Sin título de diapositiva - ies "poeta claudio rodríguez"

GLÚCIDOS 2
Disacáridos
Oligosacáridos
Polisacáridos
LOGO
ENLACE N-GLUCOSÍDICO
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ENLACE O-GLUCOSÍDICO
Se estable entre el –OH hemiacetálico (el del C anomérico)
del 1er monosacárido, y un grupo –OH del 2º monosacárido.
ENLACE O-GLUCOSÍDICO EN LA MALTOSA
MOLÉCULA DE MALTOSA
EL ENLACE O-GLUCOSÍDICO NOS DA DI- Y POLISACÁRIDOS
CARÁCTER REDUCTOR DE UN MONOSAOCÁRIDO CICLADO
El hemiacetal es el que
da el carácter reductor
TIPOS DE ENLACES O-GLUCOSÍDICO: MONOCARBONÍLICO
Conserva el carácter reductor
ENLACE MONOCARBONÍLICO
OH
HO
Enlace (1-4) - O -glucosídico
H2 O
Se estable entre el –OH
hemiacetálico (el del C anomérico)
del 1er monosacárido, y un grupo
–OH del 2º monosacárido que no
sea el hemiacetálico.
TIPOS DE ENLACES O-GLUCOSÍDICO: DICARBONÍLICO
ENLACE DICARBONÍLICO
OH
No reductor
HO
Enlace (1-2) - O -glucosídico
H2 O
Se estable entre el –OH
hemiacetálico (el del C anomérico)
del 1er monosacárido, y el grupo
–OH hemiacetal del 2º
monosacárido.
CARÁCTER REDUCTOR
Grupo hemiacetal libre
Ambos grupos hemiacetales
están implicados en el enlace
CARÁCTER REDUCTOR
(enlace monocarbonílico)
CARÁCTER REDUCTOR
(enlace dicarbonílico)
NOMENCLATURA SIMPLIFICADA DE LOS DISACÁRIDOS
Sacarosa (no reductor)
α-D-glucosa (1→2) β-D-fructosa
Enlace α(1→2)β
NOMENCLATURA SIMPLIFICADA DE LOS DISACÁRIDOS
Maltosa (reductor)
α-D-glucosa (1→4) α-D-glucosa
Enlace α (1→4)
NOMENCLATURA COMPLETA de los DISACÁRIDOS
Con carácter reductor
-osil …… -osa
Con carácter no reductor
-osil …… -ósido
Lactosa
NOMENCLATURA COMPLETA de los DISACÁRIDOS
Con carácter reductor
Con carácter no reductor
Sacarosa
-osil …… -osa
-osil …… -ósido
EJEMPLOS DE NOMBRES SISTEMÁTICOS DE DISACÁRIDOS
EJEMPLOS DE NOMBRES SISTEMÁTICOS DE DISACÁRIDOS
EJEMPLOS DE NOMBRES SISTEMÁTICOS DE DISACÁRIDOS
EJEMPLOS DE NOMBRES SISTEMÁTICOS DE DISACÁRIDOS
EJEMPLOS DE NOMBRES SISTEMÁTICOS DE DISACÁRIDOS
LOGO
DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
α-D-glucosa (1→4) α-D-glucosa
DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
α-D-glucosa (1→6) α-D-glucosa
DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
β -D-glucosa (1→4) β -D-glucosa
DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
β-D-galactosa (1→4) β-D-glucosa
OH
H
DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
α-D-glucosa (1→2) β -D-fructosa
DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
MALTOSA
LACTOSA
SACAROSA
CELOBIOSA
DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
LOGO
POLISACÁRIDOS
Monómero
POLISACÁRIDOS
Pueden se lineales (celulosa,…) o ramificados (almidón,…)
-
Propiedades:
Pm muy elevados.
No tienen sabor dulce.
Pueden ser insolubles (celulosa) o formar dispersiones (almidón).
No son reductores.
POLISACÁRIDOS
Los polisacáridos se diferencian:
- Por la naturaleza del monómero.
- Por el nº de monómeros.
- Por el grado de ramificación de sus cadenas.
CLASIFICACIÓN DE LOS POLISACÁRIDOS
según su composición
Polisacáridos
según su función
son
Polímeros de monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídicos
 ALMIDÓN 
HOMOPOLISACÁRIDOS
Formados por el mismo
tipo de monosacárido.
 GLUCÓGENO 
DE RESERVA
 DEXTRANOS 
Proporcionan energía.
 CELULOSA 
 QUITINA 
 PECTINAS 
 HEMICELULOSAS 
 AGAR - AGAR 
HETEROPOLISACÁRIDOS
 GOMAS 
Formados por
monosacáridos diferentes.
 MUCÍLAGOS 
 PEPTIDOGLUCANOS 
 GLUCOSAMINOGLUCANOS 
ESTRUCTURAL
Proporcionan soporte
y protección.
HOMOPOLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO. HEXOSANAS
ALMIDÓN
Es un polímero de α-D-glucosa
ALMIDÓN
Es el polisacárido de reserva energética
de las plantas, donde se almacena en
unos orgánulos denominados amiloplastos.
Las amilasas y maltasas hidrolizan
el almidón en maltosas y glucosas.
Granos de almidón
El almidón (fécula) es muy abundante en los tubérculos (patata),
bulbos (cebolla), rizomas (helechos) y en el endospermo de las
semillas, sobre todo en los cereales (arroz, trigo, maíz,…) y
legumbres (garbanzos, judías,…).
AMILOPLASTOS VISTOS AL MICROSCOPIO
ALMIDÓN
El almidón está compuesto por dos clases de polímeros: la amilosa y la amilopectina
POLÍMEROS DEL ALMIDÓN
AMILOSA [uniones α(1→4)]
Maltosa
AMILOPECTINA [(uniones α(1→4)]
Ramificaciones con uniones α(1→6)
AMILOSA (polímero del almidón)
Cada 6 moléculas de glucosa
se produce una vuelta de hélice
→ las cadenas no ramificadas adoptan
una conformación helicoidal.
AMILOSA (polímero del almidón)
AMILOPECTINA (polímero del almidón)
(Cada 15 ó 30 restos de glucosa)
Isomaltosa
(monómero)
AMILOPECTINA (polímero del almidón)
La amilopectina presenta
ramificaciones.
AMILOPECTINA (polímero del almidón)
REACCIÓN DEL ALMIDÓN CON EL LUGOL
REACCIÓN DEL ALMIDÓN CON EL LUGOL
REACCIÓN DEL ALMIDÓN CON EL LUGOL
REACCIÓN DEL ALMIDÓN CON EL LUGOL
GLUCÓGENO
Similar a la amilopectina, con ramificaciones más frecuentes (cada
8 ó 10 restos de glucosa), permitiendo una mayor compactación.
Es el polisacárido de reserva en los animales, formando gránulos
en el hígado y en el músculo estriado.
CELULOSA
El enlace de cada molécula de glucosa está girado 180º respecto
de la anterior, lo cual hace que tenga una estructura lineal
“retorcida”.
CELULOSA
Sintetizada por los vegetales, tiene una función estructural, siendo un
componente fundamental de la pared celular.
CELULOSA
La estructura lineal “retorcida” permite que se forman gran cantidad de puentes de H
intracatenarios (en la misma cadena), e intercatenarios (entre diferentes cadenas), lo
que favorece un empaquetamiento en microfibrillas y en fibras muy resistentes. Por
ello, es insoluble, es difícilmente hidrolizable.
Puentes de H
intercatenarios
PUENTES DE H INTRACATENARIOS EN LA CELULOSA
Puentes de H intracatenarios
Puentes de H
intercatenarios
CADENAS, HACES Y MICROFIBRILLAS DE CELULOSA
Cadenas lineales de celulosa
Haces de
cadenas
Microfibrilla
Pared vegetal
Célula vegetal
Microfibrilla
de celulosa
FIBRAS DE CELULOSA DE UN PAPEL
QUITINA
(Quitobiosa)
Las cadenas de quitina son polímeros lineales, en disposición
antiparalelas, lo que las hace muy resistentes e insolubles en agua.
Es el componente esencial de la pared celular de los hongos y del
exoesqueleto de los artrópodos.
HETEROPOLISACÁRIDOS
Son polisacáridos de dos o más clases de monosacáridos (o
sus derivados) diferentes, que se repiten periódicamente.
PLANTAS
Funciones estructurales o de defensa.
- Hemicelulosas
- Pectinas
- Agar-agar
- Gomas
- Mucílagos
ANIMALES
Se denominan mucopolisacáridos, y suelen
asociarse a proteínas para formar mucinas =
proteoglucanos.
- Ácido hialurónico
- Condroitina
- Heparina
HEMICELULOSA (heteropolisacárido de las plantas)
Está formada por un conjunto heterogéneo de polisacáridos:
glucosa, galactosa, fructosa y otros varios.
Forma parte de las paredes de las células
del vegetal, recubriendo la superficie de
las fibras de celulosa y permitiendo el
enlace de pectina.
PECTINAS (heteropolisacárido de las plantas)
Son una mezcla de polímeros ácidos y neutros muy ramificados.
Se considera fibra alimenticia, encontrándose en
naranjas, manzanas, uvas, zanahorias, castañas,
membrillo…
Constituyen el 30% del peso seco de la pared celular primaria de células
vegetales. En presencia de aguas forman geles.
AGAR-AGAR (GELATINA VEGETAL) (heteropolisacárido de las plantas)
Es una sustancia gelatinosa derivada de algas
marinas (algas rojas o Rodofíceas).
AGAR-AGAR (GELATINA VEGETAL) (heteropolisacárido de las plantas)
Disuelto en agua caliente y enfriado se vuelve gelatinoso.
Su uso principal es como medio de cultivo en
microbiología.
Otros usos: como laxante, espesante para
sopas, gelatinas vegetales, helados y algunos
postres, y como agente aclarador de la
cerveza.
GOMAS (heteropolisacárido de las plantas)
Las gomas son sustancias
resinosas con un alto
Goma arábiga
peso molecular,
estructuralmente muy
complejas, siempre con
carácter ácido.
Son producidas por especies
vegetales que suelen
desarrollarse en zonas
desérticas.
Acacia senegal
GOMAS (heteropolisacárido de las plantas)
No se encuentran preformadas en el vegetal,
sino que se producen (se secretan) como
mecanismo de defensa al causar una lesión a
la planta.
Es ampliamente utilizada como agente espesante,
estabilizador y emulsionante en las bebidas
industriales, para estabilizar aromas y aceites
esenciales,...
Tb. se usa en productos de confitería: gominolas y
pastillas, y como estabilizador de espumas en los
dulces denominados malvaviscos.
MUCÍLAGOS (heteropolisacárido de las plantas)
Es una sustancia vegetal viscosa,
coagulable al alcohol.
Se encuentran en las algas, semillas de lino,
en raíces de malva, membrillo, liquen, en
ciertos hongos y en muchos vegetales.
Lino
Malva
Los mucílagos son análogos, por su
comp. y sus prop., a las gomas: dan
con el agua disoluciones viscosas o se
hinchan en ellas para formar gel.
Favorecen la formación del líquido
sinovial o lubrificante de nuestras
articulaciones, así como el líquido
seroso de intestino y bronquios.
Una Drosera anglica con una hoja doblada en torno a una mosca atrapada por mucílago.
ÁCIDO HIALURÓNICO (heteropolisacárido de los animales)
Es un polisacárido, de textura viscosa, del tipo de
glucosaminoglucanos con enlaces β, que presenta función
estructural, como los sulfatos de condroitina.
Abunda en las articulaciones, los cartílagos y la piel.
Está formado por el ácido D-glucurónico y
la N-acetil-D-glucosamina.
CONDROITINA (heteropolisacárido de los animales)
Es un glucosaminoglucano
sulfatado compuesto por
una cadena de disacáridos
de N-acetilgalactosamina y
N-ácido glucurónico
alternados.
Abunda en el cartílago, piel, vasos sanguíneos, así como en ligamentos y
los tendones (aporta al cartílago sus propiedades mecánicas y elásticas).
HEPARINA (heteropolisacárido de los animales)
Es un glucosaminoglucano formado por la unión de ácido-Dglucorónico o ácido L-idurónico más N-acetil-D-glucosamina,
con una repetición de 12 a 50 veces del disacárido.
Es un anticoagulante, y se encuentra en pulmones, hígado, piel y células
cebadas (mastocitos).
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HETERÓSIDOS = GLUCOCONJUGADOS
(GLUCANO)
(GLUCOLÍPIDOS)
(GLUCOPROTEÍNAS)
Vamos a ver ahora sólo las
Glucoproteínas
PROTEOGLUCANOS = MUCINAS
Tanto la fracción glucídica como la proteica son de gran tamaño.
Son una gran familia de glucoproteínas formadas por un núcleo
proteico al que se encuentran unidos covalentemente un tipo especial
de mucopolisacáridos denominados glucosaminoglucanos (GAG).
PROTEOGLUCANOS = MUCINAS
Ácido hialurónico
Glucosaminoglucano (GAG)
Condroitina
Proteínas de enlace
Núcleo de proteínas
PROTEOGLUCANOS = MUCINAS
Se encuentran unidos a la membrana
celular en contacto con la matriz
extracelular.
Actúan como moduladores de señales
en procesos de comunicación entre la
célula y su entorno.
Otros son segregados por
glándulas mucosas y
constituyen el mucus con
función lubricante y defensiva
(tractos digestivo, respiratorio
y urogenital).
PROTEOGLUCANOS = MUCINAS
Tb. se comportan como anticongelantes biológicos al almacenarse
en los tejidos de ciertos peces de los océanos polares.
PEPTIDOGLUCANOS = MUREÍNAS
La fracción proteica es de pequeño tamaño
en comparación con la fracción glucídica.
La cadena es recta y no ramificada.
Es un copolímero formado por una
secuencia alternante de
N-acetil-glucosamina (NAG) (1) y el
ácido N-acetilmurámico (NAM) (2)
unidos mediante enlaces β-1,4.
Constituye la estructura básica de
la pared celular de las bacterias.
PEPTIDOGLUCANOS = MUREÍNAS
Pared celular bacteriana
GLUCOPROTEÍNAS DE LA MEMBRANA PLASMÁTICA
La fracción glucídica es más pequeña
que la proteica.
Son secuencias de oligosacáridos ramificadas
que se encuentran unidas a determinadas
proteínas que forman parte de la membrana
plasmática.
Forman parte, junto con los
glucolípidos de membrana, de
lo que se denomina glucocálix.
GLUCOPROTEÍNAS DE LA MEMBRANA PLASMÁTICA
MENSAJES ESCRITOS EN EL IDIOMA GLUCÍDICO
Cada oligosacárido de una glucoproteína (o de un glucolípido)
tiene una secuencia de monosacáridos específica que es capaz de
almacenar mensajes y transportar información.
MENSAJES ESCRITOS EN EL IDIOMA GLUCÍDICO
Estas antenas glucídicas de la membrana celular actúan como
marcadores biológicos y lugares de reconocimiento celular:
- Indican el tipo de antígenos de la superficie celular.
- Determinan la duración de la vida de las células.
- Señalizan en la membrana plasmática el lugar de anclaje de otras células,
bacterias, virus, hormonas, toxinas,…