Asociación Sulfametoxazol-Etanol por Estudios Dieléctricos

Asociación Sulfri~iietoxazol-Etunolpor Estudios Dieléctricos
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ZILlri,i 4 4 LIOLINA l*. An'i RASC'HI Sil\ 1'1 L ALLCJO
L , ~ / ~ i rYoA b l I N ? Fcrdiii,iiido FERRETTI
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RESVRIEN. Sobre la base de mediciones dieléctricas de solricioiies muy diluidas de sulfametoxazol en etano1 a 25 "C se calculó su monieiito dipolar ( p ) utilizando la ecuaciún de Buckiiigham que resultó L(=11,61
D. El estudio teúrico del soluto aislado se realizó con el Programa MOPAC 93, utilizando el método semiempírico AhIl, que dio un valor de p=6,67 D. El análisis teórico de las interacciones soluto-solveiite se
realizó con la teoría de Onsager, que considera los enlaces hidrógeno como el resultado de un equilibrio de
fuerzas y permite analizar en forma matemática las interaccioiies dipolo - dipolo que se establecen entre
soluto y solvente, en los sitios con alta densidad electrónica. El momento dipolar promedio obtenido para
la entidad asociada sulfametoxazol-etaiiol, donde se proponen cinco moléc~ilasde etanol unidas a la de soI ~ t opor enlace hidrógeno fue de 11,56 D. La g p n dismiriuciún del volrimen parcial molar experimental,
(\i2= 61,71 cm3 /mol ) respecto al valor teórico (V2 = 171,49 c d Imol) , confirmó esta asociación.
SUMhMKY. "Dielectric Study of Sulfaiiiethoxazole-Ethmol Association". The dipole iiionient (p) of highly dilute solutions o f siillaiiiethoxazole in ethanol at 75 ' C was calculated using Buckinghm's equation based on dielectric iiieasureiiicnts, giving a value of ji= 11,61 D. The theoretical study of isolatcd sulfaiiiethoxazole was
done Lvith the MOPAC 93 Prograiii using the seiiiieiiipiric iiiethod AMI, giving a value of p = 6,67 D. The theureticd analysis of solute-solvent interactions was inade tahng into account Onsager's theory, where hydrogen
bonds are considered as a result of force equilibriuiil, which allows to andize matheiiiatically the dipole-dipole
interactions that ;re being established between solute and solvent in cites of high electronic density. The average
theoretical dipole inoiiient for sullaiiiethoxaz«le-ethanol was 11,56 D, so, we suggest that five ethanol molecules
Lue joined to thoolute iiiolecule by hydrogen bonds. The great decrease i c t h e value »f thc experiiiiental partial
inolar voluine (V2 = 61.71 ciii3 iiiiol) coiupared to the theoretical vdue (V2 = 171.49 ciii3/riiol), confiniied this
associntion
INTRODUCCI~N
El sulfanietoxazol, 4-A1nino-N-(5-1netil-3-isoxazolil) b e n c e n o s u l f o n a n ~ i d a ,e s u n a sulfonamid a de a c c i ó n intermedia d e fórniula m o l e c u l a r
CloII,,N303
S sustituída e n el N n o a m í d i c o p o r
u n anillo heterocíclico (isoxazol): q u e s e e m p l e a
con trimetroprima, con la que e s t a b l e c e su m e c a n i s m o d e p o t e n c i a c i ó n , p o r l o q u e e s la f o r m a
más u s a d a p a r a e l t r a t a m i e n t o de irifecciones
sisténiicas. Las s u l f o n a m i d a s e n g e n e r a l s o n p o c o hidrosolubles, p e r o f o r m a n sales c o n las b a ses, q u e s o n m u y solubles e n agua 1.
E n cuarito a las p r o p i e d a d e s farrnacológicas
d e l s u l f a r n e t o x a z o l ~s e s a b e q u e s e fija e n u n
68% a las p r o t e í n a s p l a s m á t i c a s y p o r e l l o se
e m p l e a p a r a e l t r a t a m i e n t o de i n f e c c i o n e s de
v í a s urinarias. La a c c i ó n a n t i m i c r o b i a n a r e s i d e
e n la sulfanilamida y en la p r e s e n c i a d e l g r u p o
arnínico, en p o s i c i ó n p a r a 2,3.
Las s u l f o n a ~ n i d a si n h i b e n el cseciniiento bact e r i a n o p o r c o m p e t e n c i a c o n la i n c o r p o r a c i ó n
hiosintética de á c i d o p - a n i i n o b e n z o i c o e n el ácido dihidrofólico de la bacteria. Existe u n a estsec h a relación e n t r e i o n i z a c i ó n , estructura y p o -
PALABRAS CLAVE: Enlace hidrógeno, Etanol, Interacciones, Moiiiento Dipolar, Sulfainetoxuol.
KEY I.VORDS: Hydrogen bond, Ethanol, Interactions, Dipole Moment, Sulfamethoxazole.
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ISSS 0326.2383