Hidrocarburos (Educarchile)

EL CARBONO 4º E.S.O.
3.2. HIDROCARBUROS.
3.2.1. ALCANOS.
Los compuestos formados por una cadena de carbono, unidos siempre
mediante enlace simple, y átomos de hidrógeno completando los cuatro
enlaces del carbono, se denominan alcanos.
Al escribir la fórmula de una alcano, como en la mayoría de los sompuestos
orgánicos, no basta indicar el número y la clase de los átomos, es necesario
indicar, la mayoría de las veces el orden en que se unen.
Consideremos una cadena con cinco átomos
de carbono, su formula empírica será
C5H12,
pero los carbonos pueden unirse formando
varias cadenas distintas, que corresponderán
a
compuestos
distintos
con
distintas
propiedades, llamados isómeros.
Observa que sólo se pueden formar esas 3
cadenas con cinco átomos de carbono.
Los alcanos lineales, formados por cadenas no ramificadas, reciben un
nombre con la terminación -ano y un prefijo que indica el número de átomos
de carbono que tiene la molécula:
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EL CARBONO 4º E.S.O.
Fórmula
C Prefijo Cadena
Nombre
empírica
1 Met
CH4
Metano
CH4
2 Et
CH3-CH3
Etano
C2H6
Propano C3H8
3 Prop CH3-CH2-CH3
4 But
CH3-CH2-CH2-CH3
Butano
5 Pent
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Pentano C5H12
6 Hex
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Hexano
7 Hept CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C4H10
C6H14
Heptano C7H16
8 Oct
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Octano
9 Non
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-H2-CH3
Nonano C9H20
10 Dec
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Decano
C8H18
C10H22
Observa como la fórmula general de un alcano es CnH2·n + 2
Si la cadena de carbono no es lineal, sino ramificada, las ramas se consideran
radicales, cadenas de carbono a las que falta un átomo de hidrógeno.
El nombre del radical se obtiene a partir del alcano, cambiando la terminación
-ano por la terminación -ilo o -ilo.
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C Prefijo Cadena
Nombre
1 Met
CH3-
Metilo
2 Et
CH3-CH2-
Etilo
3 Prop CH3-CH2-CH24 But
CH3-CH2-CH2-CH2-
Propilo
Butilo
Cuando se nombra una cadena ramificada, debemos identificar aquella que
tiene más átomos de carbono, y numerar esos átomos, de forma que el
radical que se nombre antes, y se nombran por orden alfabético, ocupe el
número más pequeño.
Así, en el hidrocarburo ramificado con siete átomos de carbono:
Si empezamos a contar por el carbono de la
izquierda, el radical metilo quedará en el
carbono número cuatro. Si desde la derecha, en el número tres.
Como la cadena más larga es de seis átomos de carbono, se tratará de un
hexano. Como además tiene una ramificación, con un único átomo de
carbono, lleva un radical metilo, que está en el carbono número 3 de la
cadena. Su nombre será 3-metil hexano.
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3-metil pentano.
3-etil 4-metil hexano
La cadena más larga tiene cinco Se empieza a contar por la derecha, para que el
átomos de carbono
primer radical tenga el número más bajo
3.2.2. ALQUENOS.
Cuando la cadena de carbono contiene un doble enlace entre dos átomos de
carbono continuos se denomina alqueno. Evidentemente no hay ningún
alqueno con un único átomo de carbono, pero sí con dos. Para nombrarlos, se
emplea el prefijo que indica el número de carbonos con la terminación eno.
Fórmula
C Prefijo Cadena
Nombre
empírica.
2 Et
CH2=CH2
3 Prop CH2=CH-CH3
Eteno
C2H4
Propeno
C3H6
4 But
CH2=CH-CH2-CH3
1-Buteno C4H8
5 Pent
CH2=CH-CH2-CH2-CH3
1-Penteno C5H10
6 Hex
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1-Hexeno C6H12
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Se debe indicar el carbono donde empieza el doble enlace, procurando que le
corresponda el número más bajo posible.
La fórmula empírica del alqueno tiene dos hidrógenos menos que la del
alcano CnH2·n.
El eteno también recibe el nombre de etileno y es muy empleado para
madurar artificialmente la fruta
Cuando la cadena tiene cuatro o más átomos de carbono, el doble enlace
puede situarse en varias posiciones, dando lugar varios isómeros, que se
nombran indicando el número del primer átomo de carbono que tiene el
enlace doble. Así el buteno forma dos isómeros:
CH3-CH2-CH=CH2
CH3-CH=CH-CH3
1-buteno
2-buteno
Un alqueno puene tener varios dobles enlaces. Para indicarlo, al sufijo eno se
le añade un prefijo que indica el número de dobles enlaces.
Enlaces 2
Prefijo
3
4
5
6
adi atri atetra apenta ahexa
Se ha de procurar que los números de los carbonos con dobles enlaces sean
lo más bajo posible. Así, en el compuesto:
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH3
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Si se empieza la cadena por la izquierda, los dobles enlaces quedarán en los
carbonos 3 y 6. Comenzando a contar por la derecha, los dobles enlaces
quedan en los carbonos 2 y 5, así se empezará a numerar por la derecha.
Como se tiene ocho carbonos, llevará el lexema oct, al llevar dos dobles
enlaces, debe llevar el prefijo adi y por tener dobles enlaces el sufijo eno. El
nombre, por tanto, debe ser 2,5 octadieno
Si la cadena es ramificada, siempre ha de tener prioridad el doble enlace, de
forma que es el doble enlace el que debe tener el número más pequeño:
2-etil 1,3 butadieno 3-etil 4-metil 1,2 hexadieno
3.2.3. ALQUINOS.
Si la cadena de carbono contiene un triple enlace se trata de un alquino.
Como en los alquenos, la menor cadena de carbono con un triple enlace
tendrá dos átomos de carbono. Para nombrarlos se emplea el sufijo ino.
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Fórmula
C Prefijo Cadena
Nombre
empirica
2 Et
CH≡CH
3 Prop CH≡C-CH3
4 But
C2H3
Etino
Propino C3H4
CH≡C-CH2-CH3
1-Butino C4H6
1-
5 Pent
CH≡C-CH2-CH2-CH3
C5H8
Pentino
6 Hex
CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH3
1-Hexino C6H10
Los alquinos, cuando tienen un triple enlace, poseen dos hidrógenos menos
que
los
alquenos
y
cuatro
hidrógenos
menos
que
los
alcanos
correspondientes, por lo que su fórmula empírica general es CnH2·n - 2.
Como en el caso de los alquenos, la posición del triple enlace ocasiona la
aparición de isómeros y en la numeración de la cadena se ha de procurar
que el número adjudicado al primer carbono del triple enlace sea el más bajo
posible.
Así, en la cadena con cuatro átomos de carbono, el triple enlace puede
situarse en dos posiciones: en el centro de la molécula o en uno de sus
extremos, dando lugar a dos butinos, que se nombran indicando el número
del primer átomo de carbono que tiene el enlace triple:
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CH3-CH2-C≡CH
CH3-C≡C-CH3
1-butino
2-butino
Cuando la cadena contiene varios triples enlaces, se deben usar los mismos
prefijos indicados anteriormente para indicar el número de triples enlaces:
CH≡C-CH2-C≡C-CH3
1,4 hexadiino
Si en la cadena existen dobles y triples enlaces, la numeración de los
carbonos ha de hacerse asignando los números más bajos a los dobles
enlaces, que además se nombran e indican antes, dejando la terminación del
triple enlace:
CH≡C-CH2-C≡C-CH=CH2
1 hepten 3, 6 diino
Si la cadena de carbonos es ramificada, la cadena principal será aquella con
mayor número de enlaces dobles y con menor numeración.
Por eso la cadena principal no es la horizontal,
sino la quebrada, aunque tiene un carbono
menos. El doble enlace estará en el carbono 1,
el triple enlace en el carbono 4 y hay un radical
propilo en el carbono 3. Se trata del 3-propil 1-hexen 4-ino, que también
puede llamarse 3-propil hexa 1-en 4-ino.
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