NH H COOH CH - salesianos | alicante

QUÍMICA. 1º A bachillerato.
Isomería y nomenclatura
19/Febrero/2015.
1. Establece la jerarquía, de mayor a menor, de los grupos funcionales que se
formulan a continuación, nombra cada grupo funcional y la familia de compuestos
a que da lugar cada uno de ellos: R-NO2, R-OH, R-NH-R´, R-CO-R´ y R-O-R´. (1,5 p)
NOTA: R y R´ representan cadenas carbonadas.
Grupo
Nombre del grupo
Nombre de la familia de
Jerarquía
funcional
funcional
compuestos
2.
1º
R-CO-R´
carbonilo secundario
cetonas
2º
R-OH
hidroxilo
alcohol
3º
R-NH-R´
amino
aminas
4º
R-O-R´
oxi
éteres
5º
R-NO2
nitro
nitroderivados
A continuación se expone la proyección de Fischer de un estereoisómero de la
alanina. (2,5 p)
COOH
H
NH2
CH3
Responde razonadamente:
a) Nombre del estereoisómero representado, siguiendo las normas IUPAC.
En primer lugar deberíamos interpretar adecuadamente la proyección de Fischer,
identificar el carbono asimétrico, establecer la jerarquía CIP de los sustituyentes y
plantear una estructura tetraédrica que nos ayude a deducir si se trata de la
configuración R o S.
COOH
4
H
2
NH2
CH3
3
NH2
1
1
R
H
HOH2C 3
COOH 2
La fórmula semidesarrollada no ayuda a construir el nombre: CH3-CH(NH2)-COOH
El nombre es: ácido (R)-2-aminopropanoico
b) ¿Este compuesto puede presentar diastereómeros?
No, solamente presenta dos enantiómeros, el R y el S, ya que únicamente posee
un carbono asimétrico (quiral). Para presentar diastereómeros debe haber más de un
carbono quiral en la molécula.
c) Identifica los grupos funcionales, nómbralos y asigna la familia a la que
pertenece este compuesto.
Los grupos funcionales presentes son dos: carboxilo y amino. Este compuesto
pertenece a la familia de los ácidos carboxílicos, ya que la familia de compuestos viene
marcada por el grupo funcional de mayor jerarquía, de los presentes en la molécula;
no obstante, se conoce como aminoácido debido a que también presenta un grupo
amino y estos compuestos tienen especial importancia en los organismos vivos como
constituyente de las proteínas.
d) Fórmula molecular y empírica.
Fórmula molecular: C3H7O2N; Fórmula empírica: C3H7O2N;
e) Deduce y nombra dos isómeros estructurales.
Por ejemplo:
CH2(NH2)-CH2-COOH: ácido 3-aminopropanoico
CH2OH-CH2-CONH2 : 3-hidroxipropanamida
CH2OH-CO-CH2NH2 : 3-amin-1-hidroxipropan-2-ona
3.
Formula las configuraciones: (1 p)
a) (Z)-2-cloropent-2-en-3-ol
Los marcados con óvalo rojo indican los sustituyentes de mayor jerarquía en cada
átomo de carbono que se encuentran unidos por enlace doble. En la configuración Z se
encuentran en el mismo semiplano.
OH
Cl
C
C
CH2CH3
CH3
b) (2-cis,5-trans)-hepta-2,5-dieno
H
H
C
H3C
C
H
CH2
C
H
C
CH3
4.
Formula los compuestos: (4 p)
3-etil-2-metilpentanonitrilo
CH2
CH2 CO CH3
CH3 CH2 CH
O
CH3
CH3 CH2 CH CH
4-metoxihexan-2-ona
CN
CH3
CH3
ácido 2,3,5-trimetilbenzoico
H3C
CH3
COOH
6-metiloct-3-ino
H3C CH2 CH CH2 C
CH3
C CH2 CH3
H3C
3-formilpentanamida
ácido propano-1,2,3-tricarboxílico
CHO
CH3 CH2 CH CH2 CONH2
HOOC
CH2
CH CH2
COOH
COOH
ácido fórmico
3-etenilhexanal
CH CH2
H COOH
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CHO
6.
El limoneno es un compuesto que se encuentra en los cítricos y les otorga su
aroma característico. La configuración R es responsable del aroma a limón
mientras que la S lo es del aroma a naranja. (1,5 p)
Responde razonadamente:
a) Identifica el carbono asímétrico en esta molécula.
b) Establece la configuración del isómero con aroma a naranja.
El carbono asimétrico, o quiral, es el marcado con óvalo azul, ya que es el que se
encuentra unido a cuatro sustituyentes diferentes. A continuación establecemos la jerarquía
CIP de los sustituyentes en el carbono quiral y deducimos la configuración S (del mismo modo
que hemos hecho en el ejercicio 2) que es la molécula activa.
2
H
4
H
CH2
3
CH2
1
CH3
S
CH3
7.
Nombra los compuestos: (4 p)
HOOC
COOH
F
F
F
F
F
F
F
CHO
ácido 5-formilbenceno-1,3-dicarboxílico
F
1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorociclobutano
CH3CH2CH2COOCH2CH3
O
2-etilidenpentanal
butanoato de etilo
CONH2
H3C
C 6H5
CH3
COOH
H3C
CH2OH
3-hidroxi-2,2-dimetilpentanamida
(No se trata de un carbono quiral)
CH2CH3
ácido 2-fenil-2-metilbutanoico
CHO  CH  CH3   CHOH  C  CH3 2  CONH2
3-hidroxi-2,2,4-trimetil-5-oxopentanamida
8.
hepta-1,4-dieno
El principio activo de la aspirina tiene la fórmula que se expone. (1 p)
a) Marca con un óvalo los grupos funcionales que aparecen en el compuesto.
b) Indica razonadamente a qué familia de compuestos pertenece.
OH carboxilo
O
C
O
O
C
CH3
oxicarbonilo
La familia de compuestos
viene marcada por el grupo
funcional principal de los
presentes en la molécula, por
lo que este compuesto
pertenece a los ácidos
carboxílicos.
8.
H
Dibuja las conformaciones eclipsada y alternada del butano, respecto al enlace
entre los carbonos 2 y 3, empleando la proyección de Newman y la
representación de caballete. (1 p)
CH3
H
H
H3C CH3
H
CH3
CH3
CH3
H
H
CH3
H
H
CH3
H
Conformación alternada
9.
H
H
H
H
H
H
H
Conformación eclipsada
Discute breve y razonadamente las siguientes afirmaciones: (3 p)
a) Dos estructuras con la misma composición pero con conformaciones diferentes
corresponden con isómeros.
No es cierto, ya que las conformaciones se pueden intercambiar entre sí por
simple rotación respecto a un enlace simple C-C, por lo que se trata de un único
compuesto.
a) La estereoisomería es un tipo de isomería estructural.
Falso, se trata de isomería que se presenta con la misma estructura pero
cambia la orientación en el espacio.
b) Dos compuestos isómeros tienen la misma fórmula molecular, pero pueden
tener diferente fórmula empírica.
Falso, ya que la fórmula empírica representa la proporción entre la cantidad de
átomos de cada tipo que constituyen el compuesto, por lo que una determinada
fórmula molecular tendrá una fórmula empírica única.
c) La estereoisomería relacionada con átomos quirales puede dar lugar a
enantiómeros, diastereómeros y compuestos meso.
Cierto, los enantiómeros son entre sí imagen no superponible, los
diastereómeros son todas aquellas configuraciones de un compuesto que no son entre
sí imagen y el compuesto meso es el diastereómero que no presenta actividad óptica
por tratarse de una configuración simétrica, a pesar de estar constituida por átomos de
carbono asimétricos.
d) Los alquenos son los compuestos que solamente presentan enlaces dobles.
Falso, falta indicar que se trata de hidrocarburos y que presentan, además,
enlaces simples.
Son hidrocarburos que presentan algún enlace doble entre átomos de carbono y el
resto son enlaces simples entre los átomos que lo componen.
e) Compuestos con la misma fórmula empírica son isómeros.
Falso. Los isómeros son los compuestos con la misma fórmula molecular.