LICEO ARTURO ALESSANDRI PALMA DEPARTAMENTO DE QUIMICA [email protected] SECTOR: Química Nivel/curso: SEGUNDO MEDIO PROFESOR-A:M.Virginia Perrier Plazo: 28 de septiembre hasta las 16:00 horas UNIDAD TEMÁTICA: Química orgánica CONTENIDO: Hidrocarburos alifáticos APRENDIZAJE ESPERADO: Reconoce las características del carbono y su hibridación. Escribe compuestos alifáticos siguiendo las reglas básicas Guía de Aprendizaje 2 (II medio) 2° Semestre INSTRUCCIONES: Lee atentamente la información entregada y los ejemplos hasta que los comprendas. Desarrolla cada ejercicio de la actividad de aprendizaje en el espacio asignado guiándote por los ejemplos descritos Utiliza tu texto de estudio como material de apoyo y pagina web: http://www.youtube.com/watch?v=WVxPpodfq0U&feature=related Antecedentes históricos de la química orgánica: En 1828, el químico alemán Federico Wohler, preparo en su laboratorio cianato de amonio y después al calentarlo, notó que se había transformado en cristales blancos y sedosos de urea, sustancia que hasta entonces solo de había encontrado en la orina, lo cual indica que es un compuesto Orgánico. La Química orgánica es la Química de los compuestos de carbono. Importancia de la Química Orgánica Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos del carbono y más de la mitad de los químicos actuales en el mundo se denominan a sí mismos químicos orgánicos. Todos los compuestos responsables de la vida (ácidos nucleicos, proteínas, enzimas, hormonas, azúcares, lípidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgánicas. El progreso de la Química Orgánica permite profundizar en el esclarecimiento de los procesos vitales. La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en la economía mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos. 1 Características del carbono: - es un elemento no metálico perteneciente al grupo IVA de la tabla periódica. - se une a otros átomos por enlace covalente (compartición de electrones) - puede unirse a otros átomos de carbono formando largas cadenas de carbono en forma lineal o cíclica. El carbono es un elemento de número atómico Z= 6. Por tal motivo su configuración electrónica en el estado fundamental o no excitado es 1 s ² 2 s ² 2 p ². La existencia de cuatro electrones en la última capa sugiere la posibilidad de ganar otros cuatro electrones convirtiéndose en el ion C4- cuya configuración electrónica coincide con la del gas noble Ne, o bien de perderlos pasando a ion C4+ de configuración electrónica idéntica a la del He. En realidad una pérdida o ganancia de un número tan elevado de electrones indica una dosis de energía elevada y el átomo de carbono opta por compartir sus cuatro electrones externos con otros átomos mediante enlaces covalentes. Esa cuádruple posibilidad de enlace que presenta el átomo de carbono se denomina tetravalencia. Nota: La tetravalencia corresponde a la capacidad del carbono para formar 4 enlaces en total . HIBRIDACION DE ORBITALES La geometría de los compuestos del carbono , puede explicarse recurriendo a la idea de hibridación de orbitales que corresponde a la combinación de orbitales. Hibridación sp3: El átomo de carbono, con configuración electrónica 1 s ²2 s ²2 p ² en el estado fundamental, se convierte, por efecto de la excitación, en 1s ²2s¹2px¹2py¹2pz¹ con cuatro electrones desapareados, cuyos orbitales respectivos se hibridizan para dar lugar 4 orbitales atómicos equivalentes sp ³ con un ángulo de enlace de 109o CH4 -La hibridación sp3 se obtiene por la combinación (hibridación) de 1 orbital s y 3 orbitales p -El carbono se une a 4 átomos iguales o diferentes, a través de 4 enlaces moleculares simples (llamados enlaces sigma σ) -La forma de la molécula es tetrahédrica 2 Hibridación sp2 : -Se obtiene por la hibridación de 1 orbital s y 2 orbitales p -El carbono se une a 3 átomos iguales o diferentes, a través de un enlace doble Uno de los enlaces se llama sigma y el otro pi π -La forma geométrica es trigonal con un ángulo de enlace de 120o CH2 = CH2 Hibridación sp: -Se obtiene por la hibridación de 1 orbital s y 1 orbital p -El carbono se une a 2 átomos iguales o diferentes, a través de enlace triple Uno de los enlaces es sigma y los otros 2 enlaces pi) -La forma geométrica es lineal con un ángulo de enlace de 180O CH≡CH Ejemplo: En el siguiente compuesto se indica la hibridación para cada átomo de carbono Se puede escribir de otra manera: H H H H | | | | H-C-C≡ C-C-C-C-H | | | | H H H H Explicación: Los carbonos que presentan hibridación sp3, tienen 4 enlaces simples con átomos iguales o diferentes y los que presentan sp tienen enlace triple y por lo tanto están unidos a 2 elementos iguales o diferentes. 3 Actividad de aprendizaje Nº1: Escribe la hibridación para cada uno de los carbonos Hidrocarburos Alifáticos: Son cadenas abiertas formadas por átomos de carbono unidos por enlace simple, doble o triple. Dependiendo de la cantidad de átomos de carbono, se utilizan los siguientes prefijos: 1 átomo de carbono: Met…. 2 átomos de carbono: Et…. 3 átomos de carbono: Prop…. 4 átomos de carbono: But…. 5 átomos de carbono: Pent…. 6 átomos de carbono: Hex…. 7 átomos de carbono: Hept…. 8 átomos de carbono: Oct…. Nota: Cada carbono debe quedar con 4 enlaces, ya sean simples, dobles o triples Los hidrocarburos alifáticos, se clasifican dependiendo del tipo de enlace en: a) Alcanos : son compuestos que presentan sólo enlace simple Para nombrarlos se busca la cadena principal que corresponde a la cadena de carbonos más larga y continua. La terminación es ano. Ejemplo; si tiene 5 carbonos, se llama pentano CH3-CH2 -CH2 - CH2 -CH3 b) Alquenos: son compuestos que presentan al menos un enlace doble; para nombrarlos se usa la terminación eno. Dicho enlace debe quedar con la numeración más baja. Se debe dar la posición del enlace doble Ejemplo: CH3-CH =CH2- CH2- CH3 La cadena se enumera de izquierda a derecha para que el enlace doble quede en el carbono de menor numeración.. El enlace doble está en el carbono n°2 El nombre es 2-penteno 4 c) Alquinos: son compuestos que presentan el menos un enlace triple ; para nombrarlos se usa la terminación ino.El enlace triple debe quedar con la enumeración más baja. Se debe dar la posición del enlace triple. Ejemplo: CH3-CH2- C≡ C- CH3 La cadena se enumera de derecha a izquierda para que el enlace triple quede con la enumeración más baja. El enlace triple está en el carbono nº2 El nombre es 2-pentino Actividad de Aprendizaje Nº2: Siguiendo las reglas anteriores, indica el nombre de los siguientes compuestos a)CH3-CH =CH2- CH2- CH2- CH2-CH3 b)CH3-CH2 -CH2-CH3 c) CH≡ C-CH3 d) CH3-CH2- CH =CH- CH2-CH3 Resultados: Actividad nº1: Actividad Nº2: a) 2-heptano c) 1-propino b) butano d) 3-hexeno 5 ACTIVIDAD DE EVALUACION Esta actividad debe ser enviada al correo descrito al inicio de la guía, hasta 28 de septiembre del 2011 a las 16:00 horas. Las consultas solo se recibirán hasta el mediodía del 25 de septiembre a las 16:00 horas RUBRICA pregunta 1 EXCELENTE Relaciona correctamente el nº de átomos de carbono y da en forma correcta el nombre Puntos: 3 BUENO Relaciona correctamente el nº de carbonos, pero no da correctamente el nombre Puntos : 2 NECESITA APOYO Da mal el nombre o no responde Puntos. 1-0 RUBRICA pregunta 2 EXCELENTE BUENO Necesita Apoyo Indica Indica Correctamente correctamente los 4 3 enlaces enlaces Puntos: 4 Puntos : 3 Indica 2 o menos enlaces, o no responde Puntos: 2-1-0 RUBRICA pregunta 3 EXCELENTE Indica correctamente la hibridación de los 3 carbonos Puntos. 3 BUENO Indica correctamente la hibridación de 2 átomos de carbono Puntos: 2 NECESITA APOYO Indica el nombre de la hibridación de 1 átomo de carbono o no responde Puntos 1-0 Putaje Total :10 = 100% Actividad de Calificación: PREGUNTA 1. Si la esfera blanca corresponde al hidrógeno y la negra al carbono, indica el nº de átomos de carbono y da el nombre al siguiente compuesto (3P) 6 PREGUNTA 2 En la siguiente estructura, los números indicados representan el tipo de enlace existente entre los átomos de carbono. Entonces es correcto: (4P) CH…(1)..C..(2)…CH2…(3)…C…(4)…CH2 | CH3 1 2 3 4 a) Simple doble triple doble b) Triple simple simple doble c) Doble doble simple simple d) Triple simple doble doble e) Triple doble simple doble. PREGUNTA 3 Indica el tipo de hibridación para los carbonos indicados con la letra A,B,C (3P) 7