NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS

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UNIVERSIDAD
LIBRE
FACULTAD DE INGENIERÌA
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
GUIA DE CLASE No 1
NOMBRE DE LA ASIGNATURA:
TÍTULO:
DURACIÓN:
BIBLIOGRAFÍA SUGERIDA:
AUTOR:
QUÍMICA INDUSTRIAL
ENLACES QUÍMICOS
2 horas
CAREY FRANCIS A. Química orgánica. Sexta edición.
Mc Graw Hill. México.2006
MCMURRY JOHN. Química orgánica. Editorial Thomson.
Sexta edición. México.2004
Sonia Torres Garzón
COMPETENCIAS
ƒ
ƒ
ƒ
ƒ
Conoce y maneja los conceptos propios del tema enlace químico
Identifica las aplicaciones del enlace químico
Reconoce y comprende cada tipo de enlace
Resuelve los ejercicios propuestos
CONCEPTUALIZACIÓN
ENLACES QUÍMICOS
Un enlace iónico es la fuerza electrostática que mantiene unidos a los iones en un compuesto
iónico.
Un átomo puede dar electrones a otro átomo de modo que ambos obtienen un octeto de electrones
en su nivel de energía más externo.
Si se considera la reacción entre el litio y el flúor para formar el fluoruro de litio.
La configuración electrónica del litio es 1s2 2s1 y la del flúor es 1s22s22p5. Cuando dos átomos
entran en contacto, el electrón de valencia 2s1 del litio se transfiere al átomo de flúor. Usando los
símbolos de Lewis, la reacción se puede representar como:
◦ Li 
◦◦
+ ◦◦ F ◦
◦◦
Li
+
◦◦
◦◦ F ◦◦ ◦◦
EJERCICIOS
Utilizando los símbolos de Lewis y sobre la base de la configuración electrónica describa la
formación de los siguientes compuestos:
óxido de calcio CaO; óxido de aluminio Al2O3; fluoruro de sodio NaF; cloruro de calcio CaCl2
El enlace covalente es aquel en el que dos electrones son compartidos por dos átomos. En este
tipo de enlaces cada electrón del par compartido es atraído por los núcleos de ambos átomos.
◦◦
◦◦
F
◦◦
◦◦
◦
+
◦◦
F
◦
F  F
◦◦
1
Enlaces covalentes dobles son aquellos en los cuales dos pares de electrones son compartidos
entre dos átomos.
Represente el enlace para el C2H4
Los enlaces covalentes triples son aquellos en los cuales tres pares de electrones se comparten
entre dos átomos
Represente los enlaces para: N2 y C2H2
Escriba las estructuras de Lewis para cada uno de los siguientes compuestos: CO2; CH3I; COCl2;
AsCl3; H2S; H2O
Determine si los enlaces en los siguientes compuestos son iónicos o covalentes con base en la
electronegatividad:
H2S; KCl; MgO; H2, H2O; MgS; Cl2
Elabore los enlaces y diga si hay enlaces sencillos, dobles o triples: C2H6, C 3 H4, C4H2
CONSULTA:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
Regla del octeto
Electronegatividad y su relación con los diferentes tipos de enlaces químicos
Enlaces covalentes coordinados y ejemplos
Teoría del enlace valencia
Hibridación de orbitales atómicos
Teoría de la hibridación del carbono
Que es un enlace covalente polar y covalente no polar
elabore el enlace para H2SO4 y H3PO4
orbitales sp3 , el metano y el etano
orbitales sp2 y la estructura del etileno o eteno
orbitales sp y la estructura del acetileno o etino
BIBLIOGRAFIA
SCHAUM. Química orgánica. Tercera edición. McGrawHill. 2001. Colombia.
EGE SEYHAN. Química orgánica. Editorial reverte. Tomo I y II. España. 2000
FIESER LOUIS Y FIESER MARY. Química orgánica fundamental. Editorial Reverte. España. 1981.
HOLUM JOHN. Principios de fisicoquímica, química orgánica y bioquímica. Editorial Limusa.
México.1971.
MAYER L. TEGEDER. Métodos de la industria química. Editorial Reverte.
MCMURRY JOHN. Química orgánica. Editorial Thomson. Sexta edición. México.2004.
MORRISON R. BOYD R.Química orgánica. 5 edición. Addison Wesley longman. México. 1990
WEINIONMGER STEPHEN. STERMITZ FRANK. Química orgánica. Editorial reverte. España.
1988
2
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LIBRE
FACULTAD DE INGENIERÌA
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
GUIA DE CLASE No 2
NOMBRE DE LA ASIGNATURA:
TÍTULO:
DURACIÓN:
BIBLIOGRAFÍA SUGERIDA:
QUÍMICA INDUSTRIAL
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS
2 horas
CAREY FRANCIS A. Química orgánica. Sexta edición.
Mc Graw Hill. México.2006
MCMURRY JOHN. Química orgánica. Editorial Thomson.
Sexta edición. México.2004
Sonia Torres Garzón
AUTOR:
COMPETENCIAS
ƒ
Nombra correctamente alcanos con base en lo dispuesto por la IUPAC
ƒ
Elabora correctamente las fórmulas de los compuestos químicos con base en la teoría.
CONCEPTUALIZACIÓN
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS
Prefijo
------------- Sustancia principal
-----------
Sufijo
¿Donde están los sustituyentes? ¿Cuántos carbonos tiene?¿A qué familia
pertenece?
Paso 1. Determinar cuál es el hidrocarburo principal.
Encuentre la cadena continua más larga de átomos de carbono presente en la molécula y use el
nombre de esa cadena para la sustancia principal.
Puede ser que la cadena más larga no sea evidente, por la manera en que esta escrita; quizá haya
que “girar o doblar esquinas”.
Ejemplo:
CH2CH3
CH3 CH2 CH2 CHCH3
______________________________
3
Si hay dos cadenas distintas con igual longitud, elija como sustancia principal la que tenga mayor
cantidad de puntos de ramificación.
CH3
CH3 CHCHCH2 CH2 CH3
CH3
CH3 CH - CHCH2 CH2 CH3
CH2CH3
Nombre como un hexano con
Dos sustituyentes
CH2CH3
Y NO
como un hexano con un
sustituyente
__________________________
Paso 2. Numerar los átomos de la cadena principal
Numere cada átomo de carbono en la cadena de la sustancia principal a partir del extremo más
cercano al punto de ramificación.
1 CH3
7CH3
2 CH2
6CH2
CH3 - CH - CH - CH2 - CH3
3 4
CH2 - CH2 - CH3
5
6
7
Y no
CH3 - CH - CH - CH2 - CH3
5
4
CH2 - CH2 - CH3
3
2
1
_______________________
La primera ramificación esta en el C3, cuando el sistema de numeración es el correcto, y no en el
C4.
Si hay ramificaciones a distancias iguales de ambos extremos de la cadena de la sustancia
principal, la numeración comienza en el extremo más cercano al segundo punto de ramificación:
Paso 3. Identificar y numerar a los sustituyentes
Asigne un número a cada sustituyente, de acuerdo con su punto de unión a la cadena principal:
Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono, se les asigna el mismo número. De haber tantos
números en el nombre como sustituyente haya en la molécula.
Paso 4. Escribir el nombre en una sola palabra.
Use guiones para separar los distintos prefijos y comas para separar los números. Si hay dos o
más sustituyentes distintos, cítelos en orden alfabético. Si hay dos o más sustituyentes idénticos,
use uno de los prefijos multiplicadores di, tri, tetra, penta etc.
4
Escriba la formula estructural para:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
3-etil-2,2-dimetilpentano
3,5-dimetil-octano
2,2,4trimetilhexano
1-bromo-3-nitrobutano
4-etil-2,2,8-trimetil-6-propildecano
3-etil-1metilciclohexano
1-metilciclopropano
3-etil-2-metil-pentano
2,3,4- trimetilheptano
BIBLIOGRAFIA
SCHAUM. Química orgánica. Tercera edición. McGrawHill. 2001. Colombia.
EGE SEYHAN. Química orgánica. Editorial reverte. Tomo I y II. España. 2000
FIESER LOUIS Y FIESER MARY. Química orgánica fundamental. Editorial Reverte. España. 1981.
HOLUM JOHN. Principios de fisicoquímica, química orgánica y bioquímica. Editorial Limusa.
México.1971.
MAYER L. TEGEDER. Métodos de la industria química. Editorial Reverte.
MCMURRY JOHN. Química orgánica. Editorial Thomson. Sexta edición. México.2004.
MORRISON R. BOYD R.Química orgánica. 5 edición. Addison Wesley longman. México. 1990
WEINIONMGER STEPHEN. STERMITZ FRANK. Química orgánica. Editorial reverte. España.
1988
5
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DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
GUIA DE CLASE No 3
NOMBRE DE LA ASIGNATURA:
TÍTULO:
DURACIÓN:
BIBLIOGRAFÍA SUGERIDA:
QUÍMICA INDUSTRIAL
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS
ALCANOS Y CICLOALCANOS
2 horas
CAREY FRANCIS A. Química orgánica. Sexta edición.
Mc Graw Hill. México.2006
MCMURRY JOHN. Química orgánica. Editorial Thomson.
Sexta edición. México.2004
Sonia Torres Garzón
AUTOR:
COMPETENCIAS
ƒ
Desarrolla la capacidad para relacionar las estructuras químicas y su reactividad.
ƒ
Reconoce la importancia de los alcanos en algunos procesos industriales
CONCEPTUALIZACIÓN
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ALCANOS Y CICLOALCANOS
Características de los alcanos:
Se les conoce como parafinas, palabra derivada del latín parum affinis, que quiere decir poca
afinidad. Los alcanos son hidrocarburos de cadena abierta. Presentan solamente enlaces
covalentes simples, por lo tanto son, hidrocarburos saturados. Presentan cadenas en las que los
carbonos presentan hibridación sp3.
Estos compuestos presentan enlaces carbono-carbono o carbono-hidrógeno son todos totalmente
apolares; los enlaces carbono-hidrógeno son ligeramente polares debido a las electronegatividades
de los dos elementos, pero dada la distribución tetraédrica de los enlaces, esta ligera polaridad se
cancela, de modo que las moléculas de los alcanos son apolares o no polares.
Su Formula general es CnH2n+2 en la cual n corresponde al número de carbonos.
Ejercicio: Elabore con 6 lápices un tetraedro.
Propiedades físicas
Los cuatro primeros son gaseosos, del pentano al heptadecano (17 carbonos) son líquidos y del
heptadecano en adelante son sólidos. Son poco solubles en agua y pueden disolverse en éter y
etanol.
6
Complete la tabla:
Nombre
Fórmula estructural
Punto de
Punto de
fusión
ebullición
Densidad
(g/mL)
Estado
físico
Metano
Etano
propano
ciclopropano
pentano
ciclopentano
Propiedades químicas
Dado que sus moléculas están constituidas por enlaces tipo sigma, son poco reactivos. Son
químicamente inertes a la mayor parte de los reactivos de laboratorio. Sin embargo, los alcanos
reaccionan con el oxígeno, los halógenos y algunas otras sustancias bajo condiciones apropiadas.
1. Oxidación o combustión de alcanos
Los alcanos y cicloalcanos se combinan con el oxígeno del aire a altas temperaturas, como en
los motores de combustión interna que convierten la energía calórica procedente de la
combustión de la gasolina, acpm o petróleo en energía mecánica o también en hornos cuando
el alcano se usa como combustible. Se forma dióxido de carbono y agua como productos y se
libera una gran cantidad de calor.
∆
CH4 + 2O 2
C 3H8 + 5O 2
∆
CO2 + H2O + 890 kj/mol (213 Kcal./mol)
3CO2 + 4H2O + 526 kcal/mol
C 4H10 + O 2
C 5H12 + O 2
7
C 7H16 + O 2
C 9H20 + O 2
2. Halogenación
Los alcanos reaccionan con los halógenos, sustituyendo sus hidrógenos para formar los
derivados halogenados correspondientes. Las reacciones se realizan en presencia de luz o a
altas temperaturas y es usual en cloro y bromo, el fluor reacciona violentamente y el yodo no
reacciona.
Esta reacción es de sustitución y se efectúa por un mecanismo de radical libre.
El mecanismo de una reacción es la descripción detallada, paso a paso de una reacción
química. La siguiente reacción se lleva a cabo en tres pasos: iniciación, propagación y
terminación.
La reacción general es:
Luz o calor
R-H + X2
R -X
+ H-X
CH3Cl
+ HCl
Luz o calor
CH4 + Cl 2
a. iniciación. En esta reacción se producen los primeros radicales libres por acción de
la luz:
luz o calor
X2
X●
Molécula de halógeno
+
X●
radicales libres
b. Propagación. Los radicales libres de halógeno formados atacan a las moléculas de
alcano para formar un radical libre orgánico R (estable) y un haloácido:
R - H + X●
Alcano
halógeno (atómico)
R●
+
HX
radical libre
haloácido
En una segunda etapa de esta fase, el radical orgánico ataca al halógeno para dar el
producto de la reacción y otro radical iniciador X ●, determinando que la reacción de
propagación sea en cadena:
R●
Radical libre +
+
X2
halógeno
Molecular
R -X +
derivado
halogenado
X●
halógeno
atómico
8
c. Terminación. Son un conjunto de reacciones entre los radicales libres y las
especies activas (átomos) en donde se aparean sus electrones libres. Una vez se
neutralizan los radicales libres se termina la reacción correspondiente:
X● + ●X
Átomos de halógenos
R ●
+
X
Radical libre átomos de halógeno
R ●
+ R
Radicales libres
X2
molécula de halógeno
R - X
derivado halogenado
R – R
alcano (subproducto)
Complete:
CH3CH3 + Cl 2
CH3CH3 + Br2
3. Nitración
Con ácido nítrico, los alcanos sufren una nitración, se obtienen combustibles, solventes e
intermedios químicos, para la síntesis de otras moléculas orgánicas. En la nitración se
presenta una ruptura de enlaces C –C, de manera que resultan varios productos.
HNO3 + CH3CH2CH3
HONO+2
CH3CH2CH2NO2 + CH3CHCH3
1-nitropropano
CH3CH2NO2
Nitroetano
+ CH3NO2
+
NO2
+ H2O
nitrometano
Obtención de alcanos y cicloalcanos
Consulte como pueden obtenerse alcanos por ejemplo a través de la síntesis de Grignard, la
síntesis de Wurtz y la síntesis a partir de la hulla
Aplicaciones de los alcanos y sus derivados
Consulte acerca de las aplicaciones de los alcanos, cicloalcanos a nivel industrial y domestico.
Complete los mapas conceptuales
9
LOS ALCANOS
Son
H
de
Cadena
que puede ser
Con formula general
unidos por
con fórmula general
Enlaces
LOS ALCANOS
Se obtienen por
H
R
Ejemplo
S
ejemplo
ejemplo
10
BIBLIOGRAFIA
SCHAUM. Química orgánica. Tercera edición. McGrawHill. 2001. Colombia.
EGE SEYHAN. Química orgánica. Editorial reverte. Tomo I y II. España. 2000
FIESER LOUIS Y FIESER MARY. Química orgánica fundamental. Editorial Reverte. España. 1981.
HOLUM JOHN. Principios de fisicoquímica, química orgánica y bioquímica. Editorial Limusa.
México.1971.
MAYER L. TEGEDER. Métodos de la industria química. Editorial Reverte.
MCMURRY JOHN. Química orgánica. Editorial Thomson. Sexta edición. México.2004.
MORRISON R. BOYD R.Química orgánica. 5 edición. Addison Wesley longman. México. 1990
WEINIONMGER STEPHEN. STERMITZ FRANK. Química orgánica. Editorial reverte. España.
1988
http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/Alcanos.cfm
11
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FACULTAD DE INGENIERÌA
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
GUIA DE CLASE No 4
NOMBRE DE LA ASIGNATURA:
TÍTULO:
DURACIÓN:
BIBLIOGRAFÍA SUGERIDA:
AUTOR:
QUÍMICA INDUSTRIAL
LOS ALQUENOS
2 horas
CAREY FRANCIS A. Química orgánica. Sexta edición.
Mc Graw Hill. México.2006
MCMURRY JOHN. Química orgánica. Editorial Thomson.
Sexta edición. México.2004
Sonia Torres Garzón
COMPETENCIAS
ƒ
ƒ
Nombra correctamente alquenos con base en lo dispuesto por la normatividad de la IUPAC
Elabora correctamente las fórmulas de los alquenos con base en la teoría.
ƒ
Desarrolla la capacidad para relacionar las estructuras químicas y su reactividad.
ƒ
Reconoce la importancia de los alquenos en algunos procesos industriales
CONCEPTUALIZACIÓN
LOS ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono, Son
comúnmente llamados olefinas(del latín, oleum: aceite y ficare: hacer).
Abundan en la naturaleza, por ejemplo, el etileno es una hormona vegetal que induce a la
maduración de los frutos o el β-caroteno, compuesto que contiene 11 dobles enlaces y es el
pigmento que da el color anaranjado a las zanahorias y una valiosa fuente de vitamina A.
ESTRUCTURA DEL DOBLE ENLACE
En el enlace doble de los alquenos existe un enlace sigma б entre dos orbitales híbridos sp2 y un
enlace PI (π) por la superposición con los orbitales 1s de los hidrógenos y dan origen a cuatro
enlaces sigma.
Los alquenos de cadena abierta y un solo doble enlace tienen la formula general:
CnH2n
Complete la tabla con los nombres y las fórmulas de algunos alquenos
Nombre
Fórmula
Eteno o etileno
12
propeno
2-buteno
1-penteno
3-hexeno
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
De acuerdo a los lineamientos establecidos por la IUPAC, los alquenos se nombran usando una
serie de reglas parecidas a las de los alcanos, con la terminación eno en vez de ano, para
identificarlos.
PASO 1. Dé el nombre del hidrocarburo principal.
Determine la cadena más larga de carbonos que contenga el doble enlace y dé el nombre
correspondiente al compuesto usando la terminación eno.
PASO 2. Numere los átomos de carbono en la cadena
Comience en el extremo más cercano al doble enlace, o si el doble enlace es equidistante de los
dos extremos, empiece en el extremo más cercano al primer punto de ramificación. Con esta regla
se asegura que los carbonos con doble enlace reciban los números menores.
PASO 3. Escriba el nombre completo.
Numere los sustituyentes de acuerdo con sus posiciones en la cadena y menciónelos en orden
alfabético. Indique la posición del doble enlace, asignando el número del primer carbono de
alqueno y poniendo ese número antes del nombre del hidrocarburo principal. Si hay más de un
doble enlace, indique la posición de cada uno y use las terminaciones dieno, trieno, etc. Que
correspondan.
CH3 CH2 CH2 CH = CHCH3
6
5
4 3
2 1
2-hexeno
CH3
CH3 CH CH = CHCH2CH3
1 2 3
4 5 6
2-metil-3-hexeno
Los nombres de los cicloalquenos se asignan en forma parecida, pero como no hay extremo de
una cadena, se numeran de tal forma que el doble enlace este entre C1 y C2 y el primer
sustituyente tenga el número más bajo posible. No es necesario indicar la posición del doble enlace
en el nombre, porque siempre está entre el C1 y C2.
13
1-metil-ciclohexeno
1,4-ciclohexadieno
Ejercicios de práctica:
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
i.
j.
k.
l.
m.
n.
2-metil-1,5-hexadieno
3-etil-2-2-dimetil-3-hepteno
2,3,3-trimetil-1,4,6-octatrieno
1,3-pentadieno
2-metil.1,3-butadieno
3,4-diisopropil-2,5-dimetil-3-hexeno
4-terbutil-2-metilpenteno
3-bromociclopenteno
1,3-ciclopentadieno
3-metil-ciclopenteno
2-bromo-4-metil-1,5-heptadieno
3-clorociclopenteno
1,5-dimetil ciclopenteno
2,3-dimetilciclobuteno
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUENOS
A 20 O C, el eteno, propeno y buteno son gases. Los alquenos de 5 a 18 átomos de carbono
son líquidos y aquellos con más de 18 átomos de carbono son sólidos.
Son compuestos no polares, insolubles en agua pero muy solubles en solventes orgánicos.
Son menos densos que el agua.
Nombre
Fórmula estructural
Punto de
Punto de
fusión
ebullición
Densidad
(g/mL)
Eteno
Propeno
1-buteno
1-penteno
1-hexeno
1-octeno
14
ciclohexeno
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUENOS
1. HIDROGENACIÓN CATALÍTICA
En los alquenos se presentan reacciones de adición generalmente, ya que en ellas un reactivo
se adiciona se une al alqueno mediante la ruptura de uno de los enlaces del doble enlace.
Este proceso se utiliza industrialmente en la conversión de aceites insaturados en grasas
sólidas.
En presencia de platino, paladio, níquel o hierro finamente divididos, la adición transcurre
lentamente
H
H
C =C
R*
+
R*
H2
R**
-
H
H
C -
C
H
H
R**
Ni
CH2 = CH - CH2CH3
CH3 - CH2 - CH2 CH3
Hidrogenación del 1-buteno
n-butano
Pt
1. R – CH = CH2 + H2
Pt
2. CH2 = CH – CH3 + H2
2. HALOGENACIÓN
El bromo y el cloro se adicionan con facilidad a los alquenos para formar 1,2 dihaloalcanos.
Por ejemplo se sintetizan unos 6 millones de toneladas al año del 1,2-dicloroeteno (dicloruro de
etilo) en la industria añadiendo Cl2 al etileno. Este producto se utiliza como solvente y como
materia prima para la fabricación del policloruro de vinilo (PVC).
H
H
C = C
H
H
Etileno
Cl
+
Cl2
Cl
H- C -C - H
H
H
1,2-dicloroetano
15
El fluor es demasiado reactivo y difícil de controlar para la mayor parte de las aplicaciones del
laboratorio, y el yodo no reacciona con la mayoría de los alquenos.
3. HIDRATACIÓN
Al adicionar a los alquenos agua con un catalizador ácido diluido se produce alcohol. Esta
reacción cumple el mecanismo de acuerdo con la regla de Marconicoff.
H
H
C
= C
R
H
+ H – OH
H
R - C - C - R*
R*
H
Alqueno
OH
alcohol
4. OZONOLISIS
Es la reacción entre los alquenos y el ozono y la posterior hidrólisis. La molécula del alqueno
se rompe en dos partes por el enlace doble originando aldehídos y cetonas.
(Consulte las reacciones)
5. OXIDACIÓN
Los alquenos se oxidan fácilmente con solución de KMnO4 (permanganato de potasio), diluido
en frío y conduce a la formación de dioles y glicoles. (esta reacción se conoce como prueba de
Bayer).
El color violeta o púrpura se decolora debido a la formación del diol y aparece la formación de
un precipitado marrón de MnO2. Esta prueba se utiliza para diferenciarlos de los alcanos.
3CH3 CH = CH2 + KMnO4 + 4H2O
3CH3 - CH – CH2
+
OH OH
1,2-propanodiol
2MnO2
+ 2 KOH
6. POLIMERIZACIÓN
Los alquenos poseen la propiedad de polimerizarse una gran variedad de productos como
cauchos, pinturas, plásticos, barnices, fibras etc.
(Consulte las reacciones involucradas).
Consultar:
1. como se producen los polímeros industrialmente, que es un monómero y una
macromolécula.
2. Como se obtienen y para que se utilizan el polietileno, el cloruro de polivinilo y el poli
estireno.
3. Formas de obtención de alquenos
4. usos de los alquenos
5. Elabore un mapa conceptual que involucre todo lo trabajado para los alquenos.
16
BIBLIOGRAFIA
SCHAUM. Química orgánica. Tercera edición. McGrawHill. 2001. Colombia.
EGE SEYHAN. Química orgánica. Editorial reverte. Tomo I y II. España. 2000
FIESER LOUIS Y FIESER MARY. Química orgánica fundamental. Editorial Reverte. España. 1981.
HOLUM JOHN. Principios de fisicoquímica, química orgánica y bioquímica. Editorial Limusa.
México.1971.
MAYER L. TEGEDER. Métodos de la industria química. Editorial Reverte.
MCMURRY JOHN. Química orgánica. Editorial Thomson. Sexta edición. México.2004.
MORRISON R. BOYD R.Química orgánica. 5 edición. Addison Wesley longman. México. 1990
WEINIONMGER STEPHEN. STERMITZ FRANK. Química orgánica. Editorial reverte. España.
1988
http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo14.htm
17
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LIBRE
FACULTAD DE INGENIERÌA
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
GUIA DE CLASE No 5
NOMBRE DE LA ASIGNATURA:
TÍTULO:
DURACIÓN:
BIBLIOGRAFÍA SUGERIDA:
AUTOR:
Química industrial
LOS ALQUINOS
CAREY FRANCIS A. Química orgánica. Sexta edición.
Mc Graw Hill. México.2006
MCMURRY JOHN. Química orgánica. Editorial Thomson.
Sexta edición. México.2004
Sonia Torres Garzón
COMPETENCIAS
ƒ
ƒ
Nombra correctamente alquinos con base en la normatividad dispuesta por la IUPAC
Elabora correctamente las fórmulas de los alquinos con base en la teoría.
ƒ
Desarrolla la capacidad para relacionar las estructuras químicas y su reactividad.
ƒ
Reconoce la importancia de los alquinos en algunos procesos industriales
CONCEPTUALIZACIÓN
LOS ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos que presentan uno o varios triples enlaces carbono – carbono. Su
formula general es C n H 2n -2
El alquino más simple es el acetileno H – C Ξ C – H, que se usa en la industria como materia
prima para preparar el acetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo y otras sustancias a gran
escala. Actualmente se sigue usando el acetileno o etino en la preparación de polímeros acrílicos y
se obtiene en escala industrial descomponiendo el metano a alta temperatura (pirolisis).
La interacción de dos átomos de carbono con hibridación sp da lugar a un triple enlace carbonocarbono.
Nomenclatura
La nomenclatura usada para indicar sus nombres sigue las mismas reglas utilizadas para
alquenos. De acuerdo con la IUPAC, se cambia el sufijo ano de los alcanos por ino
1. Se determina la cadena continua más larga que contenga el triple o los triples enlaces.
2. Se nombra la cadena, cambiando el sufijo ano por ino.
3. Se numera la cadena empezando por el extremo donde se halle más cerca el triple enlace,
de modo que éste recibe el número mas bajo posible.
4. Se indica la posición del triple enlace escribiendo el número del primer carbono al cual está
unido el triple enlace, antes del nombre de la raíz.
5. Se completa el nombre, nombrando e indicando al comienzo la posición de los grupos
sustituyentes.
18
6. A los compuestos con más de un triple enlace se les llama diinos, triinos, etc. A los que
contienen dobles y triples enlaces eninos. La numeración de una cadena de enino
comienza en el extremo más cercano al primer enlace múltiple, sea doble o triple. Cuando
hay opción de numerar, los dobles enlaces reciben números menores que los triples
enlaces.
HC Ξ CCH2 CH2 CH2 CH = CH2
7
65
4
3
2
1-hepten-6-ino
1
CH3
HC Ξ CCH2 CH CH2 CH2CH = CHCH3
1
23
4
5
6
7
4-metil-7-nonen-1-ino
8 9
Ejercicios de práctica
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
6—metil-3-octino
3,3-dimetil-4-octino
2,2,5,5-tetrametil-3-hexino
3,5-heptadien-ino
3-etil-5-metil-1,6,8-decatriíno
3 –cloro-4,4-dimetil-1-nonen-6-ino
1,3- butadiíno
4-cloro-3-etil-hexino
4-metil-2-pentino
3-etil-5-nitro-1,8-decadiino
3,3-dimetil-5-octino
1,3,5-ciclohexatrieno
2,2,-dinitro-5,5-dimetil-3-heptino
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ALQUINOS
Nombre
Fórmula estructural
Punto de
Punto de
fusión
ebullición
Densidad
(g/mL)
19
Consulte:
1. Propiedades químicas de los alquinos
2. obtención de alquinos
3. usos de los alquinos.
4. Elabore un mapa conceptual de los alquinos.
BIBLIOGRAFIA
SCHAUM. Química orgánica. Tercera edición. McGrawHill. 2001. Colombia.
EGE SEYHAN. Química orgánica. Editorial reverte. Tomo I y II. España. 2000
FIESER LOUIS Y FIESER MARY. Química orgánica fundamental. Editorial Reverte. España. 1981.
HOLUM JOHN. Principios de fisicoquímica, química orgánica y bioquímica. Editorial Limusa.
México.1971.
MAYER L. TEGEDER. Métodos de la industria química. Editorial Reverte.
MCMURRY JOHN. Química orgánica. Editorial Thomson. Sexta edición. México.2004.
MORRISON R. BOYD R.Química orgánica. 5 edición. Addison Wesley longman. México. 1990
WEINIONMGER STEPHEN. STERMITZ FRANK. Química orgánica. Editorial reverte. España.
1988
http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo15.htm
http://es.geocities.com/qo_14_alquinos/
20
UNIVERSIDAD
LIBRE
FACULTAD DE INGENIERÌA
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
GUIA DE CLASE No 6
Química Industrial
EL BENCENO
NOMBRE DE LA ASIGNATURA:
TÍTULO:
DURACIÓN:
BIBLIOGRAFÍA SUGERIDA:
AUTOR:
2 horas
CAREY FRANCIS A. Química orgánica. Sexta edición.
Mc Graw Hill. México.2006
MCMURRY JOHN. Química orgánica. Editorial Thomson.
Sexta edición. México.2004
Sonia Torres Garzón
COMPETENCIAS
ƒ
Nombra correctamente compuestos aromáticos con base en la normatividad dispuesta por
la IUPAC.
ƒ
ƒ
Elabora correctamente las fórmulas de los compuestos aromáticos.
ƒ
Desarrolla la capacidad para relacionar las estructuras químicas y su reactividad.
ƒ
Reconoce la importancia del benceno en algunos procesos industriales
CONCEPTUALIZACIÓN
EL BENCENO
El benceno es un hidrocarburo poliinsaturado de fórmula C6H6, con forma de anillo (se le llama
anillo bencénico, o aromático, ya que posee un olor particularmente llamativo para cierto tipo de
individuos) y puede considerarse una forma poliinsaturada del ciclohexano. En el benceno cada
átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono, ocupa dos valencias con los dos átomos de
carbonos adyacentes, una tercera valencia con un átomo de hidrógeno y la cuarta 'oculta'
dirigiéndola hacia el centro del anillo hexagonal. Los átomos de carbono comparten sus electrones
libres de manera similar a de los enlaces covalentes corrientes, de modo que la estructura
molecular adquiere una gran estabilidad.
El benceno es un líquido incoloro de aroma dulce. Se evapora al aire rápidamente y es poco
soluble en agua. Es sumamente inflamable y se forma tanto de procesos naturales como de
actividades humanas.
Algunas industrias usan benceno para manufacturar otros productos químicos usados en la
fabricación de plásticos, resinas, nylon y fibras sintéticas. También se usa benceno para hacer
ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes
e incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es también un
constituyente natural del petróleo crudo, gasolina y humo de cigarrillo.
21
Resonancia del Benceno
La representación de los tres dobles enlaces en resonancia se debe a Friedrich Kekulé, quien
además fue el descubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo
representó de esa manera.
Se representa normalmente como un hexágono con un círculo dentro para recordar que los tres
dobles enlaces del benceno están deslocalizados y estabilizados por resonancia. Es decir, no
"funcionan" como un doble enlace normal sino que al estar uno si uno no dan a la molécula unas
características especiales. Esto es así porque cada carbono que en el benceno presenta
hibridación sp2 tiene un orbital pz perpendicular al plano de enlace con el que forma un orbital
molecular paralelo a la molécula por encima y por debajo de ella, en el que los seis electrones
correspondientes a los dos dobles enlaces se encuentran deslocalizados.
La resonancia del benceno es lo que le confiere su increíble estabilidad y su reaccionabilidad tan
especial, haciéndolo una de las moléculas más importantes en la síntesis orgánica.
Toxicidad
Respirar, inhalar ,aspirar ,inspirar o ingerir niveles de benceno muy altos puede causar la muerte,
mientras que niveles altos pueden causar somnolencia, mareo, alucinaciones, aceleración del
latido del corazón o taquicardia, dolores de cabeza ,migrañas , temblores, tiritar ,confusión y
pérdida del conocimiento. Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar vómitos o acidez
,irritación del estómago ulceras estomacales, mareo, somnolencia o convulsiones; y la muerte.
El efecto principal de la exposición de larga duración al benceno es en la sangre. El benceno
produce efectos nocivos en la médula de los huesos y puede causar una disminución en el número
de glóbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno también puede producir hemorragias y
daño al sistema inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer infecciones.
22
El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha determinado que el benceno es un
reconocido carcinógeno en seres humanos y otros mamíferos lactantes. La exposición de larga
duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia, un cáncer a los tejidos que
fabrican las células de la sangre como también un cáncer de colón.
Propiedades físicas.
La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes
que presenta.
Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición.
El benceno es una molécula plana con un alto grado de saturación lo cual favorece las reacciones
de sustitución. Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella. Es muy soluble en
otros hidrocarburos.
Consulte:
1. Acerca de las reacciones químicas del benceno.
2. acerca de los compuestos heterocíclicos aromáticos como la piridina, el pirrol, el furano, el
tiofeno, el benzopireno entre otros consulte su estructura y usos.
3. la incidencia de los hidrocarburos aromáticos en los seres humanos como es el caso del
uso del cigarrillo, el cáncer y la toxicidad del benceno
23
Nombre los siguientes compuestos:
___________________________
___________________________
___________________________
___________________________
___________________________
24
___________________________
___________________________
___________________________
___________________________
___________________________
25
___________________________
___________________________
___________________________
___________________________
___________________________
26
Tomado de: http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l12/nomen.html
BIBLIOGRAFIA
SCHAUM. Química orgánica. Tercera edición. McGrawHill. 2001. Colombia.
EGE SEYHAN. Química orgánica. Editorial reverte. Tomo I y II. España. 2000
FIESER LOUIS Y FIESER MARY. Química orgánica fundamental. Editorial Reverte. España. 1981.
HOLUM JOHN. Principios de fisicoquímica, química orgánica y bioquímica. Editorial Limusa.
México.1971.
MAYER L. TEGEDER. Métodos de la industria química. Editorial Reverte.
MCMURRY JOHN. Química orgánica. Editorial Thomson. Sexta edición. México.2004.
MORRISON R. BOYD R.Química orgánica. 5 edición. Addison Wesley longman. México. 1990
WEINIONMGER STEPHEN. STERMITZ FRANK. Química orgánica. Editorial reverte. España.
1988
http://es.wikipedia.org/wiki/Benceno
http://www.monografias.com/trabajos7/bence/bence.shtml
27
UNIVERSIDAD
LIBRE
FACULTAD DE INGENIERÌA
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
GUIA DE CLASE 7
QUIMICA INDUSTRIAL
FUNCIONES ORGANICAS
aldehídos y cetonas
NOMBRE DE LA ASIGNATURA:
TÍTULO:
DURACIÓN:
BIBLIOGRAFÍA SUGERIDA:
AUTOR:
CAREY FRANCIS A. Química orgánica. Sexta edición.
Mc Graw Hill. México.2006
MCMURRY JOHN. Química orgánica. Editorial Thomson.
Sexta edición. México.2004
SONIA TORRES GARZON
COMPETENCIAS
ƒ
Nombra correctamente aldehídos y cetonas con base en la teoría
ƒ
Elabora las formulas de aldehídos y cetonas
ƒ
Desarrolla la capacidad para relacionar las estructuras químicas y la reactividad de
aldehídos y cetonas.
ƒ
Reconoce la importancia de los aldehídos y las cetonas en algunos procesos industriales
CONCEPTUALIZACIÓN
Función
Alcanos
Grupo
-C-C-
Alquenos
-C=C-
Alquinos
-C≡C-
Hidrocarburos
aromáticos
Derivados
halogenados
R-X
Ejemplo
CH3-CH3
propano
CH2=CH2
propeno
CH≡CH
propino
Terminación
-ano
Ejemplo
-eno
-ino
benceno
CH3CH2CH2
Cl
haluro
...ilo
de
1- cloropropano
(cloruro
propilo)
Alcoholes
R-OH
de
CH3CH2-OH
etanol
....ol
28
Fenoles
φ-OH
nombre
no
sistemático
acabados en ol
fenol
Éteres
R-O-R
CH3-O-CH3
dimetileter
éter
Aldehídos
R-CHO
CH3CH2CHO
propanal
-al
Cetonas
R-CO-R
CH3COCH3
propanona
-ona
Ácidos
carboxílicos
R-COOH
CH3CH2COO
H
-oico
ácido propanoico
Ésteres
R-COOR
CH3COOCH3
etanoato
metilo
Anhídridos
-ato de ....ilo
de
R-CO-O-CO-R (CH3CO)2O
anh......oico
anhídrido
etanoico
Haluros
ácido
de R-COX
Aminas
R-NR2
Nitrilos
cianuros
o R-C≡N
Amidas
CH3COCl
cloruro
etanoilo
R-CO-NR2
de
CH3CH2NH2
etanoamina
haluro
...oílo
de
-amina
CH3CH2CN
-nitrilo
propanonitrilo
ó
cianuro
de
etilo
CH3CONH2
etanoamida
-amida
ALDEHIDOS Y CETONAS
Aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el grupo carbonilo
29
La fórmula general de los aldehídos es
La fórmula general de las cetonas es
Los aldehídos y cetonas se encuentran entre los compuestos de más importancia tanto en la
naturaleza como en la industria química. En la naturaleza, muchas de las sustancias necesarias
para los sistemas vivos son aldehídos y cetonas. En la industria química se sintetizan grandes
cantidades de tales compuestos, que se usan como solventes o como materias primas para una
multitud de otros productos.
Muchos aldehídos poseen olores, razón por la cual se usan en perfumería y otros con sabores
agradables se usan como agentes saborizantes.
Propiedades de Aldehídos y Cetonas
El doble enlace carbono-oxígeno de los grupos carbonilos es similar en muchos aspectos al doble
enlace carbono-carbono de los alquenos. El átomo de carbono carbonílico tiene hibridación sp2 y
tres enlaces sigma. El cuarto electrón de valencia permanece en un orbital p del carbono, y por
superposición con un orbital p del oxígeno forma con él un enlace pi. El átomo de oxígeno tiene
otros dos pares de electrones no compartidos, que ocupan los dos orbitales restantes.
Como los alquenos, los compuestos carbonílicos son planares respecto al doble enlace, y tienen
ángulos de enlace de 120º aproximadamente. Como podría esperarse, el doble enlace carbonooxígeno es más corto (1.22 Aº contra 1.43 Aº) y más fuerte (175 kJ/mol contra 92 kJ/mol) que un
enlace sencillo carbono-oxígeno. Los dobles enlaces carbono-oxígeno se encuentran polarizados
debido a la elevada electronegatividad del oxígeno respecto a la del carbono.
Nomenclatura
Aldehídos
El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente
terminado en -al. También puede el nombre del grupo alquilo mas la palabra aldehído.
CH3CH etanal o acetaldehído CH3CH2CH
║
║
O
O
propanal o propanaldehido
Cetonas
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
30
1. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .
2. Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a
continuación la palabra cetona.
Ejercicios: Escriba la formula química para los siguientes aldehídos y cetonas:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
propionaldehido o propanal
Pentanal
acetaldehído
hexanal
butanal o butiraldehido
4- octanona
propanona o acetona
3-octanona
etil metil cetona
etanodial
4- metil-2- pentanona
dietilcetona
benzaldehido
ciclohexanona
2-metilciclohexanona
2-metilciclopropanona
4-hexen-2-ona
2,4-hexanodiona
2-etil-4-metilpentanal
un compuesto que contenga una cadena de siete carbonos, un sustituyente metil, un etil y
la función aldehido. Nombrelo.
De el nombre para cada uno de los siguientes compuestos:
1. CH3 - (CH2)4 – C - H
║
O
3. CH3CH2 - C - H
║
O
2. CH3 CH2 - C - CH2 CH3
║
O
4. CH3 CH2 - C - CH3
║
O
Propiedades físicas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de
su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y
cetonas de igual peso molecular.
Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la
longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
31
Reacciones
La reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica,
oxidación y reducción.
Consultar:
1. Como esta constituido el reactivo de Tollens y para que se utiliza en el laboratorio
2. Que son los reactivos de Fehling y Benedict y que permiten diferenciar a nivel de
laboratorio
3. Cuál es la composición del reactivo de Schiff, que se identifica con el en el laboratorio y
como se muestra la prueba positiva.
4. Las propiedades químicas de aldehídos y cetonas
5. Qué aplicaciones se dan a los aldehídos y las cetonas.
Elaboración o preparación de Aldehídos y Cetonas.
Uno de los mejores métodos para la síntesis de aldehídos es la oxidación de alcoholes primarios y
ruptura oxidativa de alquenos. Para la síntesis de cetonas los métodos son análogos a los de
aldehídos los resumimos en forma de tabla:
SÍNTESIS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
EJEMPLOS
1.- Formación de aldehídos
(a).- Oxidación de alcoholes primarios
(b).- Ozonólisis de alquenos
(c).- Reducción parcial de ésteres
2.- Formación de cetonas
(a).- Oxidación de alcoholes secundarios
32
(b).- Ozonólisis de alquenos
(c).- Acilación de Friedel-Crafts
(d).- Hidratación de alquinos
(e).- Reacción de diorganocupratos con
cloruros de ácidos
BIBLIOGRAFIA
SCHAUM. Química orgánica. Tercera edición. McGrawHill. 2001. Colombia.
EGE SEYHAN. Química orgánica. Editorial reverte. Tomo I y II. España. 2000
FIESER LOUIS Y FIESER MARY. Química orgánica fundamental. Editorial Reverte. España. 1981.
HOLUM JOHN. Principios de fisicoquímica, química orgánica y bioquímica. Editorial Limusa.
México.1971.
MAYER L. TEGEDER. Métodos de la industria química. Editorial Reverte.
MCMURRY JOHN. Química orgánica. Editorial Thomson. Sexta edición. México.2004.
MORRISON R. BOYD R.Química orgánica. 5 edición. Addison Wesley longman. México. 1990
WEINIONMGER STEPHEN. STERMITZ FRANK. Química orgánica. Editorial reverte. España.
1988
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/aldeceto/aldeceto.htm
http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo17.htm
http://www.ust.cl/html/cree/asignaturas/material_profesor/material_qorganica/clase8.pdf
http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo04.htm
http://rt000uvd.eresmas.net/funcorg.htm
33
UNIVERSIDAD
LIBRE
FACULTAD DE INGENIERÌA
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
GUIA DE CLASE 8
NOMBRE DE LA ASIGNATURA:
TÍTULO:
DURACIÓN:
BIBLIOGRAFÍA SUGERIDA:
AUTOR:
QUIMICA INDUSTRIAL
ALCOHOLES Y FENOLES
2 horas
CAREY FRANCIS A. Química orgánica. Sexta edición.
Mc Graw Hill. México.2006
MCMURRY JOHN. Química orgánica. Editorial Thomson.
Sexta edición. México.2004
SONIA TORRES GARZON
COMPETENCIAS
ƒ
Nombra correctamente alcoholes y fenoles con base en la teoría.
ƒ
Elabora las formulas de alcoholes y fenoles.
ƒ
Desarrolla la capacidad para relacionar las estructuras químicas y la reactividad de
alcoholes.
ƒ
Reconoce la importancia de los alcoholes y los fenoles en algunos procesos industriales
CONCEPTUALIZACIÓN
ALCOHOLES y FENOLES
Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos con grupos hidrófilo unidos a átomos de
carbono saturados con hibridación sp3, en tanto que los fenoles son compuestos que tienen grupos
hidroxilo unidos a anillos aromáticos. Ambos se pueden considerar como derivados orgánicos del
agua en que un grupo orgánico ha sido sustituido a uno de los hidrógenos: H-O-H o Ar-O-H.
Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas
aplicaciones industriales y farmacéuticas.
34
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios
De acuerdo al tipo de carbono al cual está unido el grupo hidrófilo en la cadena, los alcoholes se
clasifican en primarios, secundarios y terciarios.
Un alcohol es primario si el grupo –OH esta unido a un carbono primario como en el etanol o
también un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbón (C) primario:
Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un
carbón (C) secundario:
y finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbón (C) terciario:
La función alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando monoles, o alcoholes
monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc.
35
Fórmula
Nombre
Clasificación
1-propanol
monol
1,2-propanodiol
(propilen glicol)
diol
1,2,3-propanotriol
(glicerina)
triol
Nomenclatura de alcoholes:
9
9
9
En la nomenclatura del sistema IUPAC los alcoholes simples se designan como derivados
del alcano progenitor y se utiliza el sufijo OL
Seleccione la cadena de carbonos más larga que contenga el grupo hidroxilo y derive el
nombre del alcohol reemplazando la terminacion o del alcano correspondiente con ol.
Numere los sustituyentes de acuerdo con su posición en la cadena y escriba el nombre,
mencionando los sustituyentes en orden alfabético.
Nomenclatura de fenoles:
La palabra fenol se utiliza como nombre de una sustancia específica (hidroxibenceno) o para
nombrar los compuestos aromáticos hidroxisustituidos.
Ejercicios: escriba las formulas estructurales de los siguientes compuestos:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
2-metil-2-pentanol
1,4-ciclohexanodiol
3-fenil-2-butanol
2-propen-1-ol (alcohol alilico)
2-metil-2-propanol (alcoholterbutilico)
1,2-etanodiol (etilenglicol)
1,2,3- propanotriol (glicerol)
2-etil-2-buten.1.ol
2,6-dimetilfenol
3-ciclohexen-1-ol
1,4- pentanodiol
2-metil-1-propanol
3-buten-2-ol
2-cloro-3-buten-2-ol
1,3-butanodiol
ciclopentanol
ciclohexanol
36
Consultar acerca de las reacciones químicas de los alcoholes.
BIBLIOGRAFIA
SCHAUM. Química orgánica. Tercera edición. McGrawHill. 2001. Colombia.
EGE SEYHAN. Química orgánica. Editorial reverte. Tomo I y II. España. 2000
FIESER LOUIS Y FIESER MARY. Química orgánica fundamental. Editorial Reverte. España. 1981.
HOLUM JOHN. Principios de fisicoquímica, química orgánica y bioquímica. Editorial Limusa.
México.1971.
MAYER L. TEGEDER. Métodos de la industria química. Editorial Reverte.
MCMURRY JOHN. Química orgánica. Editorial Thomson. Sexta edición. México.2004.
MORRISON R. BOYD R.Química orgánica. 5 edición. Addison Wesley longman. México. 1990
WEINIONMGER STEPHEN. STERMITZ FRANK. Química orgánica. Editorial reverte. España.
1988
http://www.ust.cl/html/cree/asignaturas/material_profesor/material_qorganica/clase7a.pdf
37
UNIVERSIDAD
LIBRE
FACULTAD DE INGENIERÌA
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
GUIA DE CLASE 9
NOMBRE DE LA ASIGNATURA:
TÍTULO:
DURACIÓN:
BIBLIOGRAFÍA SUGERIDA:
AUTOR:
QUIMICA INDUSTRIAL
ÁCIDOS CARBOXILICOS
2 horas
CAREY FRANCIS A. Química orgánica. Sexta edición.
Mc Graw Hill. México.2006
MCMURRY JOHN. Química orgánica. Editorial Thomson.
Sexta edición. México.2004
SONIA TORRES GARZON
COMPETENCIAS
ƒ
Nombra correctamente ácidos carboxílicos.
ƒ
Elabora las formulas de ácidos carboxílicos.
ƒ
Desarrolla la capacidad para relacionar las estructuras químicas y la reactividad de los
ácidos carboxílicos.
ƒ
Reconoce la importancia de los ácidos carboxílicos en algunos procesos industriales
CONCEPTUALIZACIÓN|
Ácidos carboxílicos
Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la
cadena.
Nomenclatura
Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la
terminación "-oico".
ácido etanoico
Son numerosos los ácidos dicarboxílicos, que se nombran con la terminación "-dioico"
38
ácido propanodioico
Cuando los grupos carboxílicos se encuentran en las cadenas laterales, se nombran utilizando el
prefijo "carboxi-" y con un número localizador de esa función. Aunque en el caso de que haya
muchos grupos ácidos también se puede nombrar el compuesto posponiendo la palabra
"tricarboxílico", "tetracarboxílico", etc., al hidrocarburo del que proceden.
ácido 2-carboxipentanodioico ou ácido 1,1,3-propanotricarboxílico
Ejemplos:
ESTRUCTURAS
NOMBRES
ácido. metanoico
ácido. fórmico
ácido. etanoico
ácido. acético
ácido. propenoico
ácido. benceno-carboxílico
ácido. benzoico
ácido. propanodioico
ácido. malónico
1,1,3-propano-tricarboxílico
EJERCICIOS
Elabore las formulas estructurales para:
•
•
•
•
•
•
•
•
•
Ácido 2-cloro-propanoico
Ácido 3-aminobutanoico
Ácido m. hidroxibenzoico
Ácido propanodioico
Ácido 4-cloro-2metil-pentanoico
Ácido 2-pentenoico
Ácido etanodioico
Ácido 2,2-dimetil-propanoico
Ácido-4-metil-pentanoico
39
•
•
•
•
•
Ácido 2-hidroxi-2-metil-propanoico
Ácido 1,2 dicarboxilico
Ácido 2-fenil-etanoico
Ácido m.metil-benzoico
Ácido p.nitrobenzoico
PREPARACIÓN DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:
Entre los métodos de síntesis de ácidos carboxílicos los más frecuentes son oxidación, hidrólisis de
nitrilos y reacción de reactivos de Grignard con CO2. A continuación se muestran en forma de
esquema con un respectivo ejemplo.
Formación de Ácidos Carboxílicos
Método sintético
Ejemplo
a) Hidrólisis de otros derivados de ácidos
carboxílicos
Donde X = -Cl, -OR’, -OCOR’, -NHR’.
b) Oxidación de alquilbencenos
c) Ruptura oxidativa de alquenos y
alquinos
d) Oxidación de alcoholes primarios o
aldehídos
40
e) Hidrólisis de nitrilos
f) Transposición del ácido bencílico
g) Síntesis malónica
h) Reacción de Kolbe
i) Carboxilación de reactivos organometálicos
j) Oxidación de cetonas
41
http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo19.htm
Consultar acerca de:
Preparación de los ácidos y los usos industriales de los mismos.
BIBLIOGRAFIA
SCHAUM. Química orgánica. Tercera edición. McGrawHill. 2001. Colombia.
EGE SEYHAN. Química orgánica. Editorial reverte. Tomo I y II. España. 2000
FIESER LOUIS Y FIESER MARY. Química orgánica fundamental. Editorial Reverte. España. 1981.
HOLUM JOHN. Principios de fisicoquímica, química orgánica y bioquímica. Editorial Limusa.
México.1971.
MAYER L. TEGEDER. Métodos de la industria química. Editorial Reverte.
MCMURRY JOHN. Química orgánica. Editorial Thomson. Sexta edición. México.2004.
MORRISON R. BOYD R.Química orgánica. 5 edición. Addison Wesley longman. México. 1990
WEINIONMGER STEPHEN. STERMITZ FRANK. Química orgánica. Editorial reverte. España.
1988
http://www.monografias.com/trabajos5/acicar/acicar.shtml
http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo19.htm
http://www.quimicaorganica.net/quimica-organica/acidos-carboxilicos/acidos-carboxilicos.htm
42
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DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
GUIA DE CLASE 10
NOMBRE DE LA ASIGNATURA:
TÍTULO:
DURACIÓN:
BIBLIOGRAFÍA SUGERIDA:
AUTOR:
QUIMICA INDUSTRIAL
Los esteres
2 horas
CAREY FRANCIS A. Química orgánica. Sexta edición.
Mc Graw Hill. México.2006
MCMURRY JOHN. Química orgánica. Editorial Thomson.
Sexta edición. México.2004
SONIA TORRES GARZON
COMPETENCIAS
ƒ
Nombra correctamente esteres.
ƒ
Elabora las formulas de esteres
ƒ
Desarrolla la capacidad para relacionar las estructuras químicas y la reactividad de los
esteres.
ƒ
Reconoce la importancia de los esteres en algunos procesos industriales
CONCEPTUALIZACIÓN|
Ésteres
Los esteres son compuestos de formula general
Se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por una cadena hidrocarbonada, R'
43
Nomenclatura
Para asignar un nombre a un éster, primero se suprime la palabra ácido y sustituya el sufijo -ico
del nombre del ácido por ato, a continuación se escribe la preposición "de" seguida del nombre del
grupo alquilo o arilo del correspondiente alcohol.
Ejemplo:
Propiedades físicas
A diferencia de los ácidos, los ésteres no pueden donar enlaces de hidrógeno puesto que no tienen
un átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno. Por lo tanto, los puntos de ebullición de los
ésteres son inferiores en comparación con los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos con
masas moleculares semejantes. Sin embargo, los ésteres pueden aceptar enlaces de hidrógeno de
otros líquidos con enlaces de hidrógeno; por lo tanto, los ésteres de baja masa molecular son
solubles en agua y los de mayor masa molecular son insolubles en agua.
A diferencia de los ácidos carboxílicos de los cuales se derivan, los ésteres poseen olores
agradables. En realidad, los aromas específicos de muchas flores y frutos se deben a la presencia
de ésteres. Estos se emplean en la fabricación de perfumes y como agentes saborizantes en las
industrias de la confitería y bebidas no alcohólicas. Para obtener un sabor artificial de frambuesa,
se emplea una mezcla de nueve ésteres. Los vapores de los ésteres son inocuos, a menos que se
inhalen grandes concentraciones. El uso más importante de los ésteres es como disolventes
industriales. La mayor parte de los ésteres son líquidos, incoloros, insolubles y más ligeros que el
agua.
Estructura
CH3COOCH2(CH2)3CH3
CH3CH2COOH
CH3(CH2)4COOCH2CH2CH3
HCOOCH2CH( CH3)2
Nombre IUPAC
Nombre común
Sabor o fragancia
Etanoato de
pentilo
metanoato de etilo
acetato de amilo
platano
formiato de etilo
Ron
butirato de amilo
formiato de
albaricoque
Frambuesas
metanoato de
44
isobulo
isobutilo
CH3COOCH2(CH2)6CH3
etanoato de octilo
acetato de n-octilo
Naranjas
CH3(CH2)2COOCH2CH3
butanoato de etilo
butirato de etilo
Piña
butanoato de
pentilo
butirato de pentilo
Duraznos
CH3(CH2)2COOCH2(CH2)3CH3
Propiedades químicas
Los ésteres se pueden hidrolizar a su ácido y su alcohol precursores. Recordemos que en la
reacción de hidrólisis, una molécula de agua se rompe y se adiciona a otra molécula. Para
aumentar la velocidad de las reacciones de hidrólisis de los ésteres se agregan ácidos o bases
inorgánicas y se calienta la mezcla. La hidrólisis de un éster ocurre de la siguiente forma:
Si los ésteres se hidrolizan en una solución alcalina, la reacción de hidrólisis se denomina
saponificación. El término saponificación significa fabricación de jabón. Los jabones, o sea las
sales solubles de los ácidos grasos, se preparan calentando las grasas de plantas o animales en
una solución básica de alcohol y agua.
Ejercicios
Nombre las siguientes esteres
1. CH3 - COO – CH3
2.
3.
Elabore las estructuras para los siguientes compuestos:
45
1. propianoato de metilo metilpropanato
2. propionato de etilo o etilpropanato
3. acetato de propilo o propiletano
4. acetato de etilo
5. etanoato de etilo o acetato de etilo
6. butiletanoato
7. butirato de etilo
BIBLIOGRAFIA
SCHAUM. Química orgánica. Tercera edición. McGrawHill. 2001. Colombia.
EGE SEYHAN. Química orgánica. Editorial reverte. Tomo I y II. España. 2000
FIESER LOUIS Y FIESER MARY. Química orgánica fundamental. Editorial Reverte. España. 1981.
HOLUM JOHN. Principios de fisicoquímica, química orgánica y bioquímica. Editorial Limusa.
México.1971.
MAYER L. TEGEDER. Métodos de la industria química. Editorial Reverte.
MCMURRY JOHN. Química orgánica. Editorial Thomson. Sexta edición. México.2004.
MORRISON R. BOYD R.Química orgánica. 5 edición. Addison Wesley longman. México. 1990
WEINIONMGER STEPHEN. STERMITZ FRANK. Química orgánica. Editorial reverte. España.
1988
http://medicina.usac.edu.gt/Quimica/acarb/Esteres.htm
http://zootvirtual.iespana.es/esteres2.htm
46
UNIVERSIDAD
LIBRE
FACULTAD DE INGENIERÌA
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
GUIA DE CLASE 11
NOMBRE DE LA ASIGNATURA:
TÍTULO:
DURACIÓN:
BIBLIOGRAFÍA SUGERIDA:
AUTOR:
QUIMICA INDUSTRIAL
LAS AMINAS
2 horas
CAREY FRANCIS A. Química orgánica. Sexta edición.
Mc Graw Hill. México.2006
MCMURRY JOHN. Química orgánica. Editorial Thomson.
Sexta edición. México.2004
SONIA TORRES GARZON
COMPETENCIAS
ƒ
Nombra correctamente aminas.
ƒ
Elabora las formulas de aminas
ƒ
Desarrolla la capacidad para relacionar las estructuras químicas y la reactividad de aminas.
ƒ
Reconoce la importancia de los aminas en algunos procesos industriales
CONCEPTUALIZACIÓN
Las aminas
Las aminas se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de los
hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres
hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
Amoniaco
Amina
primaria Amina
secundaria Amina
terciaria
Nomenclatura
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se
sustituyen por grupos orgánicos, los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que
tienen dos se llaman aminas secundarias y terciarias.
47
Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria,
respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se
nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se le agrega la
terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posición, más el nombre
del hidrocarburo.
Se nombran adicionando al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".
Ejemplos:
ESTRUCTURA
NOMBRE
CH3-NH2
Metilamina o aminometano
CH3-NH-CH3
Dimetilamina ó metilaminometano
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3
Etil-propil-amina ó etil-amino-propano
CH3
|
N-CH3
|
CH3
CH3
|
N-CH2-CH2-CH3
|
CH2-CH3
Trimetilamina ó dimetilaminometano
Metil-etil-propilamina ó metil-etilaminopropano
tomado de "http://es.wikipedia.org/wiki/Amina"
En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-",
aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se
nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno.
N-etil-N-metil-propilamina
Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como
substituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente número localizador y el prefijo
"amino-".
ácido 2-aminopropanoico
48
Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-, aminometil-,
metilamino-, etc.
3-amino-4-aminometil-6-metilamino-1,6-hexanodiamina
Ejemplos
ESTRUCTURA
NOMBRE
metilamina
Trimetilamina
N- metiletilamina
N-etil-N-metilpropilamina
Fenilamina (anilina)
Ácido 2-aminopropanoico
EJERCICIOS
Elabore las formulas estructurales para:
•
etilamina
•
1-metilbutilamina
•
P.fluoranilina
•
5-bromo-2-etilanilina
•
1,2-propanodiamina
•
1,6 hexanodiamina
•
2-aminoetanol
49
•
P.aminobenzaldehido
Asigne el nombre a cada una de las siguientes aminas
•
C6H5CH2NH2
•
C6H5 CHNH2
CH3
•
H2C ═ CHCH2NH2
Elabore la formulas y clasifique como aminas primarias, secundarias o terciarias
•
N-metiletilamina
•
4-cloro-N-etil-3-nitroanilina
•
N,N-dimetilcicloheptilamina
CH3
•
(CH3)CH
NCH2CH3
Consultar:
Acerca de las aminas como productos naturales, que son, cual es su uso y sus formulas: cocaina,
morfina, quinina, nicotina, serotonina, putresina, epinefrina entre otras.
BIBLIOGRAFIA
SCHAUM. Química orgánica. Tercera edición. McGrawHill. 2001. Colombia.
EGE SEYHAN. Química orgánica. Editorial reverte. Tomo I y II. España. 2000
FIESER LOUIS Y FIESER MARY. Química orgánica fundamental. Editorial Reverte. España. 1981.
HOLUM JOHN. Principios de fisicoquímica, química orgánica y bioquímica. Editorial Limusa.
México.1971.
MAYER L. TEGEDER. Métodos de la industria química. Editorial Reverte.
MCMURRY JOHN. Química orgánica. Editorial Thomson. Sexta edición. México.2004.
MORRISON R. BOYD R.Química orgánica. 5 edición. Addison Wesley longman. México. 1990
WEINIONMGER STEPHEN. STERMITZ FRANK. Química orgánica. Editorial reverte. España.
1988
http://es.wikipedia.org/wiki/Amina
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/amina/amina.htm
http://www.alonsoformula.com/organica/aminas.htm
50
UNIVERSIDAD
LIBRE
FACULTAD DE INGENIERÌA
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
GUIA DE CLASE 12
NOMBRE DE LA ASIGNATURA:
TÍTULO:
DURACIÓN:
BIBLIOGRAFÍA SUGERIDA:
AUTOR:
QUIMICA INDUSTRIAL
Amidas
2 horas
CAREY FRANCIS A. Química orgánica. Sexta edición.
Mc Graw Hill. México.2006
MCMURRY JOHN. Química orgánica. Editorial Thomson.
Sexta edición. México.2004
SONIA TORRES GARZON
COMPETENCIAS
ƒ
Nombra correctamente amidas.
ƒ
Elabora las formulas de amidas
ƒ
Desarrolla la capacidad para relacionar las estructuras químicas y la reactividad de amidas.
ƒ
Reconoce la importancia de los amidas en algunos procesos industriales
CONCEPTUALIZACIÓN|
Las Amidas
Son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos por substitución del grupo -OH por un grupo
dando lugar a amidas sencillas, amidas N-substituidas o N, N-disubstituidas.
Nomenclatura
Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-amida".
51
etanamida o acetamida
Si se trata de amidas substituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno
anteponiendo la letra N.
N-metil-etanamida
Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el ácido de referencia se nombra
usando el sufijo -carboxílico.
1,2,4-butanotricarboxamida
Cuando la función amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra por el prefijo carbamoil-,
y un grupo como -CO-NH-CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH3 se nombra
como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como propanocarboxamido-.
ácido 4-carbamoilhexanoico
ácido 4-etanocarboxamidohexanoico
52
EJEMPLOS
Estructura
Nombre
etanamida o acetamida
benzamida
N-metilacetamida
N-metiletanamida
diacetamida
N-metildiacetamida
N-metilbenzamida
Una amida es un grupo funcional del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de
nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del
ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).
Propiedades
¾
¾
¾
¾
¾
¾
Salvo la formamida, que es líquida, todas las amidas primarias son sólidas.
Casi todas las amidas son incoloras e inodoras.
Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en alcohol; la solubilidad en
agua disminuye conforme aumenta la masa molar.
Las amidas poseen puntos de fusión y ebullición altos.
Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer
reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.
Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una
diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por
amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon.
53
EJERCICIOS
Escriba la estructura de los siguientes compuestos.
1.- metanamida (formamida)
2.- Benzamida
3.- N-etilbutanamida
4.- N-isopropil-N-terbutilpentanamida
5.- 2-etil-3-metilhexanamida
BIBLIOGRAFIA
SCHAUM. Química orgánica. Tercera edición. McGrawHill. 2001. Colombia.
EGE SEYHAN. Química orgánica. Editorial reverte. Tomo I y II. España. 2000
FIESER LOUIS Y FIESER MARY. Química orgánica fundamental. Editorial Reverte. España. 1981.
HOLUM JOHN. Principios de fisicoquímica, química orgánica y bioquímica. Editorial Limusa.
México.1971.
MAYER L. TEGEDER. Métodos de la industria química. Editorial Reverte.
MCMURRY JOHN. Química orgánica. Editorial Thomson. Sexta edición. México.2004.
MORRISON R. BOYD R.Química orgánica. 5 edición. Addison Wesley longman. México. 1990
WEINIONMGER STEPHEN. STERMITZ FRANK. Química orgánica. Editorial reverte. España.
1988
http://www.alonsoformula.com/organica/amidas.htm
http://medicina.usac.edu.gt/quimica/aminas/Amidas.htm
http://docentes.uacj.mx/polivas/quimica/clases/Quimica%20organica/amidas/formula_amid
as.htm
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