Sesión 17 Tema: Hidrocarburos insaturados. I. Objetivos de la

Sesión 17
Tema: Hidrocarburos insaturados.
I. Objetivos de la sesión:
Después de finalizar el estudio de este capítulo Ud. debería ser capaz de:
1) Escribir la fórmula estructural y el nombre de hidrocarburos insaturados.
2) Escribir la fórmula estructural y el nombre de hidrocarburos aromáticos simples e hidrocarburos
aromáticos polinucleares.
I. Temas
Hidrocarburos insaturados. Hidrocarburos que contienen uno o más enlaces covalentes dobles o enlaces
covalentes triples entre dos carbonos cualesquiera se llaman hidrocarburos insaturados. Los que contienen
uno o más dobles enlaces se denominan alquenos (identificados por el sufijo -eno), y aquellos que
contienen uno o más triples enlaces se denominan alquinos (identificados por el sufijo –ino). En la formación
de un enlace doble o uno triple se necesitan dos hidrógenos menos por cada enlace adicional entre 2
átomos de C. Así, estas moléculas son “insaturadas” con hidrógeno. Las fórmulas moleculares generales
para los alquenos y alquinos que contienen sólo un doble o triple enlace son C nH 2n y C nH 2n 2
respectivamente. En la tabla siguiente se muestran algunos alquenos y alquinos comunes:
El usuario solo podrá utilizar la información entregada para su uso personal y no comercial y, en consecuencia, le queda prohibido ceder, comercializar y/o utilizar la información
para fines NO académicos. La Universidad conservará en el más amplio sentido la propiedad de la información contenida. Cualquier reproducción de parte o totalidad de la
información, por cualquier medio, existirá la obligación de citar que su fuente es "Universidad Santo Tomás" con indicación La Universidad se reserva el derecho a cambiar estos
términos y condiciones de la información en cualquier momento.
Algunos hidrocarburos insaturados comunes.
Nomenclatura. Estos compuestos se nombran de manera similar a los alcanos, con algunas pequeñas
variaciones. Se usan los sufijos -eno e –ino en lugar de –ano. En lugar de usar la cadena de átomos de
carbono continua más larga, usamos la cadena continua más larga que contiene el doble o triple enlace
(grupo alqueno o alquino, respectivamente). Además, empezamos la numeración de la cadena por el
extremo más cercano al grupo alqueno o alquino. Por ejemplo, 3-octeno indica una cadena de ocho átomos
de carbono con un doble enlace entre los átomos de C 3 y 4.
Los siguientes otros ejemplos ilustran esta regla:
5,5-dimetil-1-hexeno
4-metil-2-pentino
3-metil-1-buteno
3,4-dimetil-2-hepteno
El usuario solo podrá utilizar la información entregada para su uso personal y no comercial y, en consecuencia, le queda prohibido ceder, comercializar y/o utilizar la información
para fines NO académicos. La Universidad conservará en el más amplio sentido la propiedad de la información contenida. Cualquier reproducción de parte o totalidad de la
información, por cualquier medio, existirá la obligación de citar que su fuente es "Universidad Santo Tomás" con indicación La Universidad se reserva el derecho a cambiar estos
términos y condiciones de la información en cualquier momento.
Una molécula con dos dobles enlaces es llamada un dieno. Así, 1,3-butadieno indica una cadena de
cuatro átomos de C con un doble enlace entre los C 1 y 2 y un segundo doble enlace entre los C 3 y 4.
Reactividad. Debido a su reactividad, los alquenos y alquinos se usan primariamente como combustibles y
como materia prima para la preparación de otros compuestos orgánicos. El etino (comúnmente llamado
acetileno) se usa para producir una llama extremadamente caliente, para soldar con el soplete de acetileno.
El eteno (comúnmente llamado etileno) se usa para preparar muchos productos, como el plático polietileno y
el etilenglicol, un anticongelante.
Los hidrocarburos insaturados, alquenos y alquinos, en comparación con los alcanos, son
químicamente muy reactivos. Aunque los hidrocarburos insaturados pueden sufrir reacciones de oxidación y
de sustitución como los alcanos, ellos usualmente se usan en reacciones de adición. En este caso, dos
átomos de hidrógeno, cloro, o algún otro elemento se pueden adicionar al doble o triple enlace C-C. Algunas
clases de reacciones de adición son halogenaciones (la adición de una molécula de halógeno como Br2),
para formar el derivado dihalogenado, o halogenuro:
eteno
1,2-dibromoetano;
hidrogenaciones (la adición de H 2), en presencia de calor, presión y catalizadores, para formar el alcano
correspondiente:
etano;
hidratación (la adición de agua) para formar el alcohol correspondiente:
etanol;
El usuario solo podrá utilizar la información entregada para su uso personal y no comercial y, en consecuencia, le queda prohibido ceder, comercializar y/o utilizar la información
para fines NO académicos. La Universidad conservará en el más amplio sentido la propiedad de la información contenida. Cualquier reproducción de parte o totalidad de la
información, por cualquier medio, existirá la obligación de citar que su fuente es "Universidad Santo Tomás" con indicación La Universidad se reserva el derecho a cambiar estos
términos y condiciones de la información en cualquier momento.
y la hidrohalogenación (adición de un haluro de hidrógeno como el HCl), para formar el haluro
correspondiente:
cloroetano.
Anillos de hidrocarburos insaturados: hidrocarburos aromáticos. También podemos tener compuestos
cíclicos o anillos con uno o más dobles enlaces. El benceno (C 6H 6) es un compuesto insaturado cíclico de 6
átomos de carbono con tres dobles enlaces
El benceno pertenece a una importante clase de compuestos conocidos como hidrocarburos
aromáticos, originalmente nombrados así por sus olores. En realidad podemos escribir dos estructuras de
Lewis para el benceno, pero en términos del modelo mecánico cuántico del enlace, la fórmula verdadera no
El usuario solo podrá utilizar la información entregada para su uso personal y no comercial y, en consecuencia, le queda prohibido ceder, comercializar y/o utilizar la información
para fines NO académicos. La Universidad conservará en el más amplio sentido la propiedad de la información contenida. Cualquier reproducción de parte o totalidad de la
información, por cualquier medio, existirá la obligación de citar que su fuente es "Universidad Santo Tomás" con indicación La Universidad se reserva el derecho a cambiar estos
términos y condiciones de la información en cualquier momento.
es ninguna de estas estructuras. En su lugar, los electrones en el anillo están deslocalizados o separados
en una nube de probabilidad a ambos lados del plano del anillo de átomos de carbono.
Nomenclatura. Podemos adicionar cadenas de carbono (grupos metil, etil u otros grupos), halógenos (-Cl, Br, -I) u otros grupos a la estructura de del anillo de carbono básico, sustituyendo en cada caso a un átomo
de hidrógeno. Para nombrar tales compuestos, numeramos los átomos de carbono del anillo y
especificamos la localización y el nombre de cada grupo adicionado. Las reglas para encontrar el punto
donde partir con la numeración de un anillo son mucho más complicadas que para cadenas lineales. En este
nivel introductorio, nos será suficiente el dar a los sustituyentes el número más bajo posible.
benceno
1-metilbenceno o tolueno
1-metilbenceno o tolueno
Con sólo un grupo adicionado las seis posiciones son equivalentes.
1,3-dimetilbenceno
1,4-diclorobenceno
1-metil-2-amino-4-clorobenceno
Reactividad. Como en los hidrocarburos lineales, podemos reemplazar uno o más átomos de hidrógeno
con cadenas laterales de carbonos u otros átomos. A pesar de ello, los compuestos aromáticos mantienen
los dobles enlaces, lo que indica que tienden más a sufrir reacciones de sustitución que de adición.
El usuario solo podrá utilizar la información entregada para su uso personal y no comercial y, en consecuencia, le queda prohibido ceder, comercializar y/o utilizar la información
para fines NO académicos. La Universidad conservará en el más amplio sentido la propiedad de la información contenida. Cualquier reproducción de parte o totalidad de la
información, por cualquier medio, existirá la obligación de citar que su fuente es "Universidad Santo Tomás" con indicación La Universidad se reserva el derecho a cambiar estos
términos y condiciones de la información en cualquier momento.
La razón para ello es que si se efectúa una reacción de adición, se pierde un doble enlace, y con ello se
destruye la aromaticidad de la molécula, lo que la hace más inestable.
Por ejemplo, la reacción de sustitución de cloro con benceno, usando FeCl3 como catalizador, produce
clorobenceno:
clorobenceno
La reacción del clorobenceno con más Cl2, bajo las mismas condiciones, causa la sustitución de
otro hidrógeno en el átomo de carbono 4, para producir 1, 4-diclorobenceno.
El usuario solo podrá utilizar la información entregada para su uso personal y no comercial y, en consecuencia, le queda prohibido ceder, comercializar y/o utilizar la información
para fines NO académicos. La Universidad conservará en el más amplio sentido la propiedad de la información contenida. Cualquier reproducción de parte o totalidad de la
información, por cualquier medio, existirá la obligación de citar que su fuente es "Universidad Santo Tomás" con indicación La Universidad se reserva el derecho a cambiar estos
términos y condiciones de la información en cualquier momento.
clorobenceno
1,4-diclorobenceno
Los anillos aromáticos de benceno se pueden fusionar o unir unos a otros para formar compuestos
aromáticos polinucleares. El más simple de ellos es el naftaleno (C 10H8), formado por la unión de dos anillos
bencénicos. Como en el benceno, sus electrones están deslocalizados.
Otros anillos aromáticos pueden unirse para formar distintos aromáticos polinucleares. Algunos de ellos,
incluyendo el cancerígeno 3,4-benzopireno, que se encuentra en el humo de los cigarrillos se muestran en
la figura siguiente
El usuario solo podrá utilizar la información entregada para su uso personal y no comercial y, en consecuencia, le queda prohibido ceder, comercializar y/o utilizar la información
para fines NO académicos. La Universidad conservará en el más amplio sentido la propiedad de la información contenida. Cualquier reproducción de parte o totalidad de la
información, por cualquier medio, existirá la obligación de citar que su fuente es "Universidad Santo Tomás" con indicación La Universidad se reserva el derecho a cambiar estos
términos y condiciones de la información en cualquier momento.
Adicionalmente, podemos tener anillos que contienen uno o más átomos de un elemento distinto al
carbono (usualmente nitrógeno). Estos compuestos heterocíclicos son particularmente importantes como
componentes del ADN y ARN, que constituyen el material genético básico de los seres vivos. Los anillos
heterocíclicos contienen variadas cantidades de insaturaciones, y la mayoría no se clasifica como anillos
aromáticos.
El usuario solo podrá utilizar la información entregada para su uso personal y no comercial y, en consecuencia, le queda prohibido ceder, comercializar y/o utilizar la información
para fines NO académicos. La Universidad conservará en el más amplio sentido la propiedad de la información contenida. Cualquier reproducción de parte o totalidad de la
información, por cualquier medio, existirá la obligación de citar que su fuente es "Universidad Santo Tomás" con indicación La Universidad se reserva el derecho a cambiar estos
términos y condiciones de la información en cualquier momento.
anillo piridínico
anillo pirimidínico
anillo purínico
Cuestionario.
1) Distinga entre alcanos, alquenos y alquinos y de ejemplos de cada uno.
2) Escriba la fórmula molecular y la fórmula estructural para
a) n-heptano; b) 3-hexeno; c) 2-butino, y d) benceno.
3) Escriba las fórmulas estructurales de los tres isómeros estructurales del pentano, C 5H 12.
4) Defina y de un ejemplo de isómero estructural.
5) Explique por qué los alquenos y alquinos tienden a ser más reactivos que los alcanos.
6) Distinga entre reacciones de adición y reacciones de sustitución y de ejemplos de cada una.
7) Escriba las fórmulas estructurales para los diferentes alquenos y alquinos que tienen desde tres hasta
cinco átomos de C.
8) Escriba las fórmulas estructurales de los seis isómeros del exano, C 6H 14.
9) Escriba la fórmula estructural y el nombre de los dos alquinos de cadena larga que pueden tener la
fórmula C 4H 6.
10) Escriba la fórmula estructural y el nombre de los dos alquenos de cadena larga que pueden tener la
fórmula C 4H 8.
11) Distinga entre compuestos aromáticos y heterocíclicos.
III. Actividad previa. Syllabus sesión 14
IV Metodología de la sesión. Clase expositiva, de debate y con ejercicios prácti cos
V. Lectura post-sesión. Por definir
El usuario solo podrá utilizar la información entregada para su uso personal y no comercial y, en consecuencia, le queda prohibido ceder, comercializar y/o utilizar la información
para fines NO académicos. La Universidad conservará en el más amplio sentido la propiedad de la información contenida. Cualquier reproducción de parte o totalidad de la
información, por cualquier medio, existirá la obligación de citar que su fuente es "Universidad Santo Tomás" con indicación La Universidad se reserva el derecho a cambiar estos
términos y condiciones de la información en cualquier momento.