universidad de puerto rico recinto de rio piedras

UNIVERSIDAD DE PUERTO RICO
RECINTO DE RIO PIEDRAS
DEPARTAMENTO DE QUIMICA
QUIMICA 3031
TRABAJO COOPERATIVO
NOMENCLATURA ORGANICA
por Rosa Betancourt de Pérez,PhD.
"A mediados del siglo XIX las estructuras de la mayoría de los compuestos
orgánicos eran desconocidas. Según la costumbre de aquella época, se daba a
los nuevos compuestos nombres ilustrativos de su origen o de sus propiedades
o, incluso , en ocasiones, en recuerdo de amistades o parientes del químico que
los descubría. Por ejemplo, el nombre ácido barbitúrico, del que se deriva la
amplia gama de fármacos denominados barbituratos, tiene su origen en un
nombre de mujer; Bárbara. El ácido fórmico, recibió su nombre por haberse
obtenido de la destilación de las hormigas, (del latín fórmica, hormiga). Estas
denominaciones se designan como nombres comunes.
Al verse enfrentado con el problema de un número ilimitado de
combinaciones orgánicas, con nombres cada vez más extraños, los químicos
del final del siglo XIX, decidieron sistematizar la nomenclatura orgánica, de tal
forma que existiera siempre una correlación entre los nombres y las
estructuras de los compuestos. El sistema que desarrollaron recibió el nombre
de sistema IUPAC. IUPAC son las iniciales de International Union of Pure
and Applied Chemistry, que es el organismo responsable del desarrollo
constante de la nomenclatura orgánica."
A continuación aparecen las fórmulas estructurales condensadas de los
primeros diez alcanos. Luego aparecen los nombres comunes y las estructuras
de algunos sustituyentes ramificados.
Tabla I. Los diez primeros alcanos de cadena lineal
CH4
metano
CH3CH3
etano
CH3(CH2) 4CH3 hexano
CH3(CH2) 5CH3 heptano
CH3CH2CH3 propano
CH3(CH2) 6CH3 octano
CH3CH2CH2CH3 butano
CH3(CH2) 7CH3 nonano
CH3(CH2) 3CH3 pentano
CH3(CH2) 8CH3 decano
Nombres Comunes de Sustituyentes Ramificados:
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
isopropil
CH3
ter-butil
CH3
isobutil
sec-butil
CH3
CH3
H 3C C
CH3CH2-CH
CHCH2
H 3C
C CH2
CH3
neopentil
Contesta las preguntas de pensamiento crítico haciendo referencia a las
estructuras I-X. Trata de extraer de tus contestaciones, las reglas generales de
nomenclatura. Una vez hayas resumido las reglas, contesta los ejercicios.
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2
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Compuestos Orgánicos y sus Nombres IUPAC
CH3CH2 CH CH2 CH CH2CH3
CH3
CH2
CH3CH2 CH CH2CH2 CH3
CH2
I
CH2CH3
CH3
CH3 CH CH CH2CH2 CH3
CH3
II
III
CH3
CH2CH2CH3
CH3
CH3 -C- CH2CH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3-CH- CH2- CH - CH - CH2 CHCH3
CH2CH3
IV
V
CH3
CH3
CH3CH2- C - CH2 - CH2 - CH - CH3
CH3
CH3CH2CH2- C - CH2 - CH - CH2CH3
CH3
CH3
VI
VII
CH3
CH3-CH2- CH - CH2 - CH - CH2 - CH3
CH2CH3
VIII
IX
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X
CH2CH3
Preguntas De Pensamiento Critico
El compuesto I se llama 3-metilhexano y no 4-metilhexano.
¿Cuántos carbonos tiene la cadena más larga? Tiene alguna relación con el
nombre?
¿Cómo cambia el nombre de metilo cuando aparece como sustituyente?
¿Cómo se numeran los sustituyentes? ¿Cuándo se usa un guión?
El nombre IUPAC del compuesto II es 5-etil-3-metiloctano.y no
3-metil-5-etiloctano ni 3-metil-5-propilheptano ni 4-etil-6metiloctano.
El compuesto se nombra 5-etil-3-metiloctano y no 3-metil-5-propilheptano.
¿Por qué se llama octano y no heptano?
El compuesto se nombra 5-etil-3-metiloctano y no 4-etil-6-metiloctano.
¿Cómo se numeran los sustituyentes?
El compuesto se nombra 5-etil-3-metiloctano y no 3-metil-5-etiloctano.
¿En que orden se colocan los nombres de los sustituyentes?
El compuesto III se llama 3-etil-2-metilhexano y no 3isopropilhexano.
En este compuesto hay dos cadenas de seis carbonos. Una tiene un
sustituyente y la otra tiene dos.
¿Cómo se selecciona la cadena principal si hay más de una con el mismo
número de carbonos?
El compuesto IV se llama 2,2-dimetilpentano en vez de 2-metil-2metilpentano.
¿Recibe cada sustituyente su propio número? ¿Cómo se nombran los
sustituyentes idénticos?
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El compuesto V se llama 5-etil-2,4,7-trimetiltridecano y no 6etil-4,7,9-trimetildecano.
¿Cómo se numeran los sustituyentes?
El compuesto VI se llama 2,5,5-trimetilheptano y no 3,3,6trimetilheptano.
¿Aplica la observación que hiciste en el ejercicio anterior?
El compuesto VII se llama 3-etil-5,5-dimetiloctano y no 5,5dimetil-3-etiloctano.
¿Se consideró la d del prefijo di al colocar los nombres de los sustituyentes en
orden alfabético?
El compuesto VIII se llama 3-etil-5-metilheptano y no 5-metil-3etilheptano.
¿Cómo se nombra un compuesto cuando se puede asignar los mismos números
a los sustituyentes?
El compuesto IX se llama 1,2-dimetilciclopentano.
¿Cómo se representan los carbonos en esta estructura? ¿Se representan los
hidrógenos? Dibuja los carbonos y los hidrógenos en esta estructura.
¿Tienen todos los carbonos el mismo número de enlaces? ¿Están ligados todos
los carbonos al mismo número de carbonos? ¿Cuantos hay ligados a dos
carbonos? ¿Cuántos carbonos de este "tipo" encuentras? ¿Hay de otro tipo?
El compuesto X se llama 4-etil-1,2-dimetilciclopentano y no se
llama 1-etil-3,4-dimetilciclopentano ni 3-etil-1,5dimetilciclopentano. (ojo, se escoge la numeración 1,2,4 entre las
numeraciones
1,2,4
1,3,4 y 1,3,5)
¿Cómo se numeran los sustituyentes? ¿Coincide esta observación con las
anteriores?
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Ejercicios:
Escribe el nombre IUPAC correcto de los siguientes compuestos:
CH3
H 3C
CH2CH2CH3
CH3 -C - CH - CH2CH3
H2CH3C
CH2CH3
CH2CH2CH3
CH3
CH2CH3
CH2CH2CH3
CH3 CH2CH3
CH2
CH3CH2CH2 CH - C - CH - CH2CH2CH3
CH3CH2 - CH - CH - CH - CH2 CH3
CH3 CH3
CH3
HOJA DE CONTESTACIONES
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PERSONAS QUE INTEGRARON EL GRUPO:
1. Dirigente2. Anotador3. Artista4. Informante-
Resultados:
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TRABAJO COOPERATIVO
Durante la clase, trabajarás problemas en grupos de cuatro
estudiantes. Estarás cambiando de grupo hasta el primer exámen
parcial. Luego serás asignado a un grupo fijo.
Cada persona tendrá un rol en el grupo. Los roles son: Dirigente,
Anotador, Técnico y Motivador. Estos roles se asignarán de la
siguiente manera: La persona a la cual la profesora le entregó el
trabajo es el dirigente, la persona a su izquierda es el anotador y la
persona a su derecha es el informante. La otra persona es el artista.
Roles
Dirigente: Es la persona que se comunica con el profesor y le hace
las preguntas que tiene el grupo. Se encarga de entregar el trabajo
del grupo y de que cada cual desempeñe su rol.
Anotador: Esta persona anota las respuesta a las preguntas de
pensamiento crítico en la hoja provista y se las entrega al dirigente.
Artista: Es la persona que se encarga de hacer los dibujos, las
gráficas, las tablas, etc.
Informante: Es la persona que informa, oralmente o en la pizarra,
los resultados que ha obtenido el grupo.
Hoy el dirigente tendrá un total de 7 minutos para:
• presentarse y pedir a los demás que se presenten.
• asignar los roles y leerle las descripciones al grupo.
•entregar copia del material a todos.
Cuando haya cumplido con este trabajo le pedirá a los miembros de
su grupo que alcen la mano derecha cuando la profesora alce la de
ella y que al hacerlo hagan silencio.
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