Guía de Ejercicios Capítulo III

Guía de Ejercicios Capítulo III
1. Determine los grupos funcionales presentes en cada uno de los siguientes compuestos:
2. Encierre en un círculo y determine los grupos funcionales presentes en cada una de las
siguientes moléculas:
3. Encierre en un círculo y determine los grupos funcionales presentes en cada una de las
siguientes moléculas:
4. Encierre en un círculo y determine los grupos funcionales presentes en cada una de las
siguientes moléculas:
CN
O
O
O
OH
O
CO2H
a)
O
b)
HO
O
O
n-C5H11
H
O
O
H
O
O
O
H2N
O
c)
H
N
O
O
N
H
5.
6.
7.
Br
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14. Represente mediante estructura de cuñas y representaciones de Newman, la conformación
más estable para cada uno de los siguientes compuestos.
a)
2,3-dibromobutano
b)
pentano
c)
3-hexeno
d)
3,4-dimetil-3-hexeno
e)
ácido 3-formil-2-butenoico
15. Represente el diagrama de Energía potencial v/s ángulo diedro para cada una de las
conformaciones en proyecciones de Newman para el 2-metilpropano alrededor del enlace C1-C2 y
para el 2-metil butano alrededor del enlace C2-C3.
16. El trans-1,2-dimetilciclobutano es más estable que el cis-1,2-dimetilciclobutano, pero el cis-1,3dimetilciclobutano es más estable que el trans-1,3-dimetilciclobutano. Explique estas
observaciones.
16. Dibuje el 1,2,3,4,5,6-hexametilciclohexano con todos los grupos metilo:
a) en posiciones axiales b) en posiciones ecuatoriales.
17. Represente una proyección de Newman a lo largo del enlace C1-C6 en la conformación del
metilciclohexano, tal que el metilo esté en posición ecuatorial. Explique por qué el grupo metilo
está también en disposición anti con respecto a C5.
18. Represente la conformación más estable de:
a) etilciclohexano b) isopropilciclohexano c) terc-butilciclohexano
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.
27. El mentol es un compuesto natural que se extrae desde el aceite de menta. Represente el
equilibrio conformacional silla-barca-silla de este compuesto y dibuje las proyecciones de Newman
en cada una de las conformaciones, de tal forma que los carbonos 1 y 3 queden en frente del
observador. Prediga cuál de estas conformaciones es la más estable.
CH3
6
5
H3C
1
4
2
3
OH
CH3
28. Cuando se hace reaccionar la trans decalina indicada, con tetraóxido de osmio (OsO4) se
producen los “cis dioles” A y B con rendimientos de 85% y 15% respectivamente. Para esta
reacción “estereoselectiva” indique:
a)
La estructura del compuesto A en conformación silla
b)
La estructura del compuesto B en conformación silla
c)
La(s) causa(s) en los rendimientos observados (estereoselectividad)
CH3
CH3
Acetona
HO
OsO4
HO
H
H
Br
Br
A+B
29. Represente la estructura más estable en el equilibrio silla-bote-silla para ambos compuestos
indicando las estabilidades relativas de cada confórmero. Prediga cuál de los dos compuestos será
más estable.
Br
CH3
Br
3
4
A
1
H3C
4
3
B
CH3>Br>OH
1
OH
OH
30. Trace un diagrama de energía potencial v/s ángulo diedro (0°360°) para el 1,1-2,2tetracloroetano (Cl2CHCHCl2), a través del enlace CH2-CH2. Ordene en forma creciente los
confórmeros en cuanto a sus estabilidades.
31. Las cetonas reaccionan fácilmente con los alcoholes en medio ácido formando productos
llamados acetales, según la reacción que se indica:
O
OH
O
HO
O
C(CH3)3
C(CH3)3
H3O
H2 O
+
a) Determine la conformación requerida del alcohol para el éxito de la reacción.
b) Represente la conformación “silla” que adquiere el producto formado.
c) Determiné el número y las posibles conformaciones de alcoholes que pueden
existir para el compuesto de partida.
32. Para el siguiente compuesto:
O
1
HO
6
2
5
3
CH2OH
4
a) Represente el equilibrio conformacional silla-bote-silla (Newman) para el esteroisómero más
estable. (Nota: deje los carbonos 2 y 6 al frente del observador).