Diapositiva 1

Tema 9.
Química Orgánica
ÍNDICE
1. Enlace covalente en las moléculas orgánicas
1.1.
Hibridaciones del carbono
1.2.
Resonancia
1.3.
Polaridad de enlace
2. Representación de moléculas orgánicas
3. Hidrocarburos
3.1. Clasificación
3.2. Fuentes de hidrocarburos
4. Funciones orgánicas oxigenadas
4.1. Alcoholes, ácidos, ésteres
5. Estudio de los polímeros
5.1. Reacciones de polimerización
1.1 Enlace covalente-hibridación sp3
CH4
2s
2p
Estado fundamental
2s
2p
Se combinan un orbital
s y tres p y se generan
cuatro orbitales híbridos sp3
Estado Excitado
(sp3C-sp3C)
1.1 Enlace covalente-hibridación sp2
C2H4
2s
2p
Estado fundamental
2s
2p
Se combinan un orbital
s y dos p y se generan
tres orbitales híbridos sp2
Estado Excitado
(sp2C-sp2C)
Los orbitales p sin hibridar
de cada carbono forma el
enlace 
1.1 Enlace covalente-hibridación sp
C2H2
2s
2s
2p
Estado fundamental
2p
Se combinan un orbital
s y un p y se generan
dos orbitales híbridos sp
Estado Excitado
(spC-spC)
Enlace 
Enlace 
Enlace 
Los orbitales p sin hibridar
forman los dos enlaces 
1.1 Enlace covalente hibridaciones
Cuadro resumen de las hibridaciones del carbono
Hibridación
Geometría espacial
Ángulos
Ejemplos
sp
Lineal
180º
CH ≡ CH
sp2
Triangular plana
120º
CH2 = CH2
sp3
Tetraédrica
109º
CH3- CH3
1.2 Enlace covalente-Resonancia
Algunas moléculas se pueden representar por dos o más estructuras de
Lewis, que difieren entre sí en la disposición de los e - que forman enlaces .
La molécula real es un híbrido de todas ellas y, cada estructura se llama
forma resonante .
C6H6
1.1 Enlace covalente-Polaridad
o Se da entre átomos con distinta electronegatividad
o La polaridad depende de la geometría de la molécula
+ H — Cl
ó
HCl
siendo 0    1
H
Cl
Cl
Cl
C
H
C
Cl
Diclorometano
Polar
Cl
Cl
Tetracloruro de carbono
Apolar
2. Representación de moléculas orgánicas
Fórmula empírica:
Fórmula molecular:
Relación más sencilla entre
los átomos de la molécula
(CH3)n
etano
Nº exacto de cada clase de
átomos en la molécula
(C2H5)n
butano
Fórmula estructural:
C2H6
etano
C4H10
butano
Informa sobre como se enlazan los átomos en la
molécula.
Ejemplo: etanal
F. condensada:
F. desarrollada
CH3 – CHO
H
H
C
H
O
C
H
F. Tridimensional
O
H
C
H
H
C
H
3.1 Hidrocarburos. Clasificación
HIDROCARBUROS
Alifáticos
Saturados
Alcanos
Cicloalcanos
Aromáticos
Insaturados
Alquenos
Alquinos
3.2 Hidrocarburos. Fuentes de hidrocarburos
Fracciones
del
petróleo
Fracciones
ligeras
Producto
Intervalo
temp.
ebullición
Longitud de
la cadena
carbonada
Aplicaciones
Gas de refinería
(GLP)
Gasolina directa o
nafta ligera
Nafta pesada
<20ºC
<20ºC
40-150ºC
C1-C2
C3-C4
C5-C9
150-200ºC
C10-C12
Materia
prima
para
químicos, disolvente
Fracciones
medias
Queroseno
170-250ºC
C13-C17
Gas-oil
250-320ºC
C17-C20
Lámparas de alumbrado, carburante
para turborreactores
Carburantes para motores Diesel
Calefacción doméstica
Fracciones
pesadas
Fuel-oil ligero
300-400ºC
Fuel-oil pesado
400-500ºC
C20-C35
>500ºC
Asfaltos
>C35
Combustible para refinería
Calefacción doméstica e industrial
Carburante para automóviles
productos
Combustible para buques,
locomotoras, etc
Materia prima para
Lubricantes
Ceras y parafinas
Cremas
Aceites esenciales
Pavimentación, techado
Impermeabilización
Abrasivos, electrodos
4. Funciones orgánicas oxigenadas
GRUPO FUNCIONAL:
átomo o grupo de átomos en una molécula orgánica
que determina sus propiedades físicas y químicas
Etanol: CH3 – CH2 OH
HC
G.F.
HC = esqueleto hidrocarbonado
G.F. = grupo funcional
4. Funciones orgánicas oxigenadas
Familia
Grupo Funcional
Ejemplo
Alcoholes
-OH (Hidroxilo)
Éteres
-O-
Aldehídos
-CHO (Carbonilo)
H-CHO Metanal o formaldehído
Cetonas
-C=O (Carbonilo)
CH3-CO-CH3 Propanona o acetona
Ácidos
Carboxílico
s
-COOH (Carboxilo)
Ésteres
-COOR (Carboxilato)
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico
CH3-O-CH2-CH3 Etil metil éter
CH3-COOH Ácido acético
CH3-COO-CH3 Acetato de metilo
4.1 Alcoholes
Estructura
Etanol
Etanol
Propiedades físicas:
o El punto de ebullición es alto debido a los puentes de hidrógeno
o Los de menor tamaño son solubles en el agua
4.1 Alcoholes
Obtención:
o
Hidratación de alquenos
CH2 = CH2 + H2O
o
H2SO4
CH3 - CH2OH
Reducción de aldehídos
CH3 - CHO + H2
Ni
CH3 - CH2OH
4.1 Alcoholes
Reacciones:
o Acidez. R-OH < H2O < C6H5OH (Fenol)
CH3 - CH2OH + Na
CH3 - CH2O- Na+
ion alcoxido
OH
O- Na+
+ NaOH
ion fenóxido
o Oxidación.
Primarios: R-CH2OH
R-CHO
Secundarios: R2-CHOH
R–CO-R
Terciarios: R3-COH. No la dan
4.1 Ácidos carboxílicos
Estructura
Propiedades físicas:
o El punto de ebullición es alto debido a los puentes de hidrógeno y
formación de dímeros
o Los de menor tamaño son solubles en el agua
4.1 Ácidos carboxílicos
Obtención:
o
Oxidación de alcoholes primarios o aldehidos
CH3 - CH2OH
Ox
CH3 - CHO
Ox
CH3 - COOH
Oxidación de cadenas laterales en anillos
aromáticos
o
R
o
COOH
KMnO4
Hidrólisis deOderivados de ácidos O
R - C
Y
+ H2O
H+
R - C
Y = OR, Cl, -OCOR, -NH2, -CN
OH
4.1 Ácidos carboxílicos
Reacciones:
o Acidez.
R
O
O-H
R
+ H2O
O
O
-
R
OOH
+ H3O+
o Esterificación: obtención de ésteres
Alcohol
Ácido
Éster
o Reducción
Ácido
Alcohol primario
4.1 Ésteres
o Son derivados de los ácidos carboxílicos
o Se forman sustituyendo el grupo hidroxilo del ácido carboxílico
por un alcóxido o fenóxido
o Los ésteres le dan el olor y la fragancia característica a las
frutas y a las plantas
5. Polímeros. Clasificaciones
Clasificación de Polímeros según
Propiedades
Elastómeros
Composición
Homopolímero
Entrecruzado
Mecanismo
Lineal
Condensación
Adición
Termoestables
Copolímero
Termoplásticos
Estructura
Reacciones de polimerización
Un polímero es una macromolécula formada por la unión
de moléculas de menor tamaño que se conocen como
monómeros
Polímeros de adición:
H
C
H
H
H
H
C
H
C
Etileno
C
H
C
C
C
C
H
Polietileno
Polímeros de condensación:
H
N
H
+
H
O
O
H
O
C
N
C
+
H2O