Halogenuros de alquilo: Introducción y nomenclatura

UNIDAD III
HALOGENUROS DE ALQUILO
“Halogenuros de alquilo: Introducción y Nomenclatura”
Q.A. Eduardo Vega Barrios
Pte. M. en C.Q. Macaria Hernández Chávez
HALOGENUROS DE ALQUILO
Introducción.
Los halogenuros de alquilo son compuestos derivados de los alcanos que pueden
contener uno o más halógenos (F, Cl, Br, I). Existen tres clases principales de compuestos
orgánicos halogenados:
Tipo
Fórmula general
Ejemplo
R–X
Halogenuros de alquilo
Cl
Donde R= alcano
X= halógeno
C
Cloroformo o
Triclorometano
Cl
Cl
R R – X
Halogenuros de vinilo
Nombre
H
F

F
C
Donde R Ralqueno
X= halógeno
F
Tetrafluoroetileno
C
F
Ar – X
Halogenuros de arilo
Donde Ar= aromático
X= halógeno
Cl
Cl
para-diclorobenceno
Las moléculas de los halogenuros de alquilo son polares, ya que los
átomos de los halógenos son más electronegativos que los átomos de carbono.
Los halogenuros de alquilo han sido conocidos desde siglos, el cloruro de etilo
fue sintetizado alrededor de 1400 y la síntesis sistemática de estos compuestos
se ha desarrollado desde 1800 por el amplio uso comercial de estos compuestos.
Los haluros de alquilo principalmente se utilizan como disolventes industriales y
caseros, el tetracloruro de carbono (CCl4) antes se utilizaba para lavar en seco las prendas de
vestir, como quitamanchas pero es tóxico y cancerígeno y se sustituyó por el 1,1,1tricloroetano. El cloruro de metileno antes se utilizaba para extraer cafeína del café. Tienen
amplio uso como pesticidas y aunque algunos halogenuros de alquilo son mas seguros,
deberían utilizarse con cuidado. Todos son potencialmente tóxicos y cancerígenos y disuelven
los ácidos grasos que protegen la piel, produciendo dermatitis.
3.1.1 Nomenclatura
Los halogenuros de alquilo pueden clasificarse desde el punto de vista estructural, de
acuerdo a la conectividad del átomo de carbono al cual el halógeno está unido:
Halogenuro primario
Halogenuro secundario
Halogenuro terciario
R
R
R CH2 X
R
C
X
R CH X
R
Para nombrar a los halogenuros de alquilo, seguiremos las reglas de nomenclatura de la
IUPAC. Sin embargo muchos de estos compuestos también tienen un nombre trivial o común
que es aceptado por la IUPAC; un ejemplo de ello es el cloroformo (triclorometano).
1. Seguimos las reglas de nomenclatura de los alcanos, alquenos y alquinos para
identificar la cadena principal.
2. Numeramos la cadena principal siguiendo las reglas de nomenclatura de los alcanos,
alquenos y alquinos: identificar el grupo halogenuro y los grupos alquilo presentes y su
posición dentro de la cadena.
3. Se antepone la posición y el nombre del halógeno como prefijo, se escriben las
ramificaciones en orden de menor a mayor complejidad y el nombre que corresponda a
la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Ejemplo:
Tenemos
una
cadena
de
8
numeramos iniciando por el doble enlace. Se H3C
hallan dos halógenos en las posiciones 3 y 4, y
dos grupos metil en las posiciones 5 y 6. Por lo
que el nombre es:
Cl
CH3
carbonos,
CH
CH
CH2
CH 5 CH 3 CH 1
6
4
CH2
Cl
7
2
H3C
8
3,4-dicloro-5,6-dimetiloct-1-eno
Referencias
Jr., L. W. (2004). Química Orgánica. Pearson-Prentice Hall.
McMURRY, J. (2001). Química Orgánica.International Thomson.
SALOMONS, T. G. (1996). Fundamentals of Organic Chemistry. Wiley.
WIKIPEDIA. (17 de Junio de 2010). Recuperado el 22 de Febrero de 2010, de WIKIPEDIA:
http://en.wikipedia.org/wiki/Haloalkane