Los compuestos del carbono - Wiki de Física y Química del IES

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Los compuestos
del carbono
E
S
Q
U
E
M
A
D
E
L
A
U
N
I
D
A
D
1. Química orgánica
o del carbono
1.1. ¿Por qué forma tantos
compuestos?
páginas 303/306
2.1. Propiedades físicas
página 310
páginas 303/304
1.2. Las fórmulas orgánicas
2. Hidrocarburos
2.2. Propiedades químicas
páginas 307/312
páginas 311/312
página 305
2.3. Obtención y aplicaciones
página 312
1.3. Grupo funcional y serie
homóloga
3. Compuestos halogenados
página 305
página 313
1.4. Formulación y nomenclatura
de los compuestos orgánicos
página 306
4.1. Alcoholes y fenoles
páginas 314/315
4. Compuestos oxigenados
páginas 314/319
4.2. Éteres
página 315
3.1. Propiedades físicas
y químicas
5. Compuestos nitrogenados
4.3. Aldehídos
página 313
páginas 320/321
página 316
4.4. Cetonas
3.2. Obtención y aplicaciones
página 316
página 313
5.1. Propiedades físicas
y químicas
6. Formulación de compuestos
multifuncionales
4.5. Ácidos carboxílicos
páginas 322/323
páginas 316/317
4.6. Ésteres
página 321
página 317
7. La cuestión de la isomería
5.2. Obtención y aplicaciones
páginas 324/326
4.7. Propiedades físicas de los
compuestos oxigenados
página 321
página 318
7.1. Isómeros estructurales
página 324
8. Moléculas orgánicas
de importancia biológica
4.8. Propiedades químicas de los
compuestos oxigenados
páginas 327/330
páginas 318/319
7.2. Estereoisomería
páginas 324/326
9. Polímeros
páginas 331/337
8.1. Los hidratos de carbono
9.1. Las propiedades físicas de los
polímeros y su naturaleza
páginas 328/329
páginas 335/336
8.2. Los lípidos
página 329
9.2. Otros polímeros de interés
económico
8.3. Aminoácidos y proteínas
páginas 336/337
página 330
9.
Los compuestos del carbono
153
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SOLUCIONES
DE
LAS
ACTIVIDADES
Cuestiones previas (página 302)
1. ¿Qué estudia la química orgánica?
La química orgánica estudia los compuestos de C, con excepción de los carbonatos, los óxidos de carbono y el propio mineral de carbón, que se consideran sustancias inorgánicas.
2. ¿Se pueden obtener en el laboratorio compuestos idénticos
a los fabricados por los seres vivos?
Desde el punto de vista teórico, es posible sintetizar todos los
compuestos que fabrican los seres vivos. En la práctica, algunas de estas síntesis son muy complicadas, y otras todavía no
se han logrado.
c) 1,2-dimetilciclobuteno
d) Meta-isopropilmetilbenceno
e) 3-tertbutilcicloheptino
f) p-divinilbenceno
a)
CH3 CH3
CH
CH3
CH2
CH
7. ¿De qué están hechos los plásticos?
Los plásticos son polímeros que resultan de la combinación
de muchas moléculas de pequeño tamaño denominadas
monómeros. Los monómeros que forman los plásticos se
obtienen, en su mayor parte, del petróleo.
Actividades (páginas 303/337)
1 PAU Formula o nombra los siguientes compuestos:
c) 4-metil-2-pentino
(4-metilpent-2-ino)
CH2
b) CH2CHCH2CCH
c) H2C
HC
CH2
CH
CH3
CH3
d) H C
3
CH3
HC
CH3
e)
CH3
C CH3
CH3
f)
H2C
CH
CH
CH2
3 PAU Nombra los siguientes compuestos:
a)
b)
CH3
CH3 c)
HC
CH3
d) CH2
C
C
CH
CH2
C
CH2 CH3
CH3
e) H C
3
d) CH3CH(CH)3CH3
e) 1,4-pentadieno (penta-1,4-dieno)
f) CH3CH(CH3)CH(CH3)CHCH2
a) CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3
b) CH2CHC(CH3)CHCH3
c) CH3CCCH(CH3)CH3
d) 2-metilpropano
e) CH2CHCH2CHCH2
f ) 3,4-dimetil-1-penteno
(3,4-dimetilpent-1-eno)
154 Reactividad orgánica
CH2
C
CH3
a) 2,3-dimetilpentano
b) 3-metil-1,3-pentadieno
(3-metilpenta-1,3-dieno)
C
CH3
6. ¿Qué es la estela blanca que dejan los aviones?
La estela blanca que dejan tras de sí los aviones a su paso es
el agua que resulta de la combustión del combustible que se
ha congelado, debido a las bajas temperaturas que hay en la
zona de la atmósfera por la que circulan.
ALUMNO
b) 1-penten-4-ino (pent-1-en-4-ino)
5. ¿Hay compuestos orgánicos sólidos? Pon algún ejemplo.
Son sólidos los compuestos orgánicos de elevada masa molar
como algunas grasas, la parafina, etcétera.
DEL
a) 2-metil-3-isopropil-1-penteno
(2-metil-3-isopropilpent-1-eno)
4. ¿Son los compuestos orgánicos, como el petróleo, solubles
en agua?
Son insolubles en agua los compuestos orgánicos apolares,
como los hidrocarburos, pero hay compuestos orgánicos polares, e incluso comuestos que puede formar enlaces de H,
que son solubles en agua, como los alcoholes.
LIBRO
2 PAU Formula los siguientes compuestos:
3. ¿Por qué el petróleo es una mezcla de compuestos orgánicos?
El petróleo resulta de la degradación de la materia orgánica
que se produce a lo largo de muchos años en capas internas
de la Tierra. Es este origen geológico el que determina que
sea una mezcla de compuestos orgánicos.
DEL
CH3
a) 1,3-dimetil-1-ciclohexeno
(1,3-dimetilciclohex-1-eno)
b) isopropilciclobutano.
c) 2-ciclobutilpropeno
d) 2-etil-3-metil-1,3-heptadien-6-ino
(2-etil-3-metilhepta-1,3-dien-6-ino)
e) 1,3-dimetilnaftaleno
CH
CH3
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4 Señala qué tres alquenos conducen, por hidrogenación, al
2-metilbutano.
9 PAU Completa las siguientes reacciones:
a)
CH2C(CH3)CH2CH3
O
C
CH3C(CH3)CHCH3
oxidante H
CH3CH(CH3)CHCH2
5 PAU Completa las siguientes reacciones de adición:
a) CH3CCH H2 b)
O
C
b) CH3CHCH2 HCl reductor H
a) CH3CCH H2 CH3CH2CH3
b) CH3CHCH2 HCl CH3CHClCH3
6 PAU Escribe una reacción de adición que permita obtener
las siguientes sustancias:
a) CH3CHOHCH3
c) 1-propanol (propan-1-ol) oxidante A oxidante d) 2-propanol (propan-2-ol) oxidante B oxidante a)
CHO
b) CH3CH2Br
a) CH2CHCH3 CH3CHOHCH3
b) CH2CH2 HBr CH3CH2Br
CH2OH
CHO
a) Etanal.
c) Metil-3-pentanona (metilpentan-3-ona).
d) Ácido etanoico.
e) Dimetiléter.
reductor
bencilmetanol
c) CH3CH2CH2OH oxidante CH3CH2CHO
CH3CH2CHO oxidante CH3CH2COOH
d) CH3CHOHCH3 oxidante CH3COCH3
CH3COCH3 oxidante no da oxidación controlada
f) Ácido 2-cloropentanoico.
g) Metilbutanona.
oxidante
b)
7 PAU Formula los siguientes compuestos:
b) Butanoato de octilo.
COOH
ácido
benzoico
10 PAU Completa las siguientes reacciones:
h) Propanoato de metilo.
a) CH3OCOCH2CH3
i) Benzoato de metilo
b) CH3OCH2CH3
a) CH3CHO
c)
COOCH3
b) CH3CH2CH2COO(CH2)7CH3
hidrólisis
hidrólisis
hidrólisis
c) CH3CH(CH3)COCH2CH3
d) CH3COOH
d)
O
e) CH3OCH3
CH3
f ) CH3CH2CH2CHClCOOH
g) CH3CH(CH3)COCH3
h) CH3CH2COOCH3
i ) C6H5COOCH3
8 PAU Nombra los siguientes compuestos:
a) ClCH2COOH
b) BrCH2CH2OH
hidrólisis
C
O
e) CH3CHOHCH3 CH3CH2OH f) HCOOH C6H5OH g) C6H5COOH Ca(OH)2 H2SO4, calor
h) CH3CHOHCH3
i) C6H5CH2OH
H2SO4, calor
c) CH3CH2COOCH3
a) CH3OCOCH2CH3 H2O CH3OH HOOCCH2CH3
d) CHCCH2CH2OH
b)
f) CH3OCH2CH3
hidrólisis
CH3OCH2CH3 e) CH3CH2CHO
COOCH3
c)
CH3OH CH3CH2OH
COOH
CH3OH
hidrólisis
g) CH3CH2CH2OCOCH2CH3
h) CH2ClCH(CH3)CH2COOH
i) CH3CH2COCH3
d)
O
CO
CH3
OH
a) Ácido 2-cloroetanoico
b) 2-bromoetanol
CH3
hidrólisis
COOH
c) Propanoato de metilo
d) 3-butinol (but-3-in-1-ol)
e) Propanal
f ) Etilmetiléter
g) Propanoato de propilo
h) Ácido 4-cloro-3-metilbutanoico
i ) 2-butanona (butan-2-ona)
e) CH3CHOHCH3 CH3CH2OH CH3CH(CH3)OCH2CH3 H2O
f ) HCOOH C6H5OH HCOOC6H5 H2O
g) 2 C6H5COOH Ca(OH)2 Ca(C6H5COO)2 2 H2O
H SO , calor
h) CH3CHOHCH3 2 4
CH3CHCH2 CH3CH(CH3)OCH(CH3)CH3 H2O
i ) C6H5CH2OH
H2SO4, calor
9.
C6H5CH2OCH2C6H5
Los compuestos del carbono
155
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11 PAU Formula estos compuestos:
f) Cl
a) 1-ciclopentil-2-propanol
(1-ciclopentilpropan-2-ol).
O
O
b) Cloruro de acetilo.
c) 3-etil-2-ciclohexen-1-ona
(3-etil-2-ciclohex-2-en-1-ona).
g) H2C
CH
d) Formiato de tertbutilo.
e) Diisopropilamina.
HO
f) 3-metilbutanamida.
h)
g) Ortodinitrobenceno.
NH
OC
h) Acetofenona.
a)
a) 1-cloro-3-metoxiciclobutano.
CH3
CH2
b) 3-etil-3-butenal
(3-etilbut-3-en-al).
CHOH
c) Ácido tricloroetanoico.
d) Etilfenilamina.
e) Metanoato de fenilo.
b) ClCOCH3
c)
f ) 4-cloro-1,3-ciclohexanodiona
(4-clorociclohexan-1,3-diona).
O
g) 3-vinilfenol o metavinilfenol
h) N-fenilbenzamida.
CH2
CH3
13 PAU Indica qué proporción hay entre el número de
átomos de C y de H de la molécula de las siguientes series
homólogas:
d) HCOOC(CH3)3
e) (CH3)2CHNHCH(CH3)2
f ) CH3CH(CH3)CH2CONH2
Serie homóloga
C
H
Ejemplo
g)
Alcano lineal
n
2n 2
CH3CH2CH3
Alcano ramificado
n
2n 2
CH3CH(CH3)CH3
Cicloalcano
n
2n
Alqueno (1 CC)
n
2n
CH3CHCH2
Alquino (1 C ≡ C)
n
2n 2
CH3C ≡ CH
Derivado halogenado
n
2n 1
CH3CH2Cl
Alcohol
n
2n 2
CH3CH2OH
Éter
n
2n 2
CH3OCH2CH3
Aldehído
n
2n
CH3CH2CHO
Cetona
n
2n
CH3COCH3
Ácido carboxílico
n
2n
CH3CH2COOH
Éster
n
2n
CH3COOCH3
Amina 1.ª
n
2n 3
CH3CH2NH2
Amina 2.ª
n
2n 3
CH3NHCH3
Amina 3.ª
n
2n 3
CH3N(CH3)CH3
Amida 1.ª
n
2n 1
CH3CONH2
Amida 2.ª
n
2n 1
CH3CONHCH3
Amida 3.ª
n
2n 1
CH3CON(CH3)2
Nitrilo
n
2n 1
CH3CH2CN
NO2
NO2
h)
O
C
CH3
12 PAU Nombra los compuestos:
OCH3
a)
Cl
b) CH3
CH2
C
CH2
CH2
c) CCI3COOH
d)
CH3
CH2
e)
NH
O
H
C
O
156 Reactividad orgánica
CHO
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A y B son isómeros de función.
Serie homóloga
C
H
Ejemplo
Alcano lineal
n
2n 2
CH3CH2CH3
Alcano ramificado
n
2n 2
CH3CH(CH3)CH3
Cicloalcano
n
2n
Alqueno (1 CC)
n
2n
CH3CHCH2
Alquino (1 C ≡ C)
n
2n 2
CH3C ≡ CH
Derivado halogenado
n
2n 1
CH3CH2Cl
Alcohol
n
2n 2
CH3CH2OH
Éter
n
2n 2
CH3OCH2CH3
Formulación
Aldehído
n
2n
CH3CH2CHO
Cetona
n
2n
CH3COCH3
1 PAU Formula un compuesto que tenga en su molécula un
C primario, uno secundario, uno terciario y uno cuaternario.
Ácido carboxílico
n
2n
CH3CH2COOH
Éster
n
2n
CH3COOCH3
3: carbono terciario
Amina 1.ª
n
2n 3
CH3CH2NH2
4: carbono cuaternario
Amina 2.ª
n
2n 3
CH3NHCH3
A y C son isómeros de cadena.
D y E son isómeros geométricos.
F y G son isómeros ópticos.
D (o E) y F (o G) son isómeros de posición.
Amina 3.ª
n
2n 3
CH3N(CH3)CH3
Amida 1.ª
n
2n 1
CH3CONH2
Amida 2.ª
n
2n 1
CH3CONHCH3
Amida 3.ª
n
2n 1
CH3CON(CH3)2
Nitrilo
n
2n 1
CH3CH2CN
15 PAU Justifica por qué la molécula CH3CHOHCOOH
presenta isomería óptica.
Porque el C2 es un carbono asimétrico ya que tiene los cuatro
sustituyentes distintos.
Cuestiones y problemas (páginas 340/341)
1: carbono primario
2: carbono secundario
1
1
CH3
CH3
4
C
1 CH
3
Se escriben compuestos cuyas fórmulas contemplen estas
posibilidades:
A: butanal
B: butanona
C: 2-metilpropanal
CH3CH(CH3)CHO
D: cis-2-buten-1-ol
E: trans-2-buten-1-ol
(cis-but-2-en-1-ol)
(trans-but-2-en-1-ol)
OH
CH3
CH2
C
C
H
CH2OH
H
F: 3-buten-2-ol
G: 3-buten-2-ol
(but-3-en-2-ol)
C
H2C
C
OH
CH3
C
CH3
C
C
3 ¿Es lo mismo un compuesto insaturado que uno aromático?
CH3
C
OH
CH
4 PAU Define estos conceptos: grupo funcional, serie homóloga y familia de compuestos.
Véase la página 305 del Libro del alumno.
No puede haber una cetona de dos átomos de C; la cetona
más pequeña ha de tener tres C, ya que el grupo ceto tiene
que estar unido a dos radicales (CH3COCH3, propanona). El
grupo funcional aldehído debe estar sobre un C terminal; por
tanto, puede haber un aldehído de dos C (CH3CHO, etanal).
6 PAU ¿Puede haber una cetona cíclica? ¿Y un aldehído
cíclico?
H
H
CH
2 CH
2
5 ¿Puede existir una cetona de dos átomos de C? ¿Puede
haber un aldehído de dos átomos de C?
H
(but-3-en-2-ol)
CH2
1
CH3
Nota: Aunque la aromaticidad es un concepto más amplio,
nos parece que, en este nivel, debemos restringirla a la presencia de anillos bencénicos.
CH3CH2COCH3
H
2
CH2
No es lo mismo. Un compuesto insaturado es aquel que presenta dobles o triples enlaces, mientras que un compuesto
aromático es el que presenta anillos bencénicos.
CH3CH2CH2CHO
C
2
CH2
2 PAU Formula un compuesto que tenga en su molécula átomos de C unidos mediante enlace sencillo, otros mediante
enlace doble, otros mediante enlace triple y aromáticos.
La proporción entre átomos de C y de H es CnH2n, lo que indica
que el compuesto presenta una insaturación. Son compatibles con una insaturación la formación de un compuesto
cíclico saturado, un alqueno, CC, y un carbonilo, CO.
C
3
CH
1 CH
3
14 PAU Escribe compuestos isómeros que respondan a la
fórmula C4H8O y que ejemplifiquen los distintos tipos de
isomería.
CH3
2
CH2
CH2
Puede haber una cetona cíclica, ya que el grupo ceto debe
estar en un carbono secundario; sin embargo, no puede
haber un aldehído cíclico, pues el grupo aldehído tiene que
estar sobre un C primario.
9.
Los compuestos del carbono
157
0B2QUSOL.09 19/5/09 09:40 Página 158
7 PAU Formula los siguientes compuestos:
c)
a) 4-etil-5-isopropil-2,3-dimetilnonano.
CH 2
H2C
C
CH
C
C
CH
C
CH3
b) 3-ciclopentil-3-etilhexano.
c) 1-isopropil-3-metilciclohexano.
d) CH
d) 6,6-dimetil-1,3-cicloheptadieno
(6,6-dimetilciclohepta-1,3-dieno).
e) 4-metil-7-nonen-1-ino
(4-metilnon-7-en-1-ino).
g) 2-vinilnaftaleno.
a)
CH3
CH2
CH2
CH
CH
CH
CH3
CH
CH
CH3 CH3
CH2
CH3
CH2
C
CH 3
CH2
c) 2-fenil-5-metil-1,3,5-hexatrieno
(2-fenil-5-metilhexa-1,3,5-trieno).
d) 3-ciclopropil-3,6-octadien-1-ino
(3-ciclopropilocta-3,6-dien-1-ino).
a) 2-ciclohexen-1-ol (ciclohex-2-en-1-ol).
b) Ácido 3-metil-4-heptenodioico
(ácido 3-metilhept-4-enodioico).
CH3
CH2
CH
9 PAU Formula los siguientes compuestos:
CH3 CH3
b)
CH
b) 1-isopropil-4-metilbenceno.
CH2
CH2
CH 2
a) 3,5-dietil-2,2,4,7-tetrametil-3,7-decadieno
(3,5-dietil-2,2,4,7-tetrametildeca-3,7-dieno). O bien:
5-etil-3-isopropil-4,7-dimetil-3,7-decadieno
(5-etil-3-isopropil-4,7-dimetildeca-3,7-dieno).
f) Metadimetilbenceno.
CH3
CH
CH3
c) Cloruro de 2-oxopropanoilo.
d) Benzofenona.
e) Benzoato de isopropilo.
f) N,N-dimetilformamida.
c) CH3 CH3
g) 2-etilpentanonitrilo.
CH
h) N-metiletilamina.
i) 3-etil-3-buten-2-ona
(3-etilbut-3-en-2-ona).
CH3
d) H3C
j) 3-oxopentanoato de etilo.
k) Ácido 3-hidroxibenzoico.
CH3
l) Paracloroanilina.
a)
OH
e) HC ≡ CCH2CH(CH3)CH2CH2CHCHCH3
f)
b) HCOOCH2CH(CH3)CHCHCH2COOH
CH3
c) CH3COCOCl
d)
O
CH3
g)
C
CH
CH2
e)
O
CH
O
CH3
C
8 PAU Nombra los siguientes compuestos:
a)
CH3 CH2
C
CH3
CH3
b)
C
CH3 CH2
CH
CH
CH3
CH 3
CH3
CH3
CH2
C
CH3
CH
CH2
CH3
f ) CH3N(CH3)CHO
g) CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CN
h) CH3CH2NHCH3
i ) CH3COC(CH2CH3)CH2
j ) CH3CH2COCH2COOCH2CH3
k)
l)
OH
NH2
CH
CH 3 CH 3
COOH
Cl
158 Reactividad orgánica
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10 PAU Nombra los siguientes compuestos:
CO
a) CH 3
NH
OH
b)
13 PAU ¿Qué diferencia hay entre un compuesto mesómero
y una mezcla racémica?
c)
Un compuesto mesómero es un compuesto que no presenta
actividad óptica pese a tener más de un C asimétrico; se produce cuando el compuesto de varios C asimétricos presenta
simetría interna.
OH
Br
NO2
Una mezcla racémica es una mezcla equimolecular de dos
enantiómeros. La mezcla racémica no presenta actividad
óptica neta.
d) CH2COCHCH2
14 PAU ¿Qué relación existe entre dos compuestos que
presenten isomería cis-trans? Pon un ejemplo.
e) NH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2
OCH2CH3
f)
g) CH3
CH
CH
CH
COOH
NH2
h) CH3CH2CH2COCOOCH2CH3
i) CH2CHCHCHCHCHCHO
j)
OCOH
O
k)
Cl
C
Presentan la misma fórmula molecular abreviada, pero tienen
distinta cadena carbonada. Son ejemplos el butano y el 2metilpropano.
CH3
CH3
l) CH2OHCH2COOH
16 PAU Menciona un grupo funcional que sea isómero de un
alcohol. Pon un ejemplo.
m)CH3CONH2
El éter. El etanol, CH3CH2OH, y dimetiléter, CH3OCH3,
constituyen dos ejemplos.
n) CH3CH2CH2COOCH3
ñ) CH3CH2NH2
a) N-fenilacetamida; b) 2-bromofenol; ortobromofenol;
c) 2-nitrofenol; ortonitrofenol; d) metilvinilcetona (but-3-en2-ona); e) 1,6-hexildiamina; f ) 1-etoxi-1,3-ciclopentadieno
(1-etoxiciclopenta-1,3-dieno); g) ácido 2-amino-3-pentenoico
(ácido 2-aminopent-3-enoico); h) 2-oxopentanoato de etilo;
i ) 2,4,6-heptatrienal (hepta-2,4,6-trienal); j ) anhídrido benzoico metanoico; k) cloruro de 3,3-dimetilbutanoilo; l ) ácido
3-hidroxipropanoico; m) etanoamida; n) butanoato de metilo; ñ) etanoamina.
11 PAU Del siguiente conjunto de compuestos, señala:
a) Los que pertenecen a la misma serie homóloga.
b) Los que tienen el mismo grupo funcional.
c) Los que pertenecen a la misma familia.
d) Los que son isómeros.
A: CH3CH2COOH
B: CH3
CH2
CH
Isómeros cis son los que tienen los sustituyentes iguales del
mismo lado del enlace sin libertad de giro, e isómeros trans, los
que tienen esos sustituyentes en lados opuestos. Véanse
los ejemplos de la página 325 del Libro del alumno.
15 PAU Explica qué relación hay entre dos compuestos que
presenten isomería de cadena. Pon un ejemplo.
CH3
CH 2 C
Son compuestos con enlaces que carecen de libertad de
giro. Cada uno de los átomos de C de ese enlace debe tener
dos sustituyentes diferentes y se ha de poder establecer una
comparación entre los sustituyentes de ambos C.
C: CH3OCH2CH3
COOH
D: CH3CH2CH2COOH
17 PAU Indica el grupo o grupos funcionales que son isómeros de un grupo ácido. Pon un ejemplo de cada uno.
Isómeros del ácido butanoico (CH3CH2CH2COOH):
Éster: propanoato de etilo CH3CH2COOCH3
Aldehído alcohol:
2-hidroxibutanal (CH3CH2CH(OH)CHO)
Cetona alcohol:
1-hidroxibutanona (CH3CH2COCH2OH)
Alqueno dos grupos alcohol:
1,4-dihidroxibuteno (CH2OHCHCHCH2OH)
Ciclo con dos grupos alcohol: 1,2-ciclobutanodiol
(ciclobutano-1,2-diol).
18 PAU Nombra los siguientes compuestos e indica cuáles
cumplen una determinada relación de isomería estructural:
A: CH3CH2CH2COCOOH
B: CH2CHCHOHCOOCH3
C: CH2OHCHCHCOCH2OH
D: CHOCH2CHOHCH2CHO
a) A y D pertenecen a la misma serie homóloga.
E: CHOCHOHCH2CH2CHO
b) A, B y D tienen el mismo grupo funcional.
F: CHOCHOHCH(CH3)CHO
c) A, B y D pertenecen a la misma familia.
G: CHOCHOHCH2COCH3
d) A y C son isómeros.
H: O
OH
Isomería
12 PAU Indica qué relación hay entre dos compuestos que
sean isómeros ópticos. Pon un ejemplo.
OH
I:
HO
CH3
O
Son imágenes especulares no superponibles. Véanse los
ejemplos de las páginas 324 y 325 del Libro del alumno.
HO
9.
Los compuestos del carbono
159
0B2QUSOL.09 19/5/09 09:40 Página 160
A: ácido 2-oxopentanoico
C3H6O 2
B: 2-hidroxi-3-butenoato de metilo
(2-hidroxibut-3-enoato de metilo)
La proporción entre átomos de C y de H es 1:2, lo que indica
que el compuesto o es un ciclo o presenta una instauración.
Como el enunciado pide que se escriban moléculas monofuncionales y que se excluyan los ciclos, el grupo funcional
debe incluir la combinación COO, que se corresponde
con un ácido o con un éster:
C: 1,5-dihidroxi-3-penten-2-ona
(1,5-dihidroxipent-3-en-2-ona)
D: 3-hidroxipentanodial
E: 2-hidroxipentanodial
CH3CH2 COOH
ácido propanoico
F: 2-hidroxi-3metilbutanodial
G: 2-hidroxi-4-oxopentanal
H: 3,4-dihidroxiciclopentanona
I: 2,3-dihidroxi-2-metilciclobutanona
D y F son isómeros de cadena.
H e I son isómeros de cadena.
A, B, C, D, E y G son isómeros de función.
D y E son isómeros de posición.
19 PAU ¿Cuáles de los compuestos del ejercicio 18 pueden
presentar isomería óptica? ¿Y cis-trans?
Los compuestos con isomería óptica son los siguientes (se
señalan con un asterisco los carbonos asimétricos):
B: CH2CH*CHOHCOOCH3
E: OHC*CHOHCH2CH2CHO
F: OHC*CHOH*CH(CH3)CHO
G: OHC*CHOHCH2COCH3
H: O
I:
HO
OH
*
*
OH
CH3CH2OOCH
metanoato de etilo
CH3OOCCH3
etanoato de metilo
C3 H 8 O
La proporción entre átomos de C y de H es n: 2n 2, lo que
indica que es un compuesto saturado de cadena abierta. Los
grupos funcionales oxigenados compatibles con esta situación son alcohol y éter.
CH3CHOHCH3
2-propanol (propan-2-ol)
CH3CH2CH2OH
1-propanol (propan-1-ol)
CH3CH2OCH3
etilmetiléter
22 PAU Escribe todos los isómeros de los compuestos de
fórmula molecular C4H6.
El compuesto tiene cuatro hidrógenos menos que un hidrocarburo saturado de cadena abierta (CnH2n 2), lo que indica
que presenta dos insaturaciones. Así pues:
CH2CHCHCH2 1,3-butadieno (buta-1,3-dieno)
CH ≡ CCH2CH3 1-butino (but-1-ino)
CH3 O
CH3C ≡ CCH3 2-butino (but-2-ino)
*
*
H2C
HO
Los compuestos que presentan isomería cis-trans son C, H e I.
20 PAU ¿Qué grupos funcionales puede presentar un compuesto cuya fórmula molecular es C5H10O?
El número de átomos de H del compuesto es el doble que el
de átomos de C. Tiene dos hidrógenos menos que un hidrocarburo saturado de cadena abierta (CnH2n 2), lo que indica
que el compuesto tiene una insaturación. Puede presentar
los siguientes grupos funcionales:
CC y OH (doble enlace y alcohol).
CC y O (doble enlace y éter).
CO (aldehído o cetona).
Hidrocarburo cíclico y alcohol (OH).
Hidrocarburo cíclico y éter (O).
21 PAU Dadas estas fórmulas: C3H6O, C3H6O2 y C3H8O:
HC
CH2
CH
ciclobuteno
H2C
CH2
C
CH2
metilciclopropano
23 PAU Escribe todos los isómeros del compuesto de fórmula
molecular C4H6O4.
El compuesto tiene cuatro hidrógenos menos que un hidrocarburo saturado de cadena abierta (CnH2n 2), lo que indica
que presenta dos insaturaciones (recuérdese que se pueden
formar dobles enlaces entre átomos de C o entre átomos de
C y de O):
COOHCH2CH2COOH ácido butanodioico
OHCCHOHCHOHCHO 2,3-dihidroxibutanodial
CH2OHCH2COCOOH ácido 4-hidroxi-2-oxobutanoico
a) Escribe todas las posibles estructuras semidesarrolladas
de las moléculas monofuncionales que respondan a las
fórmulas anteriores (excluir las estructuras cíclicas).
CH3CHOHCOCOOH ácido 3-hidroxi-2-oxobutanoico
b) Nombra sistemáticamente todos los compuestos.
CH3COOCOCH2OH anhídrido acético hidroxiacético
C3H6O
CH3OCH2COCOOH ácido 3-metoxi-2-oxopropanoico
La proporción entre átomos de C y de H es 1:2, lo que indica
que el compuesto o es un ciclo o presenta una instauración.
La instauración puede representar un CC o un CO.
De acuerdo con el enunciado se excluyen los ciclos.
CH2CHCH2OH
2-propenol (prop-2-en-1-ol)
CH2CHOCH3
metilviniléter
CH3CH2CHO propanal
CH3COCH3 propanona
160 Reactividad orgánica
CH2OHCOCOCH2OH 1,4-dihidroxibutanodiona
OH
O
O
CH
CH2
OH
C
C
CH
OH
2,3,4-trihidroxiciclobutanona
HC
C
CH2OH
OH OH
2,3-dihidroxi-2-(hidroximetil)
ciclopropanona
0B2QUSOL.09 19/5/09 09:40 Página 161
24 PAU Formula y nombra todas las cetonas de cadena
abierta de cinco átomos de C.
Las cetonas son:
CH3COCH2CH2CH3 2-pentanona
(pentan-2-ona)
CH3CH2COCH2CH3 3-pentanona
(pentan-3-ona)
CH3COCH(CH3)CH3 3-metilbutanona
25 PAU Formula y nombra los estereoisómeros del 2,3-diclorobuteno. Justifica cuál tendrá mayor punto de ebullición.
Cl
Cl
Cl
CH3
C C
C C
CH3
Cl
CH3
CH3
cis-2,3-diclorobuteno
trans-2,3-diclorobuteno
Tendrá mayor punto de ebullición el isómero cis, ya que su
molécula tiene mayor momento dipolar.
Reacciones y reactivos
26 PAU Completa las siguientes reacciones:
a) CH3COCH2OH oxidante b) CH3COCH2OH O2 c) CH3NH2 CH3CH2COOH d) CH3NHCH3 CH3CH2COOH e) CH3N(CH3)CH3 CH3CH2COOH f) CH3CHOHCH2CH3 deshidratante (H2SO4) g) CH3COOCH2CH3 H2O h) CH3CHCH2 HCl i) CH3CONHCH3 H2O j) CH3CH2CH2Cl NaOH k) CH3CHO reductor (H2) a) CH3COCH2OH oxidante CH3COCHO CH3COCOOH
b) CH3COCH2OH O2 CO2 H2O
c) CH3NH2 CH3CH2COOH CH3NHCOCH2CH3
d) CH3NHCH3 CH3CH2COOH CH3N(CH3)COCH2CH3
e) CH3N(CH3)CH3 CH3CH2COOH CH3NH(CH3)2 CH3CH2COO
f ) CH3CHOHCH2CH3 deshidratante (H2SO4) CH3CHCHCH3 H2O
g) CH3COOCH2CH3 H2O CH3COOH CH3CH2OH
h) CH3CHCH2 HCl CH3CHClCH3
i ) CH3CONHCH3 H2O CH3COOH CH3NH2
j ) CH3CH2CH2Cl NaOH CH3CH2CH2OH NaCl
k) CH3CHO reductor (H2) CH3CH2OH
27 PAU Escribe un procedimiento para la obtención de la
CH3COCH3 a partir de CH3CHCH2.
El procedimiento se realizará en dos pasos:
CH3CHCH2 H2O CH3CHOHCH3
CH3CHOHCH3 oxidante CH3COCH3
28 PAU La reacción de obtención de polietileno a partir de
eteno: nCH2CH2 (g) [CH2CH2]n (s), es exotérmica.
a) Escribe la expresión de la constante de equilibrio Kp.
b) ¿Qué tipo de reacción de polimerización se produce?
c) ¿Cómo afecta un aumento de la temperatura a la
obtención de polietileno?
d) ¿Cómo afecta un aumento de la presión total del sistema a la obtención de polietileno?
a) Como es un equilibrio heterogéneo:
1
Kp n
[CH2CH2]
b) Es una polimerización por adición. Se abren los dobles enlaces y los electrones que formaban el enlace intramolecular se utilizan para formar dos enlaces que permiten la
unión con moléculas vecinas.
c) Un aumento de temperatura hace que el proceso se desplace en el sentido endotérmico, es decir, hacia los monómeros; se dificulta la formación del polímero. Por otra parte, un incremento de temperatura hace que aumente la
velocidad del proceso. En definitiva, un aumento en la
temperatura hace que se alcance el equilibrio en un
tiempo menor pero que ese equilibrio sea más pobre en
el polímero formado.
d) Un aumento de presión hace que el sistema se desplace
hacia donde hay menos partículas en estado gaseoso, en
este caso, hacia la formación del polímero.
Estequiometría
29 PAU Determina la fórmula de un aldehído ópticamente
activo si al quemar 2,5 g del mismo se obtienen 6,4 g de CO2
y 2,6 g de H2O. Sabiendo que el aire seco contiene un 21 %,
en volumen, de oxígeno, ¿cuántos litros de aire, medidos
en condiciones normales, se necesitan para esta combustión?
El aldehído que se busca tendrá una fórmula del tipo CxHyO.
Como sucede con cualquier compuesto orgánico, en la
combustión del aldehído se obtienen CO2 y H2O. La cantidad
de CO2 obtenida nos permitirá calcular cuánto C había en la
muestra de aldehído; la cantidad de H, por su parte, nos
permite calcular cuánto H había en la muestra. Conocidas
ambas cantidades, podremos saber, por diferencia, el O que
hay en la muestra de aldehído.
Aldehído: CxHyO O2 CO2 H2O
2,5 g
6,4 g
2,6 g
MCO 12 16 2 44 g/mol
2
6,4 g de CO2 12 g de C/44 g de CO2 1,75 g de C en 6,4 g de
CO2 y también en 2,5 g de aldehído.
MH O 2 1 16 2 18 g/mol
2
2,6 g de H2O 2 g de H/18 g de H2O 0,29 g de H en 2,6 g
H2O y también en 2,5 g de aldehído.
2,5 (1,75 0,29) 0,46 g de O en 2,5 g de aldehído
Siguiendo con el esquema expuesto en la página 8 del Libro
del alumno, a partir de la proporción en gramos en que se
combinan los elementos que forman el aldehído será posible establecer en qué proporción se combinan en moles y
expresarla con los números enteros más sencillos, a fin de
obtener la fórmula empírica.
0,46 g de O
2,875 102 mol de O
16 g/mol
0,29 g de H
0,29 mol de H
1 g/mol
1,75 g de C
0,146 mol de C
12 g/mol
La proporción de C, H y O en la fórmula es:
0,146
5
% C 2,875 102
9.
Los compuestos del carbono
161
0B2QUSOL.09 19/5/09 09:41 Página 162
0,29
10
% H 2,875 102
2,875 102
% O 1
2,875 102
La fórmula empírica es C5H10O.
En un segundo paso determinaremos la fórmula para que el
compuesto pueda presentar actividad óptica. De las dos
posibilidades que se muestran, el único que cumple esta condición es 2-metilbutanal.
La fórmula es:
2-metilbutanal: CH3CH2*CH(CH3)CHO
Conocida la fórmula, podemos establecer la estequiometría
de la reacción de combustión. Una sencilla relación nos
permite hallar los moles de oxígeno que se consumen y el
volumen que representan cuando se miden en condiciones
normales (p 1 atm y T 273 K). La composición del aire
hace posible determinar el volumen equivalente de aire.
C5H10O 7 O2 5 CO2 5 H2O
MC H O 5 12 10 16 86 g/mol
5
10
2,5 102 mol de C5H10O 1 mol de C5H10O
86 g de C5H10O
2,9 102 mol de C5H10O
2
2,9 10 mol de C5H10O 7 mol de O2
0,203 mol de O2
1 mol de C5H10O
El O2 es un gas ideal por lo que se aplica la ecuación de gases
ideales, pV nRT, en condiciones normales p 1 atm y T 273 K.
nRT
V 0,203 0,082 273/1 4,54 L de O2
p
4,54 L de O2 100 L de aire/21 L de O2 21,62 L de aire
30 PAU Se quiere determinar la fórmula de un compuesto
orgánico. Para ello, se queman 2,5 g y se obtienen 5 g de
CO2 y 2 g de agua. Se sabe que el compuesto en cuestión
presenta isomería cis-trans y que, cuando se oxida, se convierte en un compuesto dicarboxílico.
Como sucede con cualquier compuesto orgánico, la combustión de esta muestra da CO2 y H2O. La cantidad de CO2 obtenida nos permitirá determinar cuánto C había en la muestra.
La cantidad de H, por su parte, permite calcular cuánto H
había en la muestra. Conocidas ambas cantidades, podremos
saber, por diferencia, el O que hay en la muestra.
CxHyOz O2 CO2 H2O
MCO 12 16 2 44 g/mol
5 g de CO2 12 g de C
1,364 g de C
44 g de CO2
MH O 2 1 16 2 18 g/mol
2 g de H2O 2 g de H
0,222 g de H
18 g de H2O
2,5 (1,364 0,222) 0,914 g de O
2
2
Según el esquema de la página 8 del Libro del alumno, a
partir de la proporción en gramos en que se combinan los
elementos, calcularemos en qué proporción se combinan en
moles, proporción que expresaremos con los números enteros más sencillos, con objeto de obtener la fórmula empírica.
1,364
0,113 7 mol de C
12
0,222 mol de H
0,914
0,057 mol de O
16
162 Reactividad orgánica
La proporción de C, H y O en la fórmula es:
0,113 7
% C 1,99 2
0,057
0,222
% H 3,89 4
0,057
0,057
% O 1
0,057
Por tanto, la fórmula empírica es C2H4O. Si se puede transformar en un compuesto dicarboxílico, debe tener 2 O: C4H8O2.
Tiene dos hidrógenos menos que el correspondiente compuesto saturado; por tanto, tiene una insaturación.
Presenta isomería cis-trans, lo que lo hace compatible con
estos compuetos:
CH2OHCHCHCH2OH
H2C
CH
OH
H2C
CH
OH
El compuesto cíclico nunca se podría transformar en un compuesto dicarboxílico, ya que el grupo carboxilo solo aparece
en carbonos primarios. Por tanto, el compuesto buscado es
1,4-butenodiol (buteno-1,4-diol).
Actividades de respuesta múltiple
Elige y razona la única respuesta correcta o, en su caso, la errónea.
31 Se conoce con el nombre de ácido láctico al ácido 2-hidroxipropanoico. De las siguientes afirmaciones con respecto
a esta molécula, señala la errónea:
a) Se puede utilizar para fabricar un polímero biodegradable.
b) Forma un polímero por adición de monómeros.
c) Es ópticamente activo.
d) Es soluble en agua.
Afirmación errónea, b). La fórmula del ácido 2-hidroxipropanoico es CH3CHOHCOOH.
La reacción de polimerización es una reacción de esterificación en la que el grupo OH de un monómero se condensa
con el grupo COOH del otro. El enlace éster puede hidrolizarse, por tanto, el polímero que resulta es biodegradable.
Los polímeros de adición resultan de la combinación de
monómeros insaturados que utilizan los enlaces π para formar enlaces entre las moléculas de monómero. En este
caso, la unión entre moléculas de ácido 2-hidroxipropanoico
se hace por condensación.
El C2 es asimétrico, por tanto, es ópticamente activo.
Es un compuesto soluble en agua porque puede formar enlaces de H con sus moléculas.
32 La propanona es un compuesto orgánico conocido habitualmente con el nombre de acetona. Este compuesto (señala la opción correcta):
a) Se puede reducir de forma controlada pero no oxidar de
forma controlada.
b) Se disuelve en agua con facilidad.
c) No presenta isómeros.
d) Todos sus átomos de carbono adoptan hibridación sp3,
pues están unidos entre sí por enlaces sencillos.
La opción correcta es la a). La fórmula de la propanona es
CH3COCH3. Se puede reducir de forma controlada para
formar el 2-propanol (propan-2-ol), pero no oxidar de forma
controlada; su oxidación forzada produciría la rotura de la
molécula.
0B2QUSOL.09 19/5/09 09:41 Página 163
No puede formar enlaces de H con el agua, por lo que no se
disuelve en ella con facilidad.
Presenta diversos isómeros (véase problema 21).
El C del grupo funcional forma un doble enlace con el O, por
tanto, debe adoptar hibridación sp2.
33 Aunque todos los hidrocarburos están formados solo por C
e H, existen distintas familias. Del hidrocarburo de fórmula
molecular C4H8, podemos asegurar (señala la respuesta correcta):
b) No presenta isomería de cadena.
c) No presenta isomería óptica.
d) Una molécula de ese hidrocarburo puede captar una
molécula de agua para convertirse en un alcohol.
Respuesta correcta, c). Esta fórmula es compatible con un
hidrocarburo insaturado de cadena lineal o con un hidrocarburo cíclico:
b) Todos se pueden utilizar como combustible.
c) Todos pueden sufrir reacción de oxidación o de reducción para convertirse en un compuesto oxigenado diferente.
Respuesta incorrecta, a). Para que un compuesto orgánico
oxigenado sea soluble en agua debe poder formar enlaces de
hidrógeno con sus moléculas, lo que requiere que el compuesto orgánico presente enlaces OH. Esta situación no se
da en los éteres, cetonas, aldehídos ni ésteres.
CH3CHCHCH3
2-buteno (but-2-eno)
CH2
CHCH3
CH2
metilciclopropano
CH2CH2
CH2CH2
ciclobutano
CH3CH(CH3)CH2
2-metilpropeno
a) Son solubles en agua debido a la presencia de átomos
de oxígeno.
d) El átomo de C del grupo funcional puede estar unido a
más de un átomo de O.
a) Es un hidrocarburo insaturado.
CH3CH2CHCH2
1-buteno (but-1-eno)
34 Los compuestos orgánicos oxigenados están formados por
átomos de C, H y O. De las siguientes afirmaciones con respecto a estos compuestos, señala la errónea:
La única afirmación que se cumple con todos los compuestos
que podemos escribir con esa fórmula es que no presenta
isomería geométrica.
9.
Los compuestos del carbono
163
0B2QUSOL.09 19/5/09 09:41 Página 164