1 semana 15 introducción ala química orgánica

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
GUIAS DE ESTUDIO 2005
1
SEMANA 15
INTRODUCCIÓN ALA QUÍMICA ORGÁNICA
ELABORADO POR: LICDA. EDDA GARCIA CEREZO
1. ¿Qué es Química Orgánica?
2. Escriba las propiedades de los compuestos orgánicos que los diferencia de los
inorgánicos:
3. Respecto al átomo de carbono, escriba sus características según su posición en la
tabla periódica:
a) Valencia: __________________________
b) Niveles de energía __________________
c) Período donde se encuentra __________
d) Número atómico ____________________
e) Estado físico a temperatura ambiente_________________
f) Tipo de enlace presente para los compuestos orgánicos _________________
4. ¿Qué tipo de fórmula se estudian en la química orgánica:
a) __________________________
c)___________________________
b) ________________________
d) ________________________
5. Completar los incisos donde hace falta el ejemplo, según la fórmula que se indica:
a) F. empírica:
b) F. global:
C4H10
c) F. estructural:
d. F. estructural condensada:
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6. A partir de la formula del inciso c, completar.
a. _____________________________________ F. empírica
b. ______________________________________ F. global
c.
H H H H
H - C - C -C–C -H
H H H H
d. ________________________________________ F. estructural condensada
7. A partir de la formula del inciso d, completar.
a. ___________________________________ F. empírica
b. ______________________________________ F. global
c. ______________________________________ F. estructural
d. CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
8. A partir de la formula del inciso b, completar.
a. ______________________________________ F. empírica
b. C6H14
c. ______________________________________ F. estructural
2
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3
d. ______________________________________ F. estructural condensada
9. Explique qué es un isómero:
10. Escriba los tipos de isomeró vistos en clase
11. Explique en que consiste isomería estructural:
12. A partir de la fórmula global C5H12, escriba los diferentes isómeros
estructurales (en fórmulas estructurales condensadas).
a._________________________________
b._________________________________
c.
_________________________________
_________________________________
d.
13. A partir de la fórmula estructural condensada CH3-CH2-CH-CH2-CH3
escriba
isoméros
estructurales:
CH3
a.
______________________________
________________________________
b.
c._______________________________
d._________________________________
Cuál
es
su
fórmula
_______________________________________
Cuál
es
su
fórmula
______________________________________________
global/molecular
empírica
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14. A continuación se presentan pares de compuestos de los cuales usted
debe indicar cuáles de ellos son isòmeros estructurales y cuál es su fórmula
global:
(marcando con una “X” en la respuesta que corresponde)
i.
a)
CH3(CH2)3 -CH3
b)
Isómeros estructurales SI __
Fórmula
global
de:
a)
__________________________
CH3
CH3- CH - (CH2)3 -CH3
NO ___
________________________
y
b)
y
b)
y
b)
ii.
a)
b)
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
Isómeros estructurales SI __
Fórmula
global
de:
a)
__________________________
CH3
C CH2 CH3
CH3
NO ___
________________________
iii.
b)
a)
CH3
CH
CH3
CH3
CH3- CH2 –C - CH3
CH3
CH3
=
CH
CH3
Isómeros estructurales SI __
Fórmula
global
de:
a)
__________________________
NO ___
________________________
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iV.
a)
5
b)
CH3- CH –CH3
CH3
CH3-CH2 –CH2-CH3
Isómeros estructurales SI __
NO ___
Fórmula
global
de:
a)
__________________________
________________________
y
b)
y
b)
v.
a)
b)
CH3
CH3- C -CH2- CH -CH3
CH3
CH3
Isómeros estructurales SI __
CH3(CH2)6–CH3
NO ___
Fórmula
global
de:
a)
__________________________
________________________
14. A partir del compuesto
H H H
H
H – C – C- CCH
H
H-C-H
H-C-H
H-C-H
H-C-H
H
H
ESCRIBIR:
a. Fórmula empìrica:
b. Fórmula global-molecular:
c. Fórmula estructural condensada:
d. Escribir un isómero estructural:
H
C- H
H
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SEMANA 16
HIDROCARBUROS SATURADOS
(ALCANOS Y CICLOALCANOS)
ELABORADO POR: LICDA. EDDA GARCIA CEREZO
1. ¿Qué significa el termino “saturado”?
2. ¿Cuál es el nombre de la familia de hidrocarburos saturados?
3. ¿Cuál es la fórmula general para un compuesto saturado?
4. Escriba la representación general para un compuesto saturado alcano:
5. Explique que es una serie homologa:
6. Dar Ejemplo:
6. ¿Qué tipos de nomenclatura se usan en química orgánica?
Explicar cada uno:
7. Escriba la fórmula estructural para:
CH3______________________________________________________
8. Escriba la fórmula estructural condensada para:
CH8
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H H H H H
H - C - C -C – C - C -H
H
H H H
H – C –H
H
__________________________________________
9. Escriba las reglas para utilizar la nomenclatura UIQPA:
10. Qué significan las siglas UIQPA:
11. Describa las propiedades físicas de los alcanos:
12. ¿Qué es un radical?
13. Escriba el nombre o la fórmula (según el caso) de los siguientes radicales:
Radical
a. CH3
Nombre
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b.
c.
8
Etil
H
CH3 - C CH3
d.
n-propil
e. CH3 - CH - CH2
CH3
n-butil
f.
14. Completar el siguiente cuadro:
FORMULA
FORMULA ESTRUCTURAL
GLOBAL
CONDENSADA
NOMBRE
UIQPA
2-metil -propano
C4H10
CH3
CH3 -CH - CH2- CH - CH3
CH3
FORMULA
GLOBAL
FORMULA ESTRUCTURAL
CONDENSADA
NOMBRE
UIQPA
2- Metilpentano
CH3
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CH3- CH - C
-CH-CH3
CH3
3-Etil – 2-4-Dimetil
Pentano
CH3
CH3
CH2
CH - CH2- C
CH3
CH3
CH3
CH3
-CH2 – CH – CH2 –
CH2
CH3
2-4-4-Trimetilhexano
15. Nombres comunes de los siguientes Alcanos:
a. CH3- CH-CH3
CH
b.
___________________________________
CH3
CH3- C - CH3
CH3
___________________________________
c. CH3 - CH -CH2 - CH3
CH3
___________________________________
PROPIEDADES QUIMICA DE COMPUESTOS SATURADOS:
16. Los hidrocarburos pueden reaccionar frente al oxígeno dando los siguientes
productos:
a. Combustión completa
Cn H2n + 2 + O2
CO2 + H2O
b. Combustión incompleta
Cn H2n + 2 + O2
CO + H2O
c. Cn H2n + 2 + O2
C + H2O
En base a la información anterior completar las siguientes reacciones y blancearlas:
a. C4 H10 + O2
C. Completa
b. CH3+ CH2 – CH3 + O2
C. Incompleta
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c.
CH3
CH3- CH- CH - CH3
CH3
C. Incompleta
10
C + H2O
18. Reacciones de Halogenación para compuestos saturados:
L.U.V.
a. CH3 –CH3 + Cl2
L.U.V.
b. CH4 + I2
L.U.V.
c. CH3 - CH2 - CH3 + Br2
19. ¿Què es un cilcoalcano?
20. ¿Cuál es la formula general de los cicloalcanos?
21.
ESTRUCTURA
CH2
CH2
CH2
FIGURA
GEOMÉTRICA
NOMBRE
FORMULA
GLOBAL
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C4 H8
Ciclopentano
22. Describa las propiedades físicas de los cilcoalcanos:
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SEMANA 17
HIDROCARBUROS INSATURADOS
(ALQUENOS Y ALQUINOS)
ELABORADO POR: LICD BARBARA TOLEDO DE CHAJON.
1. Realice un cuadro comparativo para los compuestos saturados e
insaturados.
2. Defina, ALQUENO:
3. Defina, ALQUINO:
4. ¿Qué otro nombre reciben los compuestos insaturados? Escriba su
representación general
a. Alquenos: _________________________
b. Alquinos: ___________________________
5. Escriba la fórmula general para,
a. Alquenos: ____________________________
b. Alquinos: ______________________________
6. Describa las propiedades físicas para los compuestos insaturados. (Busque
en otros libros de Química Orgánica)
7. ¿Cuáles son las reglas de nomenclatura común de alquenos y
ejemplos?
dé 3
8. ¿Cuáles son las reglas de nomenclatura común de alquinos y dé 3
ejemplos?
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9. Dar el nombre o la fórmula de los siguientes compuestos según el caso.
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
UIQPA
a)
Común
UIQPA
b)
c)
d)
Común
CH3(CH2)6CH=CH2
UIQPA
UIQPA
UIQPA
e)
f)
g)
UIQPA
UIQPA
UIQPA
h)
i)
j)
__________________________
UIQPA
1- penteno
UIQPA
3,4 - Dimetil-3-hepteno
UIQPA
k)
Común
ISOBUTILENO
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UIQPA
l)
m)
n)
Común
PROPILENO
UIQPA
2,2,4-Trimetilhexeno
UIQPA
6 - Butil - 4 - isopropil - 8 metil - 2,5 -decanodieno
10. Complete las siguientes REACCIONES DE ADICION
10. a. HIDRATACIÓN (escriba el producto más abundante)
a)
+ H2O
+ H2O
b)
H2SO4
H2SO4
H+
+ H2O
c)
d)
3 - Metil - 1-penteno
+ H2O
H2SO4
10.b. HIDROGENACION
a)
b)
+
H2
Pd
+
H2
Ni
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c)
+ 2 H2
15
Pt
10.c. HALOGENACION
a)
b)
c)
+ Cl2
+ Br2
+ F2
10.d. OXIDACIÓN DE ALQUENOS CON KmnO4
a)
b)
+ KMnO4
+ KMnO4
+ MnO2 + KOH
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c)
+ KMnO4
+ MnO2 + KOH
ISOMERIA GEOMÉTRICA
11. Escriba los nombres de las siguientes estructuras.
a. _________________________
b._________________________
a. _________________________
b._________________________
12. Dibuje los isomeros cis y trans para los siguientes compuestos, e indique su
nombre.
a) CH3CH2CH=CHCH3
a. _________________________
b) CH3CH=CBrCH2CH3
b._________________________
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a. _________________________
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b._________________________
13. Lea el fundamento teórico de la Clasificación de los Dienos y complete el
cuadro.
DIENOS
Definición
Estructura general
CONJUGADOS
Enlaces dobles alternos con simples.
AISLADOS
Enlaces dobles separados por más de
uno simple.
ACUMULADOS
Enlaces dobles que comparten un
carbono.
Clasificación del Dieno
C
C
C
C
C
C
Estructura
UIQPA
Común
UIQPA
c)
C
Nomenclatura IUPAC
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
b)
C
|
|
- C = C= C-
14. Dar el nombre o la fórmula de los siguientes compuestos según el caso.
a)
C
Común
PROPILENO
UIQPA
2-butino
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Común
d)
e)
UIQPA
UIQPA
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SEMANA 18
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y
COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS
ELABORADO POR: LICDA.LUCRECIA C. DE LEIVA
1. Definir qué es aromaticidad.
2. ¿Qué son las formas de resonancia?
3. ¿Qué dice la regla de Hückel?
4. ¿Cuáles son las características excepcionales del benceno?
5. ¿Cómo se clasifican los compuestos aromáticos?
6. ¿Cuál es la representación general de los compuestos aromáticos?
7. Describa las propiedades físicas de los compuestos aromáticos
8. Escriba la estructura y el nombre del compuesto aromático que es la
base estructural de toda la familia.
Nomenclatura de aromáticos monosutituídos
9. Escriba el nombre UIQPA y común (sí lo tiene) de las siguientes
estructuras
a.
b.
CH 2
NH2
d.
c.
e.
f.
CH3
CH 3
g.
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O
CH
Cl
OH
O
C
NH2
9. A partir del nombre escribir la estructura
a. Nitrobenceno
b.
n-butilbenceno
c. Ácido benzoico
d.
Estireno
e. p-bromofenol
f. o-cresol
g. o-etiltolueno
h. m-cloroanilina
i. m-xileno
j. o-hidroxitolueno
k. p-hidroxitolueno
l. m-cloronitrobenceno
10. Reacciones químicas de compuestos aromáticos
Completar las reacciones siguientes:
Halogenación:
a.
+
b.
Nitración
FeBr3
Cl Cl2Cl
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+
HNO3
21
H2SO 4
Sulfonación
c.
O
OH
S
+
O
+
Alquilación
d.
CH2
+
AlCl 3
CH2
CH3
+
HBr
e.
+
BrCH2CH3
AlCl 3
11. Escriba los usos y la importancia de algunos compuestos aromáticos:
12. Escriba el nombre de los compuestos aromáticos fusionados
a. Dos anillos
b. Tres anillos
Compuestos orgánicos halogenados ò derivados halogenados (esto lo puede
leer en el libro de Burns 4ta. Edición pags. 583, 585,596,607, y en el libro de
Holum pags. 392, 393, 394,395, 408, 409 y 410)
13. ¿Cùal es el grupo funcional de los derivados halogenados?
H2O
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14. ¿Cuál es la representación ó fórmula general de esta familia?
Esto compuestos pueden clasificarse en base al halógeno que contienen en
clorados, bromados, iodados o fluorados.
Además, pueden clasificarse y nombrarse en base al tipo de carbono al que se
une el halógeno.
Ejemplo:
CH3
CH3 – CH2- C - Cl
t-pentilo) ò
CH3
butano.
-Se clasifica como florado y terciario
-Su nombre común es cloruro de ter-pentilo (cloruro de
-Su nombre químico o UIQPA es 2 –cloro – 2 metil
15. Clasifique y nombre los siguientes e indique su uso (si lo tiene)
a. CH3 Cl
b. CH2 Cl2
c. CH3 Br
d. CH Cl3
e. Br-CH2-CH2-Br
f. CH3 – CH2-CH-CH3
I
g. H2C= CCl2
h. H2C=CHCl
i. F2C=CF2
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SEMANA 19 y 20
ALCOHOLES, FENOLES Y ETERES
ELABORADO POR: LICDA. VIVIAN M. SÁNCHEZ G.
ALCOHOLES
1. ¿Qué es un alcohol?
2. Escriba el nombre y la representación general del grupo funcional para un alcohol.
3. Clasifique los alcoholes de acuerdo con el tipo de carbono que sostiene el grupo
OH y señale el tipo de carbono.
4. ¿Cuál es la clasificación de los alcoholes que poseen más de un grupo OH por
molécula?
5. Para la Nomenclatura Común de Alcoholes se antepone la palabra ____________
antes del nombre alquilo que contiene el grupo OH y se agrega el sufijo _ _ _ _
_.
6. Escriba las reglas de Nomenclatura UIQPA para nombrar alcoholes.
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7. Complete el siguiente cuadro
CLASIFICACION
(1º,2º,3º)
ESTRUCTURA
Primario
CH3OH
NOMBRE
COMUN
NOMBRE
UIQPA
Alcohol etílico
3-metil-2-butanol
8. Escriba la estructura química de:
1. 4-metil- 1-pentanol
2. 2-etil-2-metil – 1-hexanol
3. 2-metil-2-n-propil-3-etil-1-hexanol
9. Complete el cuadro siguiente
ESTRUCTURA
CLASIFICACION
(por grupo OH por molécula)
NOMBRE
COMUN
NOMBRE
UIQPA
10. ¿Cuáles son los factores principales que determinan la solubilidad relativa y la
temperatura de ebullición (punto de ebullición) de los alcoholes?
_________________ y _________________.
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11. ¿Qué efecto produce los puentes de Hidrógeno que existen entre las moléculas de
alcohol, en la temperatura de ebullición, un aumento o una disminución?
12. Explique por qué el CH3CH3 (etano) es insoluble en agua pero el CH3CH2OH
(Alcohol etílico) se disuelve en agua.
13. Elabore una lista de los alcoholes que son solubles en agua.
14. Explique por qué los alcoholes poseen pH neutro.
REACCIONES QUÍMICAS DE ALCOHOLES
A. DESHIDRATACIÓN
FUNDAMENTO TEORICO: ¨REGLA DE ZAITSEV¨
Alexander M. Zaitsev, químico ruso: Nació en Kazan, rusia, en 1841, y recibió su
doctorado de la Universidad e Leipzig en 1866. Según una regla formulada en 1875 por
Zaitsev, las reacciones de eliminación suelen producir el alqueno más sustituido (el más
estable); esto es, el alqueno con más sustituyentes alquilo en los carbonos del doble enlace.
Regla de Zaitzev: Establece que las reacciones de eliminación producen
normalmente el alqueno más sustituido como producto principal. (En la eliminación
de una molécula de H2O de un alcohol, predomina el alqueno más sustituido).
McMurry, John. Química Orgánica. Quinta edición. International Thomson Editores, México,
2001
R-CH2-CH-CH3
+ H2O
⎪
+ H2SO4 (60%)
180º
R-CH=CH2-CH3 + R-CH2-CH=CH2
producto principal
producto
secundario
OH
15.
(más grupos alquilo)
Complete la siguiente reacción química de DESHIDRATACION
OH
⎪
CH3-CH2-CH-CH3
+ H2SO4 (60%)
180º
B. OXIDACIÓN
16.
Escriba la representación general para la oxidación de un alcohol primario con
KMnO4
17.
Escriba la representación general para la oxidación para un alcohol secundario
con KMnO4
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18. ¿Por qué los alcoholes terciarios no pueden oxidarse?
19.
Complete la siguiente reacción química de OXIDACIÓN
a) CH3-CH2-CH2-OH
+
KMnO4
OH
⎪
b) CH3-CH-CH2-OH
+
KMnO4
c) CH3-CH2-CH2-CH2-OH
+
d)
+
KMnO4
KMnO4
FUNDAMENTO TEORICO: ¨PRUEBA DE LUCAS¨
El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos aniones ácidos.
El ácido clorhídrico, por ser menos reactivo, requiere la presencia de cloruro de zinc para
reaccionar con los alcoholes primarios y secundarios. Una solución concentrada de ácido
clorhídrico saturada con cloruro de zinc recibe el nombre de reactivo de Lucas.
Baum, Stuart. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGANICA Y BIOLOGÍCA. CECSA. México,
1981.
R
|
R-C-R
+
|
OH
Alcohol terciario
HCl
ZnCl2
R-CH-R
+
|
OH
Alcohol secundario
HCl
ZnCl2
R-CH-OH
+
Alcohol primario
HCl
20.
1´ a 3´
ZnCl2
R
|
R-C-R
|
Cl
+
H20
R - CH - R + H20
|
Cl
No Reacciona
Necesita más calor y mayor tiempo
Complete la siguiente reacción química de PRUEBA DE LUCAS
a)
b) CH3-CH-CH3
⎪
OH
+ HCl
+ HCl
ZnCl2
ZnCl2
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21. Complete el siguiente cuadro de algunos alcoholes importantes. Apóyese en el tema
especial 14.2 de su libro de texto. (Holum. Fundamentos de Química)
COMPUESTO
NOMBRE COMUN
USO
Metanol
Etanol
2 - propanol
1,2 - etanodiol
1,2 - propanodiol
1,2,3 propanotriol
ETERES
22. ¿Qué es un éter?
23. Escriba la representación general de los éteres.
Clasificación de Eteres
Simétrico
R-O-R
Alifático
1. Por simetría de la
molécula
2. Por naturaleza del
radical orgánico
Asimétrico
R-O-R´
Aromático
Mixto
24. Complete el siguiente cuadro utilizando la clasificación de los éteres.
ETER
SIMETRIA
NATURALEZA
DEL RADICAL
ETER
1)
3)
2)
4)
SIMETRIA
Nomenclatura de Eteres:
a) La nomenclatura común antepone la palabra éter y nombra los radicales
presentes unidos al oxígeno en orden de complejidad. Puede usarse prefijo
“di” si los dos radicales son iguales.
NATURALEZA
DEL RADICAL
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CH3-O-CH3 Eter metílico o éter dimetílico
metil etílico
28
CH3-O-CH2CH3
Eter
b) UIQPA los nombra como derivados alcoxi del radical más pequeño que esté
presente y luego da el nombre del radical de mayor tamaño.
CH3-O-CH2CH3
Metoxietano
Radical alcoxi RO-
25. Escriba el nombre común y UIQPA de los siguientes éteres:
ETER
NOMBRE COMUN
NOMBRE UIQPA
26. Complete el siguiente cuadro de algunos éteres de importancia. Apóyese en el tema
especial 14.4 de su libro de texto. (Holum. Fundamentos de Química)
COMPUESTO
ESTRUCTURA QUÍMICA
Eter dietílico
Eter divinilíco
Eter metil tbutilíco
FENOL
27. ¿Qué es un fenol?
USO
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29
28. Escriba la representación general del fenol.
29. Una propiedad física del fenol y que lo diferencia de un alcohol es que es ACIDO.
¿Es este un ácido fuerte o débil? Puede neutralizar a una base fuerte como el
NaOH?
30. ¿Cuáles son las reacciones químicas que puede sufrir un fenol?
a.____________________________________
b.____________________________________
31. ¿Cuál es el uso que ha tenido el fenol en la medicina y su toxicidad?. Apóyese en el
tema especial 14.3 de su libro de texto. (Holum. Fundamentos de Química)
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30
SEMANA 21
COMPUESTOS CON FUNCIÓN CARBONILO
(ALDEHÍDOS Y CETONAS)
ELABORADO POR: LIC. LUIS FRANCISCO. GARCÍA R.
O
C
El grupo carbonilo, está presente en muchos compuestos y reacciones.
Tiene gran importancia en la química orgánica y está presente en compuestos como el
acetaminofén, dacrón, piridoxal (vitamina B6), glucosa y muchos más. En los
aldehídos, el grupo carbonilo tiene un hidrógeno terminal en un extremo y una cadena
R en el otro; en las cetonas el carbonilo está unido a dos cadenas R y R´.
R
O
O
C
C
H Aldehídos
R
R´ Cetonas
La química de éstos compuestos es muy similar entre sí ; el doble enlace carbonooxígeno es similar al doble enlace carbono-carbono de los alquenos. Además el grupo
carbonilo es polar, debido a la diferencia de electronegatividad entre carbono y
oxígeno. Los puntos de ebullición son mayores a los alcanos correspondientes y
menores que los alcoholes. Los compuestos carbonílicos de bajo peso molecular son
relativamente solubles en agua.
La mayor parte de las reacciones de los grupos carbonilo se efectúa por adición
nucleofílica.
Las reacciones que se ejemplifican en la guía son las realizadas con 2,4 DNFH,
oxidación con KMnO4, con alcoholes, reactivo de Tollens e hidratación.
1. ¿Cómo es la densidad de aldehídos y cetonas con respecto al agua?
2. ¿Pueden los aldehídos y cetonas formar puentes de hidrógeno? ¿cómo se
forman?
3. ¿Cómo son los puntos de ebullición comparado con los alcanos y los
alcoholes?
4. ¿Cómo clasificaría al grupo carbonilo, según la electronegatividad de sus
elementos?
5. ¿Qué compuesto es más fácil de oxidar, un aldehído o una cetona?
6. ¿Cuál es la fórmula general del grupo acilo?
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31
7. ¿En qué se parece el doble enlace del carbonilo al doble enlace de un
alqueno?
8. Nombre 10 compuestos biológicos o medicamentos que contengan el grupo
carbonilo.
9. Nombre las siguientes estructuras.
Nombre común
O
a) HC
H
O
b) HC
CH3
O
c) HC
H2
C
CH3
O
d) HC
H
C
CH2
O
HC
e)
C
f)
O
C
g)
O
O
h) H3C
C
CH3
CH3
Nombre IUPAC
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10. Dibuje las estructuras que corresponden a los siguientes nombres
a) 3-metilbutanal
b) fenilacetaldehído
c) 3-metil-3-butenal
d) 4-cloro-2-pentanona
e) 2-ciclohexilciclohexanona
f) 2,3-dibromociclopentanona
g) dibutilcetona
h) 2,3-butadiona
i) 2,4-heptadienal
11. Complete las siguientes reacciones:
O
a) H3C
H2
C
H2
C
H+
CH
+
CH3OH
O
b) H3C
H2
C
C
H2
C
CH3
+
2 CH3OH
H+
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+
+
CH3(CH2)10CH
33
H
CH3CH2OH
O
c)
O
H+
C
CH3CH2CH2OH
+
CH3
d)
O
e) H3C
H2
C
H2
C
KMnO4
+
CH
O
f) H3C
H2
C
C
H2
C
+
CH3
KMnO4
O
g)
H3C
H2
C
H
C
+
2Ag(NH3)2+
+
3OH -
2Ag(NH3)2+
+
3OH -
O
h)
H3C
H2
C
H2N
H2
C
H2C
i)
CH3
C
O
NH
+
C
H
NO2
O2N
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H2N
H2
C
H2C
CH3
C
O
j.
34
NH
+
NO2
O2N
1. MCMURRY, J. Química Orgánica. 5ta. Edición. Thomson Editores. México. 2000
FESSENDEN, R. y FESSENDEN J. Química Orgánica. Grupo Editorial
Iberoamérica. México.
1998.
2. HOLUM, JOHN. Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica. Limusa
Wiley.
México.2000.
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35
SEMANA 22
ACIDOS CARBOXILICOS Y ESTERES
ELABORADO POR: LICDA. ANA ESTHER BARRIENTOS
1. Escriba las tres formas de representar el grupo carboxilo. Encierre en un
círculo el carbonilo y en un cuadrado el hidroxilo.
2. Escriba el nombre de dos Biomoléculas en las cuales está presente el grupo
carboxilo:
3. ¿De donde provienen los nombres comunes de los ácidos Carboxílicos?
4. Escriba la representación general de ácido carboxílico como anión:
5. Explique porqué los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición mayor
que los alcoholes con el mismo número de carbonos:
6. Explique a qué se debe la acidez de los ácidos carboxílicos:
7. Escriba las reglas de nomenclatura UIQPA de ácidos carboxílicos:
8. Escriba las reglas de nomenclatura común de ácidos carboxílicos:
9. Complete la Siguiente tabla:
FORMULA
NOMBRE COMUN
HCOOH
NOMBRE UIQPA
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CH3-C00H
CH3-(CH2)3-C00H
Acido Hexanoico
Acido Octanoico
Acido Decanoico
CH3(CH2)10-COOH
Acido Laúrico
Acido Mirístico
Acido Palmítico
CH3(CH2)16 C00H
O
CH3-CH-C-OH
|
CH3
Ac. O-MetilBenzoico
Ac. Pentanodioico
Ac. Malónico
CH3(CH2 )2COOH
CH3 (CH2 )6 COOH
10. Explique la relación entre las propiedades físicas y la estructura química de
los ácidos carboxílicos:
11. Complete la siguiente tabla:
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37
PROPIEDADES FÍSICAS DE ACIDOS CARBOXÍLICOS CON RESPECTO A LOS
ALCANOS
Solubilidad
Puntos de Fusión
Puntos de
Ebullición
Olor
12. ¿Como es afectada la solubilidad de los ácidos carboxílicos por el largo de
la cadena carbonada?
13. Qué ácidos están presentes en las secreciones cutáneas de las cabras?
Nombre
Fórmula
14. Investigue y explique la importancia del ácido salicílico y ácido
acetilsalicílico.
15. Escriba La representación general para esteres:
16. Los ésteres se forman por la reacción entre un _____________________ y
un
_____________________
,
usando
como
catalizador
__________________________.
17. ¿Qué agente físico es necesario para la obtención de un ester?
18. Explique las propiedades físicas de los ésteres:
19. ¿Pueden los ésteres formar puentes de hidrógeno? Explicar:
20. Escriba la representación general de la formación de un ester:
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38
21. Complete la siguiente tabla:
ESTRUCTURA
O
||
CH3 -O-O-CH2-CH3
O
||
CH3 -O- O- CH2-CH3
O
||
CH3-O-O-CH3
O
||
O-C-CH2-CH3
NOMBRE COMUN
NOMBRE UIQPA
CH3-(CH2)3-CO2-CH3-CH3
O
||
C-O-CH2
Butanoato de metilo
Etanoato de isopropilo
Laurato de metilo
Palmitato de etilo
17. Complete las siguientes reacciones químicas colocando los nombres de
reactivos y productos:
a. CH3-CH2-COOH + NaOH
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b. CH3(CH2)2-COOH + KOH
c.
+
Acetato de Sodio
+ Agua
d.
+
Benzoato de
potasio + agua
O
||
e. CH3 -CH2-C-OH + CH3-OH
f.
H+
O
||
CH3-CH2-CH2-C-OH + Alcohol
etílico
H+
H+
g. Ac. Butírico + Alcohol metílico
H+
h. Ac. Benzoico + alcohol isopropílico
H+
i.
+
Valerato de metilo +
H+
j.
+
Benzoato de etilo + agua
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SEMANA 23
COMPUESTOS NITROGENADOS (AMINAS Y AMIDAS)
Y COMPUESTOS AZUFRADOS
ELABORADO POR: LIC. JORGE ROLANDO LOPEZ
1.
Compuesto de donde se considera que se derivan
____________su formula estructural es _____________
2.
Los compuestos Nitrogenados se encuentran en todos los organismos vivos
en forma de:
a.
___________________
______________________
aminas
b.______________________
d.
___________________
f._______________________
3.
las
c.
e.______________________
Escriba la estructura general desarrollada de:
a. Aminas Primarias: ____________________
b. Aminas Secundarias___________________
c.
Aminas terciarias _____________________
4. Los compuestos Nitrogenados son metabolizados y se excretan por medio del riñón
principalmente por un compuesto llamado __________________ cuya fórmula química
es___________________
5. Defina:
a.
ALQUILAMINA
________________________________________________________________
b.
ARILAMINA
__________________________________________________________________
6. Para cada una de las siguientes aminas, escriba:
a. Nombre común
A.
A
b. Nombre de IUPAC
CH3-NH2
__________________
C.__________________
c. Sí es primaria, secundaria, terciaria.
B._____________________
CH3CH2NH2
__________________ B._____________________ C.__________________
H
A
CH3CH2-N-CH2CH3
__________________ B._____________________ C.__________________
CH3
CH3-CH-NH2
A ___________________ B._____________________ C.__________________
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CH3
CH3-N - CH3
A
___________________
C.__________________
CH3CH2CH2 CH2NH2
A
___________________
C.__________________
CH3-(CH2)4-NH2
A
___________________
C.__________________
CH3
CH3 -C - NH2
CH3
A
___________________
C.__________________
(CH3)3N
A
___________________
C.__________________
41
B._____________________
B._____________________
B._____________________
B._____________________
B._____________________
CH3
CH3N
CH2CH3
A
___________________
C.__________________
-
B._____________________
NHCH3
A
___________________
C.__________________
B._____________________
7. Las siguientes preguntas se refieren a aminas de bajo peso molecular, responda.
¿Cuál
es
su
estado
físico?
_______________________________________________
a) ¿Tiene
color?
_________________________________________________________
b) ¿Cuál
es
su
olor
característico?
___________________________________________
c) A
qué
se
debe
el
olor
característico
del
pescado:
____________________________
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8. Los olores desagradables que asociamos con la descomposición orgánica
provienen de productos de desechos nitrogenados (diaminoalcanos). Escriba
su fórmula química estructural:
a) Cadaverina
__________________________________________________
b) Putrescina
___________________________________________________
9.¿Cuántos átomos de carbono tienen las aminas primarias líquidas?
_______________
10.
¿Cuál
es
la
única
_______________________________
11.
¿Cuál
es
la
única
________________________________
amina
secundaria
gaseosa?
terciaria
gaseosa?
amina
12. ¿Qué diferencia hay entre las aminas aromáticas y alifáticas?
_______________________________________________________________
___
13. ¿Qué tipo de aminas forman puentes de Hidrógeno?
14. ¿Por qué los puentes de Hidrógeno de las aminas son más débiles que los
puentes de
Hidrógeno de los alcoholes?
__________________________________________
_______________________________________________________________
___
15. ¿Por qué las aminas son básicas?
_______________________________________
16. La adrenalina (Epinefrina) es liberada por las glándulas suprarrenales en
momentos
de tensión. Responda:
Es una amina:
A. Primaria
Escriba su fórmula química
B. Secundaria C. Terciaria
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17. Escriba la ecuación de equilibrio obtenida al reaccionar una amina con
agua.
_______________________________________________________________
____
18. Complete las siguientes reacciones:
a.
CH3-NH2 + HBr
H
b) CH3-CH2-CH2-CH2-N-CH3 +HCl
c)
NH2 + HCl
19. ¿Qué es un alcaloide?
________________________________________________________
_____________________________________________________________________
______
20. Investigue cuatro anestésicos que son aminas?
a. ___________________________________
b. ___________________________________
c. ___________________________________
d. ___________________________________
AMIDAS
1. ¿De que grupo funcional son derivadas las amidas?
__________________________________
2. Escriba la estructura general de:
a. Amidas primarias o simples __________________________________
b. Amidas secundarias o monoustituidas __________________________
c. Amidas terciarias o disustituidas ______________________________
3. Escriba la estructura desarrollada del grupo funcional Amida
___________________________
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4. Nombre de las siguientes Amidas:
a. Nombre común
b. IUPAC
c. Sí es primaria, secundaria o terciaria.
A.
O
H-C-NH2
a. _________________
c. _________________
O
B. CH3-CH2-CH2-C-NH2 a. _________________
c. _________________
O
C. CH3-C-NH2
a. _________________
c. _________________
O
– C-NH2
D.
a. _________________
c. _________________
O
E. CH3(CH2)3 –C-NH2 a. _________________
c. _________________
F.
CH3
CH3-CH-C
O
a. _________________
c. _________________
b. ____________
b. ____________
b. ____________
b. ____________
b. ____________
b. ____________
NH2
O
G. H-C
a. _________________
c. _________________
NH2
b. ____________
O
H. HC
H
a. _________________
c. _________________
N
b. ____________
CH3
O
I.
CH3-CH2 - C
N
CH3
a. _________________
c. _________________
b. ____________
CH3CH2
COMPUESTOS AZUFRADOS
El azufre, pertenece a un grupo de elementos conocidos como bioelementos,
ya que son necesarios en la nutrición de una o más especies y al ser
necesarios en la nutrición esto nos lleva a inferir que se hallan presentes en
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45
estructuras vivas. A pesar de no ser muy abundantemente en la corteza
terrestre la presencia en el organismo humano es significativo: 0.05%,
porcentaje más alto incluso que el del Sodio y Magnesio.
Debido a que las biomoléculas, son básicamente moléculas orgánicas con
funciones específicas dentro del organismo; empezaremos a describir su
estructura y posteriormente su importancia Biológica.
El azufre está presente en forma reducida originando las siguientes funciones:
1) TIOLES
Representación R-SH
Donde R=Radical alifático o aromático
Descripción: son análogos azufrados de los alcoholes ya que un lugar de
oxígeno tiene azufre. El grupo SH también se conoce como MERCAPTANO.
NOMENCLATURA: Como se dijo anteriormente, se nombran por el sistema
que se usa para los alcoholes, con el sufijo “Tiol” en lugar de “ol”.
La nomenclatura común menciona primero el nombre del radical y a
continuación la palabra Mercapatano.
CH3SH: Metanotiol (metil mercaptano)
CH3CH2SH: Etanotiol (etil mercaptano)
IMPORTANCIA BIOLÓGICA:
La función tiol está presente en algunos compuestos biológicos entre ellos.
Cisteína
H
H
HS- C - C - C
Coenzima A
CoA –SH (Forma abreviada)
O
OH
H
NH2
2) TIO ETER
Representación R-S-R
Donde R, radical alifático o aromático
Descripción: Análogos azufrados de los éteres donde el oxigeno se sustituye
por azufre.
NOMENCLATURA
A continuación se da un ejemplo de ello:
CH3-SCH2-CH3
CH2-S-CH3
Metil tiometano
Tio éter dimetílico (sulfuro de dimetilo)
IMPORTANCIA BIOLÓGICA
La función: se halla presente en muchas sustancias, aquí hay unos ejemplos.
AMINOÁCIDO METIONINA
3) TIO ESTERES:
H
O
H3C-S-CH2-CH2— C --- C
NH2
OH
O
Representación: R – C - SR
Descripción: análogos azufrados de los esteres.
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Ejemplo:
O
CH3 – C—SCH3
IMPORTANCIA BIOLÓGICA
Acetil CoA
Tio acetato de metilo
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SEMANA 25
CARBOHIDRATOS: MONOSACÁRIDOS
ELABORADO POR: LICDA. SOFIA TOBIAS DE RODRIGUEZ
La Bioquímica es el estudio sistemático de los compuestos químicos que forman
los sistemas vivos, su organización y los principios de su participación en los
procesos de la vida.
El término Biomoléculas se refiere a las moléculas sencillas o complejas cuya
síntesis está codificada en la información genética de cada individuo. Aunque
algunos autores a veces incluyen moléculas como el agua, oxígeno, anhídrido
carbónico e iones que los seres vivos toman de su ambiente y lo incorporan a su
estructuración sin realizarle cambios relevantes.
Actualmente, muchas biomoléculas son sintetizadas en el laboratorio sin el
recurso de células vivas.
Las biomoléculas más abundantes en los seres vivos son:
a) Proteínas
b) Ácidos nucleicos
c) Carbohidratos
d) Lípidos
En menor cantidad se hallan, vitaminas, hormonas, mensajeros y receptores
celulares. A las proteínas y ácidos nucleicos se les ha denominado “moléculas
informativas” debido a que participan activamente en el almacenamiento,
trascripción y ejecución de la información genética.
Ambas clases de
biomoléculas son”polímeros” o “macromoléculas”.
Entre los carbohidratos solamente
“macromoléculas” o polímeros.
los
polisacáridos
se
consideran
La función de los carbohidratos principalmente es energética, en los humanos
encontramos oligosacáridos en la membrana celular (parte externa); glucógeno
(polisacárido de reserva animal) lo encontramos en un pequeño porcentaje
almacenado en hígado y músculo.
Los lípidos no existen en forma polimerica, su función básica es de reserva
energética, constituyentes de membranas y recubrimiento de fibras nerviosas así
como poseen una importante función hormonal.
RESPONDA LAS SIGUIENTES PREGUNTAS.
1. El término carbohidrato significa (Subraye)
a) Hidrato de carbono
b) Hidratación carbonosa
2.
Químicamente un carbohidrato, se define como: (Subraye)
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a) polihidroxialdehído o polihidroxicetona o sustancias que por hidrólisis los
originan.
b) Sustancias que poseen ácidos grasos en su estructura.
3.
La fórmula empírica de un monosacárido es:
a) CnHnOn
b) C(H2O)
4. Después de sufrir hidrólisis o no sufrirla los carbohidratos se clasifica en:
-Monosacáridos
-Oligosacáridos (disacáridos los más importantes de este grupo)
-Polisacáridos:
En base a lo anterior clasifique los siguientes carbohidratos:
a) Ribosa____________
c)
Celulosa_____________
b) Sacarosa__________d)
Glucógeno___________
Almidón____________
Glucosa____________
e)
f)
5. Por el grupo funcional presente los monosacáridos pueden clasificarse como
aldosas y cetosas.
Clasifique los siguientes carbohidratos de acuerdo a este criterio, luego escriba
las estructuras lineales de los mismos y encierre en un cìrculo la función
aldehìdo ò cetona.
a) gliceraldehído____________
b) Fructosa________________
c) galactosa_______________
d) dihidroxicetona___________
a)
b)
b)
d)
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6. De acuerdo al número de átomos de carbono los azúcares simples o
monosacáridos pueden clasificarse asi:
NUMERO DE ATOMOS
DE CARBONO
TRES
CUATRO
CINCO
SEIS
SIETE
MONOSACARIDO
TRIOSAS
TERROSAS
PENTOSAS
HEXOSAS
HEPTOSAS
Clasifique a los siguientes monosacáridos de acuerdo a éste criterio.
a)
Ribosa____________
Gliceraldehído________
7.
b)Glucosa____________
c)
Escriba el concepto de carbono asimétrico o quiral___________________
_____________________________________________________________
8.
Debido a la presencia de carbonos asimétricos, todos los carbohidratos
EXCEPTO la dihidroxicetona poseen actividad óptica.
a) ¿Con que instrumento se mide la actividad óptica (rotación específica) de una
sustancia opticamente activa?__________________
b) ¿Qué significan los siguientes terminos?
-Dextrarrotatorio (+)
-Levorrotatorio (-)
-Mutarrotación:
9.
La configuración relativa se refiere a la posición que posee el radical -OH del
penúltimo
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carbono, si en la estructura lineal este queda a la derecha, se dice que es una
forma D y si
este queda a la izquierda se dice que es forma L.
Construya la estructura hipotética de 2 aldopentosas (una D y una L.)
10.
Los azúcares presentan por lo general forma cíclica. Si adquieren la forma
cíclica de
6 miembros se les llama piranosidos y si adquieren la forma cíclica de cinco
números se les
llama furanosidos.
Escriba en este espacio la estructura cíclica más común de la glucosa y fructosa;
clasifíquelas como piranosas o furanosas.
a) glucosa
11.
b) fructosa
Defina los siguientes conceptos
a) enantiómero
b) diastereoisómero
c) epímero
d) anómero
e) Construya las estructuras del anómero alfa y beta de la glucosa (en sus
formas piranosidas).
f) Busque un epímero de la glucosa en el carbono #2, y en el carbono #4, escriba
sus estructuras lineales y su nombre. Marque el carbono que hace la diferencia.
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g) Escriba las estructuras lineales y cíclicas de algunas hexosas de importancia.
12.
Repase en su folleto de laboratorio las siguientes reacciones:
a) Molisch
b) Benedict
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SEMANA 26
DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS
ELABORADO POR: LICDA. CORINA MARROQUIN ORELLANA
1. Los tres disacáridos que tienen importancia nutricional son:
a.
________________________
____________________
b.
___________________
c.
2. Complete los cuadros siguientes:
DISACÁRIDO
Primer monosacárido
Segundo monosacárido
Enlace presente
SACAROSA
MALTOSA
LACTOSA
DISACÁRIDO
Enzima que
cataliza
su hidrólisis
Reductor
(SI/ NO)
Experimenta
mutarrotación
(si/no)
Se encuentra libre
en la naturaleza
(si/no)
SACAROSA
MALTOSA
LACTOSA
3. ¿Por qué un disacárido puede ser reductor o no reductor?
4. Explique porqué un disacárido puede experimentar mutarrotación o no:
5. ¿Que nombre común recibe la sacarosa?
6. ¿A que se denomina azúcar invertido?
7. El cuerpo humano puede utilizar directamente los disacáridos? SI____ ò NO ____
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53
Porque
_____________________________________________________________________
__
8. En las plantas ¿donde encontramos la celulosa?
___________________________________
El almidón ___________________________
9. En el humano el glucógeno lo encontramos principalmente en _________________
y también es llamado_____________________________.
10. ¿La hidrólisis de Almidón y Glucógeno que azúcar tiene como producto final?
11. ¿Qué son homopolimeros? ______________________________
12. ¿Los alimentos con fibra son los que llamamos integrales: Si ____ ò No _____
13. ¿Por qué cuando estamos a dieta nos recomiendan comer alimentos con fibra?
14. Indique cual de las siguientes características corresponden a los polisacaridos,
pueden haber varias respuestas correctas:
a. Se hidrolizan liberando al final monosacáridos
b. Solubles en agua
c. Son carbohidratos reductores
d. Son carbohidratos no reductores
e. Gases a temperatura ambiente
f. El enlace beta glucosidico no puede ser degradado por el ser humano
15. ¿Cómo utiliza el organismo el glucógeno?
16. Complete la siguiente tabla (Utilice las estructuras)
POLISACÁRIDO
ENLACE
RAMIFICACIONES
SI/NO CADA
DONDE SE
ENCUENTRA
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CUANTAS UNIDADES
AMILOSA
ALMIDON
AMILOPECTINA
CELULOSA
GLUCÓGENO
ANEXO
Estructuras de los disacáridos y polisacáridos importantes para el ser vivo.
Enlace galactosìdico
54
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β -1,4
Enlace glucosìdico
α -1,2
α-Maltosa
GLUCOGENO
Enlace glucosìdico
β -1,4
ANEXO
Componentes del almidón.
Amilosa
α –(1,4)
Unidad de glucosa
Enlace
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SEMANA 27
LÍPIDOS SIMPLES
ELABORADO POR: LIC. FERNANDO ANTONIO ANDRADE BARRIOS
Conteste cada una de las preguntas que a continuación se le hacen, después
de haber estudiado el tema; si tiene dudas consulte con su profesor.
1.
¿Qué es un lípido?
2.
¿Cuál es la importancia biológica de los lípidos en el organismo?
3.
Enumere tres características de los lìpidos
3.1______________________________________________________
3.2______________________________________________________
3.3______________________________________________________
4.
¿Cuàl es la clasificación de los lípidos según la presencia de grupos
saponificables?
5.
¿Cuál es la relación que existe entre lípidos, ácidos grasos y ácidos
carboxílicos?
6.
¿Qué es un ácido graso?
7. Escriba la estructura química de un ácido graso e identifique el grupo
funcional.
8. En base a su estructura química los ácidos grasos pueden clasificarse
en:______________________ y__________________________.
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9. ¿Cuál es la diferencia entre las estructuras químicas de una grasa y un
aceite?
10. ¿Qué otra función tienen los lípidos además de ser reserva energética?
____________________________
____________________________
____________________________
11. Enumere los productos de hidrólisis de c/u de los siguientes
compuestos:
a) grasas y aceites
_________________y______________________________
b) fosfolípidos:_____________,____________,______________y__________
__
c) glicolípidos:_________________,__________________y_______________
_
d) esfingolípidos_____________,_____________,_____________y_________
_
12.
La hidrólisis de todos los compuestos anteriores, produce un
componente común y es:
13.
Las grasas y aceites reciben el nombre de:
14.
Escriba la ecuación general que representa la esterificación de tres
ácidos grasos al glicerol:
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15.
16.
58
Si un triacilglicerol se encuentra en estado sólido a 25°C se dice que es
una____________y si a esa misma temperatura es líquido se considera
un:_______________________.
Explique porqué resulta común hablar de “grasas animales” y de aceites
vegetales”?
17.
Complete el siguiente cuadro:
Nombre
Fórmula
Fórmula estructural
Condensada
abreviada
Fórmula escalonada
C17H33COOH CH3(CH2)7CH= CH(CH2)7COOH
1. Oleico
CH3
2. Laurico
3. Mirístico
4. Palmítico
5. Esteárico
6. Araquídico
7. Linoléico
8. Linolénico
9. raquidónico
COOH
C 18:19
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18. ¿Cuál es la procedencia de los siguientes ácidos grasos?
a.
láurico____________________
linolénico_____________________
b.
19. Enumere tres ácidos grasos saturados
20. Enumere tres ácidos grasos insaturados
21. Observe los puntos de fusión de cada uno de los ácidos grasos descritos
en la tabla y diga:
a)
A medida que aumenta la longitud de la cadena carbonada el
punto de fusión:____________________
b)
Los ácidos grasos insaturados poseen_______puntos de fusión
que los de grasos saturados.
22. ¿Cuales son los ácidos grasos esenciales? Haga una lista
23.
Defina, dé un ejemplo y escriba la fórmula y nombre de un triacilglicerol
simple
24.
Defina, dé un ejemplo y escriba la fórmula y nombre de un triacilglicerol
mixto:
25.
Enumere algunas propiedades físicas de los aceites y grasas.
26. ¿Qué nombre reciben las enzimas que hidrolizan a los triacilgliceroles?
__________________.
27. Defina, dé un ejemplo y escriba la fórmula de una cera:
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28. Escriba un ejemplo de una ecuación de la hidrólisis alcalina de un lípido
simple.
29. ¿Cómo se le llama a la reacción química anterior?
30. ¿Qué es la halogenación de un lípido?
31. Escriba la reacción de la adición de Iodo (halogenación) de la trilinoleína.
¿Qué molécula presente en el lípido fija el halógeno?
32. ¿Cuántos moles de iodo (I2) absorben un mol de?
a) Acido oléico__________________
b) Acido linoléico________________
c) Acido linolénico_______________
33. ¿Qué reacción química puede transformar a los aceites vegetales en
grasas sólidas?_____________
Escriba la ecuación general de ésta reacción química:
Químicamente ésta reacción es idéntica a la_____________de los
alquenos.
34. Escriba la reacción de hidrogenación de la trilinoléina:
35. A qué se debe que en la actualidad la mayoría de personas prefiera
cocinar con aceites vegetales
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36.
61
¿Cómo actúan los agentes “antioxidantes” añadidos a las grasas y
aceites?
37. Enumere dos antioxidantes de procedencia natural:
38. Lea el tema especial HOLUM 20.2 (Pág. 577) lea la pág. 633 de Burns y lea
“Química en nuestro mundo” Cáp. 20 Burns (Pág. 634) y responda:
a) ¿Qué importancia tiene el consumo en la dieta de grasas que contenga
ácidos omega-3
y omega-6?
b) De la tabla 20.2 de Holum (Pág. 574) enumere a los ácidos grasos con la
característica
de ser omega-3 y omega -6:
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SEMANA 28
LIPIDOS COMPUESTOS Y ESTEROIDES
ELABORADO POR: LICDA. CAROLINA SAMAYOA
1)
A continuación aparece la estructura de un fosfolípido:
Compare èsta estructura con la No 2 de la pàg 578 de Holum.
Con relación a la estructura arriba indicada, responda:
a)
¿Cuál es el nombre del lípido?
b) Señale, con color rojo, la porción apolar A ésta porción se le conoce como
hidrofilica ò hidrofòbica? _______.
c) Señale con color azul, la porciòn polar. A ésta porción se le conoce como
hidrofìlica ò
hidrofòbica ? _________.
d) Cuántos enlaces èster encuentra en la estructura ______, cuántos de éstos
son enlace
èster fosfato___.
e) Encierre en un cìrculo con tinta roja, a la colina.
f)¿Por qué la Lecitina existe como sal interna o switterión?
g) ¿Este compuesto se considera, como "anfipàtico" ? ____ porquè ?
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2)
63
A continuación aparece la estructura de un lípido:
Compare èsta estructura con la estructura No. 3 de la pag. 578 de Holum. Es la misma
a)
Encierre en un círculo rojo en donde se encuentras los ácidos grasos
esterificados.
b)
Encierre en un círculo azul donde se encuentra la parte del glicerol.
c)
Encierre en un círculo verde en donde se encuentra la etanolamina.
d)
Indique cuál es la porciòn apolar y la no polar.
e)
Se considera una molécula "anfipàtica"?
f)
Escriba la estructura de la fosfatidilserina (no. 3 pàg 578 de Holum)
indicando las mismas partes de los incisos
a) al e).
3).
4)
Escriba en forma resumida cuál considera usted que es la importancia
biológica de:
a)
Lecitina
b)
Fosfatidiletanolamina
c)
Fosfatidilserina
A continuación aparece la estructura general de los de un glicolípido:
Indiquelos compuestos que ocupan la posiciòn “X”.
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5.
A continuación aparece la estructura de un lípido:
a)
Indique a qué familia de lípidos pertenece (Holum pàg 579 ).
b)
Señale la porción que corresponde a la esfingosina.
64
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65
c)
El àcido graso unido a la esfingosina, está a través de un enlace
"amida" ò "èster".
d)
Haga un breve resumen en el que indique la importancia biológica
de este tipo de compuesto
6)
A continuación aparece la estructura de un esfingo lípido:
a)
A qué tipo de lípido corresponde. ( Pag 579, Holum?
__________________________________________________________
____
b)
¿Cómo se llama la parte estructural indicada en el No 1_________
en el No.2____________ En el No 3__________ En el No 4_______
c)
Haga un breve resumen en el que indique la importancia biológica de
este tipo de compuestos.
7)
A continuación aparece la estructura básica de los esteroides:
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a)
Designe cada uno de los anillos con las letras mayúsculas
correspondientes.
b)
Numere cada uno de los átomos de carbono en el orden establecido.
c)
Indique el nombre de esta estructura básica.____________________.
66
8)
A partir de la estructura anterior, escriba la estructura del colesterol, con
los grupos
sustituyentes faltantes. Numeré los átomos de carbono.
a)
Haga un breve resumen en el que indique la importancia biológica del
colesterol.
b) Mencione como mínimo 3 biomolèculas de las cuales es precursor el
colesterol.
c) Lea el tema de la “Química en nuestro mundo”, del Cáp. 20 de Burns (Pág.
634) y explique que relación hay entre colesterol y arteriosclerosis?
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67
SEMANA 29
AMINOÁCIDOS Y PEPTIDOS
ELABORADO POR: LICDA.EVELYN RODAS PERNILLO DE SOTO
1. ¿Qué es un α-aminoácido?
2. Escriba la representación de un α-aminoácido:
3. ¿Qué nombre reciben los α-aminoácidos cuando forman parte de un
polipéptido?
4. Los α-aminoácidos se pueden clasificar según los diferentes grupos que
posean sus cadenas laterales, complete el siguiente cuadro:
TIPOS DE CADENA LATERAL
NOMBRE DE LOS AMINOÁCIDOS
Glicina, Alanina, Valina, Leucina,
Isoleucina, Triptófano, Prolina
Grupo Hidroxilo
Grupo Carboxilo o Amida
Lisina, Arginina, Histidina
Con Azufre
5. Cada aminoácido tiene su propio nombre,
característica, completar el siguiente cuadro:
NOMBRE
SÍMBOLO
símbolo
y
ESTRUCTURA
estructura
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68
1. GLICINA
NH2
Gly
2.
HOOC C
H
H
NH2
Ala
HOOC C
CH3
H
3. VALINA
4.
Val
NH2
Leu
HOOC C
CH2CHCH3
H
NH2
5. ISOLEUCINA
HOOC C
CH3
CHCH2CH3
H
CH3
6. Ac. GLUTÀMICO
Glu
7. ASPARAGINA
Asn
8.
NH2
Lys
CH2CH2CH2CH2NH3
HOOC C
H
9. ARGININA
Arg
10.
NH2
His
HOOC C CH2
Grupo
H
NOMBRE
11.
SÍMBOLO
(Cis)
N
NH
ESTRUCTURA
NH2
imidazol
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69
HOOC C
CH2SH
H
Met
13.
NH2
Ser
CH2OH
HOOC C
H
14. TREONINA
Thr
15.
NH2
Asp
CH2COOH
HOOC C
H
NH2
16.GLUTAMINA
HOOC C
O
CH2CH2CNH2
H
NH2
17.
Phe
HOOC C
Grupo fenilo
CH2
H
18.TIROSINA
Tyr
19.TRIPTÓFANO
Trp
20.PROLINA
H
H
H
H
H
COOH
H
H
N
H
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6. ¿A qué se le denomina ión bipolar, sal interna ó zwiterion?
7. ¿Qué es punto isoeléctrico?
8. ¿Qué es pH isoeléctrico o isoiónico?
9. Escriba la estructura de los siguientes aminoácidos en su pH isoeléctrico:
70
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a) Val
b) Ile
c) Ser
d) Phe
10. Escriba la estructura de los aminoácidos en medio ácido: (forma cationica)
a) Glicina
b) Fenilalanina
c) Alanina
d) Valina
11. Escriba la estructura de los aminoácidos en medio básico: (forma aniónica)
a) Ile
b) Gly
c) Tyr
d) His
12. ¿Qué es un átomo de carbono quiral o asimétrico?
13. Presentan los aminoácidos actividad óptica ¿Por qué?
14. ¿Qué es un L-aminoácido?
15. ¿Cuál es la fuente principal de los aminoácidos en la dieta humana?
16. ¿Qué es un aminoácido esencial o “indispensable”?
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17. Completar los nombres o símbolos de los Aminoácidos Esenciales:
NOMBRE
SIMBOLO
Treonina
Metionina
Val
Leu
Isoleucina
Fenilalanina
Trp
Lisina
Arginina
His
18. ¿Cómo se forma un enlace peptídico?
19. ¿Escriba la representación general de un enlace peptídico?
20. Dibuje las fórmulas estructurales completas de los siguientes péptidos en su
punto isoelectrico:
a) Val-Ile
b) Ala-Phe-Thr
c) Ser-Val-Gly-Ser
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d) Leu-Arg-Tyr-Met
e) Ile-Val-Met-Phe-Val
21. De la pregunta anterior responda para cada una:
1) ¿Cuántos enlaces peptídicos posee?
2) ¿Cuántas moléculas de agua se formaron?
3) ¿Cuál es el aminoácido aminoterminal?
4) ¿Cuál es el aminoácido carboxiterminal?
a. Val-Ile
1)
2)
3)
4)
b. Ala-Phe-Thr
1)
2)
3)
4)
c. Ser-Val-Gly-Ser
1)
2)
3)
4)
d. Leu-Arg-Tyr-Met
1)
73
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2)
3)
4)
e. Ile-Val-Met-Phe-Val
1)
2)
3)
4)
22. ¿Cuál es importancia biológica de los peptidos no protéicos?
74
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SEMANA 30
PROTEÍNAS
ELABORADO POR: LIC. JORGE ROLANDO LOPEZ
1. ¿Qué es una proteína?
2. ¿Cuáles son las funciones que cumplen las proteínas?
3. ¿Cómo se clasifican las proteínas según su composición?
4. ¿Cómo se clasifican las proteínas por su función Biológica?
5. ¿Cómo se clasifican las proteínas de acuerdo a la solubilidad?
6. ¿Qué es una proteína simple?
6.a Dar cuatro ejemplos de proteínas simples
7. ¿Qué es una proteína conjugada o compleja?
7.a. ¿Qué es un grupo prostético?
75
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7.b. ¿Cuál es el grupo protético de las siguientes proteínas conjugadas?
a)
b)
c)
d)
e)
Fosfo proteína:______________________________________
Glico ò glucoproteína: _________________________________
Cromoproteìna: _____________________________________
Nucleoproteína:______________________________________
Lipoproteína: _______________________________________
8. Según su función las proteínas pueden ser: (Dar ejemplos de cada uno)
a) Proteína Estructural:
b) Proteína contráctil:
c) Enzimas:
d) Hormonas:
e) Anticuerpos:
f) Proteínas:
9. Según la clasificación de proteínas simples pueden ser: (Dar ejemplos de
cada una)
1. Albúminas:
2. Globulina:
3. Histómas:
4. Escleroproteínas (albuminoides):
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10. Explicar la estructura primaria de las proteínas:
11. Explicar la estructura secundaria
12. ¿Qué tipo de enlace involucra la estructura secundaria de las proteínas
13. ¿Cuáles son las formas que adopta la estructura secundaria de un
proteína?
a. ________________________
b.______________________
14. ¿Qué se conoce como una estructura terciaria en las proteínas?
15. ¿Qué tipos de enlace están involucrados en la estructura terciaria?
16. Dar dos ejemplos de proteínas con estructura 3ª:
17. Explicar la estructura cuaternaria de las proteínas:
18. ¿Que tipo de enlace mantiene unidas a las sub-unidades en la estructura
cuaternaria?
77
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19. A qué se refiere la desnaturalización de una proteína:
20. ¿Cuál es el enlace que hace que resistan fuertemente a la
desnaturzalización las proteínas del cabello y piel?
21. ¿Qué importancia biológica tiene la desnaturalización de las proteínas?
22. Enumere 9 agentes desnaturalizantes de proteínas?
1. _______________ 2. _______________ 3. _________________
4. _______________ 5. _______________ 6. _________________
7. _______________ 8._______________ 9. _________________
23. ¿Cuál es la relación entre la hemoglobina y la mioglobina?
24. Analice la estructura de la mioglobina y la hemoglobina y complete el
siguiente cuadro:
Poseen Estructura
No. de
1ª.
2ª.
3ª.
4ª.
Cadenas
MIOGLOBINA
HEMOGLOBINA
25. ¿Què es una enzima?
26. ¿Què función cumplen las enzimas?
78
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27. ¿Cómo se clasifican las enzimas?
1.
2.
3.
4.
5.
6.
28. ¿Qué función cumple las enzimas?
a. Oxido-Redutora
b. Transferasa
c. Hidrolasa
d. Liasas
e. Isomerasa
f. Ligasas
29. ¿Qué es un sitio activo?
30. ¿Cuál es la falla estructural primaria en la hemoglobina, en el caso de la
anemia falciforme?
31. ¿Qué es lo que hace que los glóbulos rojos se deformen cuando se
presenta la anemia falciforme?
32. ¿Qué problemas causan las formas distorsionadas de los glóbulos rojos en
la anemia falciforme?
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SEMANA 31
NUCLEOTIDOS
ELABORADO POR: LICDA. LUCRECIA ALTALEF
1. Productos de la hidrólisis de un ácido nucleico:
2. Construya la estructura de la pirimidina:
3. Construya la estructura e indique los nombres de las bases pirimìdicas
4. Construya la estructura de la purina:
5. Construya la estructura e indique el nombre de las bases puricas:
6. Concepto de nucleósido:
7. Construya la estructura e indique el nombre de los azúcares presentes en los nucleósidos:
8. Qué nombre recibe el enlace presente entre el azúcar y la base nitrogenada:
9. Construye las siguientes estructuras:
Adenosina:
Desoxitimidina:
80
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Uridina:
81
Guanosina:
10. Concepto de nuleótido:
11. Construya las siguientes estructuras: ácido desoxitimidìlico (dTMP), y ácido uridilico (5
fosfato de uridina);
12. ¿Cuàl es la composición e importancia biológica del cAMP?
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13. Enumere tres nucleótidos que sirven de coenzimas para enzimas catalizadoras de
Reacciones REDOX:
14. Coenzima importante para deshidrogensas:
15. Escriba la estructura y señale los enlaces presentes en:
FAD
FADH2
NAD
NADH+H
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SEMANA 31
NUCLEOTIDOS
ELABORADO POR: LICDA. LUCRECIA ALTALEF
Nucleótidos:
Introducción:
Los ácidos nucleicos son moléculas muy complejas que producen las células y los
virus. Reciben este nombre porque fueron aisladas por primera vez del núcleo de
células. Sin embargo, ciertos ácidos nucleicos no se encuentran en el núcleo de la
célula, sino en el citoplasma celular. Comprenden el ADN (Ácido desoxirribonucleico) y
el ARN (Ácido ribonucleico). Son polímeros de elevado peso molecular y presentan
unidades que se repiten llamadas nucleótidos. Para comprender la compleja estructura
de los ácidos nucleicos debemos conocer sus productos de hidrólisis:
BASES PÚRICAS Y PIRIMÍDICAS:
Las bases púricas derivan del núcleo de purina y corresponden a: guanina y adenina.
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Las bases pirimídicas derivan del núcleo de la pirimidina y corresponden a: uracilo,
timina y citosina.
PENTOSAS:
Compuestos esenciales de los ácidos nucleicos, corresponden al grupo de las
aldopentosas Ribosa y Desoxirribosa, ambos se encuentran en forma de furanosa.
NUCLEOSIDOS:
Cuando una base púrica o pirimídica se combina con β-D-ribosa ó β-D desoxirribosa ,
la molécula resultante es un nucleósido. La unión de los dos componentes (enlace βN glicosidico) se lleva a cabo en la posición 1N de las pirimidinas y la posición 9N de
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las purinas, con el carbono 1 de las pentosas, y en el proceso se elimina una molécula
de agua.
Los nombres comunes de los nucleósidos derivan de los nombres de las bases
nitrogenadas:
Ribonucleòsidos
9 Citidina
9 Adenosina
9 Guanosina
9 Uridina.
Desoxirribonucleósidos
El prefijo desoxi se emplea si la base está combinada con la desoxirribosa
9 Desoxiadenosina
9 Desoxicitidina
9 Desoxiguanosina
9 Desoxitimidina.
Ejemplos de algunas estructuras de nucleòsidos.
NUCLEOTIDOS:
Cuando se le añade al nucleósido una molécula de ácido fosfórico a un grupo hidroxilo
de la pentosa, mediante un enlace éster, el compuesto resultante corresponde a un
nucleótido. Se consideran ésteres fosfato de los nucleósidos. Los átomos de carbono
de las pentosas se designan con números con acento prima, para diferenciarlos de los
átomos de las bases púricas o pirimídicas.
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Los nucleòtidos constituyen las subunidades fundamentales de los ácidos nucléicos,
aunque también pueden encontrarse en forma libre en todas las células.
Los nucleótidos reciben sus nombres como ácidos o como monofosfatos de
nucleósido.
RIBONUCLEÓTIDOS:
9
9
9
9
Acido adenílico o 5´- monofosfato de adenosina (AMP)
Acido guanìlico o 5´- monofosfato de guanosina (GMP)
Àcido citidílico o 5´- monofosfato de citidina (CMP)
Äcido uridílico o 5´- monofosfato de uridina (UMP)
DESOXIRRIBONUCLEÓTIIDOS:
9
9
9
9
Acido desoxiadenìlico o 5´monofosfato de desoxiadenosina d(AMP)
Ácido desoxiguanílico o 5´-monofosfato de desoxiguanosina d(GMP)
Ácido desoxicitidílico o 5´- monofosfato de desoxicitidina d(CMP)
cido desoxitimidílico o 5´- monofosfato de desoxitimidina d(TMP)
Ejemplo de algunas estructuras de nucleótidos
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El monofosfato de adenosina puede continuar fosforilandose para formar el difosfato
de adenosina (ADP) y el trifosfato de adenosina (ATP).
NUCLEÓTIDOS INTERMEDIARIOS:
Como indicamos anteriormente el monofosfato de adenosina AMP, puede fosforilarse
y originar ADP y ATP, además existe un 3´,5´-fosfato de adenosina cíclico, el cual es
una hormona intracelular que transmite mensajes desde la membrana celular hasta el
interior de la célula. Esta hormona tiene influencia en la permeabilidad de la
membrana, el movimiento de los iones y la liberación de otras hormonas. Al igual que
el ADP y el ATP, el cAMP no forma parte de los Acidos nucléicos.
Existen otros nucleótidos que son grupos prostéticos de coenzimas importantes, entre
los cuales pueden mencionarse el FAD, el NAD y FMN.
El nucleótido FAD (dinucleótido de flavina adenina) y el nucleótido FMN
(mononucleótido de flavina), sirven de coenzimas para un grupo de enzimas que
catalizan reacciones REDOX.
El nucleótido NAD (dinucleótido de nicotinamida-adenina), es una coenzima
importante para deshidrogenasas, enzimas que catalizan reacciones REDOX.
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SEMANA 32
ÁCIDOS NUCLEICOS
ELABORADO POR: LICDA. LUCRECIA ALTALEF
1. Concepto de ácidos nucléicos
2. ¿Qué es el ADN y en donde se encuentra?
a) Células procariotas
b) Células eucariotas
3. Bases nitrogenadas que forman el ADN:
4. Productos de la hidrólisis de ADN:
5. Productos de la hidrólisis de ARN:
6. Respecto a la estructura del ADN, indique:
a. ¿Cuántos filamentos presenta?
b. Enlaces que unen los filamentos:
c. Tipo y número de enlaces que unen citosina y guanina presentes en
filamentos complementarios.
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d. Tipo y número de enlaces que unen adenina y timina presentes en
filamentos complementarios:
e. En qué consiste el antiparalelismo:
f. Enlace que une la pentosa y base nitrogenada:
g. Enlace que une nucleósido y fosfato:
h. Enlace que une a los nucleótidos:
7. Basado en el modelo de Watson-crick, construyo un fragmento de ADN;
indicando
nombre de estructuras y enlaces:
8. Respecto al ARN, indique:
a. Cuántos filamentos presenta:
b. Concepto de transcripción:
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c. Tipos de ARN
d. En qué se basa la diferencia entre los tres tipos de ARN:
9. Funciones principales de los ácidos nucleicos:
10. Construya la estructura de un fragmento de ARN, indicando el nombre de
las estructuras y enlaces que presenta:
11. Importancia biológica de Acidos Nucleicos: