ácido acetilsalicílico

DRAFT
EXPERIMENTO 10
SÍNTESIS DE ASPIRINA (Ácido acetilsalicílico)
Fecha: _______________
Sección de laboratorio: ______________
Nombre del estudiante: _____________________________________
Grupo #: ___________
Preguntas de preparación para el laboratorio. Después de leer cuidadosamente el experimento,
conteste las siguientes preguntas.
1. Escriba la reacción para la síntesis de la aspirina e indique los nombres de los componentes.
2. ¿Cuántas tabletas de aspirina puedo preparar a partir de 2.61 gramos de ácido acetilsalilicilico
(ASA). Recuerde que la tableta de aspirina comercial contiene 325 mg de ASA?
3. ¿Qué grupo funcional de la aspirina causa irritación a las paredes del estomago?
4. ¿Mencione los nombres de tres analgésicos?
5. ¿Escriba la fórmula estructural de la aspirina (ácido acetílsalicilico), e indique los grupos
carboxilo y éster en la fórmula?
6. ¿Cuál es el propósito de agregar ácido fosfórico a la reacción?
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7. En los siguientes espacios, coloque un dibujo o foto del equipo de laboratorio mencionado e
indique su uso.
1. Matraz erlenmeyer 125 mL
Uso ______________________
2. Plancha de calentamiento (hot plate)
Uso ___________________
3. Aparatos de filtración por succión
Uso ______________________
4. Embudo Buchner
Uso _____________________
5. Ácido Salicílico
Uso _________________________
6. Papel de filtración
Uso _________________________
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Experimento 8: Síntesis de Aspirina
OBJETIVOS
1.
2.
3.
4.
5.
Sintetizar aspirina a través de una reacción de esterificación
utilizar el equipo de filtración por succión
Determinar la cantidad teórica de aspirina que podrá sintetizar
Calcular la cantidad de aspirina sintetizada de forma experimental
Calcular % rendimiento de aspirina
A. Introducción
En el 1899 comenzó a comercializarse el extracto de la corteza de un árbol llamado sauce
blanco. La corteza de este árbol ha sido usada durante siglos para controlar la fiebre y
reducir el dolor. La sustancia terapéutica contenida en este árbol se llama salicina. La
salicina fue sintetizada por primera vez por el químico alemán llamado Felix Hoffmann que,
para ese momento, trabajaba para la compañía Bayer. Hoffmann pudo sintetizar a partir de
la salicina, el ácido salicílico y luego por una acetilación obtuvo ácido acetilsalicílico. El
ácido salicílico resultaba ser analgésico y antipirético, pero debido a su acidez ocasionaba
daño a la mucosa estomacal. Más adelante, los químicos modificaron el ácido salicílico por
esterificación de su grupo fenol, con esto se logró reducir la acidez del mismo.
El ácido acetilsalicílico, mejor conocido como aspirina, es un analgésico que alivia el dolor
temporeramente sin provocar pérdida del conocimiento. Además, se considera un
antipirético (reduce la fiebre) y un anti-inflamatorio, perteneciente al grupo de sustancias
anti-inflamatorias no derivadas de esteroides (NSAID). Cada segundo se consumen 2,500
unidades en todo el mundo. Es imprescindible hasta en el botiquín de los astronautas.
El ácido acetilsalicílico (ASA) y otros analgésicos, como el acetaminofén, ibuprofén,
naproxen y la cafeína, son ampliamente usados para aliviar dolores de cabeza.
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Estos analgésicos tienen en común poseer el anillo aromático y reducir el dolor al disminuir
el nivel de las prostaglandinas del cuerpo. Los productos comerciales que contienen
aspirina están presentes en pequeñas cantidades de ASA (300 mg hasta 400 mg).
Reacción para síntesis de la aspirina
Este analgésico se prepara a partir de la reacción entre el ácido salicílico y anhídrido
acético:
O
O
OH
O
O
OH
+
O
+ CH3COOH
O
OH
anhidrido acético
ácido salicílico
O
Aspirina
CAS-69-72-7
CAS-108-24-7
Masa molar: 138 g/mol
102 g/mol
Mp: 158-160 ºC
Bp: 138-140 ºC
CAS-50-78-2
180 g/mol
Densidad:1.08 g/mL
En la anterior reacción, el grupo hidroxilo (OH) del ácido salicílico reacciona con el
anhídrido acético para formar un éster como grupo funcional, por lo tanto la reacción la
podemos llamar de esterificación, tal como lo podemos ver en el siguiente mecanismo
O
Ar-OH
O
+
O
H+
Ar
O
O
+
O
O
H
O
Ar
O
O
+
OH
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Esta reacción requiere la presencia del ácido sulfúrico o ácido fosfórico, los cuales actúan
como agentes catalíticos. Cuando la reacción se haya completado, algo de los reactivos,
incluyendo el ácido, puede quedar sin reaccionar.
Por ser una sustancia muy popular y útil en nuestros hogares, es importante que nos
familiaricemos con su proceso sintético.
Precauciones en el manejo de los reactivos.
El anhídrido acético es irritante, evite contacto con la piel y los ojos. El ácido sulfúrico y/o
fosfórico concentrado es (son) corrosivos, manéjelos en el extractor de gases y use guantes, evite
cualquier contacto con su cuerpo.
Cálculo teórico de gramos de aspirina
Los gramos teóricos de aspirina se pueden calcular a partir de la reacción química y los gramos de
ácido salicílico pesados. Por ejemplo:
X= 2.0 g Ácido salicílico x 1.0 mol ácido salicílico/138 g ácido salicílico x 1 mol de aspirina/1 mol 1.0 mol ácido salicílico x 180 g ASA/1 mol aspirina
X= 2.61 g Ácido acetil salicílico (ASA)
Porciento de rendimiento:
Para calcular el % de rendimiento se utiliza la siguiente fórmula:
% Rendimiento (R)= gramos de aspirina experimental obtenidos /gramos teóricos de aspirina calculados x100
Asumiendo que la cantidad de gramos teóricos calculados es igual a 2.61 gramos y la cantidad de gramos
experimentales obtenidos es igual 2.48 gramos. Sustituya cada variable por la cantidad indicada en la
fórmula de arriba. Luego, calcule él % de rendimiento:
% Rendimiento= 2.48 gramos /2.61 gramos x 100 = 95
Aparato de filtración por succión (si no está disponible una bomba de succión)
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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Y RESULTADOS
A medida que vaya leyendo el procedimiento, escriba los materiales y equipos a utilizar.
Materiales y equipos:
A- Procedimiento para la síntesis de aspirina.
1. Coloque 2.0 g (0.015 moles) de ácido salicílico en un matraz de erlenmeyer de 125
mL.
2. Agregue suavemente y agitando en el Erlenmeyer 5.0 mL de anhídrido acético y 10
gotas de ácido fosfórico al 85% o 5 gotas de ácido sulfúrico al 98%.
3. Agite suavemente la mezcla reactante hasta que se disuelva el ácido salicílico
4. Luego, caliente la mezcla en un baño de maría por un tiempo de 15 minutos. El
tiempo será tomado cuando el baño alcance la temperatura entre (70-80)oC. Después
de alcanzado el tiempo de reacción, retire el matraz del baño, colóquelo encima de la
mesa, añádale 5 mL de agua fría (5-8)oC e inmediatamente déjelo reposar por 10
minutos en un baño con hielo para catalizar la presencia de cristales de ácido
acetilsalicílico.
5. Luego, añada 50.0 mL de agua fría y raspe las paredes del envase con un agitador de
vidrio para provocar la presencia de cristales y así poder completar el proceso de
cristalización.
6. Recupere los cristales colocándolos encima de papel de filtro previamente pesado.
Luego, colóquelo en un embudo buchner y filtre por succión. Los cristales dejado en
el fondo del matraz puede recuperarlos añadiendo dos porciones de 10.0 mL de agua
fría (5- 8)ºC.
7. Luego, coloque el papel de filtro y cristales recuperados en un cristal de reloj y pese
los mismos.
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B- Acidéz de la aspirina
Determine el carácter ácido de la aspirina en la parte A-4 mencionada
anteriormente. Corte varios pedazos de papel indicador y colóquelos en un cristal
del reloj. Luego, coloque una gota del ácido utilizando un agitador de vidrio.
Observe el cambio de color y compare con las reglas de color de la cinta de pH y
anote el valor del pH.
C- Gramos teóricos y experimentales de aspirina
1. Calcule cuántos gramos teóricos de aspirina se obtendrán a partir de 2.0 gramos de
ácido salicílico.
2. Determine qué cantidad de gramos experimentales de aspirina se sintetizó,
D- Determine el % de rendimiento
A partir de la siguiente fórmula determine el porciento de rendimiento:
% Rendimiento (R)= gramos de aspirina experimental /gramos de aspirina teórica o calculada x100
NOTAS:


PRECAUCIÓN: El anhídrido acético es una sustancia irritante para los ojos y la
nariz. El compuesto debe permanecer en el extractor de gases. Evite el contacto con
la piel.
PRECAUCIÓN: El ácido sulfúrico y el ácido fosfórico son corrosivos. Debe
manejarlos con cuidado.
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HOJA DE REPORTE
EXPERIMENTO No. 8- SÍNTESIS DE ASPIRINA
Fecha: _______________
Título de Experimento: ___________________________________________________
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Objetivos del Experimento: _______________________________________________
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Descripción del experimento: ______________________________________________
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DATOS Y CÁLCULOS
A- Datos de los reactivos
Ácido salicílico
PREGUNTAS
Anhidro acético
FÓRMULA
ESTRUCTURAL
CONDENSADA
CANTIDAD (gramos
(g) o volumen (mL))
B. Datos de los productos
Fórmula
PRODUCTOS estructural
condensada
pH
Peso
papel
Peso papel
+ gramos de
aspirina
Gramos
experimentales
aspirina
ASPIRINA
C. Gramos teóricos y experimentales de aspirina
Gramos
PRODUCTOS teóricos
Gramos
experimentales
ASPIRINA
D. % Rendimiento de aspirina (R)
R = gramos experimentales/gramos teóricos X 100 =
PREGUNTA PARA REFLEXIÓN
1) Explique la diferencia entre una sustancia antipirética y antiinflamatoria
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Conclusión: ___________________________________________________________
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