Compuestos Orgánicos Heterocíclicos

COMPUESTOS ORGÁNICOS HETEROCÍCLICOS 1735
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
UBICACIÓN SEMESTRE
7o.
TIPO DE ASIGANTURA TEÓRICO-PRÁCTICA
NÚMERO DE HORAS/SEMANAS
Teoría 3 Práctica 4
CRÉDITOS 10
INTRODUCCIÓN.
Esta materia hace uso exhaustivo de los conocimientos adquiridos en los cuatro cursos de
Química Orgánica anteriores. El alumno deberá familiarizarse con la nomenclatura y
reactividad de compuestos químicos bifuncionales, ya que son las substancias de partida
para la preparación de muchos compuestos heterocíclicos. Se estudiará la formación de
diferentes heterocíclicos y su reactividad.
Objetivos Generales de Aprendizaje,
Al finalizar el curso, los alumnos:
Conocerán los diferentes anillos heterocíclicos que contengan un heteroátomo y
algunos de los anillos heterocíclicos con 2 heteroátomos.
Conocerán la reactividad de estos compuestos, ya que deberá estar familiarizado
con los mecanismos de las reacciones involucradas.
Prepararán estos compuestos en el laboratorio, haciendo uso de la información
recibida en el curso, así como de bibliografía complementaria.
UNIDAD 1.- INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA INTERCÍCLICA E IMPORTANCIA
DE LOS COMPUESTOS INTERCÍCLICOS.
2 h.
Objetivos:
Al finalizar esta unidad, los alumnos:
Conocerán la relación entre los cursos de Química Orgánica anteriores y el
presente.
CONTENIDO.
Breve introducción al curso.
UNIDAD 2.- ANILLOS
HETEROÁTOMO.
HETEROCÍCLICOS
DE
5
MIEMBROS
CON UN
12 h.
Objetivos:
Al finalizar esta unidad, los alumnos:
Conocerán los principales compuestos Químicos, con un anillo heterocíclico de 5
miembros, con un heteroátomo, en preparacióny su reactividad.
CONTENIDO.
Estructuras químicas del furano, pirrol y tiofeno, así como su grado de aromaticidad.
Métodos generales de síntesis de anillos de 5 miembros, como la síntesis de Paal Knorr.
Métodos de preparación más específicos como la síntesis de furanos de Feist-Benary, la
síntesis de pirroles de Hantzsch y el de Knorr. Sustitución electrolítica en este tipo de
compuestos: los reactivos empleados así como la orientación del sustituyente en el anillo.
Se darán varios ejemplos de apertura del anillo heterocíclico, en especial en el caso del
furano.
UNIDAD 3.- BENZODERIVADOS DE LOS HETEROCÍCLOS DE 5 MIEMBROS CON
UN HETEROÁTOMO.
5 h.
Objetivos:
Al finalizar esta unidad, los alumnos:
Conocerán los principales benzoderivados de los heterocílicos de 5 miembros con
un heteroátomo, su preparación y su reactividad.
CONTENIDO.
Fórmula de Indol. Preparación de derivados indólicos. Estudio detallado de la síntesis de
Fisher y de Bischler. Mención de los métodos de Madelung y Reissert. reacción de
identiicación de algunos compuestos indólicos. Dos métodos de preparación del
benzofurano (cumarona).
UNIDAD 4.-
P I R I D O N A S.
10 h.
Objetivos:
Al finalizar esta unidad, los alumnos:
Conocerán la estructura de la piridina y compararán sus propiedades químicas con
las del benceno.
CONTENIDO.
Influencia del grupo imino en la reactividad del anillo piridínico. Ejemplos de sustitución
nucleofílica en compuestos piridínicos. Estudio de la sustitución electrofílica en derivados
piridínicos en comparación a la reactividad encontrada en el benceno. Formación de sales
de piridino. preparación de n-óxidos piridínicos y sus aplicaciones sintéticas. Estudio de la
rectividad de los compuestos con cadena. Reactivos empleados para efectuar la apertura del
anillo piridínico.
UNIDAD 5.- Q U I N O L I N A S E I S O Q U I N O L I N A S.
6 h.
Objetivos:
Al finalizar esta unidad, los alumnos:
Dominarán las técnicas de preparación y conocerán la reactividad de las quinolinas
e isoquinolinas.
CONTENIDO.
Estudio detallado de la síntesis de Skraup. Métodos de Friediander y Pfitzinger psra la
obtención de derivados quinolínicos. Preparación de isoquinolinas empleando los métodos
de Bischler-Napieralsski y de Pictet. Propiedades químicas. Substituciones electrofílica y
nucleofílica. Reactividad de la cadena.
UNIDAD 6.- HETEROCICLOS DE 5 Y 6 MIEMBROS CON 2 HETEROÁTOMOS.
10 h.
Objetivos:
Al finalizar esta unidad, los alumnos:
Conocerán la nomenclatura de compuestos heterocíclicos de 5 y 6 miembros con 2
heteroátomos.
Obtendrán un conocimiento somero de los átomos para preparar algunos
compuestos heterocíclicos de 5 y 6 miembros con 2 heteroátomos.
Se introducirán en el estudio de la reactividad de los compuestos heterocílicos de 5
y 6 miembros con 2 heteroátomos.
CONTENIDO.
Nomenclatura de compuestos heterocíclicos de 5 y 6 miembros con 2 heteroátomos.
Compuesto de interés particular: su preparación y su reactividad: a) Pirazolonas. b)
Tiazoles : sulfatiasol. c) Pirimidina: sulfadiazinas y babitónicos.
UNIDAD 7.-HETEROCICLOS DE 3 MIEMBROS CON UN HETEROÁTOMO.
3 h.
Objetivos:
Al finalizar esta unidad, los alumnos:
Obtendrán un conocimiento somero de la reactividad de los epóxidos y de las
aziridinas.
CONTENIDO.
Diferentes métodos de preparación de epóxidos. Formación del anillo de azidirina
empleando halo-aminas. Reacciones de inserción de metilenos. Algunos ejemplos de
aperturas nucleofílicas y electrofílicas.
BIBLIOGRAFÍA.
ACHESON, R.M., "An Introduction to the chemistery of heterocyclic Compounds", tercera
edición. Jphn Wiley & Sons Nueva York 1976.
PAQUETTE, S.A., "Principles of modern Heterocyclic Chemistery", M. A. Benjamin, Inc.
Nueva York 1968.
FIESER L.F. FIESER, M., "Quimica Orgánica Superior", Volúmen 2 Capítulo 33.
"Compuestos Aromáticos Heterocíclicos", Ediciones Grijalvo, S.A. México 1966.
PALMER, M. N., "The estructureand Reactions of Heterocyclic Compounds", E. Arnoid.,
Londres 1987.
METODOLOGÍA DE LA ENSEÑANZA.
Exposición con interrupciones para preguntas y respuestas.
EVALUACIÓN.
Aplicación de 3 exámenes parciales (con opción de eximir con promedio aprobatorio).
REQUISITOS PARA LLEVAR EL CURSO.
Haber aprobado los cuatro cursos anteriores de Química Orgánica.