Método de formulación de Química Orgánica

MANUEL RAMOS GONZÁLEZ
JOSÉ MARTIN
SALINAS
AGUSTÍN CRESPO ALFONSO
• LUIS CARLOS SEGUNDO CABREJAS
• CELIA
MARTÍN
GUTIÉRREZ
• RAFAEL CARLES CANO-MANUEL
NOMENCLATURA
Y FORMULACIÓN
DE
QUÍMICA
ORGÁNICA
SALAMANCA
1996
11
GENERAUDADES
1. Antecedentes...
11
2. Elementos constituyentes
11
3. Características del átomo de carbono.........................................................
12
3.1 Su tetravalencia y disposición espacial.........................................
12
4. Tipos de cadenas
15
5. Tipos de fórmulas
18
6. Concepto de isomería..
19
1. Clases de isomería
A) Isomería de cadena.............................................................
B) Isomería de posición...........................................................
1. Formulación y nomenclatura de los hidrocarburos
ISBN: 84-604-5925-X
Depósito legal: S. 24-1996
Imprime:
Gráficas V ARüNA
Polígono «El Montalvo»,
37008 Salamanca
parcela 49
19
19
20
.
A. Nomenclatura
a.1. Elección de la cadena principal
a.2. Numeración de la cadena principal
a.3. Numeración de la cadena secundaria
.
.
.
.
B. Formación de un nombre
b.1. Nombrar la cadena principal
b.2. Nombrar las cadenas secundarias (radicales)
.
.
.
C. Composición del nombre
.
D. Formulación
.
2. Nomenclatura y formulación de los hidrocarburos cíclicos
A. Nomenclatura
a.l. Elección de la cadena principal
a.2. Numeración
a.3. Composición del nombre
.
.
.
.
B. Formulación
.
COMPUESTOS CON FUNCIONES ORGANICAS................................................................
Prólogo
.
63
A. Nomenclatura......
67
B. Formulación................
74
C. Estudio de algunos casos concretos...........................................................
75
Cuando se trata de comenzar a formular y nombrar compuestos orgánicos, la
tarea parece sumamente difícil; existen más de cuatro millones de compuestos orgánicos y todos los años se descubren muchos nuevos.
Por otra parte, los nombres parecen largos, crípticos y, sobre todo, curiosos.
Observa en tu casa, el nombre de cualquier medicamento a tu alcance:
¿que te duele la cabeza?:
l. Eteres
75
2. Alcoholes y fenoles.........................................................................
78
ácido acetilsalícílíco
3. Aminas
82
¿que te has retorcido un tobillo?:
4. Aldehidos y cetonas
88
5. Acidos
96
6. Sales.................
102
7. Esteres
102
8. Amidas............
106
9. Nitrilos
110
homomirtenil-oxi-dietilaminoetano
¿que te has hecho un rasguño?:
dibromohidroximercuriresorcinftaleina
sódica.
Sin embargo, al ser la Química Orgánica una ciencia relativamente reciente, la
IUPAC ha sistematizado mucho laformulación y la nomenclatura de las sustancias por
lo que, conociendo una serie de reglas, resulta tarea fácil nombrar o formular un número enorme de compuestos.
La IUPAC acepta nombres vulgares para ciertas sustancias orgánicas; no obstante, la nomenclatura orgánica está mucho más estructurada que la inorgánica.
No debemos olvidar que la nomenclatura sistemática de la IUPAC, nos identifica
no sólo la sustancia sino que además, nos está indicando de qué y cómo está constítuída
esa sustancia.
Los nombres vulgares, por el contrario nos identifican el compuesto pero no nos
dicen qué elementos lo forman, ni mucho menos cómo están presentes.
De las primeras sustancias orgánicas se conocían sus propiedades pero, generalmente, no su estructura. En este caso, sólo había que ponerle nombre.
Esto ha ocurrido, sobre todo en Bioquímica. Hay una gran cantidad de compuestos que se estudian en Biología y que siguen manteniendo nombres vulgares.
Comprenderemos
ésto mejor suponiendo que todo nuestro idioma estuviese
hecho de locuciones: habría tantas como ideas a expresar y la mayoría de las veces no
sabríamos la adecuada para expresamos y, mucho menos, para entender a nuestros
interlocutores.
Esto es lo que pasaría si sólo hubiese nombres vulgares; mientras que si poseemos un vocabulario reducido y una serie de normas gramaticales podemos escribir
libros: en esto consiste la nomenclatura sistemática o sistematizada.
Nos proponemos lograr un objetivo, quizás como en cualquier otro texto, y que
es facilitar, ahora que comienzas a estudiar Química Orgánica, la comprensión de este
campo tan extenso.
Todos los profesores aprendemos mucho de nuestros alumnos y, en los últimos
años, hemos acumulado tanta experiencia que ahora sabemos qué debemos incluir y
qué no debemos incluir.
Con bastante frecuencia realizaremos una interrupción en la exposición de conceptos y normas para que el alumno pueda realizar una serie de ejercicios de aplicación. ¿Esto es bueno?
En el presente curso, así como en COU, estudiareis, preferentemente compuestos
de cadena abierta y derivados sencillos del benceno. Los ciclos más complicados, que
interesa en Biología y Medicina, están fuera de nuestros cursos.
Alguno de vosotros, amante de la Biología, se verá decepcionado, pero nuestro
objetivo es daros a conocer los fundamentos y las reglas básicas de la formulación
orgánica. Con unos burdos cimientos se podrá llegar a conocer los entresijos profundos
de la formulación orgánica. Con el propósito dé construir estos cimientos vamos a
comenzar con el estudio de los compuestos de cadena abierta y a continuación los
ciclos y los derivados del benceno.
De una forma tradicional se designaron como compuestos orgánicos a todas las
sustancias que proceden de los organismos vivos y que eran originados por un fenómeno
vital.
A la rama de la Química dedicada al estudio de este tipo de sustancias de los organismos vivos se ha denominado Química Orgánica.
Algunos de los productos (sustancias) orgánicos que hoy se conocen, eran utilizados en civilizaciones antiguas. Los egipcios, por ejemplo, ya entonces obtenían jabón a
partir de grasas animales; fermentaban azúcar para disponer de alcohol e, igualmente disponían de compuestos medicinales, obtenidos por destilación de diferentes plantas.
Fue el alemán Wohler (1828) quien consiguió sintetizar en el laboratorio uno de
los productos que se creían más enraizados en el organismo animal: la urea.
A partir de ese momento se abandonó la creencia en el fenómeno vital.
Grandes han sido, desde entonces, los avances en esta materia, y, todo, debido a
nuevos métodos de síntesis y análisis.
Tales métodos han hecho que se sobrepase en cuatro millones el número de compuestos orgánicos conocidos, en su mayoóa obtenidos en el laboratorio, lo que hace que
quede anticuado el término de "orgánico" utilizado para designarlos.
A pesar del gran número de compuestos orgánicos existentes, no son muchos los
elementos que entran a formar parte de tales compuestos.
Si tuviésemos que establecer una escala de mayor a menor importancia o frecuencia de aparición, seóa la siguiente: carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno y, a bastante
distancia de éstos, azufre, fósforo, halógenos y determinados metales.
El carbono es el elemento principal ya que entra en la composición de todos ellos,
y este hecho fue determinante para sustituir la denominación de Química Orgánica por la
de Química del carbono.
En un párrafo anterior hemos indicado que el número de compuestos que compre~den esta parte de la Química es casi innumerable y, como el número de elementos consUtuyentes es más bien escaso, debe haber una explicación a tal suceso.
Esta explicación la encontramos, inicialmente, en la estructura electrónica del
átomo de carbono, que le confiere una característica importante: la posibilidad de unirse
repetidamente a otros átomos de carbono formando las llamadas "cadenas carbonadas".
Ningún otro elemento posee de una forma tan acusada esta propiedad; sólo el silicio se le acerca algo (las siliconas por ejemplo).
H
H
I
I
H-C-H
C
H
CH4
"V
No sólo esto: los carbonos a partir de tres átomos pueden enlazar de modo que se
forme una linea cerrada o ciclo.
.
Para entenderlo explicaremos un poco más a fondo el "alma mater" de la química
cuya formulación y nomenclatura vamos a desarrollar: el átomo de carbono. Esto te ayudará, seguro, a comprender lo que más adelante será objeto de estudio.
fig. 1
Según el modelo que te acabamos de presentar, las valencias del carbono están dirigidas hacia los vértices de un tetraedro donde el carbono está situado en el centro y los
hidrógenos en los vértices. Nosotros representamos ésto de manera clara según la forma
(c) de la figura anterior.
Cuando un átomo de carbono utiliza una de sus cuatro valencias para unirse a otro
átomo de carbono se forma una cadena carbonada como
Siendo su número atómico Z = 6 y su número másico A = 12, resulta que
número de protones
= número de electrones = 6
= A - Z = 12 - 6 = 6
distribución electrónica = ls2 2s2 2p2
Son los electrones más externos los que interesan desde el punto de vista de formar
compuestos y, generalmente, lo hace por compartición de electrones, pertenecientes a
otros átomos, hasta alcanzar la estructura del neón, que es el gas noble más próximo a él.
Experimentalmente se sabe que el átomo de carbono actúa con valencia cuatro (es
decir que es tetravalente) y que, en muchos casos, no hay forma de diferenciar los cuatro
enlaces que forma en sus uniones con otros átomos.
Cuando un átomo de carbono se une a cuatro hidrógenos, CH4 que como sabes se
llama metano, no solo hay equidistancias entre el carbono y cada uno de los átomos de
hidrógeno sino, también, entre los átomos de hidrógeno entre sí. Este hecho indiscutible
sólo puede ser explicado si admitimos que los enlaces tienen lugar según una distribución
espacial semejante a la de un tetraedro.
H
e
H
H
I
I
H-C
número de neutrones
H
b
a
Imagínate todas las posibilidades de formar compuestos que surgen: un carbono
puede unirse a otro carbono y éste a otro, y así sucesivamente; habrá pues infinitas posibilidades y casi infinito número de compuestos.
Pero hay más: un sólo carbono puede incluso unirse hasta a otros cuatro átomos
de carbono diferentes por lo que aparecerán ramificaciones de las cadenas en el espacio.
I
H
C-H
I
I
H
H
todos los enlaces de este ejemplo se denominan enlaces sencillos. Si el proceso anterior
se repitiera se originarían cadenas carbonadas más largas
H
H
H
H
I
I
I
I
H-C-C-C-C
H
I
C-H
I
I
I
I
I
H
H
H
H
H
Si uno o más de los átomos de hidrógeno del ejemplo anterior, que no estén unidos a los
carbonos externos, se sustituyen por otros átomos de carbono se forman cadenas ramificadas en el espacio, existiendo tantas posibilidades como nos permita la geometría.
I
C
Cuando un átomo de carbono utiliza tres de sus cuatro valencias para unirse con
otro átomo, se forma un triple enlace.
I
Cuando un átomo de carbono forma un enlace triple éste y los dos enlazados se
encuentran en linea recta
I
c-c
I
I
Existen modelos que representan la forma geométrica de las moléculas. En la figura 2 tienes una serie de fotografías de diversas moléculas representadas espacialmente.
Observa que las cadenas son en zig-zag y no en linea recta como las hemos puestos sobre
el papel.
En una cadena carbonada podemos distinguir:
a)
Carbono primario: el que está unido a un sólo átomo de carbono.
b)
Carbono secundario: el que está unido a dos átomos de carbono.
c)
Carbono terciario: el que está unido a tres átomos de carbono.
d)
Carbono cuaternario: el que está unido a cuatro átomos de carbono.
Cuando un átomo de carbono utiliza dos de sus cuatro valencias para unirse con
otro átomo, se forma un doble enlace. Cuando un átomo de carbono forma un enlace doble, éste y los tres átomos enlazados se encuentran en un mismo plano, las direcciones de
los enlaces apuntan hacia los vértices de un triángulo equilátero
Son aquéllas en las que no se aprecian átomos de carbono que puedan ser considerados extremos, o sea que la linea poligonal se cierra sobre sí misma.
H
H
"/ c
H
Son aquéllas en las que moviéndonos de átomo en átomo no existen caminos cerrados, es decir, siempre hay dos átomos de carbono considerados como extremos.
C
/
"
H
· rta ( 'li
) {lineal (a)
a b le
aClc ca
ramificada (b)
Cadena carbonada
{
,.
{monOCíclicas (c)
cerrada (Clclica) policíclicas (d)
Ejercicio
CH3-
CH- CH2- CH3
I
I
1
Completa con hidrógenos, sobre el esquema siguiente, los enlaces que aún quedan
por presentar en cada átomo de carbono.
CH3 CH3
C-C-C=C-C==C
I
b
CH2 H
H C/
2
1
H2C,
'c/
CH2
'CH2
I
I
C
C-C
I
C
I
C'-..... /CH2
CH(H
CH2
SOLUCION
RAZONADA
Como el carbono puede formar tantos enlaces como su valencia indica (4), lo
único que tenemos que hacer es contar las que se han empleado y la diferencia hasta cuatro
son los que tendrás que poner. Como cada rayita (-) representa un enlace covalente (un
par de electrones compartidos), una forma de expresar la solución del ejercicio será:
CH3-
Queda explicado el amplio abanico de posibilidades del carbono referente a la formación de compuestos. Es hora de hacer un resumen de los conceptos y palabras que
hemos visto así como introducir alguno nuevo:
C~ - C =
CH- C == CH
I
I
CH3
CH- CH3
• Cadena carbonada:
Constituye el esqueleto de un compuesto orgánico y
consiste en una serie de átomos de carbono, unidos entre sí por enlaces simples, dobles
o triples
I
CH3
• Cadena principal: Es aquella cadena carbonada que, en virtud de una serie de
reglas preestablecidas, sirve de base o fundamento a la formulación y nomenclatura de
cada compuesto de la Química Orgánica
• Cadenas
principal
laterales
o secundarias:
Son las ramificaciones
C=C-C=C=C-C-C=C
de la cadena
• Radical: De cara a lo que te interesa en nomenclatura orgánica, un radical puede
considerarse como una cadena carbonada a uno de cuyos carbonos le falta un hidrógeno.
Desde este punto de vista todas las cadenas secundarias son radicales.
I
-C-H
I
A este carbono le falta un hidrógeno es por tanto un radical; además será
una cadena secundaria cuando se una a otra
cadena
H
Te será de bastante provecho que, fijándote en el ejercicio que te ofrecemos
resuelto, soluciones tú los restantes:
I
C-C-C
I
C
C
H
I
C
C
./
"c
I
c,
C
I
C
/C .
C
C-C-C
I
C
/
"- C
\\
C-C
//
En los ejemplos habrás notado que aparecen fórmulas un poco diferentes a las de
Química lnorgánica. Así hemos puesto CHrCHrCH2-CH3 y no C4HIO. Analicemos un
compuesto: el etano; veamos de las formas diferentes en que se puede formular:
Una fórmula inorgánica, por ejemplo, H2S04, corresponde únicamente al ácido
sulfúrico; sin embargo, en Química Orgánica, no suele ser ésto lo más frecuente. Algunas fórmulas aunque sean muy sencillas - C4HIO -pueden corresponder a más de un compuesto:
A) FORMULAEMPIRICA:
Indica la proporción de los elementos según los números enteros más sencillos.
CH3
-
CH - CH3
I
B) FORMULAMOLECULAR:
CH3
Expresa el número real de átomos de cada elemento de los que forman la molécula.
C2H6
Fórmula molecular
C) FORMULASEMIDESARROLLADA:
CH3 - CH3
Es la más utilizada y nos da información de los enlaces carbono carbono presentes
en la cadena carbonada.
H
H
I
I
H-C-C-H
I
I
H
H
En ella se muestran todos los enlaces presentes en la molécula. Es, precisamente,
en la isomeóa, que veremos a continuación, donde va a tener mayor aplicación.
¿Cómo podemos explicar este hecho? Cuando dos o más compuestos poseen la
misma fórmula molecular, pero no la misma fórmula desarrollada, se les llama compuestos isómeros. Los isómeros se diferencian en sus propiedades físicas y químicas, y al fenómeno que lo justifica se le denomina isomeóa.
Aunque puede presentarse en compuestos inorgánicos, la isomeóa se aprecia, casi
exclusivamente, en compuestos de la Química Orgánica.
Pueden distinguirse varios tipos de isomeóa según las diferentes distribuciones de
los átomos, tanto en el plano como en el espacio.
La clasificación quedaría así:
Plana
¡
decadena
de posición
de función
.
.,
{geOmétriCa (cis-trans)
Espacial o estereOlsomena
óptica
H
I
e
H" \'H
Comenzareis la formulación y nomenclatura de Química Orgánica por los Hidrocarburos, para los que sólo son aplicables los tipos siguientes de isomeóa:
H
además de todo lo indicado en el apartado d), nos orienta sobre la estructura caracteóstica
de la molécula, disposición espacial de los átomos, ángulos de enlace, distancia de enlace,
etc.
Los distintos compuestos se van a diferenciar en la disposición de la cadena carbonada. Por lo general se debe a la existencia de cadenas laterales (radicales)
Escribe los isómeros del CSH12.
Si formularas todos los isómeros del C6HI4 comprobarias que el número de éstos
aumenta considerablemente.
A) Según el tipo de enlace C-C
• Saturados:
simples.
Dentro de los hidrocarburos, la existencia de estos isómeros viene determinada por
la diferente posición que ocupan las insaturaciones (dobles y triples enlaces).
cuando todos los enlaces C-C presentes
en el compuesto
son
• No saturados
o ¡nsaturados:
cuando en el compuesto hay algún enlace
carbono-carbono doble y/o triple. Basta con que uno sólo de los enlaces presentes sea
doble o triple para que el hidrocarburo se catalogue de insaturado.
B) Según el tipo de cadena
• De cadena
CH
== C -
CH2
-
CH2-CH2-CH3
• De cadena
abierta,
cerrada
- Alicíclicos:
CH3
-
C == C -
CH3-CH2
-
CH2-CH2-CH3
C == C -
CH2-CH3
- Aromáticos:
acíclicos
o cíclicos,
o alifáticos.
que a su vez pueden
ser:
aquéllos que se parecen a los de cadena abierta y contienen
algún ciclo.
son los hidrocarburos que contienen por lo menos un núcleo
bencénico, como luego veremos.
Una última observación que hacemos a los alumnos es que no olvide que, aunque
hayamos relacionado los tipos de isomería A y B con los hidrocarburos, no son exclusivos de ellos, por lo que no debe extrañar que, en apartados posteriores, podamos hacer referencia tanto a la isomería de cadena como a la isomería de posición, pero en relación
con otras funciones químicas orgánicas.
Comenzaremos estudiando la nomenclatura y formulación de los hidrocarburos de
cadena abierta, dejando para el final los de cadena cerrada.
El proceso de elaboración de un nombre conlleva una serie de pasos que necesitarás
considerar en el orden que te indicamos.
Si el hidrocarburo es de cadena lineal lógicamente no presentará dificultades; la cadena que hay es la única y, por tanto, la principal.
Si el hidrocarburo es de cadena ramificada tendrás que aplicar las siguientes reglas
en el orden que se indica y siempre que éstas sean aplicables:
l. La más insaturada (dobles y triples enlaces contados en conjunto).
O:
á:
~
111
J:
a:: Ü
111
u
2. La más larga.
I
13-0:
3. La cadena más ramificada.
I
a::
Ul
18
O:
11
•
u-a::
I
a::
ü
.!1
.g•• a.
E
e -¡¡
:1
10
Ul
en
O
Z
O:
'4'
"
fl <3 a::IIÜ
.!!
...J
1:
w
«
O:
'"
o
al>
O~
La aplicación de las reglas conlleva: estimar la primera de ellas; si hay dos o más
cadenas que están en igualdad de condiciones, se aplica la segunda regla y así sucesivamente hasta encontrar una sola cadena como principal.
l'l
c:
'"
OJ
O:
CH3-CH2
Lo: 7r:-¿-0:
'T
a::
CH-C=CH
I
1
a::
CH-GH3
I
CH3
as
as
al
t:tJ
0);;:
"O .-
asE
ü~
CH3-CH=C-CH2-CH3
I
CH2
CH
I
CH2
I
CH3
CH3-CH=CH-CH-CH2-C=C
,."
2a regla
11
CH2
H
CH
1 Ir-
11
CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH=CH2
CH3-C=C-CH-C=CH-C=CH
I
CH2
I
La IUP AC proporciona más reglas para poder elegir la cadena principal, pero ésto
queda para compuestos más complicados que los que aquí se te van a ofrecer. No obstante, aunque de momento no las vas a necesitar, y sólo como información, te indicamos
estas reglas:
4. La cadena cuyas cadenas laterales tienen, a la hora de numerar, los números
más bajos.
C
5. La cadena que tiene el mayor número de átomos de carbono en las cadenas
laterales.
111
CH
6. La cadena que tiene las cadenas laterales menos ramificadas.
CH
2a regla
Las cadenas secundarias a su vez pueden presentar ramificaciones; habrá que escoger una como "principal", siguiendo las reglas anteriores. Ahora bien, un extremo de esta
cadena elegida como "principal" de la secundaria debe ser siempre el carbono que enlaza a
la cadena principal.
I
CH3
Principal (la regla)
CH2 = CH - CH - CH = CH2
CH3-CH - CH - CH-CH2-CH2-CH2-CH3
I
1
I
I
CH3
CH3 CH2 CH2
I
1
CH3
1
CH2
CH3 CH2
1
1
CH3
I
+- C -
Secundaria "principal" (3" regla)
3" regla
CH - CH2 - CH3
1
CH-CH3
1
t CH3
CH3
CH3
1
1
CH3-CH-CH-CH2-
CH - C-CH3
1
1
CH2
CH2 CH3
1
I
CH2
CH2
I
1
CH3
CH3
1
A.2.
Numeración de la cadena principal
Se comenzará por el extremo tal que, le asigne los números más bajos a las siguientes estructuras por este orden:
1. Las insaturaciones en conjunto.
2. Los dobles enlaces.
3. Los triples enlaces.
a
2 regla
4. Los sustituyentes que se designan como prefijos (para el caso que nos ocupa,
las cadenas secundarias).
5. Los sustituyentes por orden alfabético.
La expresión "los ,úmeros más bajos" tiene el siguiente significado: al comparar
dos o más conjuntos de números, se escribe cada conjunto con los números en orden
creciente.
Ejemplo:
a) 1,1,6,4;
CH3-CH-CH2-C=C-CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3
b) 1,2,3,3.
1
El primer número de las dos series, el 1, no decide, y como el segundo número de
la a) es el 1 y el de la b) el 2, ya nos decidimos por la ordenación a) y no se seguirán
analizando los demás números.
I
I
CH3
CH2
CH3
I
CH3
CH~
CH3-CH-CH
CH-CH=CH2
I
CH3
1"r34
I
4
C
5
CH
111
Insaturaciones: 2, 4, 7
Comenzando por el otro extremo sería: 2, 5, 7
la regla
56
CH3-C-CH2-CH
- CH-CH3
I
I
CH3
CH2 CH3
CHs-CH=C-CH2-C=C-CH3
I
I
CH-GH3
I
I
2a regla
CH3
CH3
4 regla: 2,~, 4, 5 tiene números más
bajos que 2, J, 5, 5 que sería por el
otro extremo.
a
CH3-CH-CH=CH-CH2-CH3
I
CH3
CH3 C-CHz-CH-C=C-CH
10
11
CH3
CH3
11
I
I
CH
CH2
CH
I
I
CH3
CH3
7
3
11
CH
I
CH3
2
6
15 4
6
3
2
1
CH2=CH-C-C=C-CH=CH2
..•
.• r .•.
5
4
CHs-CH2-CH
lN."
:A."
I
•••
3
2
1
- CH-CH2-CH3
I
CH3 CH2
I
CH3
1
La aplicación de esta quinta regla sólo se puede explicar teniendo en cuenta que el
- CHz - CH3 se nombra como etil y el - CH3 como metil por lo que alfabéticamente
va etil antes que metil.
Hay que tener en cuenta <.jUl' L'xiste una sistematización muy profunda en la
Química Orgánica; la elección de la cadL'na principal y la numeración se fundamentan en
los mismos principios básicos; de he<:ho la prioridad en la numeración nos puede llevar a
subsanar dudas en la elección de la cadena principal. Ver el siguiente ejemplo:
A,3.
Numeración de una cadena secundan'a
La numeración de una cadena secundaria no presenta problemas;
siempre por el átomo de carbono que está unido a la cadena principal:
se empieza
r--------------
CH2=CH~CH-CH2-CH=CH2
: 1
:C
1111
I
~CH
De las posibles cadenas (línea continua y discontinua) con igual número de átomos de carbono e insaturaciones, se toma como principal la de línea continua por tener
preferencia el doble enlace sobre el triple enlace.
Se puede decir que las reglas de elección de cadena principal son:
l. Mayor número de insaturaciones.
Los nombres de las sustancias en Química Orgánica nos indican no sólo que tipo
de compuestos son sino también cómo están constituidos.
2. Cadena más larga.
3. A igual número de insaturaciones,
enlaces.
la que tenga mayor número de dobles
La elaboración de un nombre conlleva los siguientes pasos:
4. Etc ...
B.1. Nombrar la cadena pn'ncipal
Para ello necesitas conocer el número de átomos de carbono y los tipos de enlace
carbono-carbono que forman esta cadena.
El número de átomos de carbono de la cadena principal se señala mediante el
prefijo:
se toma como principal ya que es la más
larga.
5
7
e
nO átomos
1
meta-
8
octa-
1
2
eta-
9
nona-
CH2
3
propa-
10
deca-
4
buta-
11
undeca-
12
dodeca-
13
trideca-
...
...
1
6
e
Prefijo
CH2=CH CH-CH2-CH=CH2
C
nO átomos
de
111
S
penta-
CH
6
hexa-
7
hepta-
.... ---.
de
Prefijo
Los tipos de enlace carbono-carbono se señalan con los sufijos (terminaciones):
-ano: Cuando todos los enlaces carbono-carbono son sencillos.
-eno: Indica la existencia de algún doble enlace.
-ino: Cuando exista algún triple enlace carbono-carbono.
Si hay más de un doble o triple enlace, se indica el número de ellos mediante un
prefijo multiplicativo que se antepone a -eno o -ino.
nO enlaces
Prefijos
2
di
-dieno
-diino
3
tri
-trieno
-triino
4
tetra
-tetraeno
-tetraino
Dobles
enlaces
Triples
Si coinciden dobles y triples enlaces en la cadena principal, hay que señalarlo
con -eno e -ino, escribiendo -eno antes que -ino; así:
987654321
CHs-CH=CH-CH2-C=C-CH2-C=CH
enlaces
La situación de los dobles o de los triples enlaces en la cadena principal se señala
mediante el empleo de localizadores
numéricos,
los cuales se colocan delante del
nombre y separados de éste por un guión. Si hay varios localizadores se escriben por
orden creciente separados por una coma y sin dejar espacio. Así: 1,2,4-octatrieno
Todas las cadenas secundarias se nombran como radicales, una vez realizada su numeración, siguiendo el mismo proceso que para las cadenas principales pero cambiando el
sufijo
-ano
->
-ilo
-eno
->
-enilo
-ino
->
-inilo
Cuando a un prefijo numérico, no muitiplicativo, acabado en vocal, le sigue un
sufijo que comienza también por vocal, se elimina la del prefijo. Así hexano y no
hexaano. En general cuando tengas un nombre acabado en vocal y haya que añadirle un
sufijo que comienza por vocal también, se elimina la vocal final del nombre.
CH3-CH=CH-CH2-CH3
1
2
1
2
3
3
4
4
5
5
6
.
CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3
9
8
Algunos radicales tienen nombres especiales de origen vulgar pero que están admitidos por la IUPAC:
7654321
CH3-CH2-CH2-C=C-CH2-C:=C-CH3
•..•
• -w. .
.
.•.
6ft
4~
• Al nombrar un radical unido a una cadena se le suprime la terminación -o. Así:
metil y no metilo.
• La unión de las cadenas secundarias, a un carbono de la cadena principal se señala
empleando un localizador.
• Si hay varias cadenas secundarias unidas a la cadena principal se ordenan por
orden alfabético de izquierda a derecha. Por ejemplo, etil antes que metil. Si hay varias
cadenas iguales se indica mediante los prefijos multiplicativos di, tri, ... etc. Estos
prefijos no intervienen en el orden alfabético, así en dimetil se considerará la m, y no la
d, en lo referente a la ordenación alfabética.
• Las cadenas secundarias unidas a otras secundarias se colocan entre paréntesis y
además con los localizadores correspondientes. Para alfabetizarlas se tiene en cuenta la
primera letra que aparezca.
Veamos todo ésto en un ejemplo algo complicado
CH3
I
CH3 - CH
12
11
10
9
CH3 - CH2 - CH - CH
CH3
61
=
8
7
5 I
CH - CH - CH - C -
I
I
CH3
CH2
I
2
CH - CH3
3
CH
4
CH2
4
3
CH - C
I
I
CH3
CH2
=
2
C -
1
CH3
I
CH3
I
Formemos ahora el nombre de cualquier hidrocarburo de cadena abierta. Se trata
simplemente de ir escribiendo de menor a mayor importancia y de izquierda a derecha el
nombre de las cadenas
11
4-etil-5,5, 1O-trimetil-7 -(2-metil- 3-butenil)-6- (metiletil)-8-dodecen- 2-ino
Justificándose así:
• En el carbono 4 hay un etilo: 4-etil; primero en orden alfabético
Para ello se siguen las siguientes normas:
• En el nombre de un hidrocarburo no se dejan espacios. Se trata de que todo el
nombre forme una sola palabra.
• La separación entre los localizadores se hace mediante comas; entre localizadores
y nombres se hace con guiones.
• Los localizares se escriben en todos los casos por orden creciente.
• Hay tres metilos: dos en el carbono 5 y uno en ellO, luego se escribe: -5,5,10trimetil
• En el carbono 7 de la cadena principal hay una cadena secundaria con un sustituyente y un doble enlace cuya posición debe quedar señalada con localizadores y, en consecuencia, se escriben entre paréntesis:
El 7 hace referencia
paréntesis.
a la cadena principal y por eso no se escribe dentro del
e
• En el carbono 6 hay un metiletilo o isopropilo. Si pones isopropil alfabetízalo
como i, e iría después del 4-etil.
'O
• En el carbono 8 hay un doble enlace y en el carbono 2, un triple enlace y la
cadena tiene 12 átomos de carbonos.
'E•..
En este tratado de formulación no vas a encontrar ejemplos tan complicados y, en
todo caso, para que lo entiendas mejor te ofrecemos los nombres de los compuestos que
han aparecido numerados hasta ahora.
l.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
2-propil-l,3-butadieno
3-etil-4-metil-l-pentino
3-etil-2-hexeno
4-etenil-5-hepten-I-ino
4-( l-propenil)-3-octen-l ,6-diino
3-(2-metilbutil)-I-penten-4-ino
3-etil-2-metil-4-propiloctano
4-( dimetiletil)-6-metiletilnonano
3-(3-etil-l, 1,4-trimetilpentil)-1 ,4-pentadieno
3-(2-metilpropil)-I-penten-4-ino
2,7-nonadien-4-ino
2-metil-3-hexeno
7-etil-4,9-dimetil-2,9-undecadien-5-ino
4-etil-2-metilhexano
5-metil-2-hexino
4-etil- 2,2,5-trimetilhexano
3-isopropil-2-hepten-5-ino
5,5-dimetil-l,6-heptadien-3-ino
3-etil-4-metilhexano
3-etinil-l,5-hexadieno
Aun cuando la cadena secundaria tiene una insaturación, por no poder estar en otra posición, no
se necesita emplear el paréntesis.
21. 4-vinil-l-hepten-6-ino
22. 3-(3,3-dimetilbutil)-I,4-heptadieno.
'13
Cll
e
=
e
=.
= =
e
•.. e
· .
-8
oÜ
al
1-
:Q •¡:;
..•.
·
.•..•..'"
..•.
o o
.:=
°S.g'E i3
Ol
E
'"
~~~8
E:o 0...!2
.
'1:1
Ol
.§
1l '1:1-8.§
o''""
Eo
;>',:::
=
.¡:; t•..
~'"-8
..•. ..•.
'tñ
GJ ~.~
8,.=",0.
'"•..
u
rJ.la..o~
~eSi3
o,=.s
u
,!::!
•..'" "2'"•..
'"•..
='" o..
"'g
='<11 u
Cll
'1:1
a:
= 'E
.~
-; ..9
•.. '"
.",2
'"
:J'E
e;>,
<.l
•..
~ .",
'"
'1:1'"
=2
~~8
<.l",_
="" •..'"
=0':::
-_
=
e
•..
...
-
O
Q.
",00
o o.
<.l
"-l'';::
oÜ
o o'aJ
.",-.0
,::: '"
.•..•..
.¡:; '"
~ ..•. ..•.
•..•..
""
•• ~ca
¡:: .cEe::
S'';:: •.•
="'''''
=~o
.2;¡::
•..al
c.
•..al
~¿
E
':J
Z
e
'ü
.¡¡¡
o!:!
'"o
.",'"
O
oÜ
.•..'"
'¡:; ~
..•.
· .
'1:1
~~
o o. '"
.","'
•..
,:::""-
"'E'"
'"
5'n
u
0·_
='"
•..'"
•..'" <.l
"2'"
='" •..
'1:1
'"
<.l
..9'"
•..e
'"
= :B
.~
-; o
E
~ •..
'O
"'.o
=
'1:1
0
O
C.
-.",
=",'"
<.lu
.-
~,:::
= •.•
,..¡.",
.",
.",
o''""
E
;>,0
'"
,:::
,.c:'"
"'.",
0_
•••
CH2
= CI
Dado el nombre de un compuesto, formulario es tarea mucho más fácil, si se hace
ordenadamente:
C =C
-
I
CH
I
CH3 CH
1. Al final del nombre del compuesto aparece el nombre de la cadena principal; el
prefijo indica el número de carbonos.
C_
CH2
11
I
CH2 CH - CH3
2. Escribe el esqueleto carbonado.
I
3. Comenzando por uno de los extremos de este esqueleto, sitúa las insaturaciones
y sustituyentes de esa cadena principal.
CH3
4. Completa con los hidrógenos necesarios.
NOMENCLATURA
CICLICOS
Y FORMULACION
DE LOS HIDROCARBUROS
Un hidrocarburo se clasifica como cíclico cuando contiene al menos una
estructura de cadena cerrada; lógicamente, se podrá dar el caso de que el hidrocarburo
contenga varios ciclos y además, unidas al ciclo, podran existir cadenas lineales abiertas.
5-metil-2-hepteno.
Escribamos el esqueleto carbonado
y comenzando por el extremo izquierdo ponemos un doble enlace en el carbono 2 y el
metilo en el carbono 5
C-C=C-C-C-C-C
I
CH3
CH3 -
CH
= CH -
CH2 - CH - CH2 - CH3
I
CH3
3-etenil- 2-metil-4-(2-metilpropil)-1 ,3-hexadien-5-ino
Escribamos un esqueleto carbonado de 6 carbonos. A continuación un triple enlace
en el carbono 5 y dos dobles enlaces en los carbonos 1 y 3. En el átomo de carbono 4
colocamos el 2-metilpropil, en el carbono 2 el metil y en el carbono 3 el etenil. Finalmente completamos con hidrógenos.
Por comodidad, en los ciclos no se suelen escribir los carbonos, basta con
dibujar el polígono, teniendo en cuenta que cada uno de los vértices representa un átomo
de carbono y los hidrógenos correspondientes.
Una insaturación en la cadena lateral provoca la elección de ésta como principal,
según la IUP AC.
Cuando tengamos más de un ciclo unido a una misma cadena es mejor tomar a
ésta como principal en vez de a uno de los ciclos ya que nos simplifica el nombre.
A.1. Elección de la cadena principal
Si sólo existe el ciclo, o si las cadenas laterales unidas a éste son cortas y sencillas, se elige como cadena principal el ciclo. Si por el contrario la cadena lateral es larga,
está será la cadena principal. Así:
En todo caso, lo anterior son recomendaciones y si en situaciones dudosas eliges
como cadena principal al ciclo o a las cadenas laterales, obtendrías nombres diferentes
pero "sinónimos" (nombres distintos que indican un mismo compuesto).
A.2. Numeración
La numeración se realiza teniendo en cuenta las reglas dadas para los acíclicos.
A.3. Composición del nombre
Todo el proceso se realiza siguiendo las normas dadas sólo que, la presencia de la
cadena cerrada, se indica con el prefijo ciclo- (de ahí viene el nombre genérico de cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos). Así:
28
27
2
2
3
6 ~H,
CH3- CH - CH
CH3- CH -CH
CH3
©~H'
4
CH3
CH3
5
38
CH3
3
4
CH3
I
CH2
:0:
6
2
1
CH3-CH2-0-CH3
3
6
4
5
I
CH3
En el caso a la numeración no es la correcta ya que el doble enlace se encuentra
entre el carbono 6 y el 1. El caso b no sería válido por la cuarta regla de numeración. La
numeración correcta sería la e y su nombre será
3-etil-4,5-dimetil-l-ciclohexeno
o bien
3-etil-4,5 -dimetilciclohexeno
no haría falta señalar el doble enlace que está en el carbono 1, ya que siempre habría que
empezar a numerar por él.
o
Ejercicios resueltos
Los nombres correspondientes a los ejemplos de páginas anteriores son:
23.
24.
25.
26.
27.
28.
29.
30.
3-propilciclohexeno
3-propilciclohexeno
3-ciclohexil-l-ciclopentil-l-propeno
5-ciclohexil-2-metilheptano
2-ciclopentil-3-metilpentano
(1,2-dimetilbutil)ciclopentano.
Ciclohexileteno
l-ciclohexil-2-ciclopentiletano
Para componer la fórmula, dado el nombre, basta con seguir las reglas dadas en los
hidrocarburos acíclicos teniendo en cuenta que el prefijo ciclo- indica la presencia de un
anillo.
~CH-CH-CH
2
I
CH3
3
Las r,eg.las para la nomenc.latura y pa~a la formulación son las dadas para los
com?uestos ,clchc?s, llamando al cIclo 1,3,5-clclohexatrieno, benceno y al radical que
provIene de el, radIcal fenilo (fenil).
metilbenceno (tolueno)
(no hace falta indicar l-metilbenceno)
De entre los compuestos cíclicos dedicaremos especial atención al siguiente:
HC"""""
11
CH
~
¡H
He............
/CH
CH/
Posidón
Todas estas fórmulas corresponden
al compuesto 1,3,5 ciclohexatrieno,
Prefijo
Nombre
1,2
0-
orto
1,3
m-
meta
1,4
p-
para
llamado
vulgarmente benceno.
Este compuesto es origen de un enorme número de hidrocarburos y demás sustancias orgánicas que constituyen los llamados compuestos "aromáticos" y que forman
parte de una serie de sustancias tales como resinas, bálsamos, perfumes, medicinas y
colorantes.
La nomenclatura de los derivados del benceno presenta bastantes complicaciones
y, además, muchos compuestos siguen manteniendo nombres vulgares. Tan sólo vamos
a tratar hidrocarburos sencillos derivados del benceno.
l-fenil-l-buteno
(consideramos como cadena principal
a la lateral por tener una insaturación)
1
2
3
4
5
6
7
8
9
Halo genocompuestos
10
CH -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH3
I
2
CH3
l-etil-2-metilbenceno
o-etilmetilbenceno
o
Proceden de la sustitución de átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por átomos
de halógenos.
Cada átomo de halógeno se considera un sustituyente de la cadena principal y se
nombra como un prefijo más. Los nombres de los prefijos a efectos de nomenclatura son
los siguientes:
• F = fluoro
• Cl = cloro
• Br= bromo
·1= iodo
CH3 - CH -
CH - CH
I
= CH2
I
CH34
CHCI
I
5
CH2C/
(tres sustituyentes). La otra posibilidad'de cadena principal tiene un sustituyente menos,
3" regla de la elección de la cadena principal. ,
CHCI2-CH2-CH2-CH-CH3
I
CH3
Los tres nombres anteriores son vulgares pero firmemente establecidos. Pueden
sugerirte un enorme número de hidrocarburos policíclicos condensados, pero en esta nomenclatura no entramos, está fuera de nuestros objetivos.
(la numeración hay que comenzarla por la izquierda, ya que tiene dos sustituyentes en el
carbono 1)
Para los halogenocompuestos
que se denomina "rádico-funcional"
muy sencillos se puede a~~icar otra nomencl,~tura
Y que los considera como halogenuros de ...
CH3I
yoduro de metilo
CH3-CH2Cl
cloruro de etilo
El CH CHC1 no es el dicloruro de etilo ya que el CH3-CH- no es el radical etilo.
T
2
Para compuestos como el triclorometano
CHC13 se sigue manteniendo el nombre
Proceden de la sustitución de uno o varios hidrógenos de un hidrocarburo por grupos -N02 (grupo nitro).
Este proceso, llamado nitración, es muy corriente y simplemente puede consistir
en la mezcla del hidrocarburo con ácido nítrico.
tradicional de cloroformo. Igualmente
CHBr3
bromoformo
CH3
I
N02CH2
-
CH2
-
CH2
-
C - CH3
I
CH3
Para nombrar estos compuestos, al grupo -N02 se le designa con el prefijo "nitro" y se contabiliza como un sustituyente más, tanto para elegir la cadena principal, como
para la numeración. Así el compuesto anterior es:
4,4-dimetil-l-nitropentano
se asigna el 1 al átomo de carbono unido al cloro, por orden alfabético.
Ejercicio
O-C~
3
Nombrar los siguientes hidrocarburos
1
CH3 -CH2-
2
CH -CH2-
CH2-CH3
I
I
CH
CH -CH3
3
CH3
I
CH3 -C 4
CH3 - CH
= CH -
CH
=C -
1
CH3
CH3
I
CH -CH
I
CH2
I
CH3
CH3
CHa -
C-
I
C
111
CH
CH2 - CH = CH
2
= CH -CHs
r
¡
I
CHa-CH2-CH-CH
1
CH
-CHa
I
CHa
11
C~
~CH=CH~
CHa-CH =CH -CH -CH2-CH
1
CH
11
CH2
=CH2
CH2=CH-C
==C-C-C
==C -C==CH
11
CH-CH2 -CH =C~
CH3- C ==C -
CH- C== C-
I
25
C~ - C
== C -
CH=CH -CH3
CH- CH2- CH3
I
CH3
CH3
I
I
C~-CH-CH=CH-CH=C~
CH3
CH3
'<o)
CH
CH'-r
CH
11
L
2.
3.
4.
5.
CH2
6.
7.
8.
CH3-CH2-CH =C=C-CH2-CH3
I
9.
CH3
10.
lL
12.
CH -CH=CH -C=CH
3
-CH -CH2-CH2-CH3
1
1
CH3
CH
13.
14.
15.
11
CH2
16.
17.
38
18.
39
19.
CH,=CH-F-cH,-CH,CH,
20.
ACH
3
U
2L
22.
23.
24.
40
41
CH2 =CH-CH3
25.
CH=C-CHCI2
11. 4-(l-metilpropi1)-4-hepten-1-ino
12. 3-(3-meti1buti1)-1,3-pentadieno
13. Acetileno
26.
27.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
28.
29.
30.
31.
5-( 1,3-butadiinil)-1,S,8-nonatrien-3-ino
4-(l-propini1)- 2-hepten-S-ino
S,S-dimeti1-1,3-hexadieno
3-(cic1ohexi1meti1)-4-fenil-1-buteno
2-buteno
Radical vini10
32.
20. 7-metil-4-( 1-propinil)-1 ,S-nonadieno
21. l,4-cic1ohexadieno
33.
22. 1-butino
23. 3-cic1ohexi1-3-hexeno-l ,S-diino
24. 4,4-dimetil-3-vinilcic1ohexeno
25. 2,3-dimetilcic1openteno
34.
35.
26. 4-(3-metilcic1openti1)- 3,S-heptadien-1-ino
27. Propeno
28. Etano
36.
37.
29.
30.
31.
32.
38.
39.
40.
1-(2-cic1ohexeni1)-3-hexeno
Cloruro de propi10
1,2-dibromoetano
o-dic1orobenceno
33. 1,2-dieti1-3-metil-4-( 3-meti1-2-hexen- 5-ini1)cic1openteno
34. 4-c1oro-2-penteno
41.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
3-etil-2-metilhexano
2-metil-2,4-hexadieno
2-hexen-4-ino
3.4-dimetil-l-penteno
4-bromo-l,1-dic1oro-3-metilbutano
2-etini1-1 A-pentadieno
3-nitro-1-meti1benceno
3-etil-4,4,5-trimetilheptano
4-(2-propenil)-1,7-octadieno
1,2-difeni1eteno
:o
.....
:='
.....
:o
:-J
:-"
~
?'"
?'
:l""
.....
-.l
.....
VI
.....
~
.....
U>
.....
.....
N
:='
.....
00
.....
?'
.....
f'-
.....
N
W
~
N
?O
N
?'
N
N
f-
!'J
w
!-'"
w
w
w
!'J
f-
~
Compuestos con funciones orgánicas
Una vez explicada la formulación y la nomenclatura de los hidrocarburos y sus
derivados, es el momento de estudiar de una manera general la formulación y nomenclatura de cualquier compuestos orgánico no aromático.
En la tabla 2 te presentamos una lista de los grupos
Química Orgánica. El nombre genérico del grupo aparece
segunda aparece la fórmula estructurada del grupo; -R, -R',
nadas e incluso pueden representar un átomo de hidrógeno;
funcionales más frecuentes en
en la primera columna y en la
-R" representan cadenas carboM representa un metal.
Así:
CH3 -
CH -
CH2 -CHO
I
CH3
~O
CH3-C"
ONa
El sistema a seguir obedece el "principio de sustitución" según el cual todos los
grupos proceden de un hidrocarburo o esqueleto carbonado, por sustitución de hidrógenos.
Clase
Ejemplo:
Acidos
/CH3-COOH
Fórmula
Sufijo
Prefijo
O
q
R-C,
O-H
---
Acido ...oico
---
...oato de metal
R-COOH
CH3
-
elano
CH3
r==:> CH
3 -
~
CH20H
q
Sales
CH3- CHO
R-C,
O-M
R-COOM
q
Esto no indica que químicamente el CH3-CHpH se obtenga del CH3-CH3• La procedencia se refiere sólo al nombre, no al origen químico de un determinado compuesto.
Así todos los anteriores, de cara a la formulación y a la nomenclatura pueden considerarse que proceden del etano.
.
El etano es el progenitor, en cuanto al nombre, del ácido etanoico, etanol, etc. A
veces ambas procedencias, la química y la del nombre, coinciden pero, desde luego, la
única que se ha buscado obedece al principio de la nomenclatura y se denomina de susti-
O
Esteres
O
R-C,
O-R'
* R'-oxicarbonil-
...oato de R'
Aminocarbonil
...amida
* Ciano-
...nitrilo
Oxo-
...al
Oxo-
...ona
Hidroxi-
... 01
Amino-
...amina
R-COOR
q
Amidas
O
R-C
, NH2
R-CONH2
tución.
Los distintos grupos podrán aparecer mezclados en un mismo compuesto orgánico.
Nitrilos
R-C=N
R-CN
q
Aldehidos
O
R-C
'H
R-CHO
O
11
Cetonas
Alcoholes
Fenoles
R-C-R'
R-CO-R'
OH
/
R-C-R'
,
R"
R"
I
R-COH-R'
Aminas
Eteres
-NH2
R-O-R'
R'-oxi-
---
Ejemplo
CHO -
CH20H-CHOH-C~-CH-CH2-CH-COOI1
I
CH
CH
11
11
CH
CH2
CH2
CH - CONH2
-
I
CH2
I
N02
I
CHO
CH3
-
O-
CH2
-
CO -
CHO
posee dos grupos alcohol, un grupo aldehído y un grupo ácido. En este caso hay que
establecer un orden prioritario o designar un grupo principal.
De todos los grupos funcionales que aparezcan en un compuesto se considerará
como grupo principal el que ocupe el primer lugar en la tabla 2 en nuestro caso el grupo
ácido será el grupo principal; Si sólo existiese un grupo funcional, por supuesto, éste
sería el principal.
El orden de la tabla 2 parece arbitrario pero está basado en un estudio hecho hace
muchos años sobre los usos que seguían la mayoría de los químicos cuando todavía no
existía ningún orden oficial.
Una vez que un grupo ha sido designado como grupo principal, ya no existe
preferencia entre el resto de los grupos. En nuestro caso, como el ácido es el grupo
principal, los grupos alcohol y aldehído se consideran iguales de cara a la nomenclatura.
Si no existiese el grupo ácido, sería el aldehído el considerado como grupo principal,
frente a los grupos alcohol.
El proceso de elaboración del nombre de todo compuesto orgánico implica'
A. Elección .~e una cadena como principal (progenitor).
~: ~~:~~~~~~~
CH3
-
CH - CHOH -
Vamos a desarrollar estos apartados:
.
A. Para la elección de la cadena princi al
.
.
.
VImos en los hidrocarburos las reglas . .
p se sIguen de una forma IteratIva, como
sIgUIentes:
NH2
-
CH - CHOH -
~~~~~:na principal y secundaria (si es preciso).
COOH
I
CH3
.
COOH
A.I.
;~r~u~e c:e~~s~ga al grupo designado como principal un mayor nú-
I
A.2.
La más insaturada.
A.3.
La más larga.
CI
AA.
La más rarnificada.
Son las mismas reglas que para los hidrocarburos con la inclusión de la regla A. 1.
CH20H-CHOH-C~-CH-CHrCH-COOH
I
I
CH
CH
11
11
CH
CH2
CH-CH2-CONH2
CH20H-CH-CH20H
I
1
1
CH-CH3
CH2
CHO
I
1
Una vez designado el grupo ácido como prioritario, la cadena principal tiene que
contener obligatoriamente al grupo ácido; los grupos alcohol y aldehído se toman como
un sustituyente normal, como son los metilos, etilos, etc.
B. La numeración de una cadena principal se realiza comenzando por el extremo
que asigne los números más bajos posibles a:
B.l.
Los grupos principales.
B.2.
Las insaturaciones en conjunto.
B.3.
Los dobles enlaces.
Bo4.
Los triple s enlaces.
B.5.
Los átomos o grupos funcionales designados por prefijos en conjunto.
B.6.
CH3
CH2
1
CH3
35
1
2
3
CH3-Co-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH-CHO
Los prefijos por orden alfabético.
1
Vamos a aplicar la regla número B.5 al ejemplo anterior: los grupos alcohol y
aldehído, que no son principales, se toman como sustituyentes y, por tanto, se nombran
con los sufijos hidroxi- y oxo- respectivamente. En consecuencia la numeración queda
como sigue:
CH-CH2-CH-COOH
I
I
CH
CH l'
11
CH
1
CHO
j
6H
1
CO
11
CH22'
4
11
CH2
5
CH3
2a regla de elección de la cadena principal (A2); aquí el grupo cetona es un
sustituyente de una cadena secundaria.
----------_
_~.
CHTCHOH-CH-CH2-CH=CH2
1
CH
CH3-CH
CH-C=CH
I
I
CH34 CH -CH3
I
11
CH2
5
CH2CI
La cadena señalada como principal contiene 3 sustituyentes; la señalada con lineas
de puntos contiene sólo 2
1
2345678
CHO-CH=CH-O=C-C=C-CHO
CH3-CH-CO-CHs
coa H-C I-k-CH-CHO
I
CH2
I
CH20H
1
CH3
CH3-CH=CH-CH-CN
HOOC-CH-C'1-CH
I
C
1
CH3
111
H-C I-k-CH3
CH3-CO-CH-CH=CH-C=CH
I
CH
11
CH
I
CH2
I
CH2
I
CH3
- CH-COOI1
I
CH3 CH2
1
C
CH2
I
1
CH3
CH3
CN-CH-CN
1
CH2
1
CHCI
1
CH
11
CH2
CH - CHOH - CHs
CH20H - CH2 - CH
I
1
CH32
CH - CH3
1
1
CH20H
C. La elaboración del nombre de un compuesto orgánico se estructura de igual
manera que en los hidrocarburos, añadiendo además el sufijo correspondiente del grupo
principal. Ejemplo: butanol = butano + 01.
Si un mismo grupo principal aparece repetido en la cadena principal, se indica
mediante los prefijos numéricos di, tri, tetra, ...
Todos los demás grupos presentes, tanto en la cadena principal como en las secundarias, se nombran con los prefijos que se indican en la tabla 1.
Advertimos que -ano, -eno, -ino no se consideran sufijos sino terminaciones y que
indican la presencia de enlaces sencillos, dobles o triples, respectivamente, en el esqueleto
principal.
Igualmente recuerda la regla de eliminación de vocales: "cuando una terminación
acaba en vocal y el sufijo empieza también por vocal se elimina la del final de la terminación". Así es l-butanol y no l-butanool; es propenal y no propenoal y sin embargo
1,2-butanodiol y no 1,2-butandiol.
Cuando existen dobles o triples enlaces en la cadena principal, los localizadores del
grupo principal se colocan delante del sufijo y si sólo existen enlaces simples delante de
la raíz.
....
lO
Q
:=
'"
.g
.c•..
.2.
·_·C~
l§
"9~~
en
8
"!
OJ 0·Ul
80.g
'o
2"0
C::0Jl0.
.,
*
'"•..
Q
'tl
~ 8:;;1
.• 2 o.
~~:~
.s~ ~
Cuando el grupo principal sea un ácido, sal, éster, amida, nitrilo o aldehído no es
necesario el empleo de localizadores ya que siempre estarán en el extremo de la cadena. Al
final analizaremos brevemente de una manera individual cada uno de los grupos.
Q
'§
~
"
"O
Q Q
.,. ..,
'"
= = =
"!
•...c
31. Acido 4-(2,3-dihidroxipropil)-2-etenil-7-oxo-5-heptenoico
• El radical complejo se alfabetiz& ~on la primera letra "d" aunque corresPllnda a un
prefijo multiplicativo.
• El etenil se podría haber nombrado vinil.
.- -¡: ~
"'9~~.
2-cloro- 3-butenilpropanodinitrilo
c::
'::1 1O..e
c:
"O
a
g
8"0
lS
"2
~
.~ ., ., "'"
III
a:
'6'"
"8
al
.S
c::
'tl'tlC::
.Ol'l:l"O"«S
e
"'01:1:10.
'"
'"
~
E-
8~'g
,=.s
o"C
=-="00.
~ o
(propil-l,3-propanodiol
el propil no puede estar
en otro carbono)
(no hace falta poner l-pentanamida)
(no hace falta decir 3-penten-l-al)
(3-butil-4-pentenona)
3-etil-4-metilpentanamida
2-( 1-oxoetil)-3-pentenal
3-butil-4-penten- 2-ona
3-vinil-5-hexen-2-01
5-cloro-3-isopropil-4-metil-l-pentino'
3-metil-2-butanona
(3-metilbutanona) (metilbutanona)
2-octeno-4,6-diinodial (No hace falta 2-octeno-4,6-diino-l ,3-dial)
2-( l-propinil)-3-pentenonitrilo
Acido 3,5-dimetil-2-propilhexanodioico
3-( l-hidroxietil)-2,4-dimetil-l ,6~hexanodiol
Acido 4-hidroxi-3-(2-hidroxietil)hexanoico
3-( l-pentenil )-4-hepten-6-in-2-ona
'"
B
"'" "'"
¡¡'8'S "
O •....•"aCJ:I
U
• Al prefijo oxo- es necesario añadirle el localizador aunque es un aldehído, al tener
el mismo prefijo que las cetonas; la diferencia viene marcada por el localizador.
32. 2-propil-l,3-propanodiol
~
.n
"
'cu
'"
""
'"
e'"
o
•.. '" u"
el}
"O
'"
Q "
N
'tl:C~
., o c::
•• "O
~u
"
.Q
::lZlOO
~.Q~
'"
~.g·S
~
'"
"'"
'" "'ea
" u"
....,='
'"
"2
"~
E
"
u
Q
"'"
~
., '" '"
c·E:.a
••• ::l •••
's
c.~ o
lJl
.,•..
.2.
..
;:
CIl
Il.
·_·C~
"'9"'7~
'"., "
"'''0
.,..... ~'"
Q o
'tlo.
]"g¿
Q u "
...¡.g
il.
~.:9 ~
..c::
,,-
"O
u
..gr.l}ro
;j.~~
13>'E
's
'"
:c"o
"O
's
c::
..
~
'
"
o
'"
o
'"'"::l
"O
U
*
Dado el nombre de un compuesto, escribir la fórmula no presenta complicación:
a) Se escribe el esqueleto carbonado de la cadena principal basándose en la raíz.
b) Comenzando por un extremo (que será ya el origen de cara a la numeración de la
Es una función que nunca se considera grupo funcional y, consecuentemente,
existe un sufijo que la represente.
no
cadena), se coloca:
- el (los) grupo( s) principal,
Vamos a detenemos en la nomenclatura de los éteres sencillos, que son por otra
parte los más utilizados. Se nombran muy fácilmente si se utiliza la nomenclatura rádicofuncional que, como su nombre indica, consiste en citar la función (éter en nuestro caso)
en último lugar, precedido de todo lo demás, como si fuesen radicales, y por orden alfabético.
- los dobles y triple s enlaces,
_ los sustituyentes que se nombran como prefijos.
Ejemplo
acido 6-amino- 5-isopropil-7 -hidroxi-4,4-dimetil- 2-octenoico
=
HOOC-C
CH3
I
C -C -
C-C
I
CH3
HOOC - CH
=
I
CH3
OH-C
CH-CH3
I
CH3
.Q..
CH3
I
CH - C -
N~-C
I
completar con hidrógenos
CH - CHN~ - CHOH - C~
I
CH-CH3
I
CH3
Si se utiliza la nomenclatura de sustitución, a uno de los dos radicales (R ó R') se
le debe considerar como el principal frente al otro, entendiendo como principal, al que
presenta más complicación.
Vamos a suponer que consideramos a R' como el principal. Nos quedaría así:
El origen de estos nombres se debe a que una vez determinado R' como el radical
principal, todo lo demás (incluyendo el oxígeno) según el principio de sustitución, se
considera como sustituyente del hidrocarburo a quien representa R'.
13.3.--------~1A4.---------
CH - CH - CH2 - CH2 - O - CH - C~ - CH = CH - CH3
3
I
I
CH3
CH3
CH3 - CH - CH2 - CH2 - O -
I
Ejercicio 6
CH3
Nombra los siguientes compuestos:
CH3 - CH - CH2-
CH2 -
O
I
CH3
6
CH - CIi1-
CH = CH - CH3
I
CH3
CH,
-c~-o-<Q)O-o-(Q)
Por tanto su nombre será: 5_(3_metilbutoxi)-2-hexeno
Observa que la partícula -il se elimina en radicales saturados de uno a cuatro
átomos de carbono, así es metoxi y no metiloxi o butoxi y no butiloxi. Sin embargo es
pentiloxi y no pentoxi o es propeniloxi y no propenoxi y por la misma razon es fenoxi y
no feniloxi.
Cf-l:3 Ejercicio 5
Formular los siguientes compuestos
l.
2.
3.
4.
Metoxibenceno
Difeniléter
Metoxi-2-metilpropano
Metiletil-(2-metilbutil)éter
CH
=
CH -
CH
I
CH3
Si el grupo OH no s~ encuentra unido directamente al anillo bencénico, el alcohol
resultante no es un fenol, smo un alcohol aromático. Ejemplo
2.
ALCOHOLES y FENOLES
No presenta complicaciones
ción para los alcoholes.
relevantes la nomenclatura y formulación de sustituFormular los siguientes compuestos
Existen diversos tipos de alcoholes:
/
H
R-C-O-H
1. l-propanol
/H
R-C-O-H
"H
"
R-C-O-1-
R'
Muchos alcoholes conservan su nombre vulgar:
Alcohol metílico (metanol)
CH30H
Alcohol etílico (etanol)
CH3-CH20H
/
R'
"R"
Ambos nombres obedecen a la nomenclatura radico-funcional
[alcohol (función) + metílico (radical)].
Los fenoles tienen el grupo OH unido directamente al anillo bencénico.
Se llama Fenal (nombre vulgar). Nadie le
llama bencenol, renunciando a su nombre
sistemático.
Se llama 1,3-bencenodiol
siguiendo la
regla general. (También aparece a veces mdihidroxibenceno ).
2. 3-penten-2-ol
3. 1,3-propanodiol
4. Etanodiol
5.
6.
7.
8.
9.
10.
2,3-dimetil-2,3-pentanodiol
2,4,5-trimetril-2,4-hexadien-l-ol
3-meti1ciclopentanol
l,2,4-ciclopentanotriol
o-bencenodiol
1,3,5-bencenotriol
11. 5-isopropil-l,3-bencenodiol
5.
5
6.
6
C == C -
CH2 = CH -
CH2 -
CH20H
CH20H -
CHOH-
CH3
8
CH -CH
3
CH3 -
9.
CH = C - CH20H
I
CH2
I
10.
CH3
©J0H
11.
Ejercicio 8
Nombra los siguientes compuestos:
4
CH3
I
CH:3
8.
7.
= C-CH
-
CH
= CH -
CH2
-
CH20H
= CH -CH20H
1
•••••••••
n .••••••• ·•• n ••••••••
~
••••••.•••••••
n •• n •• ~ •••••••••••••••••••
~.•.••••••••••••••.••••••••••••••••••••••••••••.•••••.••••••••.••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
2.
3
4.
5
6.
Las aminas sencillas, sobre todo aquéllas que se encuentran al final de una cadena
carbonada sencilla, se nombran según la nomenclatura rádico-funciona!
7
8
9
1O.
-'-11
_._
•• _._~_~.~._~.~
•••••••
_ •• _.~_
•••• ~_
•••••••••
_._
•••••••••••••
_._
••••• w
•• _ •••••••••••••••••••••••••••••••••
_ ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
12 .
........................................................................................................................................................................................
13
Pero existe una clasificación de las aminas, debida a Hofmann, según la cual las
arninas proceden de la sustitución de los hidrógenos del amoníaco por cadenas carbonadas,
así:
AMINAS
Las aminas del tipo R-NH2
R-N-H
I
R'
(en las que el nitrógeno va unido directamente a un carbono de R), siguen las reglas
generales de la nomenclatura de sustitución (prefijo: amino- ; sufijo: -amina).
R-NI
R'
R"
Para las aminas secundarias y terciarias no complicadas es más fácil utilizar la
nomenclatura ráctico-funciona!
Aquí está claro el hidrocarburo progenitor; se comienza a numerar de forma que el
grupo ami no tenga el número más bajo posible, según las reglas generales, con lo que
queda el nombre:
CH - CH2
(se pueden separar los nombres de los radicales por un guión)
No confundir
Acido 4-(N-etilarnino)- 2-butenoico
I
N-
H-C
I
I
H
H
El grupo ácido es el grupo principal.
CH2-CH:3
c)
CH3
N -
-
I
CH3
H
I
H -
N -
C-
I
I
H
H
CH2-CH3
CH2
-
Ejercicio
CH:3
Ambas aminas tienen la misma fórmula empírica:soncompuestos
9
Formular los siguientes compuestos:
isómeros.
Cuando se utiliza la nomenclatura de sustitución para las aminas secundarias y
terciarias, de todas las cadenas carbonadas unidas al nitrógeno, se elige como progenitor
aquella que sea más grande o complicada y las demás se citan como prefijos, empleando
como localizadores: N- o N,N- (N: nitrógeno).
A diferencia de lo que sucede en los éteres, el grupo amino sí puede ser grupo
principal siempre que no haya otro más importante, en cuyo caso la numeración tiene que
empezar por el extremo de la cadena que asigne el número más bajo al carbono al cual
está unido. Aquí tienes estos ejemplos:
l.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
2-butanarnina
1,I-dimetiletilarnina
1-propenarnina
3-metilfenilarnina
2,4-dimeti1fenilarnina
1-metilpropilarnina
N-metiletanarnina
N,N-dimetiletilamina
N,N-dimetilvinilamina
2-buteno-1,4-diarnina
11. 2-arninometil-I,4-pentanodiarnina
= CH2
CH3
CH3
2-(N -etil- N -metil )-4- metil-4- penten- 2-arnina
H
C
I
1
La primera de ellas es una amina secundaria y la otra es primaria. Observa la
distribución de los enlaces (estructura) en ambas:
-
I
1.
2.
3.
4.
1
CH3
5.
6.
7.
8.
9.
10.
2
-
CH2
-
CH2
-
NH2
CH3
-
C~ -CH2
-
N - CH3
I
CH3
10
9
NH2
-
CH2
-
CH2
-
NH2
CH3
-
NH -
CH2
-
CH2
-
NH -
CH3
CHO - CH2
-
CH - CH
I
= CH -
CHO
CH2
I
CHO
1
2.
3.
4.
5.
dimetil cetana
~~
6.
radicales
funciór
7.
8.
9.
10 .
........................................................................................................................................................................................
1 1.
4.
ALDEHIDüS y CETüNAS
es decir se nombran los radicales R y R' Y a continuación el nombre de la función cetona.
El carbono del grupo C=O va nombrado e incluido en la palabra cetona:
Ambos tienen el mismo grupo funcional C=O (llamado carbonilo); los aldehídos
en un extremo de la cadena (R-CHO) y las cetonas en cualquier otra posición (R-CO-R').
La nomenclatura de sustitución emplea:
oxo- al, -ona
como prefijo.
como sufijo.
Si existe un grupo cetona y un grupo aldehído, éste es el principal, nombrándose
en este caso el grupo cetona como prefijo.
Algunos aldehídos se pueden nombrar teniendo en cuenta el ácido, de igual
número de átomos de carbono, eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación
-ico / -oico por aldehído. De ahí que:
H - CHO
se nombra formaldehído (ácido fórmÍco H - COOH)
CH3 - CHO
acetaldehído (CH3 - COOH, ácido acético, nombre vulgar)
CHO-
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
CH2-CH2-CH-CH2-CHO
I
CH2
I
CHO
El prefijo formil- incluye al carbono del grupo CHO. Así:
OHC - CH2 -
formilmetil
OHC - CH2 - CH2 -
2-formiletil
por esto el compuesto anterior sería: 3-formilmetilhexanodial
Ejercicio 11
Formular los siguientes compuestos
l.
2.
3.
4.
5.
Etanal o acetaldehído
Propenal
Propinal
2-penten-4-inal
Benzaldehído o bencenocarbaldehído
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
3-fenil- 2-propenal
4-fenil-2-hexinal
Butanodial
3-formilmetilhexanodial
Formilpropanodial
5-etenil-2,5-heptadienodial
4-ciclohexil-2-pentenodial
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
Butanona
Difenilcetona
Metilfenilcetona
3,5-dirnetil-2-hexanona
4-hexin-2-ona
1,5-hexadien- 3-ona
1,3-difenil-2-propen-l-ona
2-etilciclohexanona
2,4-pentanodiona
1,3-ciclopentanodiona
5-etil-5-hexen-2,4-diona
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
3
CH2 = CH -
19.
4
CH I
CH3
CH2
-
CHO
20.
©JCH2-CHO
CH
CHO
== C - CH - CH2 - CH = CH - CHO
I
I
CHO-CH
CH = CH2
=CH-CH2-C~-CH
I
CHO
CHO -
CH -
CH -
I
CH2 -
I
CH3
CH3
CH2
I
CH3
CHO -
CH2 -
CH2 -
CH -
CH2 -
I
CHO
17
C6H5
CHO
CHO -
CH -
CH = CH -
C = CH -
I
CH3 -
CH3 CH3
I
I
C-
C-
I
I
CHO
CH3 CH3
OHC -
CH2 -
CH -
I
CHO
CH2 -
CH -
I
CHO
CO - CH3
19
CH3
CHO -
CH2 -
CHO
I
CH3
-
CH2 -
CHO
C == C - CO -
CH3
24
CH3-CO-CH
-CO-CH3
I
HOOC - CIl! - CH2 - C = CH - COOH
I
CH2
I
CH2
I
CH3
5.
ACIDOS
COOH
Hay multitud de nombres vulgares para los ácidos. La IUP AC ha retenido sólo los
siguientes:
Acido fónnico:
H-COOH
Acido metanoico
Acido acético:
CH3-COOH
Acido etanoico
Acido 3-(2-carboxietil)
-2-hexenodioico
.El prefIjo carboxi- viene de que los ácidos también se pueden nombrar, empleando
el sufIJo -carboxílico, sufIjo que designa al grupo -COOH completo. Así:
--
ácido metilcarboxílico
•......••......
'-----'
fu~ónll
radical
No obstante, en la Biología y en la Química nos encontramos con gran cantidad de
nombres vulgares de ácidos: ácido oxálico, oleico, etc.
Tradicionalmente los nombres de los ácidos tenninaban en -ico, como los ácidos
inorgánicos. La nomenclatura de sustitución, como hemos visto, requiere el sufIjo -oico.
Además al nombre se antepone la palabra ácido (tiene su origen en la nomenclatura
rádico-funcional).
En la tabla 2, no aparece ningún prefIjo que designe a los ácidos, ya que fIguran en
primer lugar. Cuando hay más de dos grupos ácidos en un mismo compuesto, necesariamente alguno no estará en la cadena principal.
HOOC - C~ - CH - CH2
I
CH2
-
CH2 -COOH
I
COOH
En estos casos, el prefIjo que designa el grupo -COOH que no se encuentra en la
cadena principal es carboxi- pero en este nombre se incluye el C del grupo -COOH
también y, por tanto, no se cuenta en la cadena lateral.
Formular los siguientes compuestos:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
Acido
Acido
Acido
Acido
Acido
Acido
Acido
Acido
Acido
Acido
Acido
Acido
Acido
Acido
Acido
metanoico
propanoico
benzoico
3-butenoico
3-pentinoico
2,5-ciclohexadienocarboxílico
2-ciclobuteniletanoico
2-metil-3-pentenoico
2-etil-3-pentenoico
3-metil-4-(2-metilpropil)ciclohexanocarboxílico
butanodioico
2,5-octadiendioico
3-etenilpentanodioico
2-carboxi-3-metilpentanodioico
3-(carboximetil)hexanodioico
1.
2.
11.
12.
3.
4.
13.
14.
5.
6.
7.
8.
15.
Ejercicio
14
Nombrar los siguientes compuestos:
9.
10.
4
CH3
-
C
== C - CH
= CH -
COOH
COOH
HOOC -
CH -
CH2
I
I
o
-
CH3
CH -
COOH
I
COOH
15
COOH -
CH2
-
CH -
CH2
CH -
-
I
I
COOH
CH3
-
CH2
-
CH -
COOH
CH3
-
CH = CH -
I
CH3
CH I
CH2
CH2
I
-
CH2
-
CH -
COOH
I
COOH
I
COOH
CH3
CH2
COOH
1
f-.-~----_._._ .....
'-"-"""-""-""""""""-----~.m
...•
~ ...•...••••..•........•••....
_..._••••••.
_......•..•.••
2.
3
CH,-CH~CH-C~C
~COOH
4.
5
6.
7
8.
9.
1O.
11
HOOC -
CH2
-
CH2
-
CH - COOH
I
CH = CH2
12.
........................................................................................................................................................................................
13 .
•••• y•••• ro •• r •.•.•••.•.•.
~~
14.
15
•.•.•.•••.•
_._
•••.••.••.••.••..••.•.••.•..•.••••
ro•••••.•••••.•••
w.- ••
m
•.•••.•••.•••••.••••
ro ••••••••••••••••••••••••••••••••.••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
n •••••••••
6.
SALES
El sistema de nomenclatura de las sales es idéntico al empleado para las sales inorgánicas. Así:
Aunque la semejanza con las sales es incorrecta, los ésteres se siguen nombrando
como sales:
Si tienes que nombrar un éster como prefijo hay que tener en cuenta que -COOR'
es R'-oxicarbonil.
El prefijo oxicarbonil engloba ya el carbono del grupo éster y es por lo que aparece con un asterisco en la tabla 2.
Ejercicio
15
Formular los siguientes ésteres y sales
3
2~.o
u.u
CH3
1At..
-
•.
CH2 - C
r
'OCHa
~O
R-C
"-
fíjate en la diferencia
Etanoato de metilo
CH3-COOCH3
Metanoato de etilo
H-COOCHTCH3
O-R'
En el siguiente ejemplo te aparecen prácticamente todos las complicaciones que te
puedan surgir:
l.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
Metanoato de propilo
Prop~noato de metilo
Metilpropanoato de isopropílo
Metilpropanoato de metilo
Etanoato de 2-metil-3-pentenilo
Metanoato de sodio
Acetato de amonio
2-metilpropanoato de sodio
5.
6.
5
6
CH3 -
CH I
CH3
CH2 -
coa -
CH2
I
COO-CH2
CH3
I
CH3
7.
8.
8
7
CH3-COOK
CH3 -
oac -
(CH3 -
CH2
-
CH I
CH2 -
COOhPb
coa -
CH3
COO-CH3
1
CH'-COOQ
2.
3
........................................................................................................................................................................................
4.
•~
••• ~~
5
6.
7
8
9.
••• _'ro<~~.ro<.""
•..•..••••~
••...,.,...,.•..••.••.•..••••.•.•..•.•••
~.~
••.••..•••..•.••••••.•.•
~
••••.•..••.•••.•..•••.•.~.v
•.•.••..•..••••.•.•••••••.••.••.•••••••••••.•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
~........
m.·.
Formular los siguientes compuestos:
1. Metanamida
2. Propanamida
3. Benzamida
4. 2-metilbutanamida
5. 2,4-pentadienamida
6.
7.
8.
9.
10.
en vez de etanamida. Este sistema de nomenclatura deriva de sustituir la terminación -ico
del ácido correspondiente por -amida.
Una arnida que, tenga uno o los dos hidrógenos del N sustituidos por cadenas carbonadas se nombraría:
2-metil-3-butenamida
N-metilpropanamida
N-etiletanamida
Triacetamida
N,N-diacetilbenzamida
11. Butanoetanopropanotriamida
1.
2.
3.
4.
5.
6.
~o
CH3-C
"-
N -CH3
I
CH2
I
CH3
Cuando sea necesario nombrar el grupo amida como sustituyente se designa con el
prefijo aminocarbonil-.
En dicho nombre va incluido el carbono del grupo (asterisco
en la tabla 2).
El nombre aminocarbonil
complejo:
se suele poner entre paréntesis ya que es un radical
-
--
7.
8.
OCO~NH-eH'
I
CHs
9.
10.
CsHs-
11.
ca -
N - ca I
CHs
CH2 -
CH3 CH3 -
ca -
NH - ca - CH¿- CH3
12.
H-ca-N-CH3
I
CH3
1
2.
3
4.
5
6.
••••.•.•.••••..•..••. a~
•••••••••••
~ ••.•.••••.••••••
~
•••••••••.••.•••
" ••.•.•••.•. u~
••.•••••••••••••••••••••••••••
~.u
•••.••••
~
•.•.•.•.•
AA
•.•••••••••••••••.•••••••.••••.••.•••••••.••••••••.••
&O
•••••.•••••••••••••••••••••••••••
7
........................................................................................................................................................................................
8
r-.-.-....
----~--.~
9
1O.
....
~
..........
-.~_...................
-.....................................
Ejercicio 19
Formular los siguientes nitrilos y nitroderivados:
Según la nomenclatura de sustitución el CH3-CN se nombra como etanonitrilo.
Para este compuesto se permite el nombre de acetonitrilo, como derivado del ácido
acético, por sustitución de la terminación -ico/-oico del ácido, por -onitrilo.
La aplicación de la nomenclatura
nombres
rádico-funcional
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
Etanonitri10
Ciclohexanocarbonitrilo
4-metilpentanonitrilo
3-butenonitrilo
4-penten-2-inonitrilo
1,1,2-etenotricarbonitrilo
2,3-dinitrobutano
p-dinitrobenceno
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
a los nitrilos da origen a los
Sin embargo, su uso es cada vez menos frecuente.
Cuando hay que designar al grupo nitrilo como prefijo, por ser sustituyente, se
hace con -ciano pero, en este caso, sí eng10ba al carbono del grupo -C
N (asterisco en
la tabla 2).
=
eOOH - eH - e~ - eOOH
I
eH2
I
eN
(observa que la cadena principal sólo tiene tres carbonos ya que el carbono del grupo
nitrilo se incluye en el prefijo -ciano).
Ejercicio de repaso
CH3
-
CH -
CH2
-
CN
I
CH3
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
Acido 3-oxopentanoico
2-hidroxibutanal
m-clorofenol
2,4-dinitroclorobenceno
Acido 4-hidroxi-3-oxopentanoico
2,3-dihidroxibutanal
Acido 3-hidroxipropanoico
Acido 2,4-dihidroxipentanoico
Propilpropanodial
Acido 2-hidroxipropanoico
2-hidroxibutanal
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.
27.
28.
29.
30.
Acido 4-oxobutanoico
4-(sec-buti1)ciclohexano-1,2 dio1
Acido 5-amino-2-pentenoico
Acido 4-formi1benceno-1 ,2-dicarboxílico
2,3-dioxohexanodial
Formi1propanodiamida
Acido N-butilaminoetanoico
2-aminoetano1
3,4,5,6-tetrahidroxiheptan-2-ona
Acido 3-amino-2-fenil-2-metilpropanoico
4-meti1amino-2-heptanona
Acido 2-amino-4-fenil-2-metilbutanoico
4,6-dimetil-2-octanona
Acido 2-formilbutanodioico
Acido 3-hidroximetilpentanoico
2-clorobutanoato de fenilo
2-metil-3-oxopentanal
Acido butanodioldioico
Acido 3-oxopentanoico
31.
32.
33.
34.
35.
Acido 3-hidroxi-4-oxopentanoico
4-metoxifenol
3-etoxi-2-metoxi-l-pentanol
Acido 3-formilpentanodioico
Tricloroetanal
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
36. Acido 4-oxopentanoico
37. 4-bromoacetofenona
38. 3,4-dihidroxi-2-butanona
39. 3-amino-4-ciclopentil- 2-metilpentano
40. 7,7 -dimetil-l ,3,5-octatriino
41. 3,3-oxidifenol
42.
43.
44.
45.
l.
3,3' -dipropoxi-l-propanol
p-propilbenzaldehído
2,2,4-trihidroxibutanal
Acetona
2.
3.
4.
5.
6.
~
;->
IV
IV
IV
IV
IV
!V
IV
?'
!"-
•.....
w
w
W
w
w
w
~
?'
;->
!"-
•.....
!V
•.....
\O
•.....
;--1
IV
•.....
~
IV
~
w
~
00
IV
;--1
IV
?"
37.
38.
39.
40.
41.
42.
CH3
-
CO -
CH2
-
CH -
I
CH20H
CH3
43.
44.
COOH
45.
I
CH3 -
CH -
I
COOH
CH -
COOH
CHO -
CH2
-
CHOH -
CH -
CH2
I
-
CH
2
-
CH
HOOC -
3
CH2
COH -
-
CH2
COOH
-
I
COOH
COOH
CHO
I
CH -
CH2
-
CH2
CH2
-
-
COOH
I
CHO
Haac
-
CHOH -
CHOH -
CH -
COOH
I
COOH
CONH2
-
CHOH -
CHOH -
CH CH2
CH3
-
CH -
I
NH2
HOOC -
CH2
-
CH2
-
CN
CHO
I
CH2
-
-
CO -
COOH
CH2
-
CHO
27
20
CH3
COOH
-
CO -
CH2
CHO
-
I
NH2
28
CH3-CO-CH-CHO
I
CH2
I
CH-CH3
I
CH3
21
CH3
CH -
-
CH2
-
COOH
I
NH2
29
22
OHC -
CHOH -
NH -
l)-CH
Br--! (
CH3
2 -
COOH
23
CH3
-
C == C -
CO -
CH2
-
COOH
30
CHO -
CH2
-
CH2
-
CaOH
24
HOOC -
CO -
ca -
COOH
31
CH3
-
CO -
CH2
-
CO -
CH2
-
CH2
-
COOH
2S
CH3
-
OOC -
CH2
-
CH2
-
COOH
CO -
CH2
-
CHO
32
26
CHO CHO -
CH -
CH2
-
CH2
-1/
I
CHO
123
122
\\-COOH
41
33
CH20H -
CHOH -
CHO
1
1
CH3-O-(
)--COOH
34
CH3-CH-CHO
I
42
CI
CH20H -
CH2
-
CH2
CO -
-
CH -
CHO
I
C2HS
35
CHO -
CH2
-
CO -CH2
CHO
-
43
CH3
36
CH -
-
CHOH -
COOH
I
CHO -
CO -
NH2
COOH
44
37
CHOH
CH3
= C = C = CHOH
-
CH -CHOH
-COOH
I
CI
38
45
CN-CN
CONH2 -CHOH
-CHOH
-
CH -CHO
I
CH2-CO-CH2-CHO
39
(H-COObCa
46
CHO 40
CH2
-
CHOH -
CH -CH2
I
CHO -
CHOH 124
NH -
CH3
COOH
125
-CH2
-
CH3
1
~'"'.~'''''''''''
2.
3.
4.
5.
6.
7.
~........•.. ~ ...
8.
........................................................................................................................................................................................
9.
~--_ _~-....
......
CHO -
CH2
-
CH -
I
CH2
I
N02
CONH2
10.
1 1.
12.
13.
14.
15.
....... ~~~.....•.
16.
........................................................................................................................................................................................
17.
.._-._ .......... -
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24 .
...•......
~~~.........
_.
........................................................................................................................................................................................
25.
.. .......•........
-
!6.
SOLUCIÓN A LOS EJERCICIOS DE REPASO
Y RECAPITULACIÓN
!7.
~8.
!9.
lO.
l1
1. 3-etil-2-metilhexano
l2.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
l3.
...................................................................................................................................................................................
l4.
lS.
l6.
l7.
10.
l8.
12.
11.
19.
13.
14.
15.
w.
16.
17.
18.
19.
20.
tI
,
...................................................................................................................................................................................
ll.
~
21.
B.
22.
23.
24.
25.
26.
27.
28.
~4.
~S.
~6.
29.
n.
30.
31.
~8.
~9.
.....................................................................................................................................................................
50.
..............
32.
33.
34.
35.
l-etil-3,S-dimetilbenceno
S-cloro-l,3-ciclohexadieno
2-metil- 2,4-hexadieno
2-hexen-4-ino
S-etil- 3 ,3-dimetilheptano
ciclohexilciclopentilmetano
3,4-dimetilciclopenteno
4-bromo-l, l-dicloro- 3-metilbutano
4-etil- S,S-dimetil- 2-hexeno
4-metiliden-l-hexen-S-ino
3-etil- S-metilheptano
3-nitro-l-metilbenceno
(m-nitrotolueno)
3-cloro-4-ni trociclobuteno
3-etil-4,4 ,S-trimetilheptano
3-fenil-2-metilhexano (l-isopropilbutil)benceno
4-(2-propenil)-l,7 -octadieno
3-etil-4-metil-l-penteno
3,S,7 -trimetil-l ,3,S-octatrieno
l,2-difenileteno
4-vinil-l,S-heptadieno
4-( l-metilpropil)-4-hepten-l-ino
3-(3-metilbutil)-l,3-pentadieno
1,2-dicloro-4-yodobenceno
4-metil-2-hexino
Acetileno (etino)
Naftaleno
2,2-dicloro- 3-nitrobutano
l-cloro-4,4-dimetil- 2-nitropentano
S-( 1,3-butadiinil)-1 ,S,8-nonatrien-3-ino
4-(1-propinil)-2hepten-S-ino
4-nitro-2-penteno
3-etil-l,S-hexadieno
S,S-dimetil-l,3-hexadieno
3-ciclohexilmetil-4-fenil-l-buteno
(1-cíclohexil-3-fenil-2-vinilpropano)
36.
37.
38.
39.
40.
41.
3-metil-3,4-heptadieno
5-metil-3-propil-l,4,6-octatrieno
Radical 3,3-dimetil-4-pentenilo
1,5-dimetilciclopenteno
propeno
3,3-dicloropropino
1. Ácido 3-oxo pentanoico
2.2-hidroxibutanal... ...
1. CH3-CHz-CO-CHz-COOH
2. CH3-CH2-CHOH-CHO
.
3. fcon un -OH y un -Cl en posición 1-3.
CH3-CH=C(Me )-CH=CH-CH(CH=CH )-CH=CH
f = Radical
fenilo.
2
2
1. CH3-CH(Me)-CH(Et)-CHz-CHz-CH3
2. C~-C(Me)=CH-CH=CH-CH3
3. CH3-CH=CH-CH3
4. CHz=CH-CH(Me)-CH(Me)-CH3 (l-penteno)
5. CHClz-CHz-CH(Me)-CHzBr
6. CHz=C(CCH)-CHz-CH=CHz (Debería ser principal la cadena de 6 carbonos:
4-metiliden-l -hexen-5-ino)
7. Benceno; con -NOz y -CH3 en posición 1-3.
8. CH3-CHz-CH( Et)-C(Me)( Me )-CH( Me )-CH2 -CH3
9. CHz=CH-CHz-CH(CH2-CH=CH2)-CHz- CHz-CH=CHz
10. f-CH=CHj
11. CHC-CHz-C[CH(Me)-CH z -CH 3]=CH-CH z -CH 3
12. CHz=CH-C[CHz-CHz-CH(Me)-CH3]= CH- CH3
13. CHCH
14. CHz=CH-CC-C(CC-CCH)=CH-CH z -CH=CH 2
15. CH3-CH=CH-CH(CC-CH])-CC-CH3
16. CHz=CH-CH=CH-C(Me)(Me)-CH3
17. CH2=CH-CH-CHj
18. CH3-CH=CH-CH3
CHz-ciclohex
19. -CH=CHz
20. CHz=CH-CH2-CH(CC-CH])-CH=CH-CH(Me)-CH
.23
21. Clclohexano con dos = en posición 1,4.
22. CHC-CHz-CH3
23. CHC-C(ciclohex)=C-CCH
30. CHzCl-CHz-CH3
-CH
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
C~-CHOH-CO-CH2-COOH
CH3-CHOH-CHOH-CHO
CHz0H-CH2-COOH
CH3-CHOH-CH2-CHOH-COOH
CHz0H-CH(CH2-CH2-CH])-CHPH
CH3-CHOH-COOH
Como el 2.
CHO-CH2-CH2-COOH
Radical sec-butil: -CH(Me)-CHz-CH3
14. CH2NH2-CH2-CH=CH-COOH
16. CHO-CO-CO-CH2-CHz-CHO
17. H2NOC-CH(CHO)-CO~
18. CH3-CHz-CHz-CH2-NH-CHz-COOH
19. CHz~-CHpH
20. CH3-CO-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH3
21. CHzNHz-C(Me)(.f)-COOH
22. CH3-CO-CHz-CH(CHzNH2)-CHz-CHz-CH3 (Mejor sería aminometil si el enlace
fuera HzNH2C- o N-metilamino si fuera H]C -NH-, es decir según fuera el enlace
a la cadena principal por el carbono o por el nitrógeno respectivamente).
23. f-CHz-CHz-C(NH2)(Me)-COOH
24. CH3-CO-CHz-CH(Me)-CHz-CH(Me)-CH2-CH3
25. HOOC-CH(CHO )-CHz-COOH
26. CH3-CHz-CH(CHpH)-CHz-COOH
(cadena más larga).
27. C~-CHz-CHCl-COOf
28. CH3-CHz-CO-CH(Me)-CHO
29. COOH-CHOH-CHOH-COOH
(Este nombre no se ajusta a la I.UP A.C. pero es
usado y seguro que no te da dificultades)
30. CH3-CHz-CO-CHz-COOH
31. CH3-CO-CHOH-CHz-COOH
32. CH3-O-f-OH (En posición 1-4)
33. CHPH-CH(O-CH])-CH(O-CH2-CH)-CH2-CH3
34. HOOC-CHz-CH(CHO )-CH2-COOH
35. CCI3-CHO
CH3-CO-CH2-CH2-COOH
(Nombre vulgar fuera del alcance de este libro)
CH3-CO-CHOH-C~OH
CH3-CH(Me)-CHNH2-CH(ciclopent)-CH3
mas de la I.U.P A.C.)
(Nombre antiguo que no sigue las nor-
CHC-CC-CC-C( Me)( Me)-CH3
Nombre antiguo
CHpH -CH2-CH(O-CH2-CH2-CH)(O-CH2-CH2-CH3)
CH01-CH2-CH2-CH3 (POSICIÓN 1-4)
CHpH-CH2-C(OH)(OH)-CHO
(Existe)
CH3-CO-CH3
- Ten cuidado con los prefijos, ciano, carboxi, oxicarbonil, ... que engloban al carbono.
- Si tienes por ejemplo el radical complejo HOC-CHCI-CHOH-CH2-CH2-- unido al
carbono 3 de una cadena principal, se nombra 3-(4-cloro-3-hidroxi-5-oxopentil);
pentil se pone al fmal porque es la cadena principal del radical (de secundaria) y
todo lo demás sustituye en ella. El 3 fuera del paréntesis es el carbono de la cadena principal donde se une el radical).
1. CHO-C~-CH2-COOH
2. CH3-CH2-CH2-CHOH-CH2-COOH
1. Ácido 4-oxobutanoico
2. Ácido 3-hidroxihexanoico
Ácido 2,3-dioxobutanodioico
Ácido 2,5-octadienodioico
5-hidroxi-4-metil- 2pentanona
2-hidroxietanal
Ácido 2-carboxi-3-metilbutanodioico
3-penten-2-01
Ácido 3-hidroxi-5-oxo-2-propilpentanoico
Ácido (2,6-dihidroxi-4-vinilciclohexil)metanoico
Ácido 2-carboxi -3,4-dihidroxipentanodioico
l-cloro-4-nitrobenceno
'. Ácido 3-cianopropanoico
Ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodioico
Ácido 6-oxo-5-oxometilhexanoico
(Acido 5-formil-6-oxohexanoico)
'. Radical 4-bromo-2-butenilo
2,3-dihidroxi-6,8-dioxo-4-oxometiloctanarnida
(Se puede cambiar oxometil por formil)
'. Ácido 3-aminobutanoico
19. Ácido 3-aminopropanoico
20. Ácido 2-aminobenzoico (Ácido 2-aminofenilmetanoico)
21. Ácido 3-aminobutanoico
22. 2-hidroxi-2-(N-metilamino)etanal
23. Ácido 3-oxo-4-hexinoico
24. Ácido 2,3-dioxobutanodioico
25. Ácido 3-(metiloxicarbonil)propanoico
(*)
26. 3-oxo-2-oxometilpentanodial
(2-formil-3-oxopentanodial)
27. 3-oxobutanal
28. 4-metil-2-( l-oxoetil)pentanal
29. Ácido 2-(4-bromofenil)etanoico (Ácido 4-bromofenilacético)
30. Ácido 4-oxobutanoico
31. Ácido 4,6-dioxoheptanoico
32. Ácido 4-(3-oxopropil)fenilmetanoico
(Ácido 4-(3-oxopropil)benzoico)
33. 2,3-dihidroxipropanal
34. 2-cloropropanal
35. 3-oxopentanodial
36. Ácido 2,3-dioxopropanoico (A. dioxopropanoico)
37. 1,2,3-butatrieno-l ,4-diol (butatrienodiol)
38. Etanodinitrilo
39. Metanoato de calcio (Formiato de calcio)
40. Ver el 22.
41. Ácido 4-metoxibenzoico (Ácido 4-metoxifenilmetanoico)
42. 2-etil-6-hidroxi-3-oxohexanal
43. Ácido 3-amino-2-hidroxibutanoico
44. Ácido 3-cloro-2-hidroxibutanoico
45. Ver 17
46. Ácido 3-hidroxi-5-oxo-2-propilpentanoico
47. 3,5-dinitrofenil- N-fenilmetanamida (N -fenil- 3,5-dinitrobenzamida)
48. 2-nitrometil-4-oxobutanamida
49. Ácido 3-ciano-3-oxopropanoico
50. 3-metoxi-2-oxopropanal
Observa: en el carbono 3 de la cadena principal hay un metil unido a un oxígeno-oxicarbonilo (carbonil, C=Ü) que une a la cadena principal.
y este a su vez a un ropo
SOLUCIÓN A ALGUNOS EJERCICIOS DE NOMENCLATURA
CORRESPONDIENTE AL ESTUDIO DE CASOS CONCRETOS
DE FUNCIONES ORGÁNICAS
1.
2.
3.
4.
5.
Etilfeniléter (Etoxibenceno)
Ciclopentilfeniléter (Ciclopentiloxibenceno)
3-eteniloxi-l-propeno
(alilviniléter) (2-propenilviniléter)
4-metoxi-2-penteno
p-dimetoxibenceno
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
Metanol (Alcohol metílico)
Etanol (Alcohol etílico)
2-propanol
3-penten-l-ol
5-hexen-3-in-l-ol
1,2-propanodiol
Propanotriol (glicerina)
4-metil-2,4-hexadien-l-ol
2-etil-2-buten-l-ol
2-ciclobutenol
fenol (hidroxibenceno)
1,2,4-bencenotriol
4-etilfenol
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
l-propanamina (propilamina)
2-propanamina (isopropilamina)
fenilamina (bencenamina)
vinilamina (etenamina)
2,3-dimetilbencenamina
Dimetilamina (N-metilmetanamina)
Difenilamina (N-fenilbencenamina)
8. N,N -dimetil-l-propanamina
(dimetilpropilamina)
9. 1,2-etanodiamina
10. 1-(N-metil)-2-(N-metil-l,2-etanodiamina
(Mejor
til)-1,2-etanodiamina).
11. 1,4,6-heptanotriamina.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
sería nombrar
Metanal (Aldehido fórmico) (formaldehido)
Butanal
3-metil-4-pentenal
Ciclopentilmetanal
4-penten-2-inal
2-feniletanal
5-etinil-2,6-heptadienal
3-etil-2-metilpentanal
3-formilhexanodial (En vez de formil se puede usar oxometil)
3,6-dimetil-2,4-heptadienodial
Tetrametilbutanodial (1,1 ,2,2-tetrametilbutanodial)
3,5-dioxometilheptanodial
(diformil)
6-oxometil- 2-heptenodial
Acetona (propanona)
Ciclopentanona.
Ciclopentilciclobutilmetanona
fenilpropanona
3-buten-2-ona (butenona)
3-pentin-2-ona (pentinona)
l-hepten-5-in-3-ona
2-ciclohexenona
Butanodiona.
l-fenil-l,2-propanodiona
(l-fenilpropanodiona)
3-metil-2,4-pentanodiona.
Ácido
Ácido
Ácido
Ácido
Ácido
Ácido
acético (etanoico)
ciclohexilmetanoico
2-propinoico
2-hexen-4-inoico
2-ciclopentenilmetanoico
3-fenil-2-propenoico (3-fenilpropenoico)
1,2-(N,N'-dime-
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
1.
2.
3.
4.
S.
6.
7.
8.
9.
1.
2.
3.
4.
S.
6.
7.
8.
9.
10.
Ácido
Ácido
Ácido
Ácido
Ácido
Ácido
Ácido
Ácido
Ácido
2-metilbutanoico
2-etil-3-pentenoico
2-fenil-5-hepten-3-inoico
etanodioico (oxálico)
2-butenodioico (butenodioico)
2-carboxibenzoico
2-vinilpentanodioico
2-carboxi-4-metilpentanodioico
2,7-dicarboxi-5-carboximetilnonanodioico
Acetato de metilo (etanoato de metilo)
Acetato de fenilo.
Acido propenoico
Benzoato de metilo
3-metilbutanoato de etilo
Benzoato de etilo
Acetato de potasio (Etanoato)
Acetato de plomo(lI)
3,4-dimetiloxicarbonilbutanoato
de metilo (Triacetato de metilo)
Acetamida (etanamida)
Benzamida (fenilmetanamida)
N-metilbenzamida
2-butenamida
N-etilacetamida (N-etiletanamida)
N-metil-3-metilciclohexilmetanamida
N-metil-N-benzoilpropanamida
(Benzoilo, radical del ácido benzoico)
N-acetilpropanamida (acetilo, radical del ácido acético)
N,N-dimetilmetanamida.
etanodiamida.
1.
2.
3.
4.
5.
Propanonitrilo (Cianuro de etilo)
3-metilbutanonitrilo
2-butenonitrilo
pentanodinitrilo
Benzonitrilo (fenilmetanonitrilo)