Reacciones de hidrólisis

26/06/2012
Reacciones de Hidrólisis
Hidrólisis: Reacción química en la cual el agua interactúa con otros
compuestos de los cuales resultan otros nuevos, más simples. En otras
palabras la hidrólisis es la descomposición de compuestos orgánicos
complejos en otros más sencillos mediante la acción del agua.
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Generalidades
• En su mayoría las reacciones de hidrólisis se llevan a
cabo para formar ácidos carboxílicos a partir de
derivados de ácidos.
• Éstas se llevan a cabo en condiciones ácidas o básicas.
• Los reactivos que se analizarán son los siguientes:
1. Haluros de acilo y anhídridos
2. Ésteres
1.
3.
3. Amidas
4. Nitrilos
2.
4.
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Haluros de acilo y anhídridos
• Compuestos reactivos que se hidrolizan en
condiciones de pH neutras.
• La hidrólisis de estos compuestos es considerada
como secundaria, ya que normalmente ocurre por
su mal almacenamiento al tener contacto con el
aire.
• Reacción más común:
O
R C Cl +H2O
O
R C Cl
OH2
O
R C Cl
H
O
H
O
R C O H + HCl
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*El ftalato y el
ácido ftálico son
utilizados
como
plastificadores
Ésteres
• Hidrólisis ácida
▫ Reacción inversa a la esterificación de Fischer
O
O
CH3 C O CH2CH3+ H2O
COOCH3
COOCH3
ftalato dimetílico
H2SO4
CH3
C OH
+
CH3CH2
OH
COOH
H
+
CH3OH
COOH
ácido ftálico
Esterificación de Fischer: Convierte de manera directa a los ácidos
carboxílicos y a los alcoholes en ésteres por medio de una sustición
catalizada por ácido.
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Ésteres
• Hidrólisis básica (Saponificación)
▫ Su uso más común es para la producción de jabón,
por la hidrólisis de grasas.
• Ejemplo:
O
CH3CH2 C O CH2CH3 + Na OH
Propionato de etilo
O
CH3CH2 C O Na
Propionato de sodio
+
CH3CH2 OH
etanol
*El propionato de sodio es utilizado como conservador en alimentos
para evitar la aparición de moho.
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Ésteres
• Ejemplo hidrólisis de grasas
▫ Producción de jabón
O
O
CH2 O C
CH2 O H
+
O
CH2 O C
Na O C
O
+
3 NaOH
CH2 O H
O
+
Na O C
O
CH2 O C
CH2 O H + Na O C
Grasa (triéster de glicerol)
Glicerol
Jabón (sales de ácidos grasos)
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Amidas
• Las amidas son los derivados de ácidos más estables.
• Se requieren condiciones más extremas para su
hidrólisis que con lo ésteres.
▫ Por ejemplo: el calentamiento prolongado con HCl 6M
o NaOH acuoso al 40%
• Ejemplo hidrólisis básica
O
C N(CH2CH3)2
+
N, N
NaOH
COO Na
+
(CH3CH2)2NH
dimetilbenzamida
Benzoato de sodio
dietilamina
*El benzoato de sodio es utilizado como conservador en alimentos
para evitar el crecimiento de hongos, levaduras y bacterias.
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Amidas
• Ejemplo hidrólisis ácida
O
O
CH2 C NHCH3
+
N metil
2
H2SO4
fenilacetamida
CH2 C OH
H2O
ácido fenilacético
+
CH3NH3 HSO4
sulfato ácido de
metileno
*El ácido fenilacético es utilizado en perfumería por su aroma a miel
en bajas concentraciones así como en la producción de
medicamentos y su uso en tratamientos médicos.
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Nitrilos
• La hidrólisis de nitrilos da como resultado la
formación de amidas que posteriormente se
hidrolizan a ácidos carboxílicos.
• Ejemplo hidrólisis básica
O
C N
C NH2
NaOH
N
Nicotinonitrilo
H2O/EtOH,50ºC
N
Nicotinamida
*La nicotinamida es bastante utilizada en fármacos para el
tratamiento del colesterol.
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Nitrilos
• En condiciones extremas, los nitrilos pueden ser
hidrolizados hasta ácidos carboxílicos.
• Ejemplo hidrólisis ácida
O
CH2 C N
CH2 C OH
H2SO4, calor
H2O/EtOH
Fenilacetonitrilo
Ácido fenilacético
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