Práctica de Química Orgánica 3

CENTRO DE ENSEÑANZA TECNICA Y SUPERIOR
ESCUELA PREPARATORIA
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA (QUIMICA II)
PRACTICA No. 3
Nombre del alumno: _______________________________________Matr.__________ Salón__________
1.
OBJETIVO: OBTENCION DE UN ALQUENO Y HACER UN ESTUDIO DE SUS PROPIEDADES EN
RELACION AL DOBLE ENLACE.
2.
CONCEPTOS ANTECEDENTES:
Para la comprensión de la actividad experimenal, el alumno deberá tener claros los siguientes conceptos:
-Hibridación del átomo de carbono sp3 y sp2
-Enlace Sigma
-Emlace Pi
-Diferentes tipos de cadena: abiertas, cerradas, lineales, ramificadas, satuadas, isaturadas.
-Características físicas y químicas de los alquenos.
-Clasificación de alcoholes en primarios, secundarios y terciarios.
-Deshidratación de alcoholes
3
EVALUACION DIAGNOSTICA.
a) ¿A que se debe que el carbono forme largas cadenas de hidrocarburos?______________________________
_____________________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________________
b) ¿Porqué las sustancias orgánicas reaccionan más lentamente con respecto a las inorgánicas?_____________
_____________________________________________________________________________________________
c) ¿A que se debe la escasa reactividad de los hidrocarburos frente a los compuestos inorgánicos?__________
_____________________________________________________________________________________________
d) ¿Cómo son los pesos moleculares de los compuestos orgánicos, comparados con los inorgánicos? _________
_____________________________________________________________________________________________
e) Explica cómo se forma un enlace pi__________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________________
4. FUNDAMENTO: La facilidad de deshidratación de los alcoholes está en el siguiente orden: Los alcoholes
terciarios se deshidratan con mayor facilicad que los alcoholes secundarios y éstos con menor dificultad que los
primarios.
El ácido sulfúrico (H2SO4) forma con el alcohol en frío un sulfato ácido de alquilo, el cual cuando se calienta a
175oC se descompone regenerando el ácido y formando una olefina, sin embargo este agente favorece la producción
de compuestos secundarios, tales como aldehidos, cetonas, éteres, etc. En especial los éteres se forman cuando las
temperaturas no son demasiado elevadas y se está usando un alcohol primario.
Los alquenos son hidrocarburos con mayor actividad química que los hidrocarburos parafínicos. Con los hidrácidos
halogenados, halógenos, ácido sulfúrico, hidrógeno, ozono, forman productos de adición. Los agentes oxidantes los
transforman en glicoles o dioles.
Reacción:
R-CH2-CH2-OH + H2SO4 -------
R-CH2-CH2-O-SO3H + H2O
Temperatura
R-CH2-CH2-O-SO3H --------------------- R-CH=CH2 + H2SO4
5.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
Obtención de 1-Buteno y 2-Buteno a partir de la deshidratación de 2-butanol que es un alcohol secundario.
Material
Soporte Universal
Anillo de Fierro
Tela de asbesto
Mechero Bunsen
Pinzas para bureta
Matraz de destilación
Tubo de desprendimiento
Tapón de hule
Tubos de ensaye
Cuba hidronemática
Embudo de cola larga
Gradilla
Monte un aparato como el que se presenta en la figura.
El tubo lateral del matraz va unido por medio de un
trozo de tubo de hule a un tubo de vidrio (tubo de
desprendimiento)
Sustancias
Alcohol secbutílico (2-butanol)
Solución de KMnO4 al 1%
Agua de bromo al 1%
Acido sulfúrico al 60%
Itroduzca 75 ml. de solución de H2SO4 al 60% dentro
del matraz de destilación, con ayuda de un embudo de
cola larga con objeto de que no pase el ácido por el
tubo lateral.
Calentar en baño María hasta cerca de su punto de ebullición (90 oC) . Agragar entonces con ayuda del embudo de
cola larga 25 ml. de alcohol secbutílico, retirar el embudo y tapar inmediatamente el matraz con un tapón de hule.
Recoger en un tubo de ensaye un muestra del gas por desplazamiento de agua y se guarda para una prueba posterior.
Al gas que sigue saliendo por el tubo de desprendimiento se le realizan las siguientes pruebas:
a) Prueba de Bayer.- A uno de los tubos de ensaye se le agregan 5 ml. de solución de KMnO4 al 1%, se le introduce
el tubo de desprendimiento que burbujeo en dicha solución. Anote sus observaciones de la reacción y la ecuación
química realizada. ______________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________________
b) A otro tubo de ensaye con 5 ml. de agua de bromo se hace burbujear el tubo de desprendimiento en la misma
forma que la anterior. Anote sus observaciones y escriba la ecuación química realizada.
_____________________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________________
c) Al tubo de gas que se obtuvo anteriormente inflámelo. Observe el color de la flama
____________________________________________________________________________________________
d) Escriba las conclusiones del experimento _________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________________
0
Investigar:
1.- Clasificación de los alcoholes. Escriba las formulas correspondientes a cada tipo de alcohol en base a dicha
clasificación.
2.- Realice la reacción de deshidratación del alcohol secbutílico (2-metilpropanol)
3.- Explique con reacciones otros procedimientos para obtener 1-buteno y 2-buteno, diferentes al de la
deshidratación de alcoholes.