pp_moa_structure_poster_ed3 5_Spanish MAR13.pptx

Grupo 1: Inhibidores de la acetilcolinesterasa (Sólo se muestran los principales representantes de cada grupo)
CH3
CH(CH3)2
O
O
CH3
CH3
CH3
CH3S
C
CH
O
CH3NH C O
CH3
OCONHCH3
CH3NCO2N C
SCH3
CH3
CH3NHC O
Carbofurano
S
CH3
O
Aldicarb
CH3NCO2N C
Metomilo
Carbosulfán
CH3
CH3
Metiocarb
CHCH2CH3
(CH3)3C
CH3
O
CH3
CH3
N
CH3NHCO2N C
CH3
OCONHCH3
Benfuracarb
NOCONHCH3
SCH3
OCO N S N[(CH2)3CH3 ]2
OCON S NCH2CH2CO2CH2CH3
(CH3)2NCOC
NOCONHCH3
Grupo 15: Inhibidores de la biosíntesis de quitina, tipo 0
Clasificación del Modo de Acción
CH3
F
CON(CH3)2
N
Cl
CONHCONH
Cl
SCH2CO2C2H5
Triazamato
SCH3
F
F F F
Cl
F
CH3
F
C
F
F
Fenobucarb
S
Cl
F
Cl
Clorpirifos
CH3SP NHCOCH3
CO2CH2CH3
CH3
S
Malatión
OP(OCH2CH3)2
N
N
OCH3
(CH3)2CH
S
Acefato
O
CH3NHCOCH2SP(OCH3)2
Metil paratión
H
C C
CH3
O
CH3OPSCH3
Diazinón
(E )
S
O
P OCH CH
2
3
Cl SCH2CH2CH3
Br
Metamidofos
Profenofos
La Clave para el Manejo de las Resistencias
1B Organofosforados
NC(CH3)3
N
O
Grupo 2: Antagonistas del receptor GABA (canal cloro)
Cl
Cl
O
Cl
Cl
Cl
Cl
CH3CH2SO
Cl
Cl
Cl
SO
Cl
Cl
Cl
H2N
Cl
F3C
Cl
CN
N
N
O
NH2
17 Ciromazina
CH3
Cl
CH
O
CN
CH3
C
O
CO2CH
C
O
H
Cl
Cl
CH3
C
R
CN
C
O
H
CH
CH3
CH3
CH3
N
Cl
H
H
Cipermetrín
CH3
CH3 H
H
Cl
CH3
Cl
C CH
CH3
Cl
Cl
(Z)-(1S)-cis-
H
H
CH3
Bifentrín
H
C
CH
N
CH
N
CH3
CH3
NH
CH3
NH
Cl
CH3
O
C
CN
O
CH3 C
H
(R) (1S)-cis -
Cl
CH3
C CH
Cl
CH2OCH2
N
C
Br
CH
CH3 CO2
H
H
H
C
CN
O
F3C
8A Bromuro de metilo
Cloropicrina
Fluoruro de
sulfurilo
Bórax
8B Cloropicrina
8C Fluoruro de sulfurilo
8D Bórax
-
O
O
3+ O Sb
O-
.2K+
CH
F
CH3
H
F
F
F
F
F
F
CO2CH2
CCl3
CH3
CH
CH3
20A Hidrametilnón
20B Acequinocil
20C Fluacripirim
Grupo 21: Inhibidores del transporte de electrones en el complejo mitocondrial I
Tartar emético
8E Tartar emético
Grupo 10: Inhibidores del crecimiento de ácaros
C CH2
Piridabén
Fenazaquín
H
Tebufenpirad
O
3B DDT,
Metoxiclor
3A Piretroides
Piretrinas
N
N
H
N
O
Cl
N N
Cl
Pimetrocina
Clofentezín
Flonicamid
9B
9B Pymetrozine
Pimetrocina
9C
9CFlonicamid
Flonicamid
O
O
N C
NH
CH3
S
N N
CONHCH2CN
N
N
F
Hexitiazox
Grupo 22: Bloqueadores del canal de sodio
dependiente del voltaje
10B Etoxazol
Incluidos cultivos transgénicos que expresan toxinas Bt, pero la recomendación específica para el
manejo de la resistencia de cultivos transgénicos no se basa en la rotación de modos de acción
Cl
CO2CH3
Distintos productos B.t. que controlan órdenes de insectos diferentes se
pueden utilizar juntos sin comprometer su manejo de la resistencia.
La rotación entre determinados productos microbianos específicos a base de
B.t. puede aportar beneficios en el manejo de resistencias en algunas plagas.
Consulte las recomendaciones específicas de cada producto.
Tiametoxam
Nicotina
4C Sulfoxaflor
N
OCF3
Grupo 23: Inhibidores de la acetil
CoA carboxilasa
H3C
11A Bacillus thuringiensis
CH2
O
Cl
CF3
CH3
O
CH3 CH CH
2
3
Metaflumizona
O
C(CH3)3
CH2
H3C
O
O
CH3
O
H3C
O
N
H
O
Spirotetramat
Spiromesifén
Spirodiclofén
22B Metaflumizona
O
CH3 C
O
CH3
O
O
CH3 C
N
H
CF3
22A Indoxacarb
11B Bacillus
sphaericus
N
H
NC
N
CO2CH3
Indoxacarb
Bacillus sphaericus
Proteínas Bt de cultivos *
Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A,
mCry3A, Cry3Ab, Cry 3Bb, Cry34Ab1/Cry35Ab1
* Donde hay diferencias entre los receptores específicos del sistema digestivo de
los insectos objetivo, los cultivos transgénicos que contienen ciertas combinaciones
de estas proteínas proporcionan ventajas en el manejo de la resistencia.
Sulfoxaflor
4B Nicotina
4A Neonicotinoides
Bacillus thuringiensis y las proteínas insecticidas producidas
B.t. israelensis, B.t. aitzawai, B.t. kurstaki, B.t. tenebrionis
O
O
O
N N
O
Tiacloprid
Rotenona
Cl O
Grupo 11: Disruptores microbianos de
las membranas digestivas de insectos
O
21B Rotenona
21A Acaricidas e insecticidas METI
C(CH3)3
O
Etoxazol
10A Clofentezín, Hexitiazox
Tolfenpirad
O CH2CH3
F
O
O
OCH3
Pirimidifén
Fenpiroximato
Cl
CF3
N
CH3
Grupo 4: Agonistas del receptor nicotínico de la acetilcolina
Nitenpiram
O
.3H O
2
O
N
CH
Metoxiclor
CH3
Teflutrín
Imidacloprid
N
N
Fluacripirim
CH3O
CH3
CH3
H
Deltametrín
Clotianidín
CH3
O
CH2
O
Acequinocil
OCH3
CH3
H
H
C CH
Dinotefurán
CF3
CH
CH3
CH3O
(Z)-(1R)-cis-
Acetamiprid
C
DDT
Grupo 9: Bloqueadores selectivos de la
alimentación de homópteros
F
Cl
F3C
Ciflutrín
-
O
CF3
Hidrametilnón
19 Amitraz
O
+
O 3 O
Sb
O
O
CH3
O
CH
O
C CH CH3 CO CH
2
2
Etofenprox
CH3
F
-
2
O
O
COCH3
(CH2)11CH3
C
CN
C
H
(Z)-(1S)-cis-
Cl
Br
O
-
7
CH3
Tebufenocida
H
CH3
AlphaCipermetrín
CN
CO2CH
CH3
C O2
CH3
O
4
O
CF3
CH
N
CH
Amitraz
Na B O . 10H O
2
C(CH3)3 CH
3
O
Cl
Lambdacihalotrín
CH3CH2O
CH3 H
C O2
CH
Cl
Piretrinas
(Pelitre)
(R) (Z)-(1S)-cis O
O
F S F
O
Cl3C NO2
Bromuro de
metilo
R1
CCl3
O
CH3 H
C CH
Zeta-cipermetrín
CN
H
Cl
C CH
O
H
CH
CH3 CH3
CN
C
CH3
H
Cl
F3C
(S) (1R)-cis C CH CH3 C O
2
H H
H
Esfenvalerato
O
CO2CH
CH3
Cl
CH3
CO2C H2
C CH
F3C
C CH CH3 C O2
Cl
CN
CH3Br
H
C H
(S) (Z)-(1R)-cis -
F3C
CH3
C CH CH3 CO2C H2
Grupo 8: Diversos inhibidores no específicos (multisitio)
CH2 C
R = -CH3 (chrysanthemates) or -CO2CH3 (pyrethrates)
R1 = -CH=CH2 (pyrethrin) or -CH3 (cinerin) or -CH2CH3 (jasmolin)
CH(CH3)2
CH3
(Z)-(1R)-cis-
F3C
O H
C O
H
HN N
O
CF3
(sólo se muestran los principales representantes del grupo 3A)
O
CH3CH2
O
Halofenocida
Grupo 20: Inhibidores del transporte de electrones en
el complejo mitocondrial III
Grupo 19: Agonistas de la
Octopamina
Fipronil
2B Fenilpirazoles (Fiproles)
Grupo 3: Moduladores del canal de sodio
Metoxifenocida
C(CH3)3
Cl
18 Diacilhidracinas
CH3
2A Derivados ciclodiénicos
C(CH3)3 CH
3
CH3
O
HN N
Ciromazina
CF3
Etiprol
NH N
CH3
O
CH3O
CH3
www.irac-online.org o [email protected]
O
S
Cl
Cl
Endosulfán
Clordano
Cl
N
O
C(CH3)3 CH
3
Cromafenocida
NH2
Buprofezín
Más información en IRAC y Clasificación del Modo de Acción de Insecticidas en:
CN
N
HN N
CH3
O
NH
N
CH(CH3)2
16 Buprofezín
Cl
N
N
15 Benzoilureas
Grupo 18: Agonistas del receptor de ecdisona
O
H2N
N
Teflubenzurón
Noviflumurón
Grupo 17:Disruptores
de la muda, Dípteros
S
Terbufós
F
Cl
O
O
F
F
O
F O
C
C NH
NH
F
Cl
CF3CHFCF2O
F
Hexaflumurón
Grupo 16: Inhibidores de
la biosíntesis de quitina,
tipo 1
Comité de Acción contra la Resistencia a Insecticidas
Cl
NHCONHCO
Cl
(CH3)3CSCH2S P(OCH2CH3)2
CONHCH3
Monocrotofos
NH2
Dimetoato
OP(OCH3)2
O
(CH3O)2P
Cl
Triflumurón
F
Lufenurón
F
Cl
CHF2CF2O
Diflubenzurón
S
O2N
(CH3O)2PS CHCH2CO2CH2CH3
Cl
Flucicloxurón
NHCONHCO
1A Carbamatos
Oxamilo
NHCONHCO
CF3O
F
NHCONHCO
F
NHCONHCO
Cl
F
S
OP(OCH2CH3)2
N
Cl
O
CF3CHFCF2O
Cl
Novalurón
F
Cl
F
SCH3
Carbaril
NHCONHCO
F
Flufenoxurón
NHCONHCO
N O
Cl
Bistriflurón
Tiodicarb
F
CF3OCHFCF2O
F
F
CH2
N
H
Cl
NHCONHCO
O
F
Clorfluazurón
N
H
SCH3
CF3
Cl
O
O
F
F
Cl
CF3
O
N
N
CH3
23 Derivados del ácido tetrónico & tetrámico
Grupo 25: Inhibidores del
transporte de electrones en
el complejo mitocondrial II
Grupo 24: Inhibidores del transporte de electrones en el complejo
mitocondrial IV
Grupo 12: Inhibidores de la ATP sintasa mitocondrial
C(CH3)3
O
C(CH3)3
Grupo 5: Moduladores alostéricos del
receptor nicotínico de la acetilcolina
Grupo 6: Activadores del canal de cloro
O
O
R = H, CH3
R1=
O
O
O
O
H H
5
H
O
R1=
H
O
N
R
Spinetoram
H
R1
Spinosad
H
O
R2
O
H
H
O
O H
O
Lepimectina
R1 =
O
H O
H
major component R2 = Ethyl
minor component R2 = Methyl
R1 = H
O
O
OH
H
HO
CH3
CH2 C
CH3
O
SO2
Cl
OSO2CH2C CH
3
3
Cl
OH
12A
Diafentiurón
major component R2 = Ethyl
minor component R2 = Methyl
H
6 Avermectinas, Milbemicinas
Cihexatín
12B Acaricidas
orgánicos estaño
Grupo 13: Desacopladores de la fosforilación
oxidativa vía disrupción del gradiente de protones
12D
Tetradifón
12C
Propargita
24A
Fosfina
Grupo 28: Moduladores del
receptor de la rianodina
Grupo 14: Bloqueadores del canal del
receptor nicotínico de la acetilcolina
7A Análogos de hormonas juveniles
Piriproxifén
CH N(CH3)2
CH3
Sulfluramida
13 Pirroles, Dinitrofenoles, Sulfluramida
•  Generaciones sucesivas de una plaga no deberían ser tratadas con compuestos del mismo grupo de modo de acción.
•  En ausencia de otras alternativas se podrían rotar compuestos entre subgrupos, si se sabe que no existen mecanismos
de resistencia cruzada entre ellos en la población objetivo.
•  No todos los grupos actuales se basan en el conocimiento de una misma proteína objetivo. Para más información consulte
el documento de IRAC sobre la Clasificación del Modo de Acción de insecticidas.
Guía para el uso de los Subgrupos:
•  Representan clases estructuralmente distintas supuestamente con el mismo modo de acción.
•  Aportan una diferenciación entre compuestos que pueden actuar en el mismo punto de acción.
Las estructuras moleculares han sido reproducidas del ‘Pesticide Manual’ con la autorización del British Crop Protection Council.
(CH3)2N
SO2 S CH2
OH
O2N
CH3
Clorantraniliprol R=Cl
Ciantraniliprol R=CN
S
S
O
Bensultap
NO2
7C Piriproxifén
S
SO2 S CH2
DNOC
7B Fenoxicarb
O
CH3
Ciflumetofén
25 derivados de beta-Ketonitrilo
O O
CO2CH3
OH O
CH3
NHNH COOCH(CH3)2
HO
CH3O
H
O
3Na
OCH3
OH
F
F
F
Al
O
F
Cl
F
F
O
Cl
Cl
O
Cl
O
N
CF3
O
CF3 N
CH2OCH2CH3
Clorfenapir
CH2
Grupo UN: Compuestos con modo de acción desconocido o incierto
CH3C O
CH3OC
CN
Cl
Hidropreno R1 = etil, R2 = H
Metopreno R1 = isopropil, R2 – OCH3
H2C
O
C
CH3
O
Br
Fenoxicarb
24B Cianida
O
O
CH3
Cienopirafén
Fosfina
C
NC
CN
Cianida
PH3
Ca3 P2
C
C(CH3)3
O
C
C
N
H3C
Fosfuro de
calcio
Grupo 7: Miméticos de la hormona juvenil
Kinopreno R1 = propargil, R2 = H
N
CF3
C(CH3)3
O
H3C
CN-
Fosfuro de
zinc
Fosfuro de
aluminio
Cl
Tetradifón
Propargita
Sn
R2
H
O
H
Sn O Sn
Fenbutaestán
óxido
Azociclotín
H
H
Milbemectina
H
O
H
N
N
Diafentiurón
O
H
H
O
O
N
CH3
C CH2
CH3
H
H
R1
O
O
Emamectina benzoato
5 Spinosines
H
O
O
O
O
H
6
O
H
O
Abamectina
O
H
O
O
H
O
HO
Sn
NHCSNHC(CH3)3
CH(CH3)2
H
O
C5- C6, R = H
C5 = C6, R = CH3
N
Zn3 P2
Al P
Cl
CH(CH3)2
14 Análogos de
la nereistoxina
H2NCOS CH2
CH N(CH3)2 .HCl
H2NCOS CH2
Cartap
hidrocloruro
Tiociclam
CH2SSO3Na
CH3
N CH
CH3
CH2SSO3Na
Tiosultapsodio
I
HN
S
Bifenazato
Azadiractín
Criolita
Piridalil
O
O
C
NOCH2CH3
O C
OCH3
O
O
HN
CF3
F
CF3
Flubendiamida
28
Diamidas
CH3O
Benzoximato
Cl
N
S
N
S
O
CH3
Quinometionato
OH
Cl
C
Cl
CCl3
Dicofol
Pirifluquinazón
•  Son estructuralmente diferentes, de manera que el riesgo de resistencia cruzada metabólica es menor que para análogos más cercanos.
4A, 4B & 4C – A pesar de que estos compuestos parecen tener el mismo punto de acción, se han subagrupado porque son
•  Probablemente son metabolizados por enzimas distintos – pueden actuar en sitios lo suficientemente diferentes dentro del punto de acción • químicamente
distintos y hay evidencias que indican que el riesgo de resistencia cruzada metabólica es bajo. Si no hay otras
para que la posibillidad de selección de resistencias metabólicas/punto de acción sea menor que respecto a análogos cercanos.
alternativas, los compuestos de otros grupos 4A & 4C se pueden alternar en situaciones en las que se conozca la ausencia de
mecanismos
de resistencia cruzada en la población de insectos a tratar.
•  1A & 1B – Si no hay otras alternativas, se pueden alternar estos compuestos en situaciones en las que se conozca la ausencia de
• 
10A
Clofentezín
& Hexitiazox se han agrupado porque habitualmente muestran resistencia cruzada, a pesar de ser estructuralmente
mecanismos de resistencia cruzada en las poblaciones de insectos a tratar.
diferentes, y no se conoce el punto de acción de ninguno de ellos.
•  3A & 3B – Si no hay otras alternativas, se pueden alternar estos compuestos en situaciones en las que se conozca la ausencia de
•  22A & 22B – A pesar de que estos compuestos parecen tener el mismo punto de acción, se han subagrupado porque son
mecanismos de resistencia cruzada (p.e. kdr) en las poblaciones de insectos a tratar. El DDT ya no se utiliza en agricultura y por lo tanto
químicamente distintos y hay evidencias que indican que el riesgo de resistencia cruzada metabólica es bajo.
sólo es aplicable para el control de vectores de enfermedades humanas como los mosquitos, debido a la falta de alternativas.
Este póster tiene fines meramente educativos. Los datos presentados tienen la mayor exactitud según nuestros conocimientos en el momento de la publicación, pero IRAC o sus compañías integrantes declinan
toda responsabilidad sobre el uso o interpretación que se haga de esta información. Siempre debe buscar orientación de los Servicios Oficiales o expertos locales y seguir las recomendaciones de seguridad y
salud.
Póster Edición nº 3, Febrero 2012. Basado en la Clasificación del Modo de Acción - Versión 7.2 Febrero 2012
Para más información visite la página web de IRAC: www.irac-online.org