ESTUDIO POR ESPECTROFOTOMETRIA UV-VIS DE LA

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ESTUDIO POR ESPECTROFOTOMETRIA UV-VIS DE LA HETERO-ASOCIACIÓN DE LA
TEOFILINA CON EL AZUL DE METILENO
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a
a
Ana Ma. Cervantes Tavera , A. Hernández Santiago , Ma.C. Bautista Flores , Estela Jasso
b
a
González , Facultad de Ciencias Químicas, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla ,
b
Preparatoria “Lic. Benito Juárez García” ,E-mail: [email protected]
RESUMEN
En este trabajo se presentan resultados del estudio realizado sobre la auto-asociación del colorante Azul
de metileno (AM) y la hetero-asociación de la Teofilina (TF) en solución acuosa por medio de
espectrofotometría en el rango visible del espectro. Las dependencias de la concentración de la
absorción molar de la interacción molecular fueron usadas para analizar el equilibrio dinámico en
solución en condiciones de dos componentes modelo de hetero-asociación molecular.
1. INTRODUCCIÓN
La acción conjunta de las sustancias aromáticas con actividad biológica y la regulación de su
actividad médico biológica en su utilización en forma combinada, está enlazada por diferentes
aspectos al análisis de la auto-asociación y hetero-asociacón de las moléculas aromáticas [1-5].
Generalmente se considera que la hetero-asociación entre moléculas aromáticas biológicamente
activas es un importante proceso, que en ciertos casos puede determinar la actividad biológica de
drogas aromáticas en una combinación dada
2. TEORÍA
Algunos de los métodos experimentales más efectivos, que permiten obtener una mejor
información sobre la estructura y los parámetros termodinámicos de los sistemas moleculares en
solución son los espectroscópicos. Se ha establecido que la cafeína inhibe la síntesis de ADN,
aumenta la condensación de cromatina y se relaciona con otros efectos en las células [6-8].
Asimismo, la cafeína no es el único representante de las metil – xantinas en el plasma de la sangre
humana también están presentes: teofilina, teobromina, paxantina, los cuales en principio, pueden
actuar de forma similar como la cafeína, interaccionando con moléculas biológicamente activas [9]
Generalmente se considera que la hetero-asociación entre moléculas aromáticas biológicamente
activas es un importante proceso, que en ciertos casos puede determinar la actividad biológica de
drogas aromáticas en una combinación dada [10,11. 12]..
El azul de metileno o Cloruro de Metiltionina, es un colorante derivado de la fenotiacina, capaz de
enlazarse con ácidos nucleicos, es utilizado en terapia fotodinámica de tumores malignos. Se
encuentra como cristales de color verde oscuro que tienen la particularidad de ser muy soluble en
agua y al hacerlo, la solución se torna color azul. Su fórmula molecular es C16H18N3SCl (Fig 1).
La teofilina (1,3 diinetilxantina) es un alcaloide con baja solubilidad en agua, similar en estructura
química a la cafeína y la teobromina (Fig. 2). La teofilina es un fármaco que estimula los receptores
beta de los pulmones, provocando la relajación del músculo liso bronquial y los vasos pulmonares,
permitiendo que las vías respiratorias de los pulmones se abran. En las situaciones en las que las
vías respiratorias se contraen, como en el asma, se hace difícil que el aire entre y salga de los
pulmones. La teofilina, abriendo las vías respiratorias, invierte los efectos del asma y ayuda al
paciente a respirar. Otras acciones que posee son, vasodilatación coronaria, diuresis, estimulante
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cerebral, cardíaco y del músculo esquelético. Se encuentra naturalmente en el té negro y en el té
verde. En trabajos publicados se muestra que los derivados de xantinas muestran una tendencia a
la autoasociación en solución acuosa, estabilizándose por un reacomodo paralelo de los
cromóforos aromáticos. En estas circunstancias, la constante de equilibrio de autoasociación
depende en gran medida de la cantidad de grupos metilo contenido en las moléculas [7].
Fig. 1. Estructura del azul de metileno
Fig. 2. Estructura de la teofilina
3. PARTE EXPERIMENTAL
La absorción electrónica del espectro de las soluciones investigadas de Azul de Metileno y
Teofilina (Sigma) fueron medidas usando el espectrofotómetro CARY 50 UV-V en el rango del
espectro visible (500-800 nm) a T= 293 K. Para los estudios de auto-asociación de la solución de
-4
Azul de Metileno se prepararon por diluciones secuenciales concentraciones en el rango de 10
-12
hasta 10 M, usando agua bidestilada. Las mediciones fueron realizadas en celdas estándar de
vidrio
Durante los estudios de heteroasociación, del Azul de Metileno en la solución mezclada con
-3
-12
Teofilina, se prepararon soluciones en un rango que van de 10 a 10
M de Teofilina,
-4
manteniendo constante la concentración del Azul de Metileno (10 M ). Las investigaciones
termodinámicas de auto- y hetero-asociación de AM y TF fueron realizadas en celdas de 1 cm a T=
293 K.. El rango de longitud de onda va de 650 a 680 nm. (Fig. 3)
3
AZUL DE METILENO CON TEOFILINA
2.8
3
3.2
3.4
3.6
3.8
4
4.2
4.4
4.6
4.8
5
BLANCO 2
BLANCO 1
2.5
ABSORBANCIA (U.A)
2.0
1.5
1.0
0.5
0.0
500
600
700
800
LONGITUD DE ONDA (nm)
Fig.3 Espectros experimentales de la Teofilina con Azul de metileno
4. CONCLUSIONES
En este trabajo se utilizó el método de espectrofotometría UV-Vis, que es de gran utilidad para el
análisis de compuestos de alto peso molecular, en este caso el Colorante Azul de Metileno y la Teofilina
a bajas concentraciones. Con el fin de comprobar el Fenómeno de Hetero-asociación, el cual determina
si la mezcla de compuestos afecta o no su actividad biológica, se prepararon soluciones en un rango que
-3
-12
-4
van de 10 a 10 M de Teofilina, manteniendo constante la concentración del Azul de Metileno (10 M).
La Teofilina es capaz de interaccionar con el colorante aromático Azul de metileno, es decir hay un
cambio en la actividad biológica del colorante en presencia de Teofilina, como se observa en las graficas.
En todos los casos, se puede ver claramente un mínimo de la absorbancia en la longitud de onda de 630
nm. La Concentración fue el principal parámetro dependiente de la absorción Molar del Azul de Metileno,
y al mezclarlo con Teofilina permitió observar la interacción entre estos compuestos.
Una Xantina como la Teofilina es capaz de interaccionar con el colorante aromático Azul de metileno, es
decir hay un cambio en la actividad biológica del colorante en presencia de Teofilina y esto puede ser
significante cuando es administrado algún fármaco y se consume una concentración mayor de Teofilina.
BIBLIOGRAFÍA
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