Tema 4.- Clasificación y nomenclatura de los
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TEMA 4: CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS Introducción Introducción Definición Compuestos naturales Aminoácidos: triptófano, histidina Ácidos nucléicos: bases púricas y pirimidínicas, azúcares Importancia Abundancia Distribución Herbicidas Insecticidas Semiconductores Fármacos N S H N N N H O COOH NH2 N H HN O N H Ph O N OEt P OEt S H N CN S S S S Univ. Salamanca. Fac. Farmacia - Química Orgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 1 TEMA 4: CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS Introducción Univ. Salamanca. Fac. Farmacia - Química Orgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 2 TEMA 4: CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS Compuestos heterocíclicos: clasificación Tipos de compuestos orgánicos según esqueleto -Compuestos de carbono -- Acíclicos -- Cíclicos (alicíclicos) --- Aromáticos (insaturados alternados 4n+2) --- Parcialmente insaturados --- Saturados -Compuestos con heteroátomo -- Acíclicos -- Cíclicos (Heterociclos) Compuestos heterocíclicos -- Aromáticos (insaturados alternados 4n+2) -- Parcialmente insaturados -- Saturados Univ. Salamanca. Fac. Farmacia - Química Orgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 3 TEMA 4: CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS Compuestos heterocíclicos: clasificación Por tamaño - De tres átomos - De cuatro átomos - Pentagonales - Hexagonales - Heptagonales - Ocotogonales, etc... Por heteroátomo presente - Nitrógeno - Oxígeno - Azufre - Selenio, teluro, etc.. - Fósforo, arsénico, etc... - Silicio, etc... Por número de heteroátomos - Un heteroátomo - Dos heteroátomos: iguales, dif. - Tres heteroátomos - Cuatro heteroátomos Por número de ciclos - Monocíclicos - Bicíclicos -- Benzofusionados -- Hetoriclos fusionados - Policíclicos Univ. Salamanca. Fac. Farmacia - Química Orgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 4 TEMA 4: CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocíclicos de un solo ciclo Nomenclatura y normas IUPAC para sistemas heterocíclicos de un solo ciclo http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/ http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/hetero/HW1nT.html#RB11 Nombre sistemático (IUPAC) Nombres triviales reconocidos Nomenclatura de reemplazamiento NOMENCLATURA SISTEMÁTICA -- IUPAC -1- Prefijo(s) que indica(n) el(los) heteroátomo(s) presente(s) -2- Sufijo que indica el tamaño del anillo y si es insaturado o saturado Univ. Salamanca. Fac. Farmacia - Química Orgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 5 TEMA 4: CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocíclicos de un solo ciclo Heteroátomo Oxígeno Azufre Selenio Nitrógeno Fósforo Arsénico Antimonio Silicio Boro Grupo VI VI VI V V V V IV III Valencia (enlaces) 2 2 2 3 3 3 3 4 3 Prefijo OxaTiaSelenaAzaFosfa- (fosforino, fosforina) Arsa(arsenino, arsenina) Estiba- (antimonino, antimonina) SilaBora- -- Cuando hay varios heteroátomos, los prefijos se sitúan según el orden en que aparecen en la tabla -- Cuando hay varios heteroátomos iguales, se indica su número mediante las partículas: di-, tri-, tetra-,... -- La numeración de las posiciones se hace de acuerdo con la preferencia indicada en la tabla -- Es necesario eliminar la "a" al final del prefijo si va seguida de vocal -- La presencia de H en posiciones no insaturadas se indica con la posición ( p.ej. 3H) -- Los compuestos parcialmente insaturados se indican como "dihidro-", "tetrahidro-" etc derivados de los insaturados Univ. Salamanca. Fac. Farmacia - Química Orgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 6 TEMA 4: CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocíclicos de un solo ciclo Heteroátomo Oxígeno Azufre Selenio Nitrógeno Fósforo Arsénico Antimonio Silicio Boro Grupo VI VI VI V V V V IV III Valencia (enlaces) 2 2 2 3 3 3 3 4 3 Prefijo OxaTiaSelenaO AzaFosfa- (fosforino, fosforina) N Arsa(arsenino, arsenina) S Estiba- (antimonino, antimonina) oxa-tia-aza SilaBora- -- Cuando hay varios heteroátomos, los prefijos se sitúan según el orden en que aparecen en la tabla -- Cuando hay varios heteroátomos iguales, se indica su número mediante las partículas: di-, tri-, tetra-,... -- La numeración de las posiciones se hace de acuerdo con la preferencia indicada en la tabla -- Es necesario eliminar la "a" al final del prefijo si va seguida de vocal -- La presencia de H en posiciones no insaturadas se indica con la posición ( p.ej. 3H) -- Los compuestos parcialmente insaturados se indican como "dihidro-", "tetrahidro-" etc derivados de los insaturados Univ. Salamanca. Fac. Farmacia - Química Orgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 7 TEMA 4: CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocíclicos de un solo ciclo Heteroátomo Oxígeno Azufre Selenio Nitrógeno Fósforo Arsénico Antimonio Silicio Boro Grupo VI VI VI V V V V IV III Valencia (enlaces) 2 2 2 3 3 3 3 4 3 Prefijo OxaTiaSelenaN AzaFosfa- (fosforino, fosforina) N Arsa(arsenino, arsenina) N Estiba- (antimonino, antimonina) tri-aza SilaBora- -- Cuando hay varios heteroátomos, los prefijos se sitúan según el orden en que aparecen en la tabla -- Cuando hay varios heteroátomos iguales, se indica su número mediante las partículas: di-, tri-, tetra-,... -- La numeración de las posiciones se hace de acuerdo con la preferencia indicada en la tabla -- Es necesario eliminar la "a" al final del prefijo si va seguida de vocal -- La presencia de H en posiciones no insaturadas se indica con la posición ( p.ej. 3H) -- Los compuestos parcialmente insaturados se indican como "dihidro-", "tetrahidro-" etc derivados de los insaturados Univ. Salamanca. Fac. Farmacia - Química Orgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 8 TEMA 4: CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocíclicos de un solo ciclo Heteroátomo Oxígeno Azufre Selenio Nitrógeno Fósforo Arsénico Antimonio Silicio Boro Grupo VI VI VI V V V V IV III Valencia (enlaces) 2 2 2 3 3 3 3 4 3 Prefijo OxaTia1 O SelenaAzaFosfa- (fosforino, fosforina) N3 S Arsa(arsenino, arsenina) 4 Estiba- (antimonino, antimonina) 1,4,3-oxaSilaBoratia-aza -- Cuando hay varios heteroátomos, los prefijos se sitúan según el orden en que aparecen en la tabla -- Cuando hay varios heteroátomos iguales, se indica su número mediante las partículas: di-, tri-, tetra-,... -- La numeración de las posiciones se hace de acuerdo con la preferencia indicada en la tabla -- Es necesario eliminar la "a" al final del prefijo si va seguida de vocal -- La presencia de H en posiciones no insaturadas se indica con la posición ( p.ej. 3H) -- Los compuestos parcialmente insaturados se indican como "dihidro-", "tetrahidro-" etc derivados de los insaturados Univ. Salamanca. Fac. Farmacia - Química Orgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 9 TEMA 4: CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocíclicos de un solo ciclo Heteroátomo Oxígeno Azufre Selenio Nitrógeno Fósforo Arsénico Antimonio Silicio Boro Grupo VI VI VI V V V V IV III Valencia (enlaces) 2 2 2 3 3 3 3 4 3 Prefijo OxaTia1 O SelenaAzaFosfa- (fosforino, fosforina) N3 S Arsa(arsenino, arsenina) 4 Estiba- (antimonino, antimonina) 1,4,3SilaBoraoxatiaza -- Cuando hay varios heteroátomos, los prefijos se sitúan según el orden en que aparecen en la tabla -- Cuando hay varios heteroátomos iguales, se indica su número mediante las partículas: di-, tri-, tetra-,... -- La numeración de las posiciones se hace de acuerdo con la preferencia indicada en la tabla -- Es necesario eliminar la "a" al final del prefijo si va seguida de vocal -- La presencia de H en posiciones no insaturadas se indica con la posición ( p.ej. 3H) -- Los compuestos parcialmente insaturados se indican como "dihidro-", "tetrahidro-" etc derivados de los insaturados Univ. Salamanca. Fac. Farmacia - Química Orgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 10 TEMA 4: CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocíclicos de un solo ciclo Heteroátomo Oxígeno Azufre Selenio Nitrógeno Fósforo Arsénico Antimonio Silicio Boro Grupo VI VI VI V V V V IV III Valencia (enlaces) 2 2 2 3 3 3 3 4 3 Prefijo OxaTiaSelenaN N Aza2 2 Fosfa- (fosforino, fosforina) N1 N 1arsenina) Arsa(arsenino, H Estiba- (antimonino, antimonina) 1H2HSilaBora- -- Cuando hay varios heteroátomos, los prefijos se sitúan según el orden en que aparecen en la tabla -- Cuando hay varios heteroátomos iguales, se indica su número mediante las partículas: di-, tri-, tetra-,... -- La numeración de las posiciones se hace de acuerdo con la preferencia indicada en la tabla -- Es necesario eliminar la "a" al final del prefijo si va seguida de vocal -- La presencia de H en posiciones no insaturadas se indica con la posición ( p.ej. 3H) -- Los compuestos parcialmente insaturados se indican como "dihidro-", "tetrahidro-" etc derivados de los insaturados Univ. Salamanca. Fac. Farmacia - Química Orgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 11 TEMA 4: CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocíclicos de un solo ciclo Heteroátomo Oxígeno Azufre Selenio Nitrógeno Fósforo Arsénico Antimonio Silicio Boro Grupo VI VI VI V V V V IV III Valencia (enlaces) 2 2 2 3 3 3 3 4 3 Prefijo OxaTiaNH N Selena2 2 AzaN1 N 1 fosforina) Fosfa- (fosforino, H H Arsa(arsenino, arsenina) 1H1HEstiba- (antimonino, antimonina) Sila2,3-dihidro Bora- -- Cuando hay varios heteroátomos, los prefijos se sitúan según el orden en que aparecen en la tabla -- Cuando hay varios heteroátomos iguales, se indica su número mediante las partículas: di-, tri-, tetra-,... -- La numeración de las posiciones se hace de acuerdo con la preferencia indicada en la tabla -- Es necesario eliminar la "a" al final del prefijo si va seguida de vocal -- La presencia de H en posiciones no insaturadas se indica con la posición ( p.ej. 3H) -- Los compuestos parcialmente insaturados se indican como "dihidro-", "tetrahidro-" etc derivados de los insaturados Univ. Salamanca. Fac. Farmacia - Química Orgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 12 TEMA 4: CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocíclicos de un solo ciclo ( teniendo en cuenta que para los compuestos de cinco eslabones la terminación es "ol" ) En negrita se indica el nombre trivial reconocido por la IUPAC O Oxol Furano N N H S Tiol Tiofeno N 2 O1 1,3-Diazol 1H-Imidazol 1,2-oxazol Isoxazol N N N N H 3N P 4 2 5 O 1 1H-Tetrazol 1,3,4-Oxazafosfol N H P H 1H-Azol Pirrol N3 O1 Sb3 2 P 1 H 1,3-Oxazol Oxazol As3 S 1 1H-Fosfol 2 1,3-Tiarsol 2 1H-1,3-Fosfestibol 3 N SiH4 2 5 S 1 1,3,4-Tiazasilol Univ. Salamanca. Fac. Farmacia - Química Orgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 13 TEMA 4: CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocíclicos de un solo ciclo NOMENCLATURA SISTEMÁTICA -- IUPAC -- Sufijo que indica el tamaño del anillo y si es insaturado o saturado Nº de átomos 3 4 5 6 7 8 9 10 O Insaturado (con N) -irina -eto -ol -ina -epina -ocina -onina -ecina H N Insaturado (sin N) -ireno -eto -ol -ino -epino -ocino -onino -ecino S tiireno Oxireno O Oxirano Saturado (con N) -iridina -etidina -olidina -inano -epano -ocano -onano -ecano S 2H-tieto Azirina H N Aziridina S 2H-tiino 2H-tiopirano S tiepino Saturado (sin N) -irano -etano -olano -ano -epano -ocano -onano -ecano S tiol tiofeno S 2H-tiocino Univ. Salamanca. Fac. Farmacia - Química Orgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 14 TEMA 4: CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocíclicos de un solo ciclo Nomenclatura sistemática (no utilizada) de algunos compuestos con nombre trivial reconocido por la IUPAC y que es el utilizado para su nomenclatura N H N S 1,2-Diazol Pirazol NH N N N N H O 1,2-Tiazol Isotiazol 1,3,4-Oxadiazol Furazano N H Azolidina Pirrolidina H N N H 1,3-Diazolidina Imidazolidina N NH O 1,2-Diazolidina Pirazolidina N O 2H-Oxino 1,4-Oxazinano 2H-Pirano Morfolina Azina Piridina 1,3-Diazina Pirimidina 1,4-Diazina Pirazina H N N N N N N 1,2-Diazina Piridazina N H N H Azinano Piperidina 1,4-Diazinano Piperazina Univ. Salamanca. Fac. Farmacia - Química Orgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 15 TEMA 4: CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocíclicos de un solo ciclo A parir de 10 átomos en el anillo se utiliza la nomenclatura de reemplazamiento: -- Se utilizan los mismos prefijos de la tabla para indicar el heteroátomo presente -- El orden y preferencia en la numeración también son los mismos -- Se termina el nombre con el hidrocarburo correspondiente con igual número de átomos H N S tiaciclododecano N H 1,8-diazaciclotetradecano Univ. Salamanca. Fac. Farmacia - Química Orgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 16 TEMA 4: CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocíclicos de un solo ciclo N N S Tiireno O 1,3-Diazeto 1,3-Dioxolano N Selenirano N 1,3-Diazetidina P 1H-1,3-Fosfarsol N O 1,5-Diazocina N Pirimidina-2carboxamida Pirazina-2carbonitrilo N P 1,2,3,5-Triazafosfinina OH COOCH3 CN N N Oxonano N CONH2 1,3,5-Triazina N N 4,5,6,7-Tetrahidro1,2-difosfocina N As HP HN N 2H-1,3-Oxazina NH Se P O O N N N Piridazin-2-ol O Furano-3-carboxilato de metilo Univ. Salamanca. Fac. Farmacia - Química Orgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 17 TEMA 4: CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocíclicos de un solo ciclo 4 7 3 3 4 O 1 O2 1 Benzofurano Isobenzofurano 2 5 5 4 4 3 2 N 1 H 5 Isoindol 5 4 4 5 6 3 6 3 6 3 6 3 6 7 2 7 O2 8 1 Isocromano 7 2 7 N2 8 1 Isoquinolina 7 O 1 8 2H-Cromeno 5 6 7 5 8 6 2 7 4 5 1 8 N 1 8 Quinazolina O 10 9 Xanteno 5 4 N 3 N N 1 8 Quinolina 5 4 N 1 8 Quinoxalina N 10 9 Acridina 5 4 3 6 3 6 2 7 N2 N 1 8 Cinolina 7 4 6 N5 4 9 1 9 N10 1 Fenazina 6 4 N 1 8N Naftiridina H 10 N 5 H N7 1N 8 2 N9 3N 4 7H-Purina 1 Indol 4 6 3 2 NH N2 8 1 Ftalazina 5 3 6 2 7 1 9 O5 4 6 10H-Feonxacina 4 N3 4 N3 N N 1 8N Pteridina H 10 N 2 1 S5 4 10H-Fenotiazina Univ. Salamanca. Fac. Farmacia - Química Orgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 18
