TEMA 6 -AMINAS

TEMA 6 -AMINAS
1) Nomenclatura
2) Propiedades físicas:
a) Estado físico
b) Solubilidad
c) Punto de ebullición
3) Basicidad de aminas alifáticas y aromáticas
Clasificación de aminas:
CH3 CH
N
H
CH3 H
Sistema Común
IUPAC
Isopropilamina
2-aminopropano
CH3
N
H
CH2CH3
Etilmetilamina
metilaminoetano
CH3
N
CH3
CH3
Trimetilamina
Dimetilaminometano
Propiedades físicas:
a) Estado físico: C1 y C2 son gases
C3 a C11 son líquidas
C12 en adelante son sólidas.
b) Solubilidad: solubles en agua hasta C6 porque
pueden formar puente Hidrógeno con las moléculas de
agua, incluso las terciarias.
Aminas 1º > aminas 2º > aminas 3º
Formación de puentes H
entre moléculas iguales (asociación)
Amina 1º: metilamina
H
N
CH3
H
H
N
CH3
H
N
CH3
Amina 2º: dimetilamina
N
H
H
N
H
CH3
H
CH3
CH3
CH3
CH3
N
CH3
CH3
N
CH3
CH3
Amina 3º: trimetilamina
H
N
H
CH3
p.e.:
- tienen mayor p.e. que los alcanos de PM comparables
porque son polares y las aminas 1º y 2º pueden formar puente Hidrógeno
entre si.
- tienen menor p.e. que los alcoholes de PM comparables
porque el N2 es menos electronegativo que el O2.
-
Aminas 1º > aminas 2º > aminas 3º
propilamina(1º)
PM (D)
59
p.e. (ºC)
48
etilmetilamina (2º)
59
37
trimetilamina (3º)
59
3,5
1-propanol
60
97
n-butano
60
0
Estructura orbital aminas:
Alifáticas
Hibridación sp3: un orbital híbrido
contiene el par de electrones
no compartidos
Orbital p puro
sp2
•
•
•
•
•
sp3
•
N
•
•
H
H
Anilina
Solapamiento lateral de los
orbitales p del anillo con el par
de electrones no compartidos
del nitrógeno
Propiedades químicas: basicidad
Con HCl
R NH2 +
alquilamina
Ar
NH2 +
HCl
+
R N H 3 Cl
Cloruro de alquilamonio
HCl
anilina
+
Ar N H 3 Cl
Cloruro de anilonio
Con H2O
NH2 +
R
H2O
+
R NH3
Ión amonio
Ar
NH2 +
anilina
H2O
+ OH
-
Ión hidróxido
No reacciona
Aminas importantes:
- quinina ( antipalúdico)
- codeína (calmante)
- epinefrina ( hormona adrenal)
- histamina (vasodilatador)
árbol cinchona
amapola
- nicotina
- cocaína
tabaco
hojas de coca
- putrescina (1,4-diaminobutano)
- cadaverina (1,5-diaminopentano)
-
carne en descomposición
carne en descomposición