CARBOHIDRATOS Moléculas más abundantes en la tierra
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CARBOHIDRATOS Moléculas más abundantes en la tierra Fotosíntesis Dieta Oxidación de los CHO es la fuente de energía central en células que no realizan fotosíntesis Funciones Fuente de energía (glucosa) Almacenamiento de energía (glucógeno, almidón) Fuente de carbón Estructurales/ protección (tejido conectivo) Funciones Reconocimiento/Señalización (anticuerpos utilizados por el sistema inmune) Unión a otras macromoléculas (GLICOCONJUGADOS) (glicoproteínas y glicolípidos) Adición de fibra en la dieta Anticoagulantes, lubricantes de articulaciones componentes de nucleótidos, Adhesión celular Anticongelante, Determinantes de grupossanguíneos Generalidades Contienen C, H y O Formula general Clasificación Número de átomos de C Número de unidades de azúcar Posición del grupo C=O Estereoquímica Clasificación ( Nº de unidades) Monosacáridos: 1 sola unidad Oligosacáridos: por hidrólisis producen de 2 a 10 moléculas Polisacáridos: más de 10 moléculas Monosacáridos Aldosa - aldehído C=O Basado en la posición del grupo C=O Cetosa - cetona C=O Basado en el número de átomos de C en la cadena Monosacáridos Basado en el número de átomos de C en la cadena Triosa Tetrosa Pueden ser aldosas o cetosas Pentosa Hexosa Ejemplos D- Gliceraldehído • Triosa • Aldosa • azúcar aldotriosa D- Fructosa • Hexosa • Cetosa • azúcar cetohexosa Características de los monosacáridos Actividad óptica Estereo isometría Mutarrotación Enantiómeros Pares de estereoisómeros Imágenes espejo no superpuestas Centro quiral Carbono asimétrico Enantiómeros Enantiómeros D- Gliceraldehído L-Gliceraldehído Características de los monosacáridos Actividad óptica Estereo isometría Mutarrotación Clasificación por estereoquímica Estereo isometría: arreglo en el espacio de las moléculas Estereo isómeros: El mismo orden y tipos de enlaces Diferentes arreglos espaciales Diferentes propiedades Ejemplos El último carbono quiral (penúltimo carbono de la cadena) determina la estereoquímica de la molécula 1 2 D- Gliceraldehído • Triosa • Aldosa • azúcar aldotriosa D- Fructosa • Hexosa • Cetosa • azúcar cetohexosa Epímeros Difieren en 1 centro asimétrico en un compuesto con 2 o más centros asimétricos Estructura cíclica de monosacáridos En solución acuosa Aldotetrosas Monosacáridos con 5 o más C Estructura cíclica de monosacáridos Estructura cíclica de monosacáridos Estructura cíclica de monosacáridos Estructura cíclica de monosacáridos D-fructosa Características de los monosacáridos Actividad óptica Estereo isometría Mutarrotación Piranosas y furanosas Estructura cíclica de monosacáridos Resumen Proyecciones de Haworth Anómeros: isómeros que solo difieren entre sí en la configuración del carbono carbonílico (posición del grupo OH) α OH hacia abajo comparado CH2OH (trans) β OH hacia arriba comparado CH2OH (cis) Mutarotación (equilibrio) Monosacáridos Importantes D- gliceraldehído más simple D-glucosa más importante en la dieta D-fructosa más dulce D-galactosa parte del azúcar de la leche D-ribosa utilizada en ARN Monosacáridos Importantes D- gliceraldehído aldotriosa Monosacáridos Importantes D-glucosa El compuesto orgánico más abundante en la naturaleza Más importante en la dieta aldohexosa Monosacáridos Importantes D-fructosa Más dulce Cetohexosa Monosacáridos Importantes D-galactosa Monosacáridos Importantes D-ribosa Derivados de los monosacáridos •Grupo OH sustituido •Grupo C=O oxidado a COO- Desoxiazúcares Esteres fosfóricos Acidos derivados de monosacáridos Alcoholes- azúcares Aminoazúcares Derivados de los monosacáridos •Grupo OH sustituido •Grupo C=O oxidado a COO- • Desoxiazúcares • Esteres fosfóricos • ácidos derivados de monosacáridos • Alcoholes- azúcares • Aminoazúcares Monosacáridos como agentes reductores Formas enodiol de los azúcares Reactivo de Benedict Oligosacáridos : Enlace glicosídico Enlaces glicosídicos: ejemplos β Maltosa Usos de la maltosa : producción de cerveza α - D- glucosa β- D-glucose , enlace α (1 4) Disacáridos : Celobiosa D- glucosa enlace β (1 4) Disacáridos maltasa Maltosa + H20 2 glucosa Disacáridos Lactasa Intolerancia a la lactosa Enlace β (1 4) Disacáridos: Sucrosa Azúcar de mesa (la más común en todas las plantas) α glucosa β fructosa enlace Polisacáridos : polímeros Funciones Almacenaje de energía glucógeno y almidón Estructurales paredes celulares recubiertas de protección de células mucopolisacáridos Peptidoglicanos estructurales pared de bacterias Polisacáridos Amilosa Almidón Polisacáridos : Celulosa Polisacárido más abundante enlace β (1 4) Fibras estructurales de plantas Polisacáridos Glucógeno Almacenamiento de energía en los animales Almacenado en el hígado y músculo como gránulos Similar a amilopeptina Polisacáridos Glucógeno Polisacáridos Homopolisacáridos Almidón Glucógeno Celulosa Quitina Heteropolisacáridos Polisacáridos: Mucopolisacáridos Ácido hialurónico Polisacáridos : peptidoglican Polisacáridos : peptidoglican N-acetilglucosamina / ácido N-acetilmurámico Polisacáridos : glicoproteinas Proteínas que tienen unidades de CHO unidas covalentemente Funciones biológicas: protección inmunológica interacciones célula-célula interacciones célula-patógeno Matriz extracelular líquido sinovial de articulaciones cartílago y tendones + proteína antitrombina FUNCION: Reconocimiento/Señalización Glicoconjugados proteoglicanos glicoproteínas glicolípidos Carbohidratos CHO complejos Azúcares simples Se digieren disacáridos monosa cáridos semidigeridos oligosacá ridos azucares alcoholes Carbohidratos CHO complejos Azúcares simples Se digieren almidón amilosa glucógeno amilopeptina No digeridos fibra Requerimientos nutricionales de carbohidratos No existen establecidos Si están ausentes aumenta la lipólisis y la oxidación de ácidos grasos (cuerpos cetónicos) 60-70 % (50-65%) del VET de la dieta, equivale a 300-350 g diarios Complejos principalmente Azucares simples < 10% 25 g/ día de fibra en adultos o de 8-10 g/1000 Kcal/d. Dulzura de los carbohidratos fructosa 173% sacarosa 100% glucosa 74% maltosa 33% galactosa 33% lactosa 16%
