1º Ciencias FORMULACIÓN ORGÁNICA Los compuestos orgánicos se nombran y formulan con las siguientes reglas de la IUPAC: La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante. El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo funcional. Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número de localizador y con la terminación “il” o “ilo” para indicar que son radicales. Se indicará los sustituyentes por orden alfabético, incluyendo la terminación característica del grupo funcional más importante a continuación del prefijo indicativo del número de carbonos que contiene la cadena principal. Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al siguiente orden de preferencia: Ácidos > ésteres > amidas = sales> nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes > aminas >éteres > insaturaciones ( = > ) e hidrocarburos saturados FORMULARIO – RESUMEN FUNCIONES ORGÁNICAS MÁS IMPORTANTES Funciones Nombre de la función HIDROGENADAS saturado Hidrocarburo etilénico acetilénico Grupo funcional Nombre del grupo | | -C–C– | | \ / C=C / \ -C Fórmula representativa Ejemplo R – CH2 – CH2 – R´ CH3 – CH3 etano R – CH = CH – R´ CH2 – CH2 eteno R–C C- C– R´ CH CH etino CH2 cicloalcano / \ CH2 CH2 | | CH2 – CH2 ciclopentano CH = CH | | CH2 – CH2 ciclobuteno cicloalqueno areno benceno OXIGENADAS primario Alcohol Secundario terciario - OH hidroxilo R – CH2OH CH3 – CH2OH etanol R - CHOH – R´ CH3 –CHOH – CH3 2 - propanol CH3 – CHOH –CH3 | CH3 metil-2-propanol R – CHOH – R´ | R´´ Nenina Martín Ossorio 4 Química 1º Ciencias OH fenol - OH hidroxilo Ar - OH fenol aldehído cetona ácido - CHO O || -CO // -C \ OH éter -O- carbaldehído R - CHO CH3 – CHO etanal Carbonilo R – CO – R´ CH3 – CO – CH3 propanona carboxilo R - COOH oxi R – O – R´ CH3 – O – CH2 – CH3 metoxietano éster R – COO – R´ CH3 – COO – CH3 etanoato de metilo nitro R – NO2 CH3 – CH2 – NO2 nitroetano O // éster NITROGENADAS nitrocompuesto amina -C \ O – R´ O // -N \ O Primaria - NH2 Secundaria - NH - Terciaria -N– | O // amida -C CH3 – NH2 Metilamina amino HALOGENADAS haluro -C N -X CH3 – NH – CH2 -CH3 etilmetilamina CH3 / N – CH3 \ CH3 trimetilamina amido R - CONH CH3 – CONH2 etanamida ciano R - CN CH3 – CH2 – CN propanonitrilo Halo (fluoro, cloro,...) R–X CH3 Cl clorometano \ NH2 nitrilo CH3 – COOH ácido etanoico Nenina Martín Ossorio 5 Química