orgánica

Soluciones
1. Nombra los siguientes compuestos: (escribe el nombre debajo de la fórmula)
CH3–CO–CH2–COOH
CH3–C≡C–CH2OH
CH3–C(CH3)2–CONHCH3
Ácido 3-oxobutanoico
2-butin-1-ol
N,2,2-trimetilpropanamida
CH3
CH2
3,6-dietil-4,5-dimetiloctano
m-etilmetilbenceno
3-ciclohexil-6-etil-1,4-ciclohexadieno
N≡C–CH2–CH2–CONH2
CH3–CHOH–CH2–CH2–CHO
HCOO–CH2–CH3
3-cianopropanamida
4-hidroxipentanal
metanoato de etilo
CH3
H3C
O
CH2
N
HO
H2C
CH2
O
CH O
CH3
H3C
etilfenilmetilamina
O
CH2 CH3
2-etoxipentano
HO
ácido 2-oxopentanodioico
2. Nombra los siguientes compuestos:
el átomo de distinto color es
← nitrógeno
oxígeno →
(2,5-dimetilciclohexil)amina
ácido 2-hidroxi-4-metilbenzoico
3. Formula:
a) 1-ciclopentil-2-clorociclopentano
[¼ PUNTO /UNO]
b) 4,4-dibromo-3-etil-2,6-dimetilheptano
CH3
Cl
Br CH
2
CH3
CH CH2 C CH CH CH3
CH3
c)ácido 4-metil-3-fenilhexanoico
CH3
CH3 CH2 CH CH CH2
d) pentanoato de 2-metilpropilo
O
C
OH
CH3
Br
O
CH3 CH2 CH2 CH2 C
O CH2
CH CH3
CH3
e) 3-metil-3-buten-2-ona
f) 3-propil-4-penten-2-ol
CH3
CH2
CH3 O
H2C
C
C
CH3
CH2 OH
CH2 CH CH CH CH3
g) (2Z)-3-metil-2-pentenal
h) 4-hidroxi-2-butenamida
O
CH3CH2
C
C
O
H
CH2OH CH
C
CH C
NH2
H
CH3
i) 2-metoxipropanonitrilo
j) triciclopropilamina
CH3
O
H3C
N
CH C
N
4. Para los siguientes compuestos:
a) CH2=CH–COOH
b) CH3–CH(NH2)–CH2––CH3
c) CH3–CHOH–CH3
d) CH2OH–CH=CH–CH3
4.1) explica si presentan isomería óptica o isomería geométrica (cis-trans)
4.2) dibuja las estructuras de los correspondientes isómeros.
4.1) Para que un compuesto presente isomería óptica debe contener al menos un carbono asimétrico, es decir,
unido a cuatro grupos distintos. Los carbonos con dobles o triples enlaces sólo están unidos a tres o dos
grupos y no cuentan.
El a) ácido 2-propenoico sólo tiene carbono unidos a tres grupos.
El b) 2-butilamina tiene el carbono 2 unido a cuatro grupos distintos (metil CH3–, etil CH3–CH2–, hidrógeno
H–, y amino NH2–, por lo que presenta dos isómeros ópticos.
En el c) 2-propanol, los carbonos 1 y 3 están unidos a tres hidrógenos (iguales) y el carbono 2 a un
hidrógeno, un grupo hidroxilo y dos metilos (iguales), por lo que no presenta isomería óptica.
El d) 2-buten-1-ol tampoco presenta isomería óptica (el carbono 1 está unidos a dos hidrógenos, el carbono 4
a 3 hidrógenos y los carbonos 2 y 3 tienen un doble enlace y sólo están unidos a tres grupos)
Para que un compuesto orgánico presente isomería geométrica debe tener un doble enlace en el que cada uno
de los carbonos esté unido a dos grupos distintos.
El a) contiene un doble enlace, pero el carbono 3 está unido a dos hidrógenos (iguales).
Ni el b) ni el c) contienen dobles enlaces.
El d) tiene un doble enlace en el que el carbono 2 está unido a un hidrógeno y un grupo CH2OH, y el carbono
3 está unido a un hidrógeno y un grupo –CH3 metilo. Por tanto presenta dos isómeros geométricos.
4.2) Isómeros ópticos (enantiómeros) de la 2-butilamina
isómeros geométricos del 2-buten-1-ol
CH2OH CH3
H
C
H
H
C
H3C
CH2CH3
C
NH2
H2N
CH3
CH2CH3
5. Para el 1-pentanol, formula y nombra un isómero
a) de función.
CH2OH H
C
C
H
H
C
CH3
(2Z)-2-buten-1-ol
(2E)-2-buten-1-ol
cis-2-buten-1-ol
trans-2-buten-1-ol
b) de cadena.
Los isómeros tienen la misma fórmula molecular. En este caso C5H12O
a) Los éteres son isómeros de función de los alcoholes.
Un isómero de función del 1-pentanol CH3−CH2−CH2−CH2−CH2OH sería, por ejemplo, el
etilpropiléter CH3−CH2−O−CH2−CH2−CH3
b) Un isómero de cadena tendría una cadena distinta, por ejemplo, el 2-metil-1-butanol.
CH3 CH2 CH CH2OH
CH3
6. Formula y nombra tres isómeros de fórmula molecular C7H6O3
Por el número de hidrógenos, parece un compuesto aromático. Puede contener un grupo ácido o un éster.
Tres isómeros podrían ser:
OH
O
C
ácido 2-hidroxibenzoico
OH
OH
O
metanoato de 2-hidroxifenilo
C
H
O
HO
OH
H
2,3-dihidroxibenzaldehido
C
O
Si se intentan construir sin ser aromáticos, el número de insaturaciones se calcularía así. El compuesto
saturado tendría 7×2 + 2 = 16 hidrógenos. Como sólo hay 6, habrá (16 – 6)/2 = 5 enlaces extra (o 4 si el
compuesto es cíclico). Por ejemplo
CH3−CO−CH2−CO−CO−C≡CH
6-heptin-2,4,5-triona
CH≡C−CO−CH2−CO−CH2−CHO
3,5-dioxo-6-heptinal
CH≡C−CO−CH2−CO−CH2−COOH
ácido 3,5-dioxo-6-heptinoico
CH
O
CH
O
C
C
CH2 C
6-ciclohepten-1,3,5-triona
CH2
O
C
HO
C
HC
OH
C
CH
CH C
OH
1,3-cicloheptadien-6-in-1,3,5-triol