los glúcidos - IES Alfonso Moreno

LOS GLÚCIDOS
1. CARACTERÍSTICAS GENERALES
Los glúcidos son biomoléculas orgánicas que están formadas principalmente por C, H y O.
Su formula general empírica es CnH2nOn = Cn (H2O)n, en algunos puede variar ligeramente, lo
cual hizo pensar que estaban formados por átomos de carbono hidratados y por ello se les
conoce con el nombre de hidratos de carbono o carbohidratos, hoy se sabe que no es así y
por lo tanto este nombre no es correcto aunque se sigue utilizando.
Desde el punto de vista químico los glúcidos son polialcoholes (tienen varios grupos alcohólicos
o hidroxilos -OH) y un grupo carbonilo (-C = O) que puede ser aldehído o cetónico. Por ello
podemos decir que son polihidroxialdehídos o polihidroxiacetonas.
El termino glúcidos con que se conocen estos compuestos deriva del griego "glykos" que
significa dulce, esto puede conducir a confusión puesto que no todos tienen sabor dulce.
2. CLASIFICACIÓN
Los glúcidos se clasifican según su estructura. En dos grandes grupos:
Osas o monosacáridos: Son los glúcidos más sencillos que existen, no son hidrolizables,
pueden tener entre 3 y 9 carbonos, aunque los más corrientes tienen entre 3 y 6.
Constituyen las unidades o monómeros a partir de las cuales se originan los demás
glúcidos. Dentro de ellos atendiendo a como sea el grupo carbonilo se diferencian dos
grupos:
Aldosas. El grupo carbonilo es un aldehído.
Cetosas. El grupo carbonilo es una cetona.
Ósidos: Son glúcidos más o menos complejos, formados por la unión de varios
monosacáridos o derivados de monosacáridos exclusivamente (holósidos) o bien por
monosacáridos o derivados de monosacáridos y otros compuestos no glucídicos
(heterósidos). Estos compuestos mediante hidrólisis se descomponen en los monómeros
constituyentes. Dentro de este grupo se diferencian a su vez dos grupos:
 Holósidos. Son ósidos formados únicamente por monosacáridos o derivados de los
mismos. Según el número de monosacáridos se diferencian dos grupos:
 Oligosacáridos. Contienen entre 2 y 10 monosacáridos. Los más
importantes son los disacáridos.
 Polisacáridos. Están formados por más de 10 monosacáridos. Dentro de
ellos se diferencian dos grupos atendiendo a su composición.
Homopolisacáridos. Están formados por un solo tipo de
monosacáridos.
Heteropolisacáridos. Están formados por más de un tipo de
monosacáridos.
 Heterósidos. Son ósidos formados por monosacáridos o derivados de
monosacáridos y otras moléculas no glucídicas de distinta naturaleza. Según estas
se diferencian varios grupos: glucolípidos, glucoproteínas, etc.
3. MONOSACÁRIDOS
3.1. Características y clasificación.
También se les denomina osas. Son los glúcidos más
sencillos que existen, no se pueden hidrolizar en otros más
simples.
Son sólidos, de color blanco, solubles en agua, de sabor
dulce y cristalizables.
Responden estrictamente a la definición química de
polialcoholes con un grupo aldehído o cetónico, es decir
son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. En todos los
carbonos menos en uno llevan un grupo alcohólico (hidroxilo
OH) y en el que no lo tiene llevan un grupo carbonilo: aldehído
o cetónico.
Todos los monosacáridos debido a la presencia del grupo
carbonílico (aldehído o cetónico) tienen poder reductor frente
a determinadas sustancias, como el licor de Fehling al cual
reducen y como consecuencia toma color rojo, esto sirve para
reconocer su presencia.
La formula general empírica es CnH2nOn donde n es el
número de átomos de carbono, puede variar entre 3-9,
aunque lo más frecuente es que varíe de tres a seis.
Los monosacáridos se dividen en dos grupos según cual sea la función carbonila: si es aldehídica se
llaman aldosas, si es cetónica se denominan cetosas. Dentro de cada uno de estos grupos atendiendo al
número de carbonos, a su vez se diferencian varios subgrupos. Se nombran anteponiendo a la terminación
osa un prefijo que nos indica la función carbonila, aldo si es aldehídica y ceto si es cetónica y a
continuación otro que nos indica el número de carbonos. Ej. aldo-tri-osa.
Principales grupos de monosacáridos
Aldosas.
-Aldotriosas: gliceraldehido
-Aldotetrosas: eritrosa, treosa
-Aldopentosas: ribosa, arabinosa
-Aldohexosas: glucosa, manosa, galactosa.
Cetosas.
-Cetotriosas: dihidroxiacetona
-Cetotetrosas: eritrulosa
-Cetopentosas: ribulosa
-Cetohexosas: fructosa
3.2. Isomería de los monosacáridos
Isomería es la propiedad que tienen algunos compuestos que poseen la misma fórmula molecular, de
tener propiedades físicas y químicas diferentes. Es decir dos compuestos son isómeros, cuando tienen la
misma fórmula molecular pero poseen distintas propiedades físicas o químicas, esto es debido a que
tienen diferentes formulas desarrolladas (estructurales).
Isomería espacial o estereoisomería: Se deben a la diferente posición espacial de algún
grupo alcohólico.
Estos isómeros se dan en aquellos compuestos que poseen carbonos asimétricos.
Carbonos asimétricos son carbonos que están unidos a 4 radicales diferentes. El número
de estereoisómeros que presenta un compuesto viene determinado por la formula 2n, donde n
es el nº de carbonos asimétricos que posee dicho compuesto.
Para obtener las fórmulas de los diferentes estereoisómeros de un monosacárido hay que ir
cambiando la posición de los grupos OH de los carbonos asimétricos.
Dentro de los estereoisómeros unos tienen configuración D y otros configuración L, según cuál sea la
posición del grupo OH del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo. Si el OH esta a la derecha
se denomina forma D. Si el OH esta a la izquierda se denomina forma L. En la naturaleza la mayoría de
los azucares son de la forma D.
Cuando dos estereoisómeros son
imágenes especulares el uno del
otro, es decir varia la posición de
todos los OH de los carbonos
asimétricos
se
llaman
enantiomorfos o enantiómeros.
Tienen el mismo nombre pero uno
será forma D y el otro L.
Cuando dos estereoisómeros no son imágenes especulares uno de otro se llaman epímeros. Tienen
nombres diferentes.
Enantiómeros
3.3. Ciclación de monosacáridos: Los monosacáridos en el plano
se suelen representar mediante fórmulas lineales o de cadena
abierta denominadas fórmulas de Fischer. En ellas la cadena
carbonada se sitúa verticalmente y unidos a los carbonos se
disponen los átomos de hidrógeno y los demás grupos funcionales
(los átomos de la cadena se numeran de tal manera que el carbono
que lleva el grupo carbonilo tenga el número más bajo posible)
Se ha comprobado que las pentosas y las hexosas cuando se
encuentran en disolución no se presentan en forma de cadena
abierta (fórmula de proyección de Fischer), sino que presentan
estructura cíclica, es decir forman anillos estables hexagonales o
pentagonales, a estas estructuras se las denomina fórmulas de
Haworth.
Epímeros
Estos anillos se forman porque reacciona el grupo carbonilo (aldehído o cetónico) de un monosacáridos
con un grupo alcohólico de la misma molécula, originándose un enlace hemiacetálico (aldehído) o
hemicetálico (cetona) intramolecular (puente de oxígeno) entre los carbonos que reaccionan, Este
enlace no implica perdida ni ganancia de átomos sino una reorganización de los mismos.
1. Se parte de la molécula de D-glucosa en
su forma de proyección de Fischer o
abierta.
2.- Se proyecta la molécula sobre el plano,
girándola 90 º (la tumbamos). Podemos
imaginar que los puntos donde se
encuentran los átomos de C son los goznes
o bisagras de una varilla articulada, similar
a un metro de carpintero, que comienza en
el grupo -CHO y termina en -CH2OH
3.- Se dobla esta supuesta varilla hasta
formar un hexágono pero manteniendo los
grupos -H y -OH en su posición original.
4.- Se efectúa ahora un giro de 90º, en
sentido contrario al de las agujas del reloj
alrededor del C5, quedando el C6 fuera del
hexágono. Quedan enfrentados los dos
grupos que van a reaccionar: el hidroxilo (OH) y el aldehido (-CHO) del C1
5.- Al producirse la reacción de ciclación, es
decir, el hemiacetal, se forma un nuevo
hidroxilo, el grupo –OH hemiacetálico, y un
puente de O intramolecular entre C1 y C5.
Si los anillos que se originan son pentagonales, a estas
formas se las denomina formas furanósicas, por su
parecido con el furano. Si los anillos son hexagonales,
se denominan formas piranósicas, por su parecido con
el pirano.
Las aldohexosas suelen presentar formas piranósicas.
Se forman al reaccionar el grupo aldehído del C-1 con
el grupo alcohólico del C-5, produciéndose entre el C-1
y C-5 un enlace hemiacetálico (puente de oxígeno).
Las cetohexosas suelen presentar formas furanósicas. Se forman al reaccionar el grupo cetónico del C2 con el grupo alcohólico del C-5, produciéndose entre C-2 y C-5 un enlace hemicetálico (puente de
oxígeno).
Las aldopentosas suelen presentar formas furanósicas. Se forman al reaccionar el grupo aldehído del
C-1 con el grupo alcohólico del C-4, formándose un enlace hemiacetálico (puente de oxígeno) entre el C1 y C-4.
3.4. Monosacáridos importantes
Triosas: La formula molecular es C3H6O3. No suelen encontrarse libres en grandes cantidades
en la naturaleza. Son importantes intermediarios en el metabolismo celular. Entre ellas
destacan:
D-gliceraldehido que es una aldotriosa
Dihidroxiacetona que es una cetotriosa
Pentosas: Formula molecular C5 H10 O5. Entre ellas cabe destacar:
D-ribosa: Es una aldosa (anillo de furano) . Se encuentra formando parte del ARN.
D-2-desoxirribosa. Es un derivado del anterior. Se forma al sustituir en la ribosa el OH del C2
por un hidrógeno. Es importante porque forma el ADN.
D-ribulosa: Es una cetosa. Interviene en el ciclo de Calvin de la fotosíntesis fijando el CO2
atmosférico.
Hexosas: Tienen de formula molecular C6H12O6. Entre ellas destacan:
D-glucosa: Es una aldosa, se presenta en forma piranósica. Se puede encontrar libre en
algunas frutas especialmente las uvas a las que da sabor dulce. También se encuentra en la
sangre de los animales, en el hombre en una concentración de 1 gr/l. Forma parte de otros
glúcidos más complejos (almidón, glucógeno, maltosa etc.) por lo que se puede obtener por
hidrólisis de los mismos. Es el principal combustible que utilizan las células para obtener
energía, y en el caso de las neuronas el único.
D-galactosa: Es una aldosa, se presenta en forma piranósica. Es un componente de la
lactosa, también se encuentra formando parte de polisacáridos (pectina) y de glucolípidos
(cerebrósidos).
D-fructosa: Es una cetosa, se presenta en forma furanósica. Se encuentra libre en muchas
frutas. Forma parte de la sacarosa.
4. HOLOSIDOS
Son glúcidos formados por la unión de varias moléculas de monosacáridos o de derivados de
monosacáridos que se unen mediante enlaces O-glicosídicos u O-glucosídico.
ENLACE GLUCOSÍDICO
El enlace 0-glicosídico es un enlace covalente que se
forma al reaccionar dos grupos alcohólicos de dos
monosacáridos distintos, en su formación se desprende
una molécula de agua y ambos monosacáridos quedan
unidos mediante un puente de oxígeno.
Según el nº de monosacáridos se diferencian dos grupos: oligosacáridos y polisacáridos.
4.1. Oligosacáridos.
Son glúcidos formados por la unión de, entre 2 y 9 monosacáridos, normalmente hexosas, que se unen
entre sí mediante enlaces O-glicosídicos.
n Monosacáridos
Oligosacárido + (n - 1) H2O
Mediante hidrólisis se desdoblan en los monosacáridos que los forman.
Son de sabor dulce, solubles, cristalizables.
Según el nº de monosacáridos que los formen se pueden diferenciar varios grupos. Cada grupo se
nombrará anteponiendo un prefijo (di, tri, tetra, etc.) que nos indica el nº de ellos que les forman a la
palabra sacárido.
-Disacáridos
-Trisacáridos
-Tetrasacáridos
4.1.1. Disacáridos
Son los oligosacáridos más importantes, están formados por la unión de 2 monosacáridos, generalmente
hexosas, mediante un enlace 0-glicosídico.
2 Monosacáridos (C6H12O6)
Disacárido (C12H22O11) + H2O
Mediante hidrólisis se rompe el enlace O-glucosídico y los disacáridos se desdoblan en los monosacáridos
que los forman.
Los principales disacáridos son:
Maltosa (Glu-Glu): Se encuentra en granos germinados de cebada. Se obtiene por hidrólisis parcial del
almidón y del glucógeno. Está formada por dos moléculas de -D glucopiranosa.
Lactosa (Glu-Gal): Es el azúcar de la leche. Se encuentra libre en la leche de los mamíferos. Esta
formada por una molécula de ß-D galactopiranosa y otra de - D glucopiranosa.
Sacarosa (Glu-Fru): Es el azúcar de caña o remolacha que consumimos habitualmente. Está formada por
una molécula de - D glucopiranosa y otra de ß - D fructofuranosa.
Isomaltosa: No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de los puntos de ramificación
de la amilopectina del almidón y del glucógeno.
Celobiosa: No se encuentra libre en la naturaleza, proviene de la hidrólisis parcial de la celulosa.
4.2. Polisacáridos
Son glúcidos formados por muchas moléculas de monosacáridos o derivados de ellos, más de 10, que se
unen mediante enlaces O-glicosídicos.
n Monosacáridos
Polisacárido + (n -1) H2O
Mediante hidrólisis se rompen los enlaces O-glucosídicos y si la hidrólisis es total se desdoblan en los
monosacáridos constituyentes.
Tienen peso molecular elevado, no son dulces, no son solubles en agua aunque algunos como el almidón
forman soluciones coloidales, no cristalizan y carecen de poder reductor.
Según su función pueden ser:
Polisacáridos estructurales: Están formando parte de diversas estructuras tales como:
paredes celulares, exoesqueletos etc. Celulosa y quitina.
Polisacáridos de reserva: Actúan como almacenadores de energía. Almidón y glucógeno.
Según su estructura se diferencian 2 grupos: homopolisacáridos y heteropolisacáridos
4.2.1. Homopolisacáridos
Son polisacáridos que están formados por un solo tipo de monosacáridos o por un solo tipo de derivados
de monosacáridos. Destacan los siguientes:
ALMIDÓN:
Es el principal elemento de reserva de las plantas, mediante el cual estás almacenan
glucosa sin que aumente la presión osmótica. Se acumula en forma de gránulos dentro de las células
vegetales, encontrándose especialmente en semillas y órganos de reserva (tubérculos).
Está formado por muchas moléculas de
dos polímeros:
- D glucopiranosa. El almidón está formado por una mezcla de
-Amilosa: Representa el 30 % del almidón. Está formado por moléculas de - D glucopiranosa que se
unen mediante enlaces glucosídicos formando cadenas lineales sin ramificar que se disponen enrolladas
helicoidalmente, en cada vuelta hay 6 moléculas de glucosa.
-Amilopectina: Representa el 70 % del almidón. Está formado por moléculas de - D glucopiranosa
que se unen mediante enlaces glucosídicos formando cadenas lineales que se disponen helicoidalmente.
De estas cadenas salen, cada 12 unidades de glucosa, ramificaciones que están formadas a su vez por
unidades de - D glucopiranosa.
Por hidrólisis, el almidón gracias a unas enzimas específicas denominadas amilasa, se va desdoblando
primero en polisacáridos de tamaño intermedio, llamados dextrinas, después en maltosa y por último en
glucosa.
Almidón
Dextrinas
Maltosa
Glucosa.
GLUCÓGENO:
Se le denomina también almidón animal. Es el polisacárido de reserva de los
animales, abundando especialmente en el hígado y en los músculos.
Tiene una estructura similar a la amilopectina, pero con más ramificaciones. Está formado por muchas
unidades de - D glucopiranosa que se unen mediante enlaces glucosídicos formando una cadena muy
larga que se enrolla helicoidalmente, de ella salen, cada 8-10 unidades de glucosa, ramificaciones. Estas
ramificaciones están formadas también por - D glucopiranosa que se unen entre sí.
Se hidroliza de forma similar al almidón, dando finalmente moléculas de glucosa.
CELULOSA: Es un polisacárido estructural. Es el componente principal de las paredes celulares de
las células vegetales.
Está formada por muchas unidades de ß - D glucopiranosa que se unen mediante enlaces glucosídicos,
formando largas cadenas no ramificadas. Estas cadenas se disponen paralelas unas a otras y se unen
entre sí por puentes de hidrógeno formando microfibrillas, las cuales se pueden unir con otras y forman
fibras más o menos gruesas que pueden verse a simple vista. Esta estructura hace que las fibras sean
muy rígidas e insolubles en agua lo que permite que puedan realizar su función de dar, sostén y
resistencia a las plantas.
No es atacada por los enzimas digestivos humanos por lo que el valor alimenticio para el hombre es
escaso. Sin embargo es importante en la alimentación porque produce numerosos residuos que facilitan
los movimientos intestinales.
Algunos animales sí poseen enzimas específicos, celulasas, capaces de digerirla y pueden hidrolizar la
celulosa, por ejemplo los microorganismos del tubo digestivo de los herbívoros y de los insectos xilófagos
(termitas).
QUITINA: Es un polisacárido estructural, que forma parte del exoesqueleto de los artrópodos y de la
pared celular de los hongos.
Tiene una estructura similar a la de la celulosa. Está formada por muchas unidades de ß - N acetil Dglucosamina que se unen mediante enlaces glucosídicos y forman cadenas no ramificadas; estas
cadenas se disponen paralelas y se unen mediante enlaces por puentes de hidrógeno.
4.2.2. Heteropolisacáridos
Son polisacáridos que están formados por más de un tipo de monosacáridos o derivados de ellos. Los más importantes son:

Pectina: Es un polisacárido estructural, que está presente en la pared celular de las células vegetales. Es un polímero del ácido
galactourónico (derivado de la galactosa) además hay otros monosacáridos como la ramosa.

Mucopolisacáridos: Son polímeros lineales formados por N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina y ácido glucurónico. Forman
parte de la sustancia intercelular del tejido conjuntivo de los animales. Destacan:
o
o
o

Acido hialurónico: Se halla en el tejido conjuntivo, liquido sinovial y en la cubierta de los ovocitos. Tiene acción cementante y
lubricante.
Condroitina: Se encuentra en cartílagos y huesos.
Heparina: Impide el paso de protrombina a trombina y por lo tanto la coagulación.
Hemicelulosa: Está presente en la pared celular. Es un polímero de xilosa, arabinosa y otros monosacáridos.
5. HETEROSIDOS
Son glúcidos más o menos complejos que están formados por monosacáridos o derivados de monosacáridos y por otras sustancias no glucídicas
llamadas aglicón o aglucón, que pueden ser de distinta naturaleza como proteínas, lípidos etc. Los principales son:
Glucolípidos: El aglicón es un lípido denominado ceramida, destacan los gangliósidos y cerebrósidos. Forman parte de las membranas.
Nucleósidos y nucleótidos: Formados por una pentosa y otras sustancias no glucídica (bases nitrogenadas). Forman los ácidos nucléicos.
Glucoproteínas: La parte no glucídica es una molécula de naturaleza proteica, destacan las glucoproteínas sanguíneas como la protrombina que
interviene en la coagulación, las inmunoglobulinas con función defensiva. Las gonadotropinas que segrega la hipófisis como la luteotropa y
foliculotropa y las glucoproteínas que están presentes en las membranas celulares, actúan como receptores de mensajeros químicos y de
microorganismos infecciosos. Constituyen las señales de identidad de las células.
Peptidoglicanos tienen función estructural, forman la pared bacteriana. Están formados por largas cadenas de polisacáridos que se disponen
paralelas y se unen entre sí mediante cadenas polipeptídicas. Las cadenas de polisacáridos están formadas por moléculas N-acetil-glucosamina
(NAG) y de ácido N-acetil-muramico (NAM) que se unen mediante enlaces ß (1-4) y se suceden alternativamente.
6. FUNCIONES
Los glúcidos desempeñan las siguientes funciones:
Función energética: Los monosacáridos y los disacáridos tienen función energética, es decir
sirven al organismo para que este mediante su oxidación obtenga energía, energía que será
utilizada para realizar sus actividades. La glucosa es el principal combustible que utilizan las
células y algunas como las neuronas el único. El valor energético de los glúcidos es de 4 Kcal/gr.
Función de reserva: Algunos glúcidos como ciertos polisacáridos tales como el almidón y
glucógeno, son utilizados por los organismos como reserva energética, de esta manera
almacenan glucosa. Cuando necesitan energía estos compuestos se hidrolizan y se obtiene
glucosa, la cual posteriormente se oxidara liberando energía.
Función estructural: Algunos glúcidos son utilizados por los seres vivos para fabricar
estructuras, así tenemos:
-Celulosa, pectina y hemicelulosa forman la pared de las células vegetales.
-Quitina forma el exoesqueleto de los artrópodos y la pared de los hongos.
-Peptidoglicanos forman la pared bacteriana.
-Condroitina forma parte de huesos y cartílagos.
-Ribosa y desoxirribosa forma parte de la estructura de los ácidos nucleicos.