OH H CHO CH OH - salesianos | alicante

QUÍMICA. 1º B bachillerato.
Isomería y nomenclatura.
19/Febrero/2015.
1. Establece la jerarquía, de mayor a menor, de los grupos funcionales que se
formulan a continuación, nombra cada grupo funcional y la familia de compuestos
a que da lugar cada uno de ellos: R-Br, R-CHO, R-NH2, R-CONH2 y R-O-R´. (1,5 p)
NOTA: R y R´ representan cadenas carbonadas.
Grupo
Nombre del grupo
Nombre de la familia de
Jerarquía
funcional
funcional
compuestos
2.
1º
R-CONH2
aminocarbonilo
amida
2º
R-CHO
carbonilo primario
aldehído
3º
R-NH2
amino
amina
4º
R-O-R´
oxi
éter
5º
R-Br
bromo
haloderivado
A continuación se expone la proyección de Fischer de un estereoisómero del
compuesto que se conoce habitualmente como gliceraldehído, que es un
carbohidrato. (2,5 p)
CHO
H
OH
CH2OH
Responde razonadamente:
a) Nombre del estereoisómero representado, siguiendo las normas IUPAC.
En primer lugar deberíamos interpretar adecuadamente la proyección de Fischer,
identificar el carbono asimétrico, establecer la jerarquía CIP de los sustituyentes y
plantear una estructura tetraédrica que nos ayude a deducir si se trata de la
configuración R o S.
CHO
4
H
2
OH 1
1
OH
CH2OH
3
R
H
HOH2C 3
CHO 2
La fórmula semidesarrollada no ayuda a construir el nombre: CHO-CHOH-CH2OH
El nombre es: (R)-2,3-dihidroxipropanal
b) ¿Este compuesto puede presentar diastereómeros?
No, solamente presenta dos enantiómeros, el R y el S, ya que únicamente posee
un carbono asimétrico (quiral). Para presentar diastereómeros debe haber más de un
carbono quiral en la molécula.
c) Identifica los grupos funcionales, nómbralos y asigna la familia a la que
pertenece este compuesto.
Los grupos funcionales presentes son dos: carbonilo primario e hidroxilo. Este
compuesto pertenece a la familia de los aldehídos, ya que la familia de compuestos
viene marcada por el grupo funcional de mayor jerarquía, de los presentes en la
molécula.
d) Fórmula molecular y empírica.
Fórmula molecular: C3H6O3; Fórmula empírica: CH2O;
e) Deduce y nombra dos isómeros estructurales.
Por ejemplo:
CH2OH-CO-CH2OH: 1,3-dihidroxipropan-2-ona
CH2OH-CH2-COOH: ácido 3-hidroxipropanoico
CH2OH-COOCH3: 2-hidroxietanoato de metilo
3.
Formula las configuraciones: (1 p)
a) (cis)-hex-3-eno
H
H
C
C
CH2CH3
H3CH2C
b) ácido (2Z,4E)-6-hidroxi-2,5-dimetilhexa-2,4-dienoico
Debemos fijarnos en la posición relativa de los sustituyentes de mayor jerarquía
CIP en cada átomo de carbono de los dos que se encuentran unidos mediante enlace
doble.
Recuerda: Z: los de mayor jerarquía en el mismo semiplano (equivale a cis); E: los de
mayor jerarquía en semiplanos diferentes (equivale a trans).
Los marcados con óvalo rojo determinan configuración Z del doble enlace en el
carbono 2, y los marcados con óvalo verdoso determinan configuración E en el
carbono 4.
HOH2C
H
C
COOH
C
H3C
C
H
C
CH3
4.
Formula los compuestos: (4 p)
2-hidroxi-4-oxopent-2-enal
OH
OHC
C
N,N-dimetiletanamina
H3C CH2 N CH3
CH3
O
CH
C
CH3
benzamida
6-metiloct-3-ino
H3C CH2 CH CH2 C
CH3
CONH2
4-metoxibutanal
C CH2 CH3
2-fluoro-2-hidroxipropanoato de metilo
OH
H3C O CH2 CH2 CH2 CHO
CH3
C
COO
CH3
F
ácido acético
3-etenilhexanal
CH CH2
CH3 COOH
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CHO
5.
El ibuprofeno se emplea como antiinflamatorio y puede presentar configuración R
y S. La configuración R es inactiva mientras que la configuración S es la que
presenta carácter antiinflamatorio. (1,5 p)
COOH
Responde razonadamente:
a) Identifica el carbono asímétrico en esta molécula.
b) Establece la configuración del isómero con propiedades antiinflamatorias.
El carbono asimétrico, o quiral, es el marcado con óvalo azul, ya que es el que se
encuentra unido a cuatro sustituyentes diferentes. A continuación establecemos la jerarquía
CIP de los sustituyentes en el carbono quiral y deducimos la configuración S (del mismo modo
que hemos hecho en el ejercicio 2) que es la molécula activa.
CH3
2
1
H 3C
CH
CH2
COOH
CH3
C
3
1
S
H
4
COOH
1
C
CH3
CH
H3C
CH2
H
CH3
6.
Nombra los compuestos: (4 p)
COOH
H2NOC
COOH
CH2CH3
ácido 3-aminocarbonilbenzoico
ácido 3-etil-2-metilhex-4-enoico
H3C
O
2-etilidenpentanal
HO
CHOH
CH2
NH2
3-hidroxibutanamida
H
COOH
OH
CH3
H
Br
CO
H3C
CH3
2-bromo-propan-1,2-diol
(se trata de una conformación alternada)
H
ácido 2-metilpropanoico
(No se trata de un carbono quiral)
CHO  CH  CH3   CHOH  C  CH3 2  CONH2
3-hidroxi-2,2,4-trimetil-5-oxopentanamida
hepta-1,4-dieno
7. La tirosina es un aminoácido no esencial en nuestro organismo cuya fórmula se
expone a continuación. (1 p)
a) Marca con un óvalo los grupos funcionales que aparecen en el compuesto.
b) Indica razonadamente a qué familia de compuestos pertenece.
OH
carboxilo
O
NH2
hidroxilo
HO
amino
La familia de compuestos viene
marcada por el grupo funcional
principal de los presentes en la
molécula, por lo que este compuesto
pertenece a los ácidos carboxílicos.
Se conocen como aminoácidos por
presentar también un grupo amino.
8.
H
Dibuja las conformaciones eclipsada y alternada del etano, empleando la
proyección de Newman y la representación de caballete. (1 p)
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Conformación alternada
9.
H
H
H
H
H
H
H
Conformación eclipsada
Discute breve y razonadamente las siguientes afirmaciones: (3 p)
a) Dos estructuras con la misma composición pero con conformaciones diferentes
corresponden con isómeros.
No es cierto, ya que las conformaciones se pueden intercambiar entre sí por
simple rotación respecto a un enlace simple C-C, por lo que se trata de un único
compuesto.
b) Podemos encontrar cinco tipos de isomería estructural.
Falso, podemos encontrar tres tipos de isomería estructural: de cadena, de
función y de posición.
c) Un compuesto con tres átomos asimétricos puede presentar un máximo de
ocho estereoisómeros.
Cierto, el número máximo de enantiómeros y diastereómeros en un compuesto
con átomos de carbono asimétricos es 2n (23=8).
d) La estereoisomería relacionada con átomos quirales puede dar lugar a
enantiómeros, diastereómeros y compuestos meso.
Cierto, los enantiómeros son entre sí imagen no superponible, los
diastereómeros son todas aquellas configuraciones de un compuesto que no son entre
sí imagen y el compuesto meso es el diastereómero que no presenta actividad óptica
por tratarse de una configuración simétrica, a pesar de estar constituida por átomos de
carbono asimétricos.
e) Los alcanos son los compuestos que solamente presentan enlaces simples.
Falso, falta indicar que se trata de hidrocarburos.
Son los hidrocarburos que solamente presentan enlaces simples entre los átomos
que lo componen.
f) Compuestos con la misma fórmula empírica son isómeros.
Falso. Los isómeros son los compuestos con la misma fórmula molecular.